Química orgánica, ingeniería de alimento fundación escuela tecnológica de Neiva

Aldehídos y cetonas

Aldehídos y cetonas
William Camacho Díaz1.
Química orgánica. Ingeniería de alimentos. Fundación escuela
tecnológica de Neiva. Neiva, Huila, Colombia.
1
Correo electrónico: William_camachodi@fet.edu.co

Actividad entregada: 11/05/2020.

Cuestionario
 19.0 aldehídos y cetonas: reacciones de adición nucleofílica

1. ¿Qué son los aldehídos y las cetonas?

Respuesta: Los aldehídos y las cetonas son compuestos caracterizados por la presencia
del grupo carbonilo (C=O). Los aldehídos presentan el grupo carbonilo en posición
terminal mientras que las cetonas lo presentan en posición intermedia.

2. ¿Cuáles son los usos principales de los aldehídos?

Respuesta: la fabricación de resinas, plásticos, solventes, tinturas, perfumes y esencia

3. ¿Qué es la cetona hidrocortisona?

Respuesta: es una hormona esteroidal que segregan las glándulas suprarrenales para
regular el metabolismo de las grasas, las proteínas y los carbohidratos.

4. ¿en que son intermediario los aldehídos y las cetonas?

Respuesta: son intermediarios en la síntesis de muchos agentes farmacéuticos, en casi
todas las rutas biológicas, y en numerosos procesos industriales, por lo que es esencial la
comprensión de sus propiedades y reacciones.

5. ¿de qué nos habla las reacciones de adición nucleofílica?

Respuesta: nos habla de que Es la reacción más común de los aldehídos y cetonas, implica
la adición de un nucleófilo al carbono, electrófilo, del grupo carbonilo, puesto que el
nucleófilo emplea su par de electrones para formar el nuevo enlace con el carbono, los
dos electrones forman un doble enlace C=O, deben desplazarse hacia el átomo de
oxígeno, que es más electronegativo. Donde son estabilizados y se forma un anión
alcóxido, como un compuesto de intermedio, es tetraédrico.

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 19.1 Nomenclatura de aldehídos y cetonas

1. ¿Qué son los aldehídos?

Respuesta: Los aldehídos son los compuestos orgánicos que poseen el grupo
funcional CHO y que tienen como función al grupo carbonilo -CO y cuya fórmula
es RCHO y que son obtenidos de la oxidación de los alcoholes primarios. También son
compuestos químicos de tipo orgánico que surgen cuando
determinados alcoholes se oxidan.

2. ¿Cuáles son las principales características de los aldehídos?

Respuesta:
 Tienen un grupo funcional CHO.
 Se llaman como los alcoholes correspondientes pudiendo cambiar su terminación.
 Se obtienen a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios.
 Su reacción es la adición nucleofílica.
 En presencia de un carbonilo se convierten en compuestos polares.
 Son solubles en agua e insolubles en solventes orgánicos.

3. ¿Cómo se nombran los aldehídos?

Respuesta: Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano
correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto
que ocupa el extremo de la cadena. La cadena principal debe contener al grupo CHO, y el
carbono del CHO se numera como carbono.

4. ¿Cómo se nombran las cetonas?

Respuestas: Las cetonas se nombran reemplazando la terminación -o del nombre del
alcano correspondiente por -ona. La cadena principal es la más larga que contiene al
grupo cetona, y la numeración comienza en el extremo más cercano al carbono del
carbonilo.

5. ¿qué es un grupo acilo?

Respuesta: El grupo acilo es un grupo derivado de un oxoácido, normalmente un ácido
carboxílico, por eliminación de al menos un grupo hidroxilo. Los derivados de un ácido
carboxílico tienen como fórmula general R-CO-. Se nombran a partir del nombre del
ácido carboxílico de procedencia cambiando cuando sea preciso -oico y -ico por -oilo y
-ilo, y -carboxílico por –carbonilo

 19.2 Preparación de aldehídos y cetonas

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1. ¿Cuáles son los métodos para la síntesis de aldehídos?

