Cetonas Y Aldehidos Gpo 1

CETONAS Y
CETONAS Y
ALDEHIDOS
ALDEHIDOS
GRUPO 1
INTEGRANTES:
CETONAS
CETONAS Y
Y
 FLORES PORTUGAL GABRIELA DEL
SOCORRO
 HUANCAS SOSA EDWIN HAVEN
 VIERA COELLO CESAR JOEL
 LIBERATO LABAN DONAL ARQUIMEDES
ALDEHIDOS
ALDEHIDOS
GRUPO 1
CETONAS Y
CETONAS Y
ALDEHIDOS
ALDEHIDOS
GRUPO 1
DEFINICION:
Los aldehídos y cetonas son compuestos carbonilos de amplia difusión en la naturaleza. Se pueden encontrar
aislados o formando parte de innumerables compuestos orgánicos, muchos de los cuales tienen gran interés
bioquímico.
La estructura general del grupo funcional carbonilo es:
El grupo R puede tener una cadena

hidrocarbonada lineal
( grupo alquilo) o un compuesto aromático
(grupo arilo)
DEFINICION:
Los aldehídos y cetonas son los compuestos orgánicos que se caracterizan por
contener el mismo grupo funcional, el grupo carbonilo(-CO);se diferencian entre sí en qué en los aldehidos
este grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena hidrocarbonada (-CHO); en cambio en las
cetonas ,el grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados ,(R-CO-R)
NOMENCLATURA DE
ALDEHIDOS
Regla 1. Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al. No
es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador
1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.
Pent-4-enal
NOMENCLATURA DE
ALDEHIDOS
Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehído o -formil. Este tipo de nomenclatura es muy útil cuando
el grupo aldehído va unido a un ciclo. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del
ciclo que contiene el grupo aldehído.
NOMENCLATURA DE
ALDEHIDOS
Regla 3. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa a ser un sustituyente que se
nombra como oxo- o formil-.
NOMENCLATURA DE
ALDEHIDOS
Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son:
NOMENCLATURA DE
ALDEHIDOS
Fórmula, nomenclatura IUPAC y nomenclatura tradicional de algunos aldehídos
NOMENCLATURA DE CETONAS
Regla 1. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena
por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera
para que éste tome el localizador más bajo.
Regla 2. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como
sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.
Regla 3. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a llamarse oxo-.
Fórmula, nomenclatura sistemática (IUPAC) y nomenclatura por radicales de algunas cetonas importantes
REACCIONES QUIMICAS:
El grupo carbonilo puede adicionar fácilmente agua, alcoholes, compuestos or-
ganometálicos, ácido cianhídrico, amoniaco, o hidrógeno sulfito de sodio. Las reacciones más importantes
en las que participan los aldehídos y cetonas son
fundamentalmente:
Reacciones de adición al grupo carbonilo:
Reacciones de adición de agua..
Reacción de adición de agua a la molécula de formaldehído.

Reacciones de adición al grupo carbonilo:
Reacciones de adición de alcoholes.
En el caso de los
aldehídos se forman
hemiacetales y en el
de las cetonas se
forman hemicetales,.
Reacción de formación de un cetal a partir de la reacción de una

cetona
(etil metil cetona) con el alcohol metanol..
Reacciones de oxidación-reducción:
Reacciones de oxidación.
Los aldehídos se oxidan

fácilmente a los
correspondientes ácidos
carboxílicos en presencia de
iones Ag2+ o Cu2+.
Podemos
Reacción de identificación de un aldehído al hacerlo reaccionar
con el reactivo de Tollens, en la que se produce la oxidación del mismo.
diferenciar un
aldehído de una
cetona
Reacciones de oxidación-reducción:
Reacciones de reducción.
La reducción puede realizarse por acción del hidrógeno molecular en contacto con un metal finamente
dividido como Ni o Pt, que actúan como catalizadores.
Los aldehídos se transforman en

Ni alcoholes primarios
las cetonas se transforman

Ni en alcoholes secundarios
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS:
ALDEHIDOS Y CETONAS
Las siguientes propiedades caracterizan los aldehídos y cetonas:
• Todas estas sustancias son líquidos, excepto el metanal, que es un gas.
• El grupo carbonilo les confiere un carácter polar, por lo que presentan puntos
de ebullición superiores que los hidrocarburos de similar masa molecular,
pero inferiores a los de los alcoholes, puesto que los aldehídos y cetonas no
forman puentes de hidrógeno entre ellos.
• Los primeros compuestos de ambas series son solubles en agua, dada la
polaridad del grupo carbonilo, pero su solubilidad disminuye al aumentar el
tamaño de la cadena carbonada.
• La cadena carbonada, de carácter apolar, hace que sean compuestos
solubles en disolventes orgánicos apolares, como benceno o éter etílico.
ALDEHIDOS Y CETONAS
• El átomo de oxígeno del grupo carbonilo se comporta como base de Lewis,
debido a la existencia de dos pares de electrones no compartidos, disponibles
para donar en un enlace, por lo que es un centro nucleófilo fácilmente atacable
por electrófilos.
Disposición de los orbitales en el grupo carbonilo.

