“Año de la universalización de la salud”.

Carrera profesional de Farmacia y

Bioquímica

Asignatura:

Química orgánica II

Tema:

Pràctica de alcoholes

Docente:
Canales Martínez, Cesar Augusto

Integrantes:
Barroso Alva, Sandra Magdalena
Padilla Santos, Diego
Vargas Pascual, Sandi Verónica

Lima 2020
 Alcoholes

MARCHENA, Juan definió al grupo Alcohol como un grupo amplio de

compuestos orgánicos derivados de los hidrocarburos que contienen uno o varios
grupos hidroxilo (-OH), en sustitución de un átomo de hidrogeno, alcano, enlazado
de forma covalente a un átomo de carbono, grupo carbinol (C-OH). Además, este
carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces sencillos a ciertos
átomos (adyacentes).
Los tipos de alcoholes, según la estructura del carbono enlazante: pueden ser
primarios, secundarios y terciarios:

Los alcoholes primarios tienen el grupo hidroxilo conectado a un átomo

de carbono primario. Los alcoholes secundarios tienen el carbono portador del
grupo hidroxilo (OH), unido a dos carbonos. Los alcoholes terciarios tienen el grupo
hidroxilo (OH) se halla enlazado a un carbono terciario.

La oxidación de un alcohol implica la pérdida de uno o más hidrógeno del

carbono que tiene el grupo -OH. El tipo de producto que se genera depende del
número de estos hidrógenos a que tiene el alcohol, es decir, si es primario
secundario o terciario.

A continuación, se mostrarán los resultados que se obtuvieron en laboratorio

y se responderán las preguntas del cuestionario.
 Practica Nº1
Reacciones de caracterización de alcoholes
+6
1. Realizar la ecuación redox para la reducción del Cr en la reacción de oxidación de los
alcoholes.

CH3CH2OH K2 Cr+6 2O7 CH2CHO K2Cr2O7 CH3COOH + Cr+3

H2SO4 H2SO4
Etanol Acetaldehído Acido acético Cromo

Experimento:
Disponer 3 tubos de prueba; a cada tubo agréguele 0,5 mL de K2Cr2O7 y 1 gota
de H2SO4
a) Tubo 1 +0,5 mL etanol
b) Tubo 2 +0,5 mL 2-butanol
c) Tubo 3 +0,5 mL ter-butanol
Agitar los 3 tubos y llevar a baño maría (BM) por 2-5 minutos. Observe y anote sus
resultados.

Procedimiento:
En 3 tubos de ensayo colocar las muestras de alcohol.
1

2
 16 seg.

25 seg. +5 min.

Análisis y resultados reacción de oxidación:

(k2cro4) = Cromato de potasio y (H2SO4) Ácido sulfúrico.

Reacción Resultado
Se oxidan y forman los
ácidos carboxílicos.

Reacciona. cambia de
un color transparente a
un color turquesa.
Luego de segundos
cambia a celeste claro.

No reacciona rápido.
Requiere de ciertas
condiciones especiales.
 Oxidación
La oxidación de los alcoholes primarios es esencial en la química, ya que se pueden obtener
aldehídos, pero estos se siguen oxidando si se exponen por mucho tiempo formando ácidos
carboxílicos; los alcoholes secundarios se transforman en cetonas. Puede haber una
oxidación más rápida si se catalizan con una mezcla sulfocromica (ácido sulfúrico y dicromato
de potasio), esto es utilizado en los medidores de alcoholemia.
Alcoholes primarios

Sobreoxidacion de alcoholes primarios

Alcoholes secundarios

2. Realizar la ecuación para la prueba del FeCl3 con etanol y con fenol.

Etanol: 2FeCl3 + C6H5Cl → 2FeCl2 + C6H4Cl2 + HCL o (Fe(OC2H5)3)2 + 6 NH4Cl

Fenol: C6H5OH + FeCl3
 Experimento:
Prueba con el cloruro férrico. Disponer de 2 tubos
de prueba.
a) 1mL etanol + 1 gota FeCl3
b) 1mL fenol + 1 gota Fe Cl3

Se observa:

➢ El tratamiento del Fe con el metanol produce la solvatación [Fe(MeOH) 6]Cl2 calentado

en el vacío a ca.
➢ La reacción consiste en agregar cloruro de hierro (III) a una solución de fenol, el
resultado obtenido es una variación de color de azul a negro debido a la alta
concentración de los reactivos. Esta respuesta se debe al ataque producido por el Ion
cloruro al hidrogeno del grupo hidroxilo provocando una ruptura de enlace y la unión
del grupo fenoxido al hierro (formación de complejo), considerando que las disoluciones
de fenoles presentan coloración, también se estima una reacción de oxidación del fenol
llamada Quinona las cuales son coloreadas.