Respuesta: existen dos métodos la oxidación de alcoholes primarios y la ruptura oxidativa
de alquenos.
2. ¿de qué nos habla la oxidación de alcoholes primarios y la ruptura oxidativa de alquenos?
Respuesta:

Oxidación de alcoholes primarios: La oxidación de un alcohol primario conduce a un

aldehído. Sin embargo, a diferencia de las cetonas, los aldehídos se pueden continuar
oxidando para dar lugar a ácidos carboxílicos. Para conseguir la oxidación controlada de
alcoholes primarios a aldehídos se deben emplear otros oxidantes basados en Cr (VI)
como el reactivo de Collins, que es un complejo de CrO3 con dos moléculas de piridina y
el clorocromato de piridinio (PCC), más soluble en diclorometano (CH2Cl2).

Ruptura oxidativa de alquenos: es una procedimiento químico en el cual un alqueno se

descompone mediante la ruptura de su/s doble/s enlace/s carbono-carbono formando
compuestos con menor cantidad de carbonos y mayores grados de oxidación. La ruptura
oxidativa puede producirse por tratamiento con permanganato o por ozonólisis.

3. ¿cómo puede ser la preparación de los aldehídos y cetonas?

Respuesta: pueden ser preparados por oxidación de alcoholes, ozonólisis de alquenos,
hidratación de alquinos y acilación de Friedel-Crafts como métodos de mayor
importancia.

4. ¿en qué consiste la ozonolisis de alquenos?

Respuesta: La ozonólisis de alquenos consiste en una primera cicloadición 1,3-dipolar que
genera el molozónido. La retro-1,3-dipolar rompe el molozónido y una nueva 1,3-dipolar
genera un ozónido que se rompe para dar carbonilos y un átomo de oxígeno. Los alquenos
reaccionan con ozono para formar aldehídos, cetonas o mezclas de ambos después de una
etapa de reducción.

5. ¿de qué trata la reacción de de Friedel-Crafts?

Respuesta: Las reacciones de Friedel-Crafts son un tipo de reacción de sustitución
electrófila aromática en las que en un compuesto aromático uno de los átomos de
hidrógeno es sustituido por un alquilo —conocida como alquilación de Friedel-Crafts— o
por un grupo acilo —acilación de Friedel-Crafts—.

 19.3 Oxidación de aldehídos y cetonas

1. ¿de qué nos habla la oxidación de aldehídos y cetonas?

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Respuesta: En los aldehídos y cetonas el estado de oxidación formal del carbono

carbonílico es +1 y +2, respectivamente. En los ácidos carboxílicos y sus derivados es +3,
lo que significa que un aldehído o cetona todavía puede oxidarse, con el reactivo
apropiado, para dar un ácido carboxílico o derivado.

2. ¿Cómo ocurre la oxidación de aldehídos?

Respuesta: Las oxidaciones de aldehídos ocurren a través de 1,1-dioles como
intermediarios, o hidratos, los cuales se forman por una adición nucleofílica reversible de
agua al grupo carbonilo. Aun cuando sólo se forma en un grado pequeño en el equilibrio,
el hidrato reacciona como un alcohol primario o secundario típico y se oxida a un
compuesto carbonílico.

3. ¿Cómo ocurre la oxidación de cetonas?

Respuesta: La oxidación de cetonas pasa obligatoriamente por la ruptura de un enlace C-
C.
Si es enérgica (KMnO4/permanganato de potasio, K2Cr2O7/dicromato de potasio) se
producen dos ácidos carboxílicos. Si suave (oxidación de Baeyer-Villiger), se produce un
éster que, una vez hidrolizado, da lugar a un ácido y un alcohol.

4. ¿de qué nos habla el reactivo de tollens?

Respuesta: El reactivo de Tollens (Ag(NH3)2+), es un agente de oxidación suave, su
solución de Nitrato de plata es transparente e incolora de pH básico. Para evitar en el Test
de diagnóstico la precipitación de iones de Plata como Hidróxido de Plata insoluble, se
agregan unas gotas de una solución de Amoniaco, que con los iones de plata forma un
complejo llamado Diamina-Plata (I) que es soluble en agua.  Al oxidar un Aldehído con el
reactivo de Tollens, se produce el correspondiente Ácido Carboxílico y los iones de Plata
se reducen simultáneamente a Plata metálica.

5. ¿Qué es la ciclohexanona?
Respuesta: Es una molécula cíclica compuesta de seis átomos de carbono y con un grupo
funcional Cetonas. Pertenece al grupo de las cetonas cíclicas. Es un líquido incoloro, cuyo
olor recuerda al de la acetona. La ciclohexanona es soluble en agua y miscible con los
solventes orgánicos más comunes.

