Informe Halogenos

UNIVERSIDAD NORBERT WIENER
Facultad de Farmacia y Bioquímica

Química Orgánica I
Informe N° 12
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA:
SÍNTESIS DE LA p-NITROACETANILIDA
Integrante:
 ALIAGA González FRANKLIN
Ciclo: Tercero
Sección: FB3M1
Grupo: A
Docente: Mg.Q.F. Daniel Ñañez
LIMA – PERU
2019
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA: SÍNTESIS
DE LA p-NITROACETANILIDA
1. Introducción:
Las aminas son sustancias orgánicas que se caracterizan por contener el grupo amino
(NH2). Estas sustancias se clasifican en función de los hidrógenos sustituidos que
tengan, siendo primarias aquellas que tengan un solo hidrógeno sustituido, secundarias
las que tengan dos y terciarias tres. Estos sustituyentes pueden ser tanto de naturaleza
alifática como aromática. Un gran número de compuestos médica y biológicamente
importantes son aminas.
2. Marco Teórico
Hemos visto que las relaciones características del benceno implican sustitución, en la
que se conserva el sistema anular estabilizado por resonancia.
Como el benceno, experimenta sustitución electrofílica aromática y dependiendo del
sustituyente en el anillo aromático se pueden dar el isómero orto, meta y para. Cuando
un grupo hace que un anillo sea más reactivo que el benceno, se llama grupo activante;
si produce el resultado contrario, se conoce como grupo desactivante.
3. Competencias
 Estudiar las propiedades químicas de los hidrocarburos aromáticos.
 Realizar reacciones de disustitución en hidrocarburos aromáticos.
 Sintetizar nitroacetanilida y reconocer
4. Materiales y equipo
 Matraz x 250 mL  Beacker x 150 mL
 Embudo de separación  Acetato de etilo
 Acetanilida  Cromatofolios
 Termómetro  Capilares
 Tubos de ensayo  Hielo
 HNO3 concentrado  Termómetro de 300 °C
 H2SO4 concentrado  Baguetas
 Benceno  Sistema de filtración al
 NaOH 5% vacío
5. Procedimiento:
SÍNTESIS DE LA p-NITROACETANILIDA
 En un vaso pequeño se colocan 1,5 mL de ácido sulfúrico

concentrado y se añaden 0,7 g (0.05 mol) de acetanilida, en
pequeñas porciones y con agitación constante. Tan pronto
como toda la acetanilida, o prácticamente toda, se haya
disuelto,
 se introduce el vaso en un baño de hielo y se añade, mediante

una pipeta Pasteur, una disolución de 0,6 mL de ácido nítrico en
0,6 mL de ácido sulfúrico concentrado. La mezcla se añade en
pequeñas porciones, agitando suavemente y regulando la
adición de modo que la temperatura de la mezcla de reacción
no supere los 35 ºC.
 Concluida la adición se saca el vaso del baño de hielo y se deja

permanecer a temperatura ambiente durante cinco minutos.
 La solución de acetanilida nitrada se vierte sobre un vaso de 200
mL, que contiene 10 mL de agua y 3 g de hielo.
 La mezcla se agita y el precipitado de p-

nitroacetanilida se recoge por filtración en un
Büchner. En el mismo filtro se lava con dos
porciones de 50 mL de agua fría prensando
bien.
 Se puede separar una pequeña porción para su recristalización

en etanol.
 Identificar determinando su Punto de fusión:

216 ºC.
6. Resultados
El Resultado obtenido en esta práctica fue la p – Nitroacetanilida que es un polvo, son
cristales de color amarillo
7. Cuestionario
1) Realice el mecanismo de reacción de la sulfonación, nitración, halogenación.
 Mecanismo de sulfonacion
 Mecanismo de nitración
 Mecanismo de halogenacion
2) Realice el mecanismo de reacción de la síntesis realizada.
8. Fuentes de información
 Fernández, G. Química Orgánica (Mecanismo de la halogenación),

http://www.quimicaorganica.net (online), 2009. Recuperado de:
http://www.quimicaorganica.net/mecanismo-halogenacion-radicalaria.html
 Breslow, W. Mecanismos de reacciones orgánicas, Universidad de Columbia,

Edición Reverte, 2003. Recuperado de:
https://books.google.com.pe/books?id=EqNVIFd5SwgC&pg=PA129&lpg=PA1
29&dq=mecanismo+de+reacci%C3%B3n+de+la+nitraci%C3%B3n&source=bl&
ots=-JCr3BmZyo&sig=CfUap9ToumjjJ-VHLpyHh8oSoHQ&hl=es-
419&sa=X&ved=0ahUKEwi8-
M6g2N_UAhWE7iYKHRyoDTo4FBDoAQhEMAY#v=onepage&q=mecanismo%
20de%20reacci%C3%B3n%20de%20la%20nitraci%C3%B3n&f=false
 Tema 12, Sustitución electrofílica aromática. Naturaleza y mecanismo de la

reacción. Efecto de los sustituyentes sobre la reactividad y la orientación.
Hidrocarburos condensados, http://campus.usal.es (online). Recuperado de:
http://campus.usal.es/~gqft/documents/tema12.pdf

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Facultad de Farmacia y Bioquímica

 ALIAGA González FRANKLIN

 En un vaso pequeño se colocan 1,5 mL de ácido sulfúrico

 se introduce el vaso en un baño de hielo y se añade, mediante

 Concluida la adición se saca el vaso del baño de hielo y se deja

 La mezcla se agita y el precipitado de p-

 Se puede separar una pequeña porción para su recristalización

 Identificar determinando su Punto de fusión:

 Fernández, G. Química Orgánica (Mecanismo de la halogenación),

 Breslow, W. Mecanismos de reacciones orgánicas, Universidad de Columbia,

 Tema 12, Sustitución electrofílica aromática. Naturaleza y mecanismo de la

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