INSTITUTO POLITECNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA

QUIMICA E
INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

LABORATORIO DE QUIMICA
ORGANICA

ACTIVIDADES PREVIAS

PRACTICA No. 6 “ALQUINOS”

INTEGRANTES:

CRUZ PARANGUEO CHRISTIAN DE JESUS

DE LA ROSA HERRERA MITZI
DIMAS HERNÁNDEZ XAVIER ISSAC

EQUIPO:1

SECCION A

PROFESORA:
AVILA CALDERÓN MARYCARMEN

PERIODO ESCOLAR:
2023 - 1
1.-OBJETIVOS:

Como objetivo nosotros como estudiantes emplearemos el método llamado

hidrolisis a un alquinuro metálico para la preparación de un alquilo, en donde
a su vez aplicaremos pruebas para su misma identificación, de igual manera
conocer sus características y cual es la utilidad que nosotros como ingenieros
químicos petroleros podemos darle a la hora de estar frente a la industria, en
base a la experimentación conoceremos un compuesto que se formara a través
de dicha preparación.

2.-ACTIVIDADES PREVIAS AL EXPERIMENTO:

2.1-RESUMEN TEÓRICO:
a) PREPARACION DE ACETILENO A PARTIR DE CARBURO DE CALCIO

El acetileno o el etino pertenece a los alquinos, éste es un gas incoloro e inodoro su

olor es desagradable y esto se debe a las impurezas que éste contiene. Además, es
muy poco soluble en el agua y en cambio es soluble en acetona. E acetileno es un
compuesto exotérmico, esto significa que su descomposición en los elementos libera
calor, por esto su generación suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus
etapas o el aporte de energía química de alguna otra manera. Al aire quema con una
llama luminosa liberando ciertas cantidades de carbonilla, los átomos de hidrógeno
del acetileno pueden disociarse, por lo que tiene carácter levemente ácido.
La obtención del acetileno a escala industrial es por la hidrólisis de carburo de
calcio, el cual se prepara a partir del óxido de calcio y choque en el arco voltaico a
unos ciertos grados.
El carburo de calcio es una sustancia sólida de color grisáceo que tiene relación
exotérmica al contacto del agua, produciendo así cal apagada que se refiere al
hidróxido de calcio y acetileno.
El carburo de calcio industrial es un producto con características sólidas duras y su
color varía dependiendo de la pureza. Está químicamente formado de un átomo de
calcio y dos de carbono (CaC2). En petroquímica se obtiene el acetileno por el
enfriamiento rápido de una llama de gas natural o de fracciones volátiles y el
petróleo con aceites de elevado punto de ebullición. El gas es utilizado directamente
en planta como producto de partida.

El Acetileno (Etino) [C2H2] se obtiene por medio de la reacción de hidrólisis

carburo de calcio [CaC2]. Lo que sucede en esta reacción es que los dos carbonos
que están enlazados con el calcio se saturan con dos hidrógenos y ocurre una
reacción de desplazamiento donde se crea un hidróxido en relación con el agua. Los
carbonos rompen el enlace con el calcio y se unen entre si creando un triple enlace
(Acetileno (etino) [C2H2]) el calcio que queda con dos valencias libres se uno con
los dos hidróxidos formados en un enlace sencillo.

b) HIDROLISIS
La hidrólisis es una reacción química a la que moléculas de agua (H2o) se dividen
en sus átomos componentes (hidrógeno y oxígeno). A su vez, en el proceso de
hidrólisis, los átomos que componen las moléculas de agua pasan a formar enlaces
químicos con la sustancia que reacciona con el agua. La hidrólisis es una reacción
muy importante por el agua.

c) REACCIONES EN EL EXPERIMENTO
 Combustión de acetileno.
CaC2+ 2H2O → Ca (OH)2+ C2H2

Combustión Completa
2C2H2+ 5O2→ 4CO2+ 2H2O

Combustión Incompleta
2C2H2+ 3O2→4CO + 2H2O

Combustión reducida
2C2H2+ O2→ 4C + 2H2O

d) INFORMACION GENERAL DE ALQUINOS.

Los alquinos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen el triple enlace

carbono-carbono.
La fórmula molecular general para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su
grado de insaturación es dos. El acetileno o etino es el alquino más simple, fue
descubierto por Berthelot en 1862. El acetileno tiene una estructura lineal que se
explica admitiendo una hibridación sp en cada uno de los átomos de carbono. El
solapamiento de dos orbitales sp entre sí genera el enlace σ C-C. Por otra parte, el
solapamiento del orbital sp con el orbital 1s del hidrógeno forma el enlace σ C-H. Los
dos enlaces π se originan por solapamiento de los dos orbitales p que quedan en cada
uno de los dos átomos de carbono. El solapamiento de estos orbitales forma
un cilindro de densidad electrónica que circunda al enlace σ C-C.