 19.4 Reacciones de adición nucleofílica a aldehídos y cetonas

1. ¿Cuál es el mecanismo de una reacción de adición nucleofílica a un aldehído o a una

cetona?

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Respuesta: es cuando el nucleófilo se aproxima al grupo carbonilo desde un ángulo de

aproximadamente 75° con respecto al plano de los orbitales sp2, el carbono carbonílico se
cambia de hibridación de sp2 a sp3, y se forma un ion alcóxido.

2. ¿Cómo se obtiene un alcoxido?

Respuesta: Los alcóxidos se obtienen a partir de los respectivos alcoholes mediante su
desprotonación. Se emplean bases fuertes, por ejemplo hidruro de sodio, NaH, o
metales alcalinos (normalmente sodio y potasio). En la reacción se desprende el
hidrógeno.

3. ¿las adiciones nucleofílicas a aldehídos y cetonas tienen dos tipos de reacción generales
cuáles son y de que habla?
Respuesta: existen dos tipos. el primero tipo es donde, el intermediario tetraédrico se
protona por el agua o por un ácido para dar un alcohol como producto final; en el segundo
tipo, el átomo de oxígeno del grupo carbonilo se protona y se elimina como HO o H2O
para dar un producto con un enlace C=Un.

4. ¿por cuales razones los aldehídos son más reactivos que las cetonas en las reacciones de
adición nucleofílicas?
Respuesta: por razones estéricas y electrónicas
 Estéricamente, la presencia de sólo un sustituyente grande unido al carbono del C=O en
un aldehído frente a dos sustituyentes grandes en una cetona, significa que un nucleófilo
es capaz de aproximarse a un aldehído con más facilidad. Por lo tanto, el estado de
transición que conduce al intermediario tetraédrico está menos impedido y es de menor
energía para un aldehído que para una cetona.
 Electrónicamente, los aldehídos son más reactivos que las cetonas debido a la mayor
polarización de los grupos carbonilo de los aldehídos. Para ver esta diferencia de
polaridad, recuerde el orden de estabilidad de los carbocationes. Un carbocatión primario
es mayor en energía y, por lo tanto, más reactivo que un carbocatión secundario, debido a
que sólo tiene un grupo alquilo que estabiliza inductivamente la carga positiva en lugar de
dos.

5. ¿Qué es benzaldehído y formaldehido?

Respuesta:
 Formaldehido: es un compuesto químico, más específicamente un aldehído (el más simple
de ellos) altamente volátil y muy inflamable, de fórmula H2C=O. Se obtiene por
oxidación catalítica del alcohol metílico. En condiciones normales de presión y
temperatura es un gas incoloro, de un olor penetrante, muy soluble en agua y en ésteres.

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 Benzaldehído: (C6H5CHO) es un compuesto orgánico aromático formado por un anillo

de benceno con un sustituyente aldehído.  A temperatura ambiente, es un líquido incoloro,
con un olor a almendras. Es un componente primario del aceite de extracto de almendras
amargas, y puede ser extraído de otras fuentes naturales en las que está presente, como los
albaricoques, cerezas, y hojas de laurel, semillas de duraznos.

 19.5 Adición nucleofílica de H2O: hidratación

1. ¿Que produce los aldehídos y las cetonas con agua?

Respuesta: Produce 1,1 dioles, o dioles geminales

2. ¿Qué es un diol geminal?

Respuesta: es cualquier compuesto orgánico que posea dos grupos funcionales hidroxilo
(-OH) enlazados al mismo átomo de carbono. Los dioles geminales son una subclase de
los dioles que, a su vez, son una subclase de los alcoholes. La mayoría de los dioles
geminales son inestables a excepción de algunos como el metanodiol y la ninhidrina.

3. ¿de qué depende la posición de equilibrio entre un diol gem y un aldehído o una cetona?
Respuesta: depende de la estructura del compuesto carbonílico. Por lo regular el equilibrio
favorece al compuesto carbonílico por razones estéricas, pero el diol gem es favorecido en
unos cuantos aldehídos sencillos.

4. ¿Cómo transcurre la reacción catalizada por base?

Respuesta: La reacción catalizada por base ocurre rápidamente debido a que el agua se
convierte en un ion hidróxido, un nucleófilo mucho mejor. Ya que un nucleofilo es una
especie que reacciona cediendo un par de electrones libres a otra especie.

5. ¿Cómo transcurre la reacción catalizada por acido?