3. Desde el punto de vista Industrial como se obtienen los alcoholes.

a) Producción de etanol a partir de caña de azúcar

En cuanto al rendimiento de etanol a partir de jugo de caña se reporta un valor de 75 litros de
alcohol por tonelada de caña, para calidades de jugo que presenten una cantidad de azúcares
reductores superior a 17% y grados brix superiores a 19.
 Fuente: Montoya, M.I., Quintero, J.A., Cardona, C.A. “Selección de tecnologías
apropiadas para la producción de etanol carburante”.

b) Producción de etanol a partir de maíz

En cuanto a los rendimientos a etanol, los procesos modernos de molienda en húmedo y
molienda en seco poseen eficientes superiores al 95% en la producción de etanol a partir de
almidón con rendimientos entre 419,4 – 460,6 l/ton de maíz con moliendas en seco y de 403,1
l/ton de maíz con molienda en húmedo.

Fuente: MCALOON, Andrew, et al. Determining the cost of producing ethanol from corn
starch and lignocellulosic feedstocks.
Alternativas a la producción de alcohol
Según GARRIGA, L. Mesa, et : Además de la miel final existen otros sustratos que pueden
ser utilizados, como, por ejemplo, algunas corrientes del proceso azucarero y, entre ellas, el
jugo de los filtros de cachaza clarificado, que se puede definir como la corriente intermedia
que se obtiene en las operaciones de separación de la torta de cachaza extraída del jugo
clarificado en el proceso de fabricación del azúcar crudo. El jugo de los filtros (J.F.) debido a
su baja retención tiene aproximadamente un 5% de sólidos insolubles, lo que obliga a
recircularlos en cantidades de 10 a 20% con el jugo mezclado en el proceso de fabricación del
azúcar, variando esta recirculación de acuerdo a la cantidad de materia extrañas que contenga
la caña; este se considera conflictivo en el proceso de fabricación de azúcar crudo, ya que
contiene polisacáridos como el almidón y la dextrana, que afectan el propio proceso de
clarificación y de operaciones posteriores, a causa del aumento de viscosidad del jugo
clarificado, meladura, masa cocida, etc.; y la calidad del azúcar crudo.

Vías para obtener alcoholes simples

a) Por hidratación de alquenos. Obtenidos del cracking del petróleo.
b) Por el proceso oxo de alquenos. Monóxido de carbono e hidrogeno.
c) Por la fermentación de carbohidratos.
Métodos especiales
Casi todo el metanol que se consume en la industria se obtiene por hidrogenación catalítica
del monóxido de carbono.
CO + 2H2 CH3OH
Se lleva a cabo a 400 °C y 200 atm, en presencia de catalizadores formados corrientemente
por una mezcla de óxidos de cromo y cinc. El alcohol metálico es venenoso.

4.-Realice la ecuación química del alcohol con el sodio metálico.

R O H + Na R O Na + 2H
(Alcohol) + (sodio) Alcóxido de sodio

Experimento
Disponer 3 tubos de prueba
a) Tubo 1 + 1 mL etanol
b) Tubo 2 + 1 mL-butanol
c) Tubo 3 + 1 mL ter-butanol
A cada uno agregarle un trocito de sodio metálico.
Anotar el tiempo que dura el desprendimiento de
hidrógeno y la velocidad con que este se desprende.
Disponer 3 tubos de prueba:
A cada uno agregarle un trocito de sodio metálico. Anotar el tiempo que dura el
desprendimiento de hidrógeno y la velocidad con que este se desprende.
a) Tubo 1 + 1 mL etanol
- +
CH3CH2OH + Na CH3CH2O Na + H2
(Etanol) + (sodio) Etóxido de sodio (libera hidrógeno en forma de gas)

b) Tubo 2 + 1 mL-butanol
- +
CH3(CH2)3OH+Na CH3(CH2)3O Na + H2
Butanol + (sodio) Butoxido de sodio

c) Tubo 3 + 1 mL ter-butanol
- +
(H₃C)₃-C-OH +Na (H3C)3 C O Na + H2
Ter- Butanol + sodio Ter-Butoxido de sodio

Se obtuvo:

alcohol Tiempo que tardó en reaccionar.

etanol 30s
butanol 120s
Ter-butanol No se disolvió completamente

Alcohol primario: reacciona efectivamente con el sodio formando un alcóxido que es un

éter y liberando hidrogeno en forma de gas, esto se puede visualizar burbujeando cuando
agregamos el sodio.
2R CH2 OH + 2Na 2R CH2 Ona + H2
Alcohol secundario: puede reaccionar con el sodio formando también alcóxido y liberando
hidrogeno, pero la reacción es muy lenta.

