República Bolivariana de Venezuela

Ministerio del Poder Popular para la Educación

Colegio "Francisco de Miranda"
Biología

ALDEHÍDOS Y
CETONAS

Nombre : Prof:

Alejandra Level Magri Mendoza

5to año
 INDÍCE :

Introducción .............................................................................................................

Desarrollo .................................................................................................................

· ¿que son? ....................................................................................................

· Características ..............................................................................................

· Reacciones .................................................................................................

· Metódos de obtención ...............................................................................

· Efectos en la salud humana ........................................................................

· Aplicaciones .............................................................................................

· Grupo Carbonilo .......................................................................................

· Detección de aldehídos ............................................................................

Conclusión ...........................................................................................................
INTRODUCCION.

La Química Orgánica es aquella parte de la Química que estudia principalmente los compuestos que
contienen Carbono, sin embargo no todos los compuestos que contienen carbono son Orgánicos, como
por ejemplo los carbonatos, los carburos metálicos, el monóxido y el dióxido de Carbono. El
conocimiento y la utilización de los compuestos Orgánicos se confunden con el origen mismo del ser
humano, los colorantes de Origen Natural, extractos de plantas y animales podían causar la muerte o
aliviar enfermedades, eran utilizados desde tiempos remotos.
Existen agrupaciones de átomos que les confieren a los compuestos orgánicos sus características
químicas, o capacidad de reaccionar con otras sustancias específicas. Son los llamados Grupos
Funcionales. La mayor parte de las sustancias Orgánicas solo se componen de Carbono, Oxígeno e
Hidrógeno, pero la forma en que están enlazado estos elementos pueden dar origen a distintos
compuestos, que pertenecerán a distintos Grupos funcionales.
DEFINICION DE ALDEHIDOS Y CETONAS.

El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxigeno
por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehídos y cetonas.
En los aldehídos.el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción
del formaldehído o metanal.
En los aldehídos.el grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción
del formaldehído o metanal.

En las cetonas, el carbonilo esta unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes, alquílicos. La
formula abreviada de una cetona es RCOR.

Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la química de los aldehídos y cetonas también es
parecida. Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser los más reactivos.
El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales, las cetonas
se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman asimétricas.
Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehídos pueden ser: alifáticos, R-
CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en: alifáticas, R-CO-R', aromáticas, Ar-
CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos,
aromáticos o uno de cada clase, respectivamente.

CARACTERISTICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS.

El grupo carbonilo, característico del aldehído y cetonas, confiere a éstos compuestos de reactividad
especial. Como el átomo de oxigeno es mucho más electronegativo, atrae mas a los electrones que el
átomo de carbono.
El carbono del grupo carbonilo presenta hibridación sp2 por lo que los 3 átomos que están unidos
directamente a él se encuentran en un mismo plano de aproximadamente120°.
Los aldehídos y cetonas se caracterizan por presentar reacciones comunes que se deben a la estructura
del carbonilo. Sin embargo, la distinta ubicación del grupo carbonilo en la cadena hidrocarbonada ( en el
extremo para los aldehídos) supone ciertas diferencias entre las dos funciones.
Los aldehídos y cetonas en el infrarrojo presentan una banda de absorción entre 1.670 y 1.730 cm-1,
debido a la vibración de tensión del enlace carbono - oxigeno. En el ultravioleta hay también una
absorción débil entre los 2600 y 3000 A. En la espectroscopia RMN se puede distinguir la función
aldehído de la función cetona por su diferente desplazamiento químico en el espectro.
Tanto aldehído como la cetona presentan una reacción características con la 2,4-dinitrofenilhidracina
para dar las correspondientes hidrazonas que constituyen un precipitado rojo- naranja, lo cual permite
evidenciar su presencia.

Puntos de ebullición.
Los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces intermoleculares de hidrógeno, porque al carecer
de grupos hidroxilo (-OH) sus puntos de ebullición son más bajos que los alcoholes correspondientes. Sin
embargo, los aldehídos y las cetonas pueden atraerse entre sí mediante las interacciones polar-polar de
sus grupos carbonilo y sus puntos de ebullición son mas altos que los de los alcanos correspondientes.
Con excepción del metanal, que es gaseoso a la temperatura ambiente, la mayor parte de los aldehídos y
cetonas son líquidos y los términos superiores son sólidos. Los primeros términos de la serie de los
aldehídos alifáticos tienen olor fuerte e irritante, pero los demás aldehídos y casi todas las cetonas
presentan olor agradable por lo que se utilizan en perfumería y como agentes aromatizantes.