Respuesta: La reacción catalizada por ácido ocurre rápidamente debido a que el
compuesto carbonílico se convierte al protonarse en un electrófilo mucho mejor. Ya que
un electrófilo es un reactivo químico atraído hacia zonas ricas en electrones que participa
en una reacción química aceptando un par de electrones formando un enlace con un
nucleofilo.

 19.6 Adición nucleofílica de HCN: formación de cianohidrinas

1. ¿de qué nos habla la reacción de aldehídos y cetonas con HCN?

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Respuesta: nos habla de que existen multitud de nucleófilos capaces de atacar al carbono
carbonilo, (agua, alcoholes aminas). También el cianuro de hidrógeno se adiciona a
aldehídos y cetonas formando las cianhidrinas.

2. ¿de qué nos habla el método de obtención o trasformación de la cianohidrinas?

Respuesta: Las Cianhidrina. pueden ser formadas por la reacción de cianohidrina, que
involucra el tratamiento de una cetona o un aldehído con cianuro de hidrógeno (HCN), en
presencia de cantidades excesivas de cianuro de sodio (NaCN) como catalizador:
RR’C=O + HCN → RR’C(OH)CN. O también son preparadas por desplazamiento de
sulfito por sales de cianuro. Las cianohidrinas son intermediarios en la síntesis de
aminoácidos de Strecker.

3. ¿En la formación de la cianohidrinas que proceso se realiza en los siguientes productos?

Respuesta: en un nitrilo (R-C=N) se puede reducir con LiAlH4 para producir una amina
primaria (RCH2NH2) e hidrolizarse con ácido acuoso caliente para producir un ácido
carboxílico. Por lo tanto, la formación de la cianohidrina provee un método para
transformar un aldehído o una cetona en un grupo funcional diferente.
4. ¿Por qué la formación de cianohidrina es inusual?
Respuesta: es algo inusual debido a que es uno de los pocos ejemplos de la adición de un
ácido prótico (H-Y) a un grupo carbonilo. los ácidos próticos como H2O, HBr, HCl y
H2SO4 por lo general no generan productos carbonílicos de adición debido a que las
constantes de equilibrio son desfavorables. Sin embargo, con el HCN el equilibrio
favorece el aducto cianohidrina.

5. ¿Cómo ocurre la adición del CN° en la formación de cianohidrinas?

Respuesta: ocurre por medio de una adición nucleofílica típica, produciendo un
intermediario tetraédrico que es protonado por el HCN para dar una cianohidrina como
producto más el CN regenerado.

 19.7 Adición nucleofílica de reactivos de Grignard y de hidruros: formación de

alcoholes

1. ¿al tratar un aldehído y una cetona con reactivo grignard que produce?
Respuesta: se produce un alcohol por la adición nucleofílica de un anión carbono, o
carbanión. Un enlace carbono-magnesio está fuertemente polarizado, por lo que un
reactivo de Grignard reacciona para todos los propósitos prácticos como R: - +MgX.

2. ¿Qué son los reactivos de grignard?

Respuesta: son compuestos que están formados por una parte orgánica y otra metálica, se
preparan a partir de un halogenuro de alquilo y magnesio en éter o tetrahidrofurano (THF)

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como disolvente. Es uno de los reactivos más versátiles e importantes en la química

orgánica, de forma general se conocen como RMgX ó ArMgX donde R y Ar denotan
grupos alquilo o arilo, respectivamente.

3. ¿de qué se trata la obtención de alcoholes por reactivos de grignard?

Respuesta: La adición de reactivos de Grignard (RMgX y ArMgX) a los compuestos que
contiene la función carbonilo son especialmente útiles porque pueden emplearse para
preparar alcoholes primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del compuesto que se
parta. De esta manera, el químico sintético puede predecir la estructura química del
alcohol a obtener y así solucionar el problema expuesto durante la obtención de alcoholes
por fermentación.

4. ¿Cómo comienza la formación de un reactivo de grignard?

Respuesta: comienza con la formación de un complejo por una reacción ácido-base del
Mg2+ al átomo de oxígeno del grupo carbonilo del aldehído o de la cetona, por lo que
hace al grupo carbonilo un mejor electrófilo.

5. ¿de qué trata el mecanismo en la reacción de grignard?

