ALDEHIDOS

ÍNDICE
Introducción
1 Estructura química
2 Propiedades físicas y químicas
2.1 Puntos de fusión
2.2 Puntos de ebullición
2.3 Solubilidad en agua expresada en g/100 g de H2O
3 Reactividad
3.1 Reacción de oxidación
3.2 Reducción a alcoholes
3.3 Reducción a Hidrocarburos
3.4 Adición Nucleofílica
4 Nomenclatura
5 Importancia
6 Obtención
7 Reacciones
8. Usos
9. Ejemplo
10. Bibliografia
INTRODUCCIÓN
Los aldehídos son compuestos orgánicos que tienen por fórmula

general RCHO. R representa una cadena alifática o aromática; C al
carbono; O al oxígeno y H al hidrógeno. Se caracterizan por poseer
un grupo carbonilo al igual que las cetonas y los ácidos carboxílicos,
por lo que a los aldehídos se les denominan también como
compuestos carbonílicos.
El grupo carbonilo le confiere al aldehído muchas de sus propiedades.

Son compuestos que se oxidan con facilidad y son muy reactivos a las
adiciones nucleofílicas. El doble enlace del grupo carbonilo (C=O)
presenta dos átomos que tienen diferencias en su avidez por los
electrones (electronegatividad).
1. Estructura química
Los aldehídos consisten de un carbonilo (C=O) al cual
se enlaza directamente un átomo de hidrógeno. Esto lo
diferencia de otros compuestos orgánicos como las
cetonas (R2C=O) y los ácidos carboxílicos (RCOOH).
En la imagen superior se muestra la estructura

molecular entorno al –CHO, grupo formilo. El grupo formilo es plano
debido a que el carbono y oxígeno tienen hibridación sp2. Esta planaridad
lo hace susceptible al ataque de especies nucleófilas, y por tanto, se
oxida con facilidad.
¿A qué se refiere dicha oxidación? A la formación de un enlace con

cualquier otro átomo más electronegativo que el carbono; y para el caso
de los aldehídos es un oxígeno. Así, el aldehído se oxida a un ácido
carboxílico, –COOH. ¿Y si se redujera el aldehído? Se formaría en su
lugar un alcohol primario, ROH.
Los aldehídos sólo se producen a partir de alcoholes primarios: aquellos

donde el grupo OH se encuentra al final de una cadena. Del mismo
modo, el grupo formilo siempre está al final de una cadena o sobresale
de ella o del anillo como un sustituyente (en caso de haber otros grupos
más importantes, como el –COOH).
2. Propiedades físicas y químicas

Al ser compuestos polares sus puntos de fusión son mayores que los de
los compuestos no polares. Las moléculas de aldehídos no son capaces
de unirse intermolecularmente mediante puentes de hidrógeno, por
tener sólo átomos de carbono unidos a átomos de hidrógeno.
Debido a lo anterior, los aldehídos tienen puntos de ebullición inferiores

a los alcoholes y ácidos carboxílicos.
2.1. Puntos de fusión
Formaldehído -92; Acetaldehído -121; Propionaldehído -81; n-

Butiraldehído -99; n-Valeraldehído -91; Caproaldehído – ; Heptaldehído
– 42; Fenilacetaldehído -; Benzaldehído -26.
2.2. Puntos de ebullición
Formaldehído -21; Acetaldehído 20; Propionaldehido 49; n-Butiraldehido

76; n-Valeraldehido 103; Caproaldehido 131; Heptaldehido 155;
Fenilacetaldehído 194; Benzaldehído 178.
2.3. Solubilidad en agua expresada en g/100 g de