Solubilidad en agua.
Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno con las moléculas polares del agua. Los
primeros miembros de la serie (formaldehído, acetaldehído y acetona) son solubles en agua en todas las
proporciones. A medida que aumenta la longitud de la cadena del hidrocarburo, la solubilidad en agua
decrece. Cuando la cadena carbonada es superior a cinco o seis carbonos, la solubilidad de los aldehídos
y de las cetonas es muy baja. Como era de suponer, todos los aldehídos y cetonas son solubles en
solventes no polares.

REACCIONES.

Reacciones de Oxidación de Alcoholes.

Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos y los alcoholes secundarios, a cetonas. Estas
oxidaciones se presentan en la forma siguiente:

Los alcoholes terciarios no se oxidan, pues no hay hidrógeno que pueda eliminarse del carbono que
soporta el grupo hidroxilo
Las oxidaciones de los alcoholes primarios metanol y etanol, por calentamiento a 50º C con dicromato de
potasio acidificado ( K2Cr2O7) producen formaldehído y acetaldehído

La oxidación adicional no es un problema para los aldehídos con punto de ebullición bajo, como el
acetaldehído, ya que el producto se puede destilar de la mezcla de reacción a medida que se forma.

Reacciones de adición al grupo carbonilo.

Las reacciones más características para aldehídos y cetonas son las reacciones de adición. Al doble
enlace carbono - oxígeno del grupo carbonilo se añade una gran variedad de compuestos.

· Adición de agua.
Los aldehídos y las cetonas manifiestan poca tendencia a adicionar agua y forma compuestos
estables

· Adición de alcoholes.
Los aldehídos reaccionan con los alcoholes en presencia de ácido clorhídrico (catalizador),
formando un compuestos de adición inestable, llamado hemiacetal, que, por adición de otra
molécula de alcohol, forma un acetal.

Las cetonas dan reacciones de adición similares para formar hemicetales y cetales.
·

· Adición del reactivo de Grignard.

Al reaccionar con un compuesto de Grignard, el metanal da lugar a la formación de alcoholes
primarios; los otros aldehídos producen alcoholes secundarios; y las cetonas, alcoholes
terciarios. En todas estas adiciones, el grupo Mg.-halógeno (reactivo electrofílico) se adicionan al
oxígeno negativo y el radical alquilo, al carbono del grupo carbonílico.

· Reacciones de reducción.
El grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas puede reducirse, dando alcoholes primarios o
secundarios, respectivamente. La reducción puede realizarse por acción del hidrógeno molecular
en contacto con un metal finamente dividido como Ni o Pt, que actúan como catalizadores.
También pueden hidrogenarse (reducirse) con hidrogeno obtenido por la acción de un ácido
sobre un metal.
Los aldehídos se transforman en alcoholes primarios.

METODOS DE OBTENCIÓN.

Hidratación de alquinos.
En presencia de sulfato mercúrico y ácido sulfúrico diluido, como catalizadores, se adiciona una molécula
de agua al triple enlace de un alquino, con lo que se forma primero un enol que, al ser inestable, se
isomeriza por reagrupamiento en un compuesto carbonílico. Únicamente cuando se utiliza acetileno
como producto de partida se obtiene acetaldehído.

Este es el procedimiento industrial más utilizado en la actualidad para la fabricación de acetaldehído,

que es la materia prima de un gran número de importantes industrias orgánicas. Cuando se utilizan
acetilenos alquilsustituidos el producto final es una cetona.

Reacción de Friedel y Crafts.

Se emplea para la obtención de aldehídos y cetonas aromáticas. Consiste en hacer reaccionar un cloruro
de ácido o un anhídrido con un compuesto aromático apropiado.

Ozonización de alquenos.
La ozonización de alquenos da lugar a aldehídos o cetonas, según que el carbono olefínico tenga uno o
dos sustituyentes hidrocarbonados. Esta reacción no suele utilizarse con fines preparativos, sino más
bien en la determinación de estructuras para localizar la posición de los dobles enlaces.

EFECTOS DE ALDEHIDOS Y CETONAS EN LA SALUD HUMANA.

Cuando se bebe alcohol etílico, este se oxida en el hígado a acetaldehído, que, a su vez, se oxida a ácido
acético y, por ultimo a dióxido de carbono y agua.