Respuesta: Mecánicamente la reacción de Grignard es una adición nucleófila en la que se
añade el átomo de carbono polarizado negativamente (carbanión) del reactivo de Grignard
al átomo de carbono de un grupo carbonilo. Por lo tanto, se forma un nuevo enlace
carbono-carbono. Se cree que en el estado de transición de la reacción están involucradas
dos moléculas del compuesto de Grignard, resultando un estado de transición de seis
miembros cíclico. El átomo de oxígeno del carbonilo del metal toma la forma de
un alcóxido de metal. En el siguiente paso este átomo de oxígeno se protona por un ácido
acuoso diluido y después se hidroliza por el ataque nucleófilo de una molécula de agua.
Por desprotonación se produce el alcohol correspondiente.

 19.8 Adición nucleofílica de aminas: formación de iminas y enaminas

1. ¿de qué trata la adición de aminas?

Respuesta: es la adición de compuestos nitrogenados a aldehídos y cetonas da como
resultado una sustitución del oxígeno carbonilo por el grupo N-R, donde R puede ser H,
NH2, OH. o un radical alquilo o arilo.

2. ¿Qué son las iminas?

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Respuesta: Las iminas son el producto de condensación del amoníaco o una amina

primaria con una cetona o un aldehído. ... Al igual que la tautomería ceto-enólica, también
existe la tautomería imina-enamina con predominio de la primera (la imina).

3. ¿Qué son las enaminas?

Respuesta: Una enamina es el producto que se forma de la condensación de
un aldehído o cetona enolizables con una amina secundaria, a diferencia del amoníaco o
las aminas primarias donde el producto es una imina. Esto es así debido a que una vez se
produce la adición de la amina secundaria, la pérdida de agua tiene lugar por abstracción
del protón del carbono en α al carbonilo. El equilibrio se desplaza hacia enamina
eliminando el H2O del medio mediante destilación azeotrópica o agentes deshidratantes.

4. ¿de qué nos habla la base schiff?

Respuesta: Las bases de Schiff nos habla de que son compuestos orgánicos muy
utilizados, se utilizan como pigmentos y colorantes, catalizadores, productos intermedios
de síntesis inorgánica, y estabilizadores de polímeros. ... Las iminas o grupos azometina
están presentes en diversos recursos naturales, compuestos naturales derivados y no
naturales.

5. ¿en términos de rapidez a pH como es la formación de iminas y enaminas?

Respuesta: La formación de iminas y enaminas es lenta a pH alto y a pH bajo, pero
alcanza una rapidez máxima a un pH débilmente ácido de alrededor de 4 a 5.

 19.9 Adición nucleofílica de hidracina: la reacción de Wolff-Kishner

1. ¿de qué trata la reducción de carbonilos a alcanos?

Respuesta: trata de la reacción de hidrazina con aldehídos y cetonas genera hidrazonas
que sufren descomposición por perdida de nitrógeno cuando se tratan con bases a
temperaturas elevadas. El producto de esta reacción es el hidrocarburo correspondiente.

2. ¿según el mecanismo de Wolff – kishner que forma?

Respuesta: En el mecanismo de Wolff-Kishner se forma la hidrazona, la base sustrae
protones del nitrógeno generando un carbanión que se protona rápidamente para dar el
hidrocarburo.

3. ¿Cuáles son las principales etapas en el mecanismo de Wolff – kishner?

Respuesta: existen 6 etapas
Etapa 1 formación de la hidrazona

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Etapa 2 desprotonacion del amino

Etapa 3 protonacion
Etapa 4 desprotonacion
Etapa 5 perdida del nitrógeno
Etapa 6 protonacion del carbanion

4. ¿Qué es la hidrazona?
Respuesta: es una clase de compuesto orgánico con la estructura R2C=NNR2. Están
relacionados con las cetona y aldehídos mediante la sustitución del átomo de oxígeno por
el grupo funcional NNH2. Generalmente se preparan por la acción de
la hidrazina sobre cetonas o aldehídos.

5. ¿de qué depende la protonacion y la desprotonacion en los grupos amino y carboxilos?

Respuesta: La protonación o desprotonación de los grupo amino y carboxilo depende del
pH. Para la glicina el pKa para el grupo carboxilo y amino es respectivamente 2,3 y 9,6.
esto significa que a pH inferiores a 2,3 los grupos carboxilo y amino estarán protonados,
la carga neta de la molécula será positiva. A pH entre 2,3 y 9,6 el grupo carboxilo esta
desprotonado y el grupo amino protonado, siendo la carga neta del aminoácido cero. A
pH superiores a 9,6 ambos grupos estarán desprotonados, siendo la carga neta negativa.
Pka: El pKa es una magnitud que cuantifica la tendencia que tienen las moléculas a
disociarse en solución acuosa.