ALDEHIDOS Y CETONAS
• El átomo de carbono del grupo carbonilo se comporta como ácido de Lewis,
puesto que aunque éste no tiene orbitales vacíos para aceptar electrones,
debido al desplazamiento electrónico que sufre soporta un exceso de carga
positiva, puede habilitar un orbital que le permita compartir un par de electrones,
lo que hace que sea susceptible de un ataque por
reactivos nucleófilos.
Polaridad en el enlace del grupo carbonilo.

FUENTES DE OBTENCION:
Los aldehídos y cetonas pueden ser preparados por oxidación de alcoholes,
ozonólisis de alquenos, hidratación de alquinos y acilación de Friedel-Crafts como
métodos de mayor importancia.
a) Ozonólisis de alquenos: Los alquenos rompen con ozono formando aldehídos

y/o cetonas. Si el alqueno tiene hidrógenos vinílicos da aldehídos. Si tiene dos
cadenas carbonadas forma cetonas.
b) Oxidación de alcoholes:
Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan para dar aldehídos y cetonas

respectivamente. Deben tomarse precauciones en la oxidación de alcoholes
primarios, puesto que sobreoxidan a ácidos carboxílicos en presencia de oxidantes
que contengan agua. En estos caso debe trabajarse con reactivos anhídros, como el
clorocromato de piridino en diclorometano (PCC), a temperatura ambiente.
Los alcoholes secundarios dan cetonas por oxidación. Se emplean como
oxidantes permanganato, dicromato, trióxido de cromo.
La oxidación supone la pérdida de dos hidrógenos del alcohol. Los

alcoholes terciarios no pueden oxidar puesto que carecen de hidrógeno
sobre el carbono.
c) Hidratación de alquinos:
Los alquinos se pueden hidratar Markovnikov, formando cetonas, o bien

antiMarkovnivov, para formar aldehídos.
Los alquinos reaccionan con ácido sulfúrico acuoso en presencia de un
catalizador de mercurio para formar enojes.El enol isomeriza (tautomeriza)
rápidamente en las condiciones de reacción para dar aldehidos o cetonas.
d) Acilación de Friedel-Crafts:
La introducción de grupos acilo en el benceno permite la preparación de

cetonas con cadenas aromáticas.
Este procedimiento emplea los cloruros de ácido sobre un sustrato aromático
mediante el empleo de catalizadores como el AICI,u otro ácido de Lewis.
USOS Y APLICACIONES EN LA
VIDA DIARIA DE ALDEHIDOS
EL USO PRINCIPAL DE LOS

ALDEHÍDOS SON :
la fabricación de resinas, plásticos ,solventes,
pinturas , perfumes y esencia en la industria
fotográficas, como herbicida y fungicida,
antiséptico y persevante en el proceso de la
vulcanización (caucho, llantas) .
Las dos efectos importantes de los aldehídos
son:
Narcotizantes o irritantes.
USOS Y APLICACIONES DE
LAS CETONAS
Algunos ejemplos de los usos de las
cetonas son las siguientes: Fibras
sintéticas (Mayormente utilizadas en el
interior de los automóviles de alta
gama.) Fabricación de saborizantes y
fragancias, en el quita esmalte de uñas ,
disolvente para lacas y resinas, aditivos
para plásticos (thiner),fabricación de
catalizadores, síntesis de medicamentos
y vitaminas.
EJERCICIOS:
1.-Nombra los siguientes aldehídos y cetonas:
2.-Dibuja la estructura de los
siguientes aldehídos y cetonas
7
Bibliografia:
A. Gallego, M. Garcinuño, J. Morcillo, M. Vásquez. “química básica”.
Editorial uned.
Edición digital 2018.
Fernandez, G. (2012). ALDEHÍDOS Y CETONAS. En Introducción a

la Química Orgánica (pp. 13–40). Programa Editorial Universidad del
Valle.
Simoza,L. (s.f.). Formulación y Nomenclatura Organica. la salle.

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CETONAS Y

La estructura general del grupo funcional carbonilo es:

El grupo R puede tener una cadena

Reacción de adición de agua a la molécula de formaldehído.

Reacción de formación de un cetal a partir de la reacción de una

Los aldehídos se oxidan

Los aldehídos se transforman en

las cetonas se transforman

Disposición de los orbitales en el grupo carbonilo.

Polaridad en el enlace del grupo carbonilo.

a) Ozonólisis de alquenos: Los alquenos rompen con ozono formando aldehídos

Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan para dar aldehídos y cetonas

La oxidación supone la pérdida de dos hidrógenos del alcohol. Los

Los alquinos se pueden hidratar Markovnikov, formando cetonas, o bien

La introducción de grupos acilo en el benceno permite la preparación de

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Fernandez, G. (2012). ALDEHÍDOS Y CETONAS. En Introducción a

Simoza,L. (s.f.). Formulación y Nomenclatura Organica. la salle.

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