INTRODUCCIÓN

Los aldehídos y las cetonas son dos clases de derivados

hidrocarbonados estrechamente relacionados, que contienen oxígeno.
Estos compuestos poseen grupo carbonilo (C=O) y son de gran
importancia en la química orgánica, en la bioquímica y en la biología.
Los compuestos carbonilos se encuentran en todas partes. Además de
sus usos como reactivos y disolventes, son constituyentes de telas,
saborizantes, plásticos y fármacos [1].
Los compuestos carbonilos más sencillos son los aldehídos y cetonas.
Una cetona tiene dos grupos alquilo (o arilo) unidos al átomo de
carbono del grupo carbonilo. Un aldehído tiene un grupo alquilo y un
átomo de hidrogeno unido al carbono del grupo carbonilo. Así como
se observa en la figura 1.

Figura 1. Representación de una cetona y aldehído.

Es de suma importancia como químicos conocer las aplicaciones de
los compuestos aldehídos y cetonas en diversos campos de la vida
diaria, sus implicaciones en la salud de los seres humano y de la
naturaleza o algunas de ellas como veremos en este trabajo y
distinguir sus estructuras químicas para predecir el mecanismo de
reacción que se lleva a cabo al momento de reaccionar con otro
compuesto en la naturaleza.
Conocer algunas de las consecuencias causadas por este tipo de
sustancias en nuestro organismo es importante para evitar la
exponernos a ellas, como es el caso del furfural, usado en los
pesticidas. Y vale la pena conocer también algunos compuestos
cetonas que forman parte de las hormonas masculinas y femeninas,
tales como la testosterona y la progesterona respetivamente.
OBJETIVOS
OBJETIVO GENERAL.
Identificar la importancia de las aplicaciones de aldehídos y cetonas en
la industria y el papel que desempeñan al encontrarse no solo en la
naturaleza y en muchos materiales que utilizamos sino también en
nuestro organismo, desempeñando funciones indispensables a
medida que crecemos y nos desarrollamos. Dicha importancia se
reduce a las propiedades físicas y químicas presentes en estos
compuestos y que los hacen factibles en la fabricación de muchos
implementos indispensables en nuestro diario vivir.

OBJETIVOS ESPECÍFICOS.
 Dar a conocer los usos más comunes de los aldehídos y cetonas
en la industria.
 Describir las propiedades físicas y químicas de aldehídos y
cetonas.
 Identificar la estructura física que presentan algunos materiales
fabricados a partir de estos compuestos.
 Mostrar la formula estructural de algunos compuestos aldehídos
y cetonas tales como el formaldehido, el acetaldehído, la
metadona, la acetona, etc.
 Conocer la importancia de aldehídos y cetonas en la industria
vinílica y aromática.
Propiedades físicas de los Aldehídos y Cetonas:

La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte

iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al
fenómeno de resonancia.

 Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol

primario, si se deshidratan con permanganato de potasio la
reacción tiene que ser débil, si la reacción del alcohol es fuerte el
resultado será un ácido carboxílico.

 Los primeros aldehídos de la clase presentan un olor picante y

penetrante, fácilmente distinguible por los seres humanos.

 El punto de ebullición de los aldehídos es en general, más alto

que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable.

 La solubilidad en agua de los aldehídos depende de la longitud

de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad
significativa. A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la
cadena de hidrocarburos que forma parte dela estructura a ser
dominante la solubilidad cae bruscamente.

 El metanal es gaseoso, los demás son líquidos hasta el

pentadecanal y después sólidos, son incoloros, de olor
agradable: los 5 primeros son muy solubles en agua.

 Son combustibles en su mayoría, y como son fácilmente

oxidables se convierten en ácidos orgánicos.

Tabla 1. Solubilidad y Puntos de fusión y ebullición de algunos

aldehídos.
Propiedades químicas de los aldehídos y cetonas:

PROPIEDADES QUÍMICAS ALDEHÍDOS

 Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído da

ácidos con igual número de átomos de carbono.