 19.10 Adición nucleofílica de alcoholes: formación de acetales

1. ¿de qué nos habla la formación de acetales?

Respuesta: La reacción de aldehídos y cetonas con exceso de alcohol en medios ácidos no
para en el hemiacetal. En estas condiciones el grupo -OH del hemiacetal se sustituye por
un grupo alcóxido procedente del alcohol. Los compuestos así formados se denomina
acetales. El mecanismo de la reacción transcurre con formación de un hemiacetal que se
transforma en acetal por reacción con un segundo equivalente de alcohol.

2. ¿Cómo se forman los hemiacetales?

Respuesta: Los hemiacetales se forman reversiblemente, por lo general, con el equilibrio
favoreciendo al compuesto carbonílico. Sin embargo, en presencia de ácido ocurre una
reacción posterior.

3. ¿son útiles los acetales?

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Respuesta: Los acetales son útiles porque pueden funcionar como grupos protectores para
los aldehídos y cetonas de la misma manera que los éteres trimetilsilílicos actúan como
grupos protectores para los alcoholes

4. ¿a reacción de qué manera puede dirigirse la formación del acetal?

Respuesta: dependiendo de las condiciones. La reacción directa es favorecida por las
condiciones que eliminan agua del medio y, por lo tanto, desplazan el equilibrio hacia la
derecha. En la práctica, con frecuencia esto se hace destilando el agua a medida que se
forma. La reacción inversa es favorecida cuando se trata del acetal con un gran exceso de
ácido acuoso para desplazar el equilibrio hacia la izquierda

5. ¿en química orgánica que tan comunes son los grupos de acetal y hemiacetal?
Respuesta: Los grupos acetal y hemiacetal son particularmente comunes en la química de
los carbohidratos. Por ejemplo, la glucosa es un polihidroxialdehído que experimenta una
reacción de adición nucleofílica interna y existe principalmente como un hemiacetal
cíclico.

 19.11 Adición nucleofílica de iluros de fósforo: la reacción de Wittig

1. ¿Qué es la reacción de wittig?

Respuesta: es una reacción química de un aldehído o una cetona con un iluro de fósforo
para dar un alqueno.

2. ¿en qué cosiste la síntesis de wittig?

Respuesta: consiste en hacer reaccionar bien sea un aldehído o una cetona, con un iluro
de fósforo, obteniendo como productos finales, el alqueno deseado y el óxido de
trifenilfosfina. En primer lugar, nos proponemos que alqueno queremos sintetizar, y
observamos en ambos lados del doble enlace carbono-carbono, cuáles grupos están
enlazados; según sea el tipo, se decide a escoger el tipo de reactivo, es decir, un aldehído
o una cetona en específico y un haluro de alquilo en particular.

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3. ¿Cómo se obtiene el iluros de fosforo?

Respuesta: se obtienen a partir de trifenilfosfina y haluros de alquilo

4. ¿Cuáles son los pasos para obtención de iluros de fosforo?

Respuesta: se obtiene en dos pasos.
1 ataque nucleofilico de la trifenilfosfina a un haluro de alquilo no impedido
(generalmente primario). Producto sal de alquiltrifenilfosfonio.
2 la sal del fosfonio se trata con una base fuerte para abstraer un protón del átomo de
carbono enlazado al fosforo.

5. ¿Cómo se prepara el iluro de fosforo para la reacción de wittig?

Respuesta: El iluro de fósforo necesario para la reacción de Wittig se prepara fácilmente
por medio de una reacción SN2 de los haluros de alquilo primarios (y algunos
secundarios) con trifenilfosfina, seguida por el tratamiento con una base. La
trifenilfosfina, (Ph)3P, es un buen nucleófilo en las reacciones SN2, y los rendimientos
de las sales resultantes de alquiltrifenilfosfonio son altos. Debido a la carga positiva en el
fósforo, el hidrógeno en el carbono vecino es débilmente ácido y puede ser eliminado por
una base fuerte como el butil-litio (BuLi) para generar el iluro neutro.

 19.12 Reducciones biológicas

1. ¿Qué es la reducción biológica?

Respuesta:  es cualquier reacción química que implique la liberación de oxígeno de una
sustancia o la adición de hidrógeno en ella; se lleva a cabo con un necesario gasto de
energía.