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Propiedades físicas:
 Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes
orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno,
tetracloruro de carbono.
 Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran
el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el
efecto habitual de ramificación de las cadenas.
 Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o
alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
 Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o
sólidos.
 A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el
punto de fusión y el punto de ebullición.
 Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus
propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y
alcanos.

Propiedades químicas:
Los alquinos a diferencia de los alquenos son muy reactivos, y pueden reaccionar
con muchos agentes. En general la química de los alquinos, y en especial el
acetileno, como componente más abundante y barato, es compleja y peligrosa.
Una importante parte de los compuestos producidos partiendo de este gas
son sustancias explosivas. Usando ciertas condiciones, los alquinos pueden
reaccionar con cationes metálicos para formar derivados metálicos sólidos (sales
orgánicas). Con el sodio, potasio y litio forman compuestos estables en seco, pero
que se descomponen al hidrolizarlos (agregar agua) regenerándose el alquino
original. Sin embargo los derivados metálicos del cobre y la plata,
se
pueden manipular de manera segura solo cuando están húmedos, si están secos,
son muy inestables y pueden descomponerse con violencia explosiva al
ser golpeados. Una mezcla de acetileno y cloro reacciona de manera explosiva
al ser iluminada. Los alquinos también pueden ser polimerizados como
los alquenos, estos son procesos complejos.

1. Halogenación:
Dependiendo de las condiciones y de la cantidad añadida de halógeno
(flúor, F2; cloro, Cl2; bromo, Br2...), se puede obtener derivados halogenados
del alqueno o del alcano correspondiente.

HC≡CH + Br2 → HCBr=CHBr

HC≡CH + 2 Br2 → HCBr2-CHBr2
2. Hidro halogenación e hidratación:
 El triple enlace también puede adicionar halogenuros de hidrógeno, agua,
alcohol, etc., con formación de enlaces dobles o sencillos.
HC≡CH + H-X → CH2=CHX donde X = F, Cl, Br...
HC≡CH + H2O → CHOH=CH

Síntesis.
Existen tres procedimientos para la obtención de alquinos:
 Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo vecinales.

 Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo geminales (gem-

dihalogenuros).

 Alquilación de alquinos. Se produce debido a la acidez del H en los alquinos

terminales. Mediante esta reacción se sintetizan alquinos internos a partir de
alquinos terminales. Tiene lugar en dos etapas:

USOS DE ALQUINOS
 La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno, el cual se utiliza
como combustible en la soldadura a gas por las altas temperaturas alcanzadas,
también se utilizan alquinos para la síntesis de PVC. También se pueden sintetizar
polímeros que se denominan polialquinos, que son semiconductores orgánicos,
también se pueden encontrar alquinos en medicamentos llamados citostáticos, los
cuáles son utilizados como medicamentos antineoplásicos, que son los que se
utilizan en las quimioterapias para personas que sufren de cáncer. Los alquinos son
utilizados principalmente como combustibles, el alquino de mayor importancia
comercial es el acetileno o etino. Que les permite cortar los metales y soldarlos.

PRUEBAS DE IDENTIFICACION
Prueba No.1
Nombre de la Prueba:
 Combustión.
Criterio de la Prueba:
Todos los alquinos reaccionan con oxígeno en una reacción de combustión, ya que este
actúa como oxidante y comburente. Si bien, se torna más difícil de inflamar al aumentar el
número de átomos de carbono.
Reacción:

Observación:
Luego de haber obtenido el producto y contenerlo en un tubo de ensayo; este se destapa por
cinco segundos y se prende un fósforo cerca la boquilla de este, de forma horizontal. De
manera que en presencia de oxígeno el producto reacciona inmediatamente produciendo
una llama violenta de color amarillo.
Conclusión:
La prueba fue positiva ya que ocurrió combustión.

Prueba No.2
Nombre de la Prueba:
 Prueba de Baeyer (Oxidación).
Criterio de la Prueba:
El triple enlace carbono-carbono en los Alquinos reaccionan con permanganato de potasio
en condiciones básicas, y los productos son sales de ácidos carboxílicos. La reacción
presenta los mismos resultados cuando el permanganato de potasio reacciona con los
alquenos; el color púrpura del ion permanganato desaparece y es reemplazado por un
precipitado café oscuro de dióxido de manganeso.
Reacción:

Observación:
Al agregar solución de permanganato de potasio al producto obtenido este cambió su
tonalidad instantáneamente de un violeta a un marrón y luego, al adicionarle el bicarbonato
de sodio, este reaccionó con efervescencia, por lo que se generó un cambio químico en el
producto.
Conclusión:
La prueba fue positiva ya que sucedió la oxidación.