El consumo de grandes cantidades de etanol causa la acumulación de grandes concentraciones de

acetaldehído en la sangre, lo cual puede conducir a un brusco descenso de la presión sanguínea,
aceleración de los latidos del corazón y sensación general de incomodidad, es decir, una resaca.
El abuso continuado del alcohol puede dar lugar a una lesión de hígado denominada Cirrosis, debido a
unos niveles constantemente altos de acetaldehído.
El metanol, a veces llamado alcohol de madera, es extremadamente tóxico. Cuando el metanol entra en
el cuerpo, es rápidamente absorbido por el flujo sanguíneo y pasa al hígado, donde se oxida a
formaldehído. El formaldehído es un compuesto muy reactivo que destruye el poder catalítico de las
enzimas y causa el endurecimiento del tejido hepático. Por esa razón se utilizan soluciones de
formaldehído para conservar especímenes biológicos. Cuando se ingiere metanol se puede producir una
ceguera temporal o permanente, daño causado al nervio óptico.
APLICACIONES DE ALDHEIDOS Y CETONAS.

Se ha aislado una gran variedad de aldehídos y cetonas a partir de plantas y animales; muchos de ellos,
en particular los de peso molecular elevado, tienen olores fragantes o penetrantes. Por lo general, se les
conoce por sus nombres comunes, que indican su fuente de origen o cierta propiedad característica. A
veces los aldehídos aromáticos sirven como agentes saborizantes. El benzaldehído (también llamado
"aceite de almendra amargas")es un componente de la almendra; es un liquido incoloro con agradable
olor a almendra. El cinamaldehído da el olor característico a la esencia de canela. La vainilla -que
produce el popular sabor a vainilla- durante un tiempo se obtuvo solo a partir de las cápsulas con formas
de vainas de ciertas orquídeas trepadoras. Hoy día, la mayor parte de la vainilla se produce
sintéticamente.

La vainillina es una molécula interesante porque tiene diferentes grupos funcionales: unos grupos
aldehídos y un anillo aromático, por lo que es un aldehído aromático.
El alcanfor es una cetona que se encuentra en forma natural y se obtiene de la corteza del árbol del
mismo nombre. Tiene un olor fragante y penetrante; conocido desde hace mucho tiempo por sus
propiedades medicinales, es un analgésico muy usado en linimentos. Otras dos cetonas naturales, beta-
ionona y muscona, se utilizan en perfumería. La beta ionona es la esencia de violetas. La muscona,
obtenida de las de las glándulas odoríferas del venado almizclero macho, posee una estructura de anillo
con 15 carbonos.

La formalina se usa para conservar especímenes biológicos. El formaldehído en solución se combina con
la proteína de los tejidos y los endurece, haciéndolos insolubles en agua. Esto evita la descomposición
del espécimen. La formalina también se puede utilizar como antiséptico de uso general. El empleo más
importante del formaldehído es en la fabricación de resinas sintéticas. Cuando se polimeriza con fenol,
se forma una resina de fenol formaldehído, conocida como baquelita. La baquelita es un excelente
aislante eléctrico; durante algún tiempo se utilizó para fabricar bolas de billar.
El acetaldehído es un líquido volátil e incoloro, de olor irritante. Es una materia prima muy versátil que se
utiliza en la fabricación de muchos compuestos.
Si el acetaldehído se calienta con un catalizador ácido, se polimeriza para dar un liquido llamado
paraldehído.

El paraldehído se utilizó como sedante e hipnótico; su uso decayó debido a su olor desagradable y al
descubrimiento de sustitutos más eficaces.
La cetona industrial más importante es la acetona, un líquido incoloro y volátil que hierve a 56° C. Se
utiliza como solvente de resinas, plásticos y barnices; además es miscible con agua en todas las
proporciones. La acetona se produce en el cuerpo humano como un subproducto del metabolismo de
las grasas; su concentración normal es menor que 1 mg./100 ml de sangre. Sin embargo, en la diabetes
mellitus, la acetona se produce en cantidades mayores, provocando un aumento drástico de sus niveles
en el cuerpo.
Aparece en la orina y en casos graves se puede incluso detectar en el aliento. La metilcetona se usa
industrialmente para eliminar las ceras de los aceites lubricantes, durante la refinación; también es un
solvente común en los quita esmaltes de las uñas.

Grupo carbonilo

La mayoría de las propiedades de los aldehídos y las cetonas pueden explicarse por la estructura y las
características del grupo carbonilo. Un grupo carbonilo, -C=O tiene algunas de las características del
doble enlace carbono-carbono. En un grupo carbonilo, uno de los enlaces es un enlace sigma fuerte y el
otro es un enlace pi más débil. Los ángulos de enlace alrededor del átomo de carbono del grupo
carbonilo son de 120° aproximadamente.