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2. ¿Cómo ocurre la reacción de cannizzaro?

Respuesta: La reacción de Cannizzaro ocurre por la adición nucleofílica del OH- a un
aldehído para dar un intermediario tetraédrico, el cual expulsa el ion hidruro como un
grupo saliente y, por lo tanto, se oxida. Una segunda molécula del aldehído acepta el ion
hidruro en otro paso de adición nucleofílica y, por lo tanto, se reduce. Por ejemplo, el
benzaldehído produce alcohol bencílico más ácido benzoico cuando se calienta con
NaOH acuoso.

3. ¿Qué es la reacción de cannizzarro?

Respuesta: Cuando los aldehídos no tienen hidrógenos alfa, por tratamiento con una base
de categoría fuerte darán la reacción de Cannizzaro. En este tipo de reacción una
molécula es reducida al alcohol que le corresponde, y la segunda molécula se ve oxidada
a un ácido carboxílico.

4. ¿cuál es el mecanismo de reacción en el cannizzarro?

Respuesta: La primera etapa consiste en una adición nucleófila de la base (el
anión hidróxido) al carbono carbonílico del aldehído. El alcóxido resultante desprotona
para dar un di-anion, conocido como Intermedio de Cannizzaro. Para que este intermedio
se forme se requiere un medio fuertemente básico. Este es un proceso de auto oxidación-
reducción en el cual los alcoholes son el resultado de la reducción y las sales del ácido
carboxílico de la oxidación.

5. ¿Qué es el piruvato?
Respuesta: El piruvato es un compuesto de importancia crucial en la bioquímica, ya que
es el producto final de la glucólisis. La glucólisis es el primer paso en toda la respiración
celular, y el piruvato actua de soporte en la unión entre las vías anaeróbicas y aeróbicas.
El piruvato es el anión del ácido pirúvico.

 19.13 Adición nucleofílica conjugada a aldehídos y cetonas, -insaturados

1. ¿Qué trata la adicion conjugada?

Respuesta: es un tipo de reacción química orgánica en la que tiene lugar una adición
nucleófila sobre un sistema conjugado formado por un doble enlace sustituido con un
grupo aceptor de electrones por resonancia, teniendo como resultado la desaparición de
la conjugación y la creación de dos nuevos enlaces en cada extremo de lo que era el
sistema conjugado (posiciones 1 y 4). Son susceptibles de adiciones nucleófilas
conjugadas, por ejemplo, compuestos carbonílicos α-β-insaturados y acrilonitrilos.
2. ¿de qué nos habla la adicion conjugada de aminas?

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Respuesta: nos habla de que las aminas primarias y secundarias se adicionan a las
cetonas y a los aldehídos, alfa y beta -insaturados para producir beta-amino aldehídos y
beta-amino cetonas en vez de las iminas alternas. Bajo condiciones de reacción típicas,
ambos modos de adición ocurren rápidamente.

3. ¿de Qué nos habla la adición conjugada de agua?

Respuesta: El agua puede adicionarse de forma reversible a los aldehídos y a las cetonas
alfa y beta- insaturados para producir beta-hidroxialdehídos y beta-hidroxicetonas,
aunque por lo general la posición del equilibrio favorece al reactivo insaturado en vez de
al aducto saturado. Una adición relacionada a un ácido carboxílico alfa y beta,
-insaturado ocurre en numerosas rutas biológicas, como el ciclo del ácido cítrico del
metabolismo de los alimentos donde un cis-aconitato se convierte en isocitrato por la
adición conjugada de agua a un enlace doble.

4. ¿Cómo se realiza la adición conjugada de un alquilo?

Respuesta: La adición conjugada de un grupo alquilo se realiza tratando a la cetona alfa y
beta, - insaturada con un reactivo organocuprato de litio.

5. ¿Qué experimentan los grupos alquilos primarios, secundarios y terciarios?

Respuesta: Los grupos alquilo primarios, secundarios e incluso los terciarios experimentan la
reacción de adición, al igual que los grupos arilo y alquenilo. Sin embargo, los grupos alquinilo
apenas reaccionan en el proceso de adición conjugada. Los reactivos de diorganocobre son
únicos en su habilidad para dar productos de adición conjugados. Otros reactivos
organometálicos, como los reactivos de Grignard y los organolitios, dan por lo general la adición
directa a los carbonilos en la reacción con cetonas alfa y beta, -insaturadas.

