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Actividades Previas - Pract.4

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ACTIVIDADES PREVIAS

A) MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS.


Los aldehídos pueden prepararse por varios métodos en los que intervienen la oxidación o
la reducción, pero hay que tener en cuenta que como los aldehídos se oxidan y se reducen
con facilidad, deben emplearse técnicas o reactivos especiales.

a) Ozonólisis de alquenos:
Los alquenos rompen con ozono formando aldehídos y/o cetonas. Si el alqueno tiene
hidrógenos vinílicos da aldehídos. Si tiene dos cadenas carbonadas forma cetonas.

La ozonólisis de alquenos cíclicos produce compuestos dicarbonílicos:

Los alquenos terminales rompen formando metanal, que separa fácilmente de la


mezcla por su bajo punto de ebullición.

b) Oxidación de alcoholes: Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan para


dar aldehídos y cetonas respectivamente. Deben tomarse precauciones en la
oxidación de alcoholes primarios, puesto que sobreoxidan a ácidos carboxílicos en
presencia de oxidantes que contengan agua. En estos caso debe trabajarse con
reactivos anhídros, como el clorocromato de piridino en diclorometano (PCC), a
temperatura ambiente.

Los alcoholes secundarios dan cetonas por oxidación. Se emplean como oxidantes
permanganato, dicromato, trióxido de cromo.

La oxidación supone la pérdida de dos hidrógenos del alcohol. Los alcoholes


terciarios no pueden oxidar puesto que carecen de hidrógeno sobre el carbono.

Los alcoholes alílicos y bencílicos se transforman en aldehídos o cetonas por


oxidación con dióxido de manganeso en acetona. Esta reacción tiene una elevada
selectividad y no oxida alcoholes que no se encuentren en dichas posiciones.
c) Hidratación de alquinos: Los alquinos se pueden hidratar Markovnikov,
formando cetonas, o bien antiMarkovnivov, para formar aldehídos.

d) Acilación de Friedel-Crafts: La introducción de grupos acilo en el benceno


permite la preparación de cetonas con cadenas aromáticas.

B) CONCEPTO DE OXIDACIÓN-REDUCCIÓN EN QUÍMICA ORGÁNICA Y SU


MECANISMO.

REACCIONES REDOX:

En Química Orgánica existen igualmente reacciones redox, si bien es más complejo


determinar el estado de oxidación del carbono, ya que en una misma cadena, cada
carbono puede tener un estado de oxidación distinto, y como consecuencia de ello,
al calcular el estado de oxidación, en ocasiones salen números fraccionarios, que
no son sino las medias aritméticas de los estados de oxidación de cada uno de los
átomos de carbono. Habitualmente, se sigue utilizando el concepto de oxidación
como aumento en la proporción de oxígeno y reducción como disminución es la
proporción de oxígeno.
Las reacciones de oxidación-reducción más habituales son:

· Oxidación de alquenos

· Ozonolisis.

· Oxidación de alcoholes.

· Oxidación y reducción de aldehídos y cetonas.

· Combustión.

Oxidación de alquenos.
Los alquenos se oxidan con formando dialcoholes:

Ejemplo:

Si no se toman precauciones la oxidación puede ser más profunda y formarse


aldehídos y/o cetonas.

Ozonolisis.
Es una reacción específica del doble enlace, que consiste en la ruptura del
mismo partiendo la cadena en dos y formando ácidos carboxílicos o cetonas.

Ejemplo:

En presencia de un ambiente reductor, es posible obtener aldehídos en vez de


ácidos carboxílicos.

Oxidación de alcoholes.
Los alcoholes se oxidan por acción del KMnO4 o del K2Cr2O7 a aldehídos o
cetonas dependiendo de si se trata de un alcohol primario o secundario,
respectivamente. Los alcoholes terciarios, en cambio, son bastante resistentes a la
oxidación.

Ejemplo:
Oxidación y reducción de aldehídos y cetonas.
Los aldehídos son sustancias muy frágiles y reductoras y se oxidan con
facilidad a ácidos, aunque también pueden transformarse en alcoholes primarios e
incluso en hidrocarburos en presencia de un ambiente reductor fuerte, dependiendo
del catalizador empleado. En cambio, las cetonas sufren reacciones de reducción
similares a los aldehídos, pero se resisten a ser oxidadas.

Ejemplos:

Combustión.
Constituyen un caso especial dentro de las reacciones redox. En ellas, el
compuesto se quema para formar CO2 y H2O y liberándose gran cantidad de
energía.

Ejemplo:
CH2=CH2 + 3 O2 2 CO2 + 2 H2O + energía

C) PROPIEDADES Y USOS DEL BUTIRALDEHIDO.


El butanal (nomenclatura IUPAC), también conocido como butiraldehído o aldehído
butílico, es un compuesto orgánico que es un aldehído análogo del butano así
como un isómero de la butanona.
CARACTERISTICAS:
 Es un líquido incoloro inflamable con un olor acre. Es miscible con la mayoría
de los disolventes orgánicos.
 Cuando está expuesto al aire, se oxida a ácido butírico.
 A una temperatura de 230 °C, el butanal se inflama espontáneamente con el
aire. Se forman mezclas explosivas con aire en una franja de concentración
del 2,5 al 12,5% (en volumen) de butanal.
 El butanal se polimeriza cuando se calienta con ácidos o álcalis.
 Reacciona con agentes oxidantes, ácidos fuertes, bases fuertes y aminas.

Usos:
El Butanal es necesario para la fabricación de aceleradores de vulcanización,
como resinas y plastificantes. Es una materia prima para la producción de
aromas sintéticos.
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Propiedades físicas Propiedades químicas

Apariencia Incoloro Solubilidad en agua Soluble, en una


proporción de 7.6 g
por cada 100 mL, a
Densidad 800 kg/m3; 0,8 g/cm3 20 °C

Familia Aldehídos
Masa molar 72,10572 g/mol

Punto de fusión 174 K (-99 ℃)

Punto de 347,8 K (75 ℃)


ebullición

Peligrosidad

Punto de inflamabilidad 266 K (-7 ℃)

Temperatura de autoignición 503 K (230 ℃)

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