 La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición

nucleofílica.

 El grupo carbonilo de los aldehídos es fuertemente reactivo y

participa en una amplia variedad de
importantes transformaciones, sus reacciones más importantes
son:
 Reducción a alcoholes:
Esta reacción se da por contacto con hidrógenos en
presencia de ciertos catalizadores donde el doble enlace
carbono=oxigeno del grupo carbonilo se rompe y un átomo
de hidrógeno se acopla a uno de los enlaces para formar el
grupo hidroxilo típico de los alcoholes.

 Adicion de hidrogenos:

 Adición de oxígenos:

 Sustitución con halógenos:

Los aldehídos reaccionan con el cloro dando cloruros de
acilo por sustitución del hidrógeno del grupo carbonilo.
  Aldolización:
Se da cuando dos moléculas de aldehído se unen bajo
ciertas condiciones como la presencia de hidróxidos o
carbonatos alcalinos.

Importancia de los aldehídos y cetonas:

En la industria química, las cetonas y aldehídos se usan como
disolventes, materias primas y reactivas para la síntesis de otros
productos, aunque el formaldehido es bien conocido la disolución de
formol para conservar especímenes biológicas.
La acetona, es la cetona comercial más importante, con más de 3
millones de toneladas usadas cada año. La acetona y la
etilmetilcetona (butan-2-ona) son disolventes industriales comunes.
Estas cetonas disuelven gran variedad de compuestos orgánicos,
tienen puntos de ebullición convenientes para una destilación simple y
presentan toxicidades bajas. Muchas otras cetonas y aldehídos se
usan como saborizantes y adictivos de alimentos fármacos y otros
productos
PROPIEDADES FÍSICAS DE LAS CETONAS
 Punto de ebullición.
Es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero
menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos en iguales
condiciones.

 Estado físico.
Son líquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las más grandes
son sólidas.

 Olor.
Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un olor
fuerte y desagradable, y las más grandes son inodoras.

 Solubilidad.
Son insolubles en agua (a excepción de la propanona) y solubles
en éter, cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro
carbonos pueden formar puentes de hidrógeno, haciéndose
polares.

 La acetona es muy buen disolvente en quita esmaltes, yodo y

aceites.

Tabla 2. Propiedades físicas de algunas cetonas.

PROPIEDADES QUÍMICAS.
  Las cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia
del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas
de adición nucleofílica.
 Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son
menos reactivas que los aldehídos.
 Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el
permanganato de potasio, dando como productos dos ácidos
con menor número de átomos de carbono.
 Por reducción dan alcoholes secundarios.
 No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de
plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos.
 Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

Las cetonas presentan reacciones de adición y de oxidación-

reducción.
 Reacción de adición.
Consisten en el ataque al grupo carbonilo (-C=O) por parte
de un reactivo nucleófilo, generalmente un anión.

 Reacciones de oxidación-reducción.
Preparación de Aldehídos y Cetonas:
- Aldehídos por oxidación: Los grupos metilo unidos a los anillos
aromáticos o grupos carbonilo se activan para la oxidación por
aire en la presencia de catalizadores de oxidación o mediante
reactivos oxidantes.
CH3 CHO

CrO2 Cl2
+ O2 + H2O
Oxidación
Cl de Etard
Cl

Aldehídos por reducción de derivados de ácidos carboxílicos:

La hidrogenación catalítica de haluros de acilo proporciona
aldehídos. El catalizador debe estar envenenado parcialmente por
un sulfato para evitar la subsecuente reducción del aldehído. Esta
síntesis se conoce como la reducción de Rosenmund.
O
O
+ H2 Pd/BaSO4 +HCl
R C R C

H
Cl
 Aldehídos por reacciones de ruptura:
En reacción con el tetracetato de plomo disuelto en benceno
anhidro, los glicoles con dos grupos hidroxilos en dos átomos de
carbono secundario se rompen en dos moléculas de aldehídos
R CH CH R' benceno
+Pb(CH3COO)4 R CHO + R' CHO

OH OH

+ Pb(CH3COO)2 + 2CH3COOH

Formilación: los alquenos terminales, el monóxido de carbono y el

hidrogeno producen aldehídos en la presencia de compuestos de
cobalto a presiones y temperaturas elevadas.