 19.14 Espectroscopia de aldehídos y cetonas

1. ¿Qué estudia la espectroscopia?

Respuesta: la espectroscopia estudia la interacción entre la radiación electromagnética y la
materia. la forma de obtenerlos, la forma de medirlos y su aplicación al análisis químico.

2. ¿Qué nos habla la espectroscopia de infrarrojo?

Respuesta: nos habla que La región del infrarrojo del espectro corresponde a frecuencias
que van desde 8 x 10-5 cm a 8 x 10-2 cm. Los aparatos de Infrarrojo trabajan a la mitad
de esta región que corresponde a energías que van desde 1.1 hasta 11 kcal/mol. Los
fotones que transporta la radiación infrarroja no tienen energía suficiente para provocar
transiciones electrónicas, pero si pueden conseguir vibraciones de los enlaces covalentes
de las moléculas orgánicas. La energía necesaria para provocar una transición vibracional
depende del tipo de átomos y del tipo de enlace que los mantiene unidos. Los átomos no
se encuentran estáticos dentro de una molécula, sino que están en movimiento constante

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unos respecto a otros, vibrando en torno a los enlaces que los unen a frecuencias
constantes. A medida que los átomos se acercan unos a otros las fuerzas de repulsión
aumentan y conforme se separan las interacciones de atracción disminuyen. Este
movimiento de alargamiento y compresión alternantes (tensión) se parece al de dos
esferas sujetas por un muelle.

3. ¿de qué nos Habla la espectroscopia de resonancia magnética nuclear?

Respuesta: que la espectroscopia de resonancia magnética nuclear podía ser utilizada para
determinar las estructuras de los compuestos orgánicos. Esta técnica espectroscópica
puede utilizarse sólo para estudiar núcleos atómicos con un número impar de protones o
neutrones (o de ambos). Esta situación se da en los átomos de 1 H, 13C, 19F y 31P. Este
tipo de núcleos son magnéticamente activos, es decir poseen espín, igual que los
electrones, ya que los núcleos poseen carga positiva y poseen un movimiento de rotación
sobre un eje que hace que se comporten como si fueran pequeños imanes.

4. ¿Qué nos proporciona la espectrometría de masas?

Respuesta: La espectrometría de masas (EM) proporciona la masa molecular e
información importante sobre la fórmula molecular, utilizando una pequeña cantidad de
sustancia. La EM de alta resolución puede proporcionar la fórmula molecular real. Con el
espectro de masas también se obtiene información que puede confirmar una estructura
deducida a partir de la espectroscopía de IR y RMN.

5. ¿la espectrometría de masas es diferente ala espectroscopia?

Respuesta: La espectrometría de masas es diferente ala espectroscopia. En la
espectroscopia está implicada la absorción o emisión de luz. En la espectrometría de
masas no se utiliza luz. En el espectrómetro de masas, se hace incidir electrones u otras
partículas de alta energía sobre la muestra, lo que hace que se rompan las moléculas; se
miden las masas de los fragmentos y esta información se utiliza para reconstruir la
molécula.

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Referencias
 http://www.ieciudaddeasis.edu.co/ova/ova/oxigenados/cuatro/adicin_nucleoflica.html
 https://es.slideshare.net/chabela1396/aldehidos-y-cetonas-48799724
 https://es.slideshare.net/Deysi-rodri09/aldehidos-y-cetonas-10016888
 http://centros.edu.xunta.es/iesasardineira/web_CS/qo/nomenclatura/nomenorgan/oxigenad
os/aldehidos.php
 http://www.qorganica.es/QOT/T9/oxidacion_carbonilos_exported/index.html
 file:///C:/Users/USUARIO/Downloads/Quimica%20Organica,%207ma%20Edicion%20-
%20McMurry%20(1).pdf
 https://es.wikipedia.org/wiki/de qAlc%C3%B3xido
 http://www.quimicaorganica.net/cianhidrinas.html
 http://bdigital.unal.edu.co/7319/2/REACTIVOS_DE_GRIGNARD.pdf
 https://www.academia.edu/29965460/Reducci%C3%B3n_de_Wolff-Kishner?
auto=download
 http://organica1.org/qo1/ok/alde/alde14.htm
 https://es.scribd.com/document/179220648/ADICION-CONJUGADA
 https://www.liceoagb.es/quimiorg/docencia/textos/TEMA5.pdf

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