Alqueno

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El alqueno más simple de todos es el eteno o etileno.
Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles
enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno no es más que un
alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace
doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.
Contenido
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 1 Producción de alquenos
 2 Formulación y nomenclatura de alquenos
o 2.1 Nombres tradicionales
o 2.2 Nomenclatura sistemática (IUPAC)
 3 Estructura electrónica del enlace doble C=C
 4 Energía de enlace
 5 Síntesis
 6 Propiedades físicas
o 6.1 Polaridad
o 6.2 Acidez
 7 Reacciones
 8 Véase también
 9 Referencias
 10 Enlaces externos
[editar] Producción de alquenos

Aunque muchos se obtienen a partir del petróleo, por destilación industrial en refinerías,
también es muy importante la producción de olefinas a nivel industrial.
[editar] Formulación y nomenclatura de alquenos
La fórmula general de un alqueno de cadena abierta con un sólo doble enlace es CnH2n. Por
cada doble enlace adicional habrá dos átomos de hidrógeno menos de los indicados en
dicha fórmula.
[editar] Nombres tradicionales
Al igual que ocurre con otros compuestos orgánicos, algunos alquenos se conocen todavía
por sus nombres no sistemáticos, en cuyo caso se sustituye la terminación -eno sistemática
por -ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama etileno, o propeno por
propileno.
[editar] Nomenclatura sistemática (IUPAC)
Artículo principal: Nomenclatura química de los compuestos orgánicos
1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada más larga

que contenga el enlace doble, no necesariamente la de mayor tamaño, colocando los
localizadores que tengan el menor número en los enlaces dobles, numerando los átomos de
carbono en la cadena comenzando en el extremo más cercano al enlace doble. NOTA: Si al
enumerar de izquierda a derecha como de derecha a izquierda, los localizadores de las
insaturaciones son iguales, se busca que los dobles enlaces tenga menor posición o
localizador más bajo.
2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo átomo de carbono

separando por comas los números localizadores que se repiten en el átomo, estos se separan
por un guión de los prefijos: Di, Tri, Tetra, etc. Respectivamente al número de veces que se
repita el sustituyente.
3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabético con su respectivo

localizador.
4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se coloca el

número localizador en la cadena principal separando por un guión, y se escribe el prefijo
correspondiente al número de veces que se repita con los prefijos: Bis, Tris, Tetraquis,
Pentaquis, etc. Seguido de un paréntesis dentro de cual se nombra al sustituyente complejo
con la terminación -IL
5. Realizado todo lo anterior con relación a los sustituyentes, se coloca el número de

localizador del doble enlace en la cadena principal separada de un guión, seguido del
nombre de acuerdo al número de átomos de carbono reemplazando la terminación -ano por
el sufijo -eno.
6. Si se presentan más de un enlace doble, se nombra indicando la posición de cada uno de

los dobles enlaces con su respectivo número localizador, se escribe la raíz del nombre del
alqueno del cual proviene, seguido de un prefijo de cantidad: di, tri, tetra, etc. y utilizando
el sufijo -eno. Ej:-dieno, -trieno y así sucesivamente.
Recomendaciones IUPAC-
Fórmula Recomendaciones IUPAC-1979
1993[1] [2]
localizador - prefijo de número átomos C prefijo de número átomos C -
(acabado en -eno) localizador -eno
CH3-CH2-
1-buteno but-1-eno
CH=CH2
[editar] Estructura electrónica del enlace doble C=C

Utilizaremos el eteno como ejemplo de compuesto con doble enlace C=C. El doble enlace
tiene dos componentes: el enlace tipo σ y el enlace tipo π. Los dos átomos de carbono que
comparten el enlace tienen una hibridación sp2, hibridación resultante de la mezcla de un
orbital 2s y dos orbitales 2p, lo cual conduce a la formación de tres orbitales sp2 de
geometría trigonal plana. Al combinarse estos orbitales sp2 los electrones compartidos
forman un enlace σ, situado entre ambos carbonos.
En la primera figura puede observarse el radical metilo, con un orbital sp2 que enlaza a un
átomo de hidrógeno al carbono. En la segunda figura se aprecia la formación del enlace π
(línea de puntos); que se forma mediante el solapamiento de los dos orbitales 2p
perpendiculares al plano de la molécula. En este tipo de enlace los electrones están
deslocalizados alrededor de los carbonos, por encima y por debajo del plano molecular.
[editar] Energía de enlace