R CH CH2 +CO + H2 (Co(CO)4)2

R CH2 CH2 CHO
el ácido ortofórmico como tal es inestable. Sin embargo, sus éteres
son bastantes estables y representan reactivos útiles para la
introducción del grupo aldehído. La reacción de los reactivos grignard
con ortoformiato produce acetales, los cuales pueden hidrolizarse
hasta aldehídos.
OR'
OR'

R CH2 + R'O + Mg + X
R MgX + R'O HC
OR'
OR'
un acetal

+H2O -2R'OH

R CHO

Preparación de cetonas
Cetonas por oxidación: la oxidación de alcoholes secundarios con
trióxido de cromo en ácido acético glacial forma cetonas.
H
R
+ 1/2 O2 CrO3/CH3COOH
R C OH C O + H2O
R
R

Cetonas a partir de ácidos carboxílicos y derivados: los acidos

carboxílicos volátiles producen cetonas cuando se calientan a 30˚ en
la presencia de óxido de manganeso.
R
MnO
R COOH C O + CO2 + H2O

Formación de cianohidrinas: El producto de la adición de cianuro de

hidrógeno a un aldehído o una cetona contiene un grupo hidroxilo y un
grupo ciano, al mismo tiempo, enlazados al mismo carbono. A los
compuestos de este tipo se les llama cianohidrinas.
Mecanismo
R
R

H N C C OH
C O + C N

R' R'
cianuro de hidrogeno
aldehido o cetona cianohidrina

1. Ataque nucleofílico por el carbono del ion cianuro, con carga

negativa, al carbono carbonílico del aldehído o la cetona. El
ácido cianhídrico mismo no es muy nucleofílico y no se ioniza
formando ion cianuro en grado considerable. Por consiguiente,
se usa una fuente de ion cianuro, por ejemplo NaCN o KCN.
R R

N C + C O N C C O

R'
R'
2. El ion alcóxido formado en el primer paso sustrae un protón del
cianuro de Hidrógeno. Este paso forma el producto, cianohidrina,
y regenera al ion cianuro.
R R

N C C O +H C N N C OH

R' R'

+ C N

La formación de cianohidrinas es reversible, y la posición del equilibrio

depende de los grupos carbonilos. Los aldehídos y las cetonas no
impedidas dan buenos rendimientos de cianohidrinas.
La formación de cianohidrinas es reversible, y la posición del equilibrio
depende de los factores estéricos y electrónicos que gobiernan la
adición nucleofílica a los grupos carbonilo. Los aldehídos y las cetonas
no impedidas dan buenos rendimientos de cianohidrinas.
El cianuro de hidrogeno (H C N) es soluble en agua, toxico que
ebulle a 26˚ debido a su acidez moderada, al HCN (ac) en ocasiones
se le llama acido cianhídrico.

H C N: + H2O H3O+ + -:CH N:

