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    Formulas Ciclicas

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    Walter Romero B
    Este documento describe las formas cíclicas de los monosacáridos. Explica que los monosacáridos de mayor tamaño como las aldopentosas y hexosas adoptan estructuras cíclicas en solución formando anillos pentagonales u hexagonales conocidos como furanosas y piranosas respectivamente. También describe los procesos de ciclación de la glucosa, fructosa y ribosa y sus diferentes formas anoméricas alfa y beta.

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    Walter Romero B
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    Este documento describe las formas cíclicas de los monosacáridos. Explica que los monosacáridos de mayor tamaño como las aldopentosas y hexosas adoptan estructuras cíclicas en solución formando anillos pentagonales u hexagonales conocidos como furanosas y piranosas respectivamente. También describe los procesos de ciclación de la glucosa, fructosa y ribosa y sus diferentes formas anoméricas alfa y beta.

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    Formulas Ciclicas

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    Este documento describe las formas cíclicas de los monosacáridos. Explica que los monosacáridos de mayor tamaño como las aldopentosas y hexosas adoptan estructuras cíclicas en solución formando anillos pentagonales u hexagonales conocidos como furanosas y piranosas respectivamente. También describe los procesos de ciclación de la glucosa, fructosa y ribosa y sus diferentes formas anoméricas alfa y beta.

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    Este documento describe las formas cíclicas de los monosacáridos. Explica que los monosacáridos de mayor tamaño como las aldopentosas y hexosas adoptan estructuras cíclicas en solución formando anillos pentagonales u hexagonales conocidos como furanosas y piranosas respectivamente. También describe los procesos de ciclación de la glucosa, fructosa y ribosa y sus diferentes formas anoméricas alfa y beta.

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    de 4

    DOCENTE:

    EDWAR PARIONA MESA

    PRACTICA:

    FORMULAS CICLICAS

    ESTUDIANTE:

    KELY NOEMI ROMERO BECERRA

    UNIDAD DIDACTICA:

    BIOQUIMICA

    CAJAMARCA PER

    2017
    FORMULAS CCLICAS

    LAS FORMAS CCLICAS DE LOS MONOSACRIDOS


    Los monosacridos de mayor tamao (aldopentosas y hexosas) cuando se encuentran en
    disolucin no presentan estructuras lineales sino estructuras cclicas, con forma
    pentagonal o hexagonal. Si el ciclo resultante tiene forma pentagonal se denomina furanosa y
    si es hexagonal se llama piranosa, por su similitud con las molculas de furano y pirano:

    Las formas cclicas se representan mediante las proyecciones de Haworth, en las cuales los
    sustituyentes se sitan por encima y por debajo del plano de la molcula.
    CICLACIN DE LA GLUCOSA

    La glucosa es una aldohexosa y, como tal, se cicla formando un anillo hexagonal que
    llamamos glucopiranosa. En el proceso de ciclacin se produce una reorganizacin de los
    tomos con formacin de un enlace hemiacetlico entre el grupo aldehdo y un grupo
    hidroxilo:

    El grupo hidroxilo que participa en este enlace es justamente el que determina la forma D o L
    de la molcula. Ya que la forma D es predominante, estudiaremos cmo se forma la D-
    glucopiranosa:
    El carbono carbonlico (el que posee el grupo carbonilo) en su forma cclica se
    denomina carbono anomrico y determinar un nuevo tipo de isomera conocida
    como anomera, segn sea la posicin de su nuevo grupo hidroxilo: en la forma el grupo
    hidroxilo del carbono anomrico queda por debajo del plano de la molcula y en la forma el
    hidroxilo se sita sobre dicho plano. As, para la glucopiranosa:

    Este grupo hidroxilo es importante pues condiciona el tipo de enlace que se forma en la
    polimerizacin de monoscridos. Como podemos comprobar todos estos procesos son
    reversibles y se establece un equilibrio entre todas ellas en disolucin. La conversin de una
    estructura en otra se conoce como mutarrotacin.
    Conviene aclarar que, aunque sean la manera ms til para nosotros de visualizar los
    monosacridos, las proyecciones de Haworth son unas representaciones planas de la
    estructura cclica de las molculas, y que existen maneras ms realistas de representarlas, en
    las que se identifica con ms precisin la estructura tridimensional de estas molculas debida a
    la configuracin tetradrica del carbono. Se conocen como representaciones de silla y de
    bote:

    Representacin con forma de silla de la glucosa. Las dos formas anomricas estn en
    equilibrio (mutarrotacin), siendo la forma la ms estable.

    Todo lo descrito anteriormente es aplicable al resto de aldohexosas como, por ejemplo, la


    galactosa:
    -D-galactopranosa

    CICLACIN DE LA FRUCTOSA

    La molcula de fructosa es una cetohexosa, por lo que en su ciclacin se favorece la estructura


    pentagonal (el ciclo se cierra entre el carbono 2 y el 5). El enlace que se produce entre el grupo
    cetnico y el hidroxilo se denomina enlace hemicetal, y es anlogo al que se produce en los
    aldehdos.
    La ciclacin de la D-fructosa conduce a la D-fructofuranosa:

    Igualmente, existen dos anmeros de la fructofuranosa, segn sea la posicin del grupo
    hidroxilo en el carbono anomrico (la de la imagen anterior es la forma , por estar el grupo -
    OH por encima del plano de la molcula).

    Adems de las cetohexosas, las aldopentosas tambin tienen formas cclicas pentagonales y
    forman furanosas. As ocurre con la ribosa:

    Finalmente, es importante recalcar que los monosacridos poseen poder reductor debido a la
    presencia del grupo carbonilo. El poder reductor se conserva en las formas cclicas,
    aunque el grupo carbonilo no sea explcito, ya que la ciclacin es un proceso reversible, y
    todas sus formas coexisten en el equilibrio (el grupo carbonilo puede estar disponible en
    cualquier momento y actuar como reductor en un reaccin).

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