Energéticamente, el doble enlace se forma mediante la edición de dos tipos de enlace, el σ y
el π. La energía de dichos enlaces se obtiene a partir del cálculo del solapamiento de los dos
orbitales constituyentes, y en este caso el solapamiento de los orbitales sp2 es mucho mayor
que los orbitales p (el primero crea el enlace σ y el segundo el π) y por tanto la componente
σ es bastante más energética que la π. La razón de ello es que la densidad de los electrones
en el enlace π están más alejados del núcleo del átomo. Sin embargo, a pesar de que el
enlace π es más débil que el σ, la combinación de ambos hace que un doble enlace sea más
fuerte que un enlace simple.
El que el doble enlace sea rígido (en contraposición al enlace simple, formado por un solo
enlace σ, que puede rotar libremente a lo largo de su eje) se debe a la presencia de los
orbitales π, así, para que exista una rotación, es necesario romper los enlaces π y volver a
formarlos. La energía necesaria para romper estos enlaces no es demasiado elevada, del
orden de los 65 kcal·mol-1, lo cual corresponde a temperaturas de entre 400 y 500 °C. Esto
significa que por debajo de estas temperaturas los dobles enlaces permanecen rígidos y, por
lo tanto, la molécula es configuracionalmente estable, pero por encima el enlace π puede
romperse y volverse a formar y aparece una rotación libre.
[editar] Síntesis
Los alquenos se pueden sintetizar de una de cuatro reacciones:
Deshidrohalogenación
CH3CH2Br + KOH → CH2=CH2 + H2O + KBr
Deshidratación
La eliminación de agua a partir de alcoholes, por ejemplo:
CH3CH2OH + H2SO4 → CH3CH2OSO3H + H2O → H2C=CH2 + H2SO4 + H2O
También por la reacción de Chugaev y la reacción de Grieco.
Deshalogenación
BrCH2CH2Br + Zn → CH2=CH2 + ZnBr2
Pirólisis (con calor)
CH3(CH2)4 → CH2=CH2 + CH3CH2CH2CH3
[editar] Propiedades físicas
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas de los alquenos
frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullición es la que menos se modifica. La
presencia del doble enlace se nota más en aspectos como la polaridad y la acidez.
[editar] Polaridad
Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar débil. El enlace alquilo-

alquenilo está polarizado en la dirección del átomo con orbital sp2, ya que la componente s
de un orbital sp2 es mayor que en un sp3 (esto podría interpretarse como la proporción de s
a p en la molécula, siendo 1:2 en sp2 y 1:3 en sp3, aunque dicha idea es simplemente
intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados en orbitales híbridos con mayor
componente s están más ligados al núcleo que los p, por tanto el orbital sp2 es ligeramente
atrayente de electrones y aparece una polarización neta hacia él. Una vez que tenemos
polaridad en el enlace neta, la geometría de la molécula debe permitir que aparezca un
momento dipolar neto en la molécula, como se aprecia en la figura inferior.
'La primera molécula' es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero la segunda
trans, pese a tener dos enlaces ligeramente polarizados el momento dipolar neto es
nulo al anularse ambos momentos dipolares.
[editar] Acidez
El carbono alquenílico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido también a la
polaridad del enlace. Así, el etano (alcano) tiene un pKa de 50 (ó un Ka de 10-50) frente al
pKa = 44 del eteno. Este hecho se explica fácilmente considerando que, al des

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[editar] Producción de alquenos

[editar] Nombres tradicionales

[editar] Nomenclatura sistemática (IUPAC)

Artículo principal: Nomenclatura química de los compuestos orgánicos

1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada más larga

2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo átomo de carbono

3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabético con su respectivo

4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se coloca el

5. Realizado todo lo anterior con relación a los sustituyentes, se coloca el número de

6. Si se presentan más de un enlace doble, se nombra indicando la posición de cada uno de

[editar] Estructura electrónica del enlace doble C=C

[editar] Energía de enlace

Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar débil. El enlace alquilo-

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