Base conjugada del cianuro de hidrogeno es el ion cianuro (:C

N:) . El ion cianuro es base y un nucleófilo fuerte. Ataca a las cetonas
y aldehídos para formar productos fuertes, ataca a las cetonas y
aldehídos para formar productos de adición llamados cianohidrinas
IMPORTANCIA DE LA CIANOHIDRINAS
Las cianohidrinas más comunes son los mismos tóxicos o peligrosos.
Cianohidrina de acetona, que se utiliza en la producción de ácido
acrílico y otros productos químicos, como pesticidas, es muy peligroso.
Es un irritante de piel y de los ojos, puede ser fatal si se inhala sus
vapores y es un riesgo de explosión. También algunas cianohidrinas
natural que mandelonitrilo y la amigdalina se encuentran en pequeñas
cantidades en el cuadro de algunos tipos de piedra, como algunas
ciruelas y albaricoques. Estos compuestos se encuentran por lo
general en cantidades suficientemente grandes, por ser grandes para
ser peligroso, pero si se ingiere en cantidad pueden ser dañino o fatal
Formación de Iminas: en las condiciones apropiadas, el amoniaco o
una imina primaria reacciona con una cetona o un aldehído para
formar una imina. Las iminas son análogos de Nitrógeno de cetonas y
de aldehídos, con un enlace doble Carbono-Nitrógeno en lugar del
grupo carbonilo. Las iminas se involucran por lo regular como
intermediarios de síntesis, en biosíntesis y en síntesis industrial. Uno
de los mejores métodos para preparar las iminas (en organismos
vivos y en el laboratorio) requiere preparación de una imina para
posteriormente reducir a la imina.
Una imina sustituida es también llamada una base de schiff. La
formación de iminas es un ejemplo de una larga clase de reacciones
llamadas condensaciones, reacciones en las que dos (o más)
compuestos orgánicos están unidos, con frecuencia con la perdida de
agua u otra molécula pequeña.

OH
O
H
C C
C +R NH2

R N H R N
cetona o aldehido
carbinolamina

+ H2O

MECANISMO:
H
O OH
O

H
C C C
+ H3O

R N H
R NH2
H2O
H
 H H
H
O
O
C+ C
H+
C C
N N+

N N2 R H R H

R H
R H

+ H2O N + H2O+

IMPORTANCIA DE LAS IMINAS

Tiene gran importancia en procesos biológicos, tales como la
capacidad de las bases nitrogenadas para enlazarse por puentes de
hidrógeno y otras interacciones en los ácidos nucleicos, que son
indispensables para la vida.

De otro lado, este equilibrio o tautomería también puede estar

implicada en fenómenos como el fotocromismo y el termocromismo, en
los que una sustancia puede cambiar de color por efecto de la luz o la
temperatura, respectivamente.

De esta manera, en un proceso de fotocromismo las formas imina y

enamina exhiben diferente color. Cuando el material en cuestión se
irradia con luz, sus moléculas experimentan una conversión de la
forma imina a la forma enamina, o viceversa, lo que se traduce
externamente en un cambio de color.
HIDRATACION DE CETONAS Y ALDEHIDOS
En una disolución acuosa, una cetona o en un aldehído esta en
equilibrio con su hidrato, un diol geminal. Con la mayoría de las
cetonas, el equilibrio favorece la forma ceto del grupo carbonilo no
hidratado.
R' OH
R'
O + H2O C
C

R OH
R

La hidratación ocurre a través del mecanismo de adición nucleófilica,

con agua (en acido) o ion hidróxido (en base) actuando como el
nucleófilo. Los aldehídos forman hidratos estables con más
probabilidad que las cetonas. El grupo carbonilo electrofílico de una
cetona es estabilizado por sus dos grupo alquilo donadores de
densidades electrónica, pero un carbonilo del aldehído tiene un solo
grupo alquilo estabilizado la carga positiva parcial del aldehído no está
bien estabilizada los aldehídos son más electrofílicos y menos
estables en las cetonas. El formaldehido, sin grupos donadores de
electrones, es aún menos estables que otros aldehídos.
S- S-
O S
O O

S+ S+
C C S+
C
H
R H H
R R

En acido:
 H
H
O
O O H
O
H3O R C R
R C R
C
C
O O H
R R
H2O H H
H3O+
H2O

En base:

O
O
HO H O H
OH C R
C

R R
R

OH

HO C R + -OH

IMPORTANCIA DE LOS HIDRATOS

Los hidratos de carbono son fundamentales para el ser humano,
siendo la fuente de energía del cerebro y otros tejidos nerviosos. Se
almacenan en el hígado y en lo músculos en forma de glicógeno, para
posteriormente ser transformados en glucosa para producir energía.
Los hidratos de carbono sobre todo la glucosa y el glucógeno son la
fuente energética de la que se abastece el organismo para poder
realizar las diferentes actividades que ejecuta el cuerpo humano.
FORMACION DE ACETALES
De igual manera como las cetonas y aldehídos reaccionan con el agua
para hidratos, también reaccionan con alcoholes para formar acetales.
Los acetales, son algunos de los compuestos orgánicos más comunes
en el mundo. El azúcar de mesa, las telas de algodón y un barco de
madera están compuestos de acetales.
En la formación de un acetal, dos moléculas de alcohol se adicionan
en el grupo carbonilo y se elimina una molécula de agua.