H2O
Formaldehído, muy soluble; Acetaldehido, infinita; Propionaldehído, 16;

n-Butiraldehído, 7; n-Valeraldehído, ligeramente soluble; caproaldehído,
ligeramente soluble; Fenilacetaldehído ligeramente soluble;
Benzaldehído, 0,3.
Los puntos de ebullición de los aldehídos tienden a aumentar en forma

directa con el peso molecular. Por lo contrario hay una tendencia a
disminuir la solubilidad de los aldehídos en agua a medida que aumenta
su peso molecular. Esto se refleja en las constantes físicas de los
aldehídos recién citados.
3. Reactividad
3.1. Reacción de oxidación
Los aldehídos pueden oxidarse al ácido carboxílico correspondiente en

presencia de cualquiera de estos compuestos: Ag(NH3)2, KMnO4 o
K2Cr2O7.
3.2. Reducción a alcoholes
Pueden hidrogenarse con ayuda de catalizadores de níquel, platino o

paladio. Así, el C=O se transforma a C-OH.
3.3. Reducción a Hidrocarburos
En presencia de Zn(Hg), HCl concentrado o en NH2NH2 los aldehídos

pierden el grupo carbonilo y se convierten en hidrocarburos.
3.4. Adición Nucleofílica
Hay varios compuestos que se adicionan al grupo carbonilo, entre ellos

están: reactivos de Grignard, cianuro, derivados del amoníaco y
alcoholes.
4. Nomenclatura
En la imagen superior se ilustran cuatro aldehídos. ¿Cómo se nombran?
Dado a que son alcoholes primarios oxidados, al nombre del alcohol se le

cambia la terminación –ol por –al. Así, el metanol (CH3OH) si se oxida a
CH3CHO se llama metanal (formaldehído); CH3CH2CHO etanal
(acetaldehído); CH3CH2CH2CHO propanal y CH3CH2CH2CH2CHO butanal.
Todos los aldehídos recién nombrados tienen el grupo –CHO al final de la

cadena. Cuando éste se encuentra en ambos extremos, como en A, a la
terminación –al se le adiciona el prefijo di-. Como A tiene seis carbonos
(contando los de ambos grupos formilos), deriva del 1-hexanol y su
nombre por tanto es: hexanodial.
Cuando hay un sustituyente, como un radical alquílico, un doble o triple

enlace, o un halógeno, se enumeran los carbonos de la cadena principal
dándole al –CHO el número 1. Así, el aldehído B se llama: 3-
yodohexanal.
No obstante, en los aldehídos C y D el grupo –CHO no tiene prioridad

para identificar dichos compuestos de otros. C es un cicloalcano,
mientras que D un benceno, ambos con uno de sus H sustituidos por un
grupo formilo.
En ellos como la estructura principal es cíclica, al grupo formilo se le

nombra carbaldehído. Así, C es el ciclohexanocarbaldehído, y D el
bencenocarbaldehído (más conocido como benzaldehído).
5. Importancia
Tienen una gran influencia en la economía mundial pues gracias a