La geometría alrededor del grupo carbonilo es plana, igual que en el doble enlace carbono-carbono. En
otras palabras, todos los átomos en el grupo carbonilo y los átomos a los cuales está enlazado se
encuentran en el mismo plano. Los enlace pi se proyectan por encima y por debajo del plano de los
átomos.

A pesar de que tienen muchas semejanzas, el grupo carbonilo y el doble enlace carbono-carbono son
diferentes. El grupo carbonilo es polar (la polaridad se indica con color rojo) . El átomo de oxígeno tiene
una electronegatividad mayor que el átomo de carbono; por lo tanto, los electrones del doble enlace no
son compartidos equitativamente.

El átomo de oxígeno del grupo carbonilo tiene una carga parcial negativa y el átomo de carbono del
carbonilo, una carga parcial positiva. Como se verá en las reacciones de los compuestos carbonílicos, los
grupos negativos (nucleófilos) atacan al átomo (más positivo) del carbono del grupo carbonilo, y los
grupos positivos (electrófilos) atacan al átomo (más negativo) de oxígeno de dicho grupo.

DETECCIÓN DE ALDEHÍDOS.

Los aldehídos y las cetonas reaccionan con una gran variedad de compuestos, pero en general los
primeros son más reactivos que las cetonas. Los químicos han aprovechado la facilidad con que un
aldehído puede oxidarse para desarrollar varias pruebas visuales para su identificación. Las pruebas de
detección de aldehídos mas usadas son las de Tollens, Benedict y Fehling.

La prueba de Tollens.
El reactivo de Tollens, el agente de oxidación suave usado en esta prueba, es una solución alcalina de
nitrato de plata, es transparente e incolora. Para evitar la precipitación de iones de plata como oxido de
plata a un pH alto, se agregan unas gotas de una solución de amoniaco, que forma con los iones plata un
complejo soluble en agua

Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente ácido carboxílico y los
iones plata se reducen simultáneamente a plata metálica. Por ejemplo, el acetaldehído produce ácido
acético, la plata suele depositarse formando un espejo en la superficie interna del recipiente de reacción.
La aparición de un espejo de plata es una prueba positiva de un aldehído. Si se trata el acetaldehído con
el reactivo de Tollens, la reacción es la siguiente.

El aldehído se oxida a ácido carboxílico; es un agente reductor. Los iones de plata se reducen a plata
metálica; son agentes oxidantes. El plateado de espejos se suele hacer con el reactivo de Tollens. En el
procedimiento comercial se utiliza glucosa o formaldehído como agente reductor.

Prueba de Benedict y Fehling.

Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas de sulfato de cobre de un color azul intenso,
de composición ligeramente distintas. Cuando se oxida un aldehído con el reactivo de Benedict y Fehling,
se obtiene u precipitado rojo brillante de óxido cuproso (Cu2O). La reacción con acetaldehído .

El acetaldehído se oxida a ácido acético; los iones cúpricos (Cu+2) se reducen a iones cuprosos (Cu+).

Alfa-hidroxicetonas.
Usualmente, las cetonas no se oxidan por acción de oxidantes débiles como las soluciones de Benedict o
de Fehling. Sin embargo, las cetonas que contienen un grupo carbonilo unido a un carbono que soporta
un grupo hidroxilo dan pruebas positivas con los reactivos de Tollens, Benedict y Fehling. Estos
compuestos se llaman alfa-hidroxialdehídos y alfa-hidroxicetonas.

CONCLUSIÓN.

Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O). El carbono carbonílico de un aldehído
está unido como mínimo a un hidrógeno (R-CHO), pero el carbono carbonílico de una cetona no tiene
hidrógeno (R-CO-R). El formaldehído es el aldehído más sencillo (HCHO); la acetona (CH3COCH3) es la
cetona más simple. Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están influidas por
la gran polaridad del grupo carbonilo. Las moléculas de aldehídos y cetonas se pueden atraer entre sí
mediante interacciones polar-polar. Estos compuestos tienen puntos de ebullición más altos que los
correspondientes alcanos, pero más bajos que los alcoholes correspondientes. Los aldehídos y las
cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno, y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en
agua.

Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y secundarios,
respectivamente. Por lo general, los aldehídos son más reactivos que las cetonas y son buenos agentes
reductores. Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico; en cambio, las cetonas son
resistentes a una oxidación posterior.
Muchos aldehídos y cetonas tienen aplicaciones importantes. Los compuestos industriales más
importantes son el formaldehído, acetaldehído, llamado formalina, se usa comúnmente preservar
especímenes biológicos. El benzaldehído, el cinamaldehído, la vainilla, son algunos de los muchos
aldehídos y cetonas que tienen olores fragantes.