Prueba No.3
Nombre de la Prueba:
 Halogenación.
Criterio de la Prueba:
Cuando a un Alquino se le adiciona un halogenuro de hidrógeno estos reaccionan al triple
enlace mediante un mecanismo similar al dela adición de enlaces dobles. La regia
selectividad de la adición al triple enlace de H-X sigue también la regla de Markovnikov.
Se produce el ataque nucleofílico del ión halogenuro al carbocatión, lo que proporciona un
halogenuro.
Reacción:

Observación:
Al adicionar HCl al tubo de ensayo donde se encuentra el producto obtenido en el
laboratorio, este se tapa y se coloca en un lugar visible donde le penetre la luz ultravioleta.
Luego de un rato, se observa que sufrió cambios conforme pasó el tiempo, ya que la
coloración cambio de un color amarillento a una tonalidad cristalina.
Conclusión:
 La prueba fue positiva ya que sucedió la Halogenación.

Prueba No.4
Nombre de la Prueba:
 Prueba de Tollens.
Criterio de la Prueba:
Al agregar reactivo de Tollens a un Alquino terminal, se forma un precipitado blanco, el
cual al secarse es explosivo. Esta prueba es útil para la identificación de alquinos
terminales, dado que estos pueden n “soltar” fácilmente su enlace y cambiar sus hidrógenos
por el ion plata formando un acetiluro de plata.

Reacción:

 
Observación:
Al adicionar el reactivo de Tollens al tubo de ensayo donde se encuentra el producto
obtenido en el laboratorio, este se tapa y se agita un poco para observar si sucede algún
cambio. Luego de un rato, se observa que el producto forma un precipitado de un color
grisáceo opaco, como un espejo de plata. Por lo que se da a notar que se generó un cambio
conforme pasó el tiempo, ya que reaccionó el producto obtenido.
Conclusión:
La prueba fue positiva ya que sucedió el espejo de plata.

e) CALCULOS ESTEQUIOMETRICOS
 CANTIDAD DE PRODUCTO

2.2-PROPIEDADES FISICAS Y TOXICIDAD DE SUSTANCIAS:

Acetileno Gas altamente
inflamable,
reacciona
explosivamente
en presencia de
oxigeno Salud:2 Inflamabilidad:4
Reactividad:3
-Gas incoloro
-Altamente inflamable
-Inhalación: dolor de cabeza, mareos,
falta de respiración, perdida del
conocimiento.
-Contacto cutáneo: quemaduras o
lesiones severas por congelación.
-Contacto con ojos: quemaduras o
lesiones severas por congelación.
-EPP: guantes, lentes de seguridad, bata
y cubrebocas.

Carburo de calcio Reacciona con

CaC2 agua o alcoholes,
evitar contacto
con la humedad Salud:3 Inflamabilidad:3
Reactividad:2
-Solido de color grisáceo
-Muy inflamable
-Ingestión: quemaduras en la boca,
esófago, náuseas, etc.
-Inhalación: irritación de vías
respiratorias, en reacción con el agua
produce un gas asfixiante.
-Contacto cutáneo: provoca ligero
enrojecimiento
-Contacto con ojos: quemaduras, ulceras
y opacidad en la cornea
-EPP: guantes, lentes de seguridad, bata
y cubrebocas.
Cobre amoniacal Ligeramente
[Cu(NH3)4]SO4·H2O toxico, corrosivo
y peligroso para
el medio Salud:1 Inflamabilidad:0 Reactividad:2
ambiente -Solido incoloro e inodoro
-No inflamable
-Ingestión: dolor abdominal,
gastroenteritis, muerte.
-Inhalación: Irritación de las vías
respiratorias
-Contacto cutáneo: quemaduras y
decoloración
-Contacto con ojos: quemaduras y
decoloración.
-EPP: guantes y lentes de seguridad.

