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CUESTIONARIO DE ALDEHIDOS Y CETONAS PT - Naara

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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE HONDURAS FACULTAD

DE CIENCIAS QUIMICAS Y FARMACIA DEPARTAMENTO DE


QUIMICA QUIMICA ORGANICA GENERAL (QQ-214)
CUESTIONARIO 1: UNIDAD 5
TEMA: ALDEHIDOS Y
CETONAS

1.) ¿De qué manera puede obtenerse un aldehído a partir de un alqueno?, responda y
luego represente una ecuación química.
Puede obtenerse mediante Ozonólisis de alquenos: Los alquenos rompen con ozono
formando aldehídos.

2.) ¿Qué grupos funcionales son más reactivos que los aldehídos y las cetonas?
Grupo carbonilo
4. ¿qué geometría presenta el carbono del grupo carbonilo?
Tanto en los aldehídos como en las cetonas, la geometría alrededor del átomo de
carbono en el grupo carbonilo es trigonal plano; el átomo de carbono tiene
hibridación sp2.
5. ¿Qué hibridación presentan los oxígenos de los grupos aldehídos y cetonas?
Hibridación sp2.
6. ¿ordene de forma creciente de punto de ebullición los siguientes compuestos etano,
metanol, metanal. fundamentalmente?
Etano punto de ebullición es -89 °C
Metanal punto de ebullición es -19 °C.
Metanol punto de ebullición es 65 °C
7.) ¿Puede la propanona ser soluble en agua, fundamentalmente?
La polaridad que le confiere el grupo carbonilo a las cetonas de bajas masas molares les
permite ser solubles en agua, disminuyendo la solubilidad a medida que van aumentando los
carbonos de la cadena, la propanona es la cetona de más baja masa molar por lo tanto se puede
concluir que es soluble en agua

8.) ¿Ordene en orden creciente de solubilidad en agua los siguientes compuestos:


Metanal, etanal y propanal?
Metanal < etanal < propanal

La solubilidad de los compuestos en agua, que presentan el mismo grupo funcional va


disminuyendo a medida que van aumentando los carbonos de la cadena.
9.) ¿A continuación, se dan nombres comunes y las fórmulas estructurales de algunos
compuestos carbonílicos Indique el nombre correspondiente según la IUPAC?
 Formaldehído = metanal
 acetaldehído = etanal
 Benzaldehído = Benceno Carbaldehído
 Isobutiraldehído=2-metilpropanal
 Glutaraldehído= pentanodial
 gliceraldehído= 2,3-Dihidroxipropanal
 Vainillina= 4-hidroxi-3-metoxi benzaldehido
• acetona=Propanona
 Acetofenona= 1-feniletanona
 benzofenona= difenilmetanona

10.) ¿Describa las propiedades físicas de los aldehídos y las cetonas?
Propiedades físicas.
Los aldehídos y las cetonas se asemejan en la mayoría de sus propiedades como
consecuencia de poseer el grupo carbonilo. Sin embargo, en los aldehídos el grupo
carbonilo esta unido a un átomo de hidrógeno, mientras que en las cetonas se une a dos
grupos orgánicos. Esta diferencia estructural afecta a sus propiedades de dos formas
fundamentales:
- Los aldehídos se oxidan con facilidad mientras que las cetonas lo hacen con dificultad
- Los aldehídos suelen ser más reactivos que las cetonas en adiciones nucleofílicas, que
es la reacción más característica de este tipo de compuestos
En el grupo carbonilo, el átomo de carbono se une a los otros tres átomos mediante
enlaces de tipo , que, como utilizan orbitales sp2 están situados sobre un plano
formando ángulos de 120º aproximadamente.

Al ser los dos átomos del grupo carbonílico de diferente electronegatividad, determinan
que el enlace carbono-oxígeno este polarizado, lo cual implica que el átomo de carbono
del grupo carbonilo sea electrófilo. Asimismo el oxígeno carbonílico tienen dos pares de
electrones solitarios, que son ligeramente básicos. El comportamiento químico de este
grupo funcional vendrá determinado en consecuencia por estas dos características.
Al ser el grupo carbonilo un grupo muy polar determina el que los aldehídos y cetonas
tengan puntos de ebullición más altos que los hidrocarburos del mismo peso molecular.
Así, por ejemplo:

Sin embargo, los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces de hidrógeno entre sí,
por lo cual sus puntos de ebullición son menores que los de los correspondientes
alcoholes:
El oxígeno carbonílico polarizado negativamente determina que los aldehídos y las
cetonas formen fuertes enlaces de hidrógeno con el agua, debido a lo cual, los aldehídos
y cetonas de bajo peso molecular presentan una apreciable solubilidad en agua. Así, el
etanal y la propanona (acetona) son completamente miscibles en agua. Sin embargo, esta
solubilidad se ve limitada por el aumento de la cadena hidrocarbonada hidrofóbica a
medida que aumenta el tamaño de la molécula. Por lo general, a partir de los seis átomos
de carbono son insolubles en agua.
Algunos aldehídos aromáticos obtenidos en la naturaleza presentan fragancia muy
agradables como son el olor a vainilla, almendras amargas, canela, etc.

En lo que se refiere a las propiedades espectroscópicas de los aldehídos y cetonas, los


grupos carbonilo de dichos compuestos producen bandas muy intensas en la región entre
1665-1780 cm-1 del espectro infrarrojo. La posición exacta de la banda depende de la
estructura del aldehído o de la cetona. Los aldehídos presentan también dos bandas
débiles a 2700-2775 cm-1 y 2820-2900 cm-1 del espectro infrarrojo correspondientes a
la banda del enlace - C – H del aldehído.

11.) ¿Fuentes de aldehídos y cetonas?


Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con
permanganato de potasio la reacción tiene que ser débil, las cetonas también se obtienen
de la deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e
igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una
reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.
Los aldehídos están ampliamente presentes en la naturaleza. El importante carbohidrato
glucosa, es un polihidroxialdehído. La vanillina, saborizante principal de la vainilla es
otro ejemplo de aldehído natural. En la naturaleza se encuentran ampliamente
distribuidos como proteínas, carbohidratos y ácidos nucleicos tanto en el reino animal
como vegetal.
Las cetonas se encuentran naturalmente en: La fructosa, las hormonas cortisona,
testosterona (hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) también el
conocido alcanfor, usado como medicamento tópico.

12.) ¿Que representa el nombre aldehído?


Aldehído es un término que deriva del vocablo inglés aldehyde. Esta palabra, a su vez, es
un acrónimo de una expresión latina: alcohol dehydrogenatum. En este sentido, podemos
exponer, por tanto, que proviene de una expresión como es “alcohol deshidrogenado”.
Los aldehídos son compuestos orgánicos que tienen por fórmula general RCHO. R
representa una cadena alifática o aromática; C al carbono; O al oxígeno y H al hidrógeno.
El grupo funcional de los aldehídos es el carbonizo al igual que la cetona.

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