FQ-practica06 Acetanilida

Práctica Nº 6: Síntesis de la Acetanilida 26
PRÁCTICA NUMERO 06
SÍNTESIS DE LA ACETANILIDA
I. OBJETIVOS:
Preparar por síntesis la acetanilida y para-nitroacetanilida.
II. FUNDAMENTO TEORICO:
La acetanilida es una sustancia química sólida e inodora con apariencia de hoja o
copo. También es conocida como N-fenilacetamida y antiguamente era conocida
por el nombre de marca ANTIFEBRIN.
O
NH CH 3
ACETANILIDA
N-fenil acetamida
La acetanilida puede producirse reaccionando cloruro de fenilamonio con
anhídrido acético o reaccionando anilina con anhídrido etanoico.
Este compuesto es soluble en agua caliente. Tiene la capacidad de autoinflamarse
si alcanza una temperatura de 545 °C, pero de lo contrario es estable bajo la
mayoría de condiciones. Los cristales puros son de color blanco.
La acetanilida se usa como un inhibidor en el peróxido de hidrógeno y para
estabilizar barnices de éster de celulosa. También se han encontrado usos en la
intermediación como acelerador de la síntesis del caucho, tintes y síntesis
intermedia de tinte y síntesis de alcanfor. La acetanilida fue usada como un
precursor en la síntesis de la penicilina y otros medicamentos y sus intermedios.
La acetanilida tiene propiedades analgésicas y de reducción de fiebre; está en la
misma clase de fármacos como el acetaminofén (paracetamol). Bajo el nombre
acetanilida antiguamente figuraba en la fórmula de varios medicamentos
específicos y sobre drogas de venta libre. En 1948, Julius Axelrod y Bernard
Brodie descubrieron que la acetanilida es mucho más tóxica en estas aplicaciones
que otros fármacos, causando metemoglobinemia y en última instancia
produciendo daños al hígado y los riñones. Por eso, la acetanilida ha sido
reemplazada en gran parte por fármacos menos tóxicos, en particular
acetaminofén, que es un metabolito de la acetanilida y el uso del cual Axelrod y
Brodie sugirieron en el mismo estudio.
En el siglo XIX fue uno de los muchos compuestos usados como reveladores
fotográficos experimentales
Síntesis:
Farmacoquímica I
III. MATERIALES Y REACTIVOS:

1 Ácido Acético Glacial 1 Cocina eléctrica
2 Anhídrido Acético 2 Goteros
3 Ácido Sulfúrico concentrado 3 Pinzas para tubos de ensayo
4 Anilina 4 Pipetas de 1ml y 10ml
5 Acetanilida 5 Tubos de ensayo pequeño
6 Ácido Nítrico concentrado 6 Baguetas
7 Vasos precipitados 100ml
8 Vasos precipitados 500ml
9 Soporte Universal
10 Probetas de 5ml y 10ml
11 Matraz Kitasato de 500ml
12 Espátulas
13 Embudo pequeño
14 Embudo de filtración Büchner
15 Papel Filtro
16 Rejilla con asbesto
17 Termómetro
18 Gradilla
19 Mechero Bünsen
20 Papel encerado
21 Aceite
22 Capilares
23 Agitador
24 Bomba al vacío
IV. PARTE EXPERIMENTAL:

1. Síntesis de Acetanilida:
a) En un balón de destilación de 100ml de capacidad, mezclar 10ml de
ácido acético glacial con 10ml de anhídrido acético, luego añadir 10ml
de anilina y finalmente poner núcleos de ebullición. Agitar bien el balón
para una mezcla total.
b) Adaptamos al balón un tapón monohoradado y a éste un refrigerante
pequeño en el cual conectamos una de las mangueras al caño de agua.
c) Poner debajo del balón una cocina eléctrica y calentar a reflujo, someter
la mezcla a ebullición durante 15 minutos.
d) Pasado el tiempo trasvasamos el contenido del balón a un vaso de 400ml
que tenía 200ml de agua destilada. Para acelerar la cristalización poner el
vaso en un balón de hielo, luego filtrar al vacío.
Farmacoquímica I
e) Para la purificación, poner los cristales en un vaso pequeño y calentar

hasta su disolución, en una cocina eléctrica, luego enfriar en un baño con
hielo hasta obtener de nuevo los cristales, otra vez filtrar al vacío.
f) Secar los cristales, pesar y calcular el rendimiento.
g) Determinar el punto de fusión de la acetanilida, comparar con el dato
teórico y hallar el porcentaje de error experimental.
2. Síntesis de Para-nitroacetanilida:
a) Pesar 4g de acetanilida y ponerlo en un matraz de 50ml. Añadir
8ml de ácido sulfúrico concentrado, agitar con cuidado hasta
que toda la acetanilida se disuelva.
b) Enfriar la solución hasta que alcance los 20ºC. luego añadir,
gota a gota y agitar, 2ml de ácido nítrico concentrado, observar
que no pase los 30ºC. Mantenerlo en baño maría. Dejar en
reposo a temperatura ambiente por 15 minutos.
c) Pasar la solución a un vaso que contenga unos 30ml de agua
fría. Filtrar el precipitado al vacío y lavar con agua fría. Secar el
producto a temperatura ambiente, luego de esto, pesar y
calcular el rendimiento.
V. RESULTADOS:
Describir las observaciones realizadas en cada procedimiento, anotar los cambios
respectivos y esquematizar los resultados. Realizar todas las reacciones químicas.
VI. DISCUSIÓN:
VII. CONCLUSIONES:
VIII. CUESTIONARIO:
1. Qué aspectos presentan los productos obtenidos: acetanilida y Para-
acetanilida (color, olor y estado físico). En la segunda parte,
posiblemente se formó algo de orto-nitro acetanilida, como podrías
eliminarlo.
2. Según el punto de fusión determinados de la acetanilida, cual fue el
porcentaje de error. Cuáles fueron los rendimientos de la acetanilida y
para-nitro acetanilida.
3. Escriba las reacciones de obtención de la acetanilida y para-nitro
acetanilida.
4. Indicar los usos que tiene cada uno de los compuestos sintetizados.
IX. BIBLIOGRAFIA:
Mgr. Alonso Alcázar Rojas
Farmacoquímica I

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III. MATERIALES Y REACTIVOS:

IV. PARTE EXPERIMENTAL:

e) Para la purificación, poner los cristales en un vaso pequeño y calentar

Mgr. Alonso Alcázar Rojas

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