Bromo en agua Se evapora

Br2 fácilmente

Salud:3 Inflamabilidad:0
Reactividad:0
-Liquido de color rojo a marrón
-Toxico y corrosivo
-Ingestión: quemaduras en la boca,
garganta, dolor abdominal.
-Inhalación: tos, jadeo, dolor de
garganta, dificultad respiratoria.
-Contacto cutáneo: provoca
enrojecimiento, sensación de quemazón
y en grandes cantidades quemaduras
graves
-Contacto con ojos: quemaduras graves,
enrojecimiento, lagrimeo, visión borrosa
y dolor.
-EPP: guantes, lentes de seguridad, bata
y cubrebocas.
Solución Reacciona
Permanganato de violentamente
potasio con ácidos,
KMnO4 soluble en agua
Salud:1 Inflamabilidad:0
Reactividad:0
-Liquido de color purpura
-Inestable por calentamiento
-Ingestión: quemaduras en la tráquea,
náuseas, vomito, ulceración.
-Inhalación: irritación en nariz y tracto
respiratorio, tos, laringitis, dolor de
cabeza.
-Contacto cutáneo: irritación en la piel.
-Contacto con ojos: quemaduras e
irritación severa.
-EPP: guantes, lentes de seguridad, bata
y cubrebocas.
2.3-DIAGRAMA DE BLOQUES

Colocación de reactivos

Colocar en el matraz Preparar tres pruebas Verter 5 ml de agua en

ilustrado. 3gr de para identificar si se el embudo.
(CaC2) obtiene acetileno

Adicionar gota a gota el Para preparación de

agua en intervalos de 5 producto:
s

Identificación

Colocar en tubos de Y burbujee en cada una

Identificar si se obtiene el gas obtenido
ensaye 1 o 2 ml de las
el acetileno
siguientes soln:

-Solución de bromo de -solución de cobre

-solución de KMnO4 agua amoniacal

Burbujear en agua el Hacer reaccionar el

Lavar equipo en
gas obtenido al concluir CaC2 residual antes de
campana de extracción
identificación desmontar

2.4-LISTADO DE FUNCION DEL MATERIAL Y SUSTANCIASCA

UTILIZAR.
 MATERIAL:

Matraz balón:Sirve para

calentar reactivos de manera
uniforme.
-Placa de calentamiento:
Aparato que será utilizado
para calentar las sustancias y
obtener vapores.
Refrigerante: También
llamado Condensador, servirá
para
condensar los vapores
desprendidos del
calentamiento de los reactivos
en el
matraz de destilación o matraz
de balón.
-Baño maría: un método
empleado para conferir
temperatura uniforme a una
sustancia líquida o sólida o
para calentarla lentamente,
sumergiendo el recipiente
que la contiene en otro mayor
con agua u otro líquido que se
lleva a o está en
ebullición.
-Pinzas: Mediante las cuales
se pueden sujetar diferentes
objetos de vidrio o
realizar montajes más
elaborados
 Tubo de vidrio: se pondrá en el interior de los tubos de ensaye para
cada prueba, por ahí saldrá el gas obtenido de acetileno.
 Embudo de separación: servirá para contener el agua que ocuparemos
para la preparación del acetileno.
 Tubos de ensaye: contener las sustancias para hacer las pruebas de
identificación de acetileno.
 Pinzas para tubo de ensaye: para sostener los tubos de ensaye.
 Mechero: para calentar el acetileno obtenido.
 Matraz de destilación: para contener el carburo de calcio.
 Pinzas de tres dedos: para sujetar el matraz de destilación y el embudo
de separación.
 Manguera de látex: servirá para conectar el tubo de vidrio al matraz de
destilación.

SUSTANCIAS:

 Carburo de calcio: sustancia “problema” que se hará reaccionar con

agua para obtener acetileno.
 Solución de cobre amoniacal: identificación de la formación de acetil
uro de cobre (en este caso).
 Solución de Bromo en agua: identificador de la formación de un
aldehído.
 Solución de permanganato de potasio: Identificador de la formación
de ácido carboxílico por reacción de oxidación.

2.5-MEDIDAS DE SEGURIDAD
 • Cómo ir vestido en el laboratorio. El uso de bata es obligatorio en el laboratorio
(bata blanca standard con una composición de 67 % poliéster y 33 % algodón). No
es aconsejable llevar minifalda o pantalones cortos, ni tampoco medias, ya que las
fibras sintéticas en contacto con determinados productos químicos se adhieren a la
piel. Se recomienda llevar zapatos cerrados y no sandalias. Los cabellos largos
suponen un riesgo que puede evitarse fácilmente recogiéndolos con una cola.
• Cuida tus ojos. Los ojos son particularmente susceptibles de daño por agentes
químicos. Es obligatorio usar gafas de seguridad siempre que se esté en un
laboratorio donde los ojos puedan ser dañados. No lleves lentes de contacto en el
laboratorio, ya que, en caso de accidente, pueden agravar las lesiones en ojos.
• Usa guantes. Es obligatorio usar guantes, sobre todo cuando se utilizan sustancias
corrosivas o tóxicas.

2.6-RESIDUOS GENERADOS EN EL DESARROLLO DE LA

PRACTICA.