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    Obtención de Yodobenceno.

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    La reacción realizada en el experimento fue una sustitución nucleofílica aromática (SNA) donde se obtuvo yodobenceno a partir de la anilina. La anilina se trata primero con nitrito de sodio para formar cloruro de benzodiazonio, el cual presenta un átomo de nitrógeno electrofílico que reacciona con yoduro de potasio para dar el producto sustituido y liberar nitrógeno molecular. La etilamina no puede dar esta reacción porque las sales de diazonio solo se generan a partir

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    La reacción realizada en el experimento fue una sustitución nucleofílica aromática (SNA) donde se obtuvo yodobenceno a partir de la anilina. La anilina se trata primero con nitrito de sodio para formar cloruro de benzodiazonio, el cual presenta un átomo de nitrógeno electrofílico que reacciona con yoduro de potasio para dar el producto sustituido y liberar nitrógeno molecular. La etilamina no puede dar esta reacción porque las sales de diazonio solo se generan a partir

    Descripción original:

    Cuestionario. Yodobenceno

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    La reacción realizada en el experimento fue una sustitución nucleofílica aromática (SNA) donde se obtuvo yodobenceno a partir de la anilina. La anilina se trata primero con nitrito de sodio para formar cloruro de benzodiazonio, el cual presenta un átomo de nitrógeno electrofílico que reacciona con yoduro de potasio para dar el producto sustituido y liberar nitrógeno molecular. La etilamina no puede dar esta reacción porque las sales de diazonio solo se generan a partir

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    2.

    Cuestionario
    a. ¿Qué nombre tiene la reacción realizada en el experimento?

    La obtención de yodobenceno se realizó a través de un proceso de Sustitución Nucleofílica Aromática (SNA)


    en la anilina. (Sarmiento, 2013)

    b. ¿Por qué se debe tratar la anilina con nitrito de sodio y no se realiza directamente la
    sustitución?

    Porque cuando la anilina se disuelve en un ácido mineral frío y se trata con nitrito de sodio se forma una sal
    de diazonio en este caso el cloruro de benzodiazonio, ésta sal se utiliza para la sustitución que da origen al
    compuesto halogenado ya que presenta un átomo de nitrógeno electrofílico que constituye un buen grupo
    saliente y que va a formar nitrógeno molecular al ser tratado con yoduro de potasio. (Sarmiento, 2013)

    c. Escriba el mecanismo de diazotación de la anilina y explique por qué la reacción no podría


    darse con etil amina.

    Fig1. Mecanismo de diazotación de la


    anilina

    La reacción no podría darse con etil amina ya que las sales de diazonio y arildiazonio se generan por reacción
    de una amina primaria aromática con ácido nitroso. A su vez, la amina primaria aromática se puede obtener
    por nitración del anillo aromático seguida de reducción del correspondiente nitrocompuesto. (Morales, 2009)

    d. Cuando la anilina reacciona con nitrito de sodio, se tiene el compuesto (anlina) dos puntos
    nucleofilicos.
    i. ¿Cuáles serían?
    ii. ¿Cuál reacciona preferentemente y por qué?

    Cuando la anilina reacciona con nitrito de sodio existen dos puntos; el primero trata de una reacción entre una
    amina primaria alifática con el compuesto nitrado, formando una sal de diazonio la cual, al generarse es muy
    inestable y regularmente se descompone inmediatamente, por lo que esta reacción no se considera
    sintéticamente útil.
    En contraste cuando se utiliza una amina primaria aromática, la sal que se genera, es relativamente estable en
    solución y a temperaturas menores de 5 °C, con lo cual, se tiene oportunidad de manipularlas y convertirlas en
    una variedad de grupos funcionales diferentes, dándole a la reacción una gran aplicación sintética. (Cruz,
    2012)

    Referencia

    Cruz, A. d. (2012). Síntesis De P-Yodoanilina. Alemania: URSH.


    Flores, V(2004) Manual de Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica III. Autonomous University of
    Zacatecas. Obtenido de https://www.researchgate.net/publication/299658163

    Guarnizo,A; & Martinez,P.(2009) Experimentos de Química Orgánica. Editorial ELIZCOM S.A.S .Armenia,
    Quindio, Colombia

    Morales, A. F. (2009). Diazotación De La Anilina. Lima, Perú: Universidad Nacional Del Callao, Facultad De
    Ingeniería Química.

    McMurry, J.(2002)Química Orgánica. Octava

    edición. Ed. CENGAGE Learning.

    WADE, L. (2011). Qumica orgánica. Volumen 1. México D.F: PEARSON EDUCACIÓN.

    Sarmiento, I. (2013). Obtención De Yodobenceno. Weininger,S; & Stermitz, F.(1988) Química


    Orgánica.Editorial Reverté. Barcelona.España

    Griffin, R. (1981). Química Orgánica Moderna. Barcelona: Reberté.

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