ellos la industria de la perfumería, por ejemplo, es tan importante. El
alcohol es muy importante en la fabricación de productos en las
industrias. Estos deben de ser versátiles en sus reacciones y accesible
en precio. Los aldehídos son los principales generadores de alcoholes
simples.
6. Obtención
Pueden ser preparados básicamente por oxidación suave de los
alcoholes primarios. También pueden ser obtenidos mediante los
siguientes procesos:
• Oxidación de alcoholes: la oxidación directa de los alcoholes
primarios a ácidos carboxílicos por lo general transcurre por medio
del correspondiente aldehído, que luego se transforma por la reacción
que tiene con agua en un hidrato de aldehído.
• Hidratación de alquinos: los alquinos de dos carbonos se
hidratan y de esta manera pueden formar aldehídos
correspondientes; los demás alquinos se hidratan y forman siempre
cetonas. Esta reacción procede el mecanismo conocido con el nombre
de tautomerizacion.
• Reducción de haluros de acilo: los haluros de acilo se reducen
con hidrógeno cuando se encuentran en presencia de paladio y
sulfato de vario y producen aldehídos.
• Reducción catalítica o hidrogenación: los aldehídos y las
cetonas pueden llegar a experimentar una adición directa con el
hidrógeno, formando alcoholes primarios y secundarios
7. Usos de los aldehídos
Los aldehídos pueden tener los siguientes usos:
• En la fabricación de plásticos, resinas y productos acrílicos.
• Son usados en la industria fotográfica; explosiva y colorante.
• Funcionan muy bien como antisépticos y preservadores.
• Como herbicida, fungicida y pesticida.
• En la aceleración de la vulcanización.
• En la industria de alimentación y perfumería.
• Industria textil y farmacéutica.
• Producción de piensos.
• En solución acuosa al 40 % se llama formol y es usado en la
industria para conservar maderas, cueros y en taxidermia.
• El etanal se utiliza en la fabricación de espejos (reacción de
Tollens y en la preparación de ácido acético.
8. Ejemplos
Algunos ejemplos de aldehídos son los siguientes:
• Formaldehido o Formol
• Acetaldehído o Etanal
• Propionaldehído o Propanal
• Butiraldehido o Butanal
• Pentanal
• Hexanal
• Benzaldehido
9. Bibliografía
https://www.lifeder.com/aldehidos/
https://www.euston96.com/aldehidos/
UNIDAD EDUCATIVA GUAPARA
TRABAJO DE QUIMICA SUPERIOR
TEMA:
LOS ALDEHIDOS
INTEGRANTES:
Barre Ximena
Cedeño Joel
Marcelo David
Morales Erika
CURSO:
3RO BACHILLERATO “A”
DOCENTE:
Ing. Karla Martínez
AÑO LECTIVO:
2019 - 2020

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2 Propiedades físicas y químicas

2.1 Puntos de fusión

2.2 Puntos de ebullición

2.3 Solubilidad en agua expresada en g/100 g de H2O

3.1 Reacción de oxidación

3.2 Reducción a alcoholes

3.3 Reducción a Hidrocarburos

3.4 Adición Nucleofílica

Los aldehídos son compuestos orgánicos que tienen por fórmula

El grupo carbonilo le confiere al aldehído muchas de sus propiedades.

En la imagen superior se muestra la estructura

¿A qué se refiere dicha oxidación? A la formación de un enlace con

Los aldehídos sólo se producen a partir de alcoholes primarios: aquellos

2. Propiedades físicas y químicas

Debido a lo anterior, los aldehídos tienen puntos de ebullición inferiores

Formaldehído -92; Acetaldehído -121; Propionaldehído -81; n-

2.2. Puntos de ebullición

Formaldehído -21; Acetaldehído 20; Propionaldehido 49; n-Butiraldehido

2.3. Solubilidad en agua expresada en g/100 g de

Formaldehído, muy soluble; Acetaldehido, infinita; Propionaldehído, 16;

Los puntos de ebullición de los aldehídos tienden a aumentar en forma

Los aldehídos pueden oxidarse al ácido carboxílico correspondiente en

Pueden hidrogenarse con ayuda de catalizadores de níquel, platino o

3.3. Reducción a Hidrocarburos

En presencia de Zn(Hg), HCl concentrado o en NH2NH2 los aldehídos

3.4. Adición Nucleofílica

Hay varios compuestos que se adicionan al grupo carbonilo, entre ellos

En la imagen superior se ilustran cuatro aldehídos. ¿Cómo se nombran?

Dado a que son alcoholes primarios oxidados, al nombre del alcohol se le

Todos los aldehídos recién nombrados tienen el grupo –CHO al final de la

Cuando hay un sustituyente, como un radical alquílico, un doble o triple

No obstante, en los aldehídos C y D el grupo –CHO no tiene prioridad

En ellos como la estructura principal es cíclica, al grupo formilo se le

Tienen una gran influencia en la economía mundial pues gracias a

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Ing. Karla Martínez

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