Para aldehido

O R'
O R' O
+
H
OH + H2O
+ 2 R' C
C
R H

R H

PARA CETONAS
O R'
O R' O
+
H
OH + H2O
+ 2 R' C
C
R R'

R H

Aunque la hidratación es catalizada por ácido o base, la formación de

acetales debe ser catalizada por ácido.
MECANISMO
PRIMERA MITAD

O H H H
O O
O CH3
H OTS

CH3 OH

OCH3
HO
HO O
CH3

SEGUNDA MITAD
H
CH3
O
CH3 O O H O H CH3
O
O
H+
+H2O

Segunda adición de alcohol y desprotonación

 H H
CH3
O CH3
O CH3 O O CH3

CH3 O H

O CH3
CH3 O

O H
+ CH3

FORMACION DE CETALES
La adición de un mol de alcohol en presencia de un catalizador, a un
aldehído acetonas forma hemiacetales o hemicetales respectivamente.
Sin embargo, la reacción continua con otra molécula de alcohol la cual
desplaza una molécula de agua hemicetal para roducir gem- dieteres
conocidos como acetales y cetales

IMPORTANCIA DE LOS ACETALES Y CETALES

Es importante que se comprenda la importancia de los acetales y los
cetales ya que muchos carbohidratos pertenecen a estos grupos. Por
ejemplo, la lactosa (azúcar de leche) y algunos otros disacáridos
pueden clasificarse como acetales.
CONCLUSION
Desde la introducción de aldehídos y cetonas en la industria se han
sintetizado y utilizado diversos compuestos químicamente
relacionados cada vez más a la comodidad, dando origen a la
fabricación de pinturas y esencias aromáticas siendo estas las más
utilizadas en la vida diaria, al hablar de estos compuestos nos
interesará comprender la forma en que están asociados en nuestra
vida cotidiana, ya que, si bien nos benefician también tienden a
perjudicarnos respecto al uso que se les dé. Concluyendo también que
las propiedades físicas y químicas de estas sustancias aportan
justificaciones necesarias para su respectiva utilización en la industria.
Esto vinculado estrechamente a la estructura química que presentan
en su formación, como las cetonas que poseen dos ramificaciones o
grupos alquilo enlazados al carbono del grupo carbonilo y en el caso
de los aldehídos que solo poseen un grupo alquilo unido al átomo de
carbono del grupo carbonilo.
 BIBLIOGRAFIA
 [1] WADE, LEROY. Química orgánica. Séptima edición. Volumen
2. PEARSON EDUCACIÓN, México, 2011.
 BAYILEY. Química Orgánica. Quinta Edición. PEARSON Prentice
Hall, Educación, México 1995.
 Carey. Química Orgánica. Sexta Edición. Mc Graw Hill. México,
2003.
 Holum. Fundamentos de la química general, orgánica y
bioquímica para ciencias de la salud. Politecnico Nacional, 2004.

TRABAJO DE ORGANICA II (ALDEHIDOS Y CETONAS)

CASTILLO ARRIETA HERNAN ADOLFO

MARTINEZ SALGADO ELIZABETH
PETRO MACEA SAYURI ELENA
RUIZ BARRIOS ELENA MARCELA

PRESENTADO A:
JENIFER JUDITH LAFONT MENDOZA
 UNIVERSIDAD DE CORDOBA
FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS
PROGRAMA: QUIMICA
MONTERIA

2018