2R CH OH +2Na 2R CH ONa + 2H

R R

Alcohol terciario: no reacciona.

R

R C OH + Na ( no reacciona)

R
Un alcohol es un ácido levemente más débil aún que el agua, pero posee acidez suficiente
como para que en la solución exista una muy pequeña concentración de ion H+ que, dados
los potenciales de oxidación de los pares H0 ⇌ H+ + e– y Na0 ⇌Na+ + e– , reaccionarán con el
sodio. Los alcoholes (igual que el agua) reaccionan con un metal alcalino como el sodio,
generando el hidrógeno gaseoso (hidrógeno molecular) por reducción y formando el
correspondiente alcóxido de sodio, sal cuyo anión (alcóxido) es una base algo más fuerte que
el oxhidrilo.
Los alcóxidos de sodio y de potasio a menudo se utilizan como bases en síntesis orgánica. Se
utilizan alcóxidos cuando se necesitan bases más fuertes que el ion hidróxido y cuando es
necesario llevar a cabo reacciones en un disolvente orgánico en lugar de agua. Los alcóxidos
alcalinos pueden prepararse por la reacción entre Na o K y un alcohol:

CH3CH2CH2OH + Na CH3CH2CH2O - +Na + 1/2 H2 Propóxido de sodio

El sodio se encuentra en el primer grupo por lo que es un metal alcalino

5. Video

https://www.youtube.com/watch?v=WYrrklztOxI
https://www.youtube.com/watch?v=1FNnZrMS1lI

Bibliografía

1. MARCHENA, Juan Agustín Morón. Investigar e intervenir en educación para la salud.

Narcea Ediciones, 2015
2.
3. ALZATE, Carlos Ariel Cardona; RODRÍGUEZ, María Isabel Montoya; SUÁREZ, Julián
Andrés Quintero. Selección de tecnologías apropiadas para la producción de etanol
carburante. Ingeniería de Recursos Naturales y del Ambiente, 2004, vol. 1, no 2, p. 48-
55.
4. MONTOYA, María Isabel, et al. Evaluación económica del proceso de obtención de
alcohol carburante a partir de caña de azúcar y maíz. Revista Universidad EAFIT, 2005,
vol. 41, no 139, p. 76.
5. MADSON, P. W.; MONCEAUX, D. A. Fuel ethanol production. KATZEN
International. Inc., Cincinnati, O., USA, 2003.
6. MCALOON, Andrew, et al. Determining the cost of producing ethanol from corn starch
and lignocellulosic feedstocks. National Renewable Energy Lab., Golden, CO (US),
2000.
7. GARRIGA, L. Mesa, et al. La producción de etanol. Alternativas de materias
primas. Revista Cubana de Química, 2005, vol. 17, no 1, p. 129-137.
8. Juan Carlos Autino ; Gustavo Romanelli ; Diego Manuel Ruiz./ Introducción a la química
orgánica - 1a ed. - La Plata : Universidad Nacional de La Plata, 2013.
 Practica Nº 2

Obtención de alcoholes

1. Mencione otros métodos para obtener los alcoholes.

a) Por hidratación de alquenos con H2 SO4
Hidratación de alquenos: Markovnikov
Esta reacción permite obtener alcoholes y sigue la regla de Markovnikov, el -OH va al carbono
más sustituido y el -H al menos.

Mecanismo de la hidratación
Cuando se trata un alqueno con un ácido diluido cuyo contraión es mal nucleófilo (H 2SO4/ac.),
el agua actúa como nucleófilo atacando al carbocatión.

Como puede observarse esta reacción es reversible y se desplaza hacia el alcohol

empleando temperaturas bajas y exceso de agua. Al contrario se produce la deshidratación
del alcohol y se obtiene el alqueno.

Hidratación del 1-metilciclopenteno

El protón se adiciona al carbono menos sustituido, formándose el carbocatión terciario.
b) Reducción de compuestos carbonilos (C=O)
A partir de un aldehído se obtienen alcoholes primarios, cuando es una cetona se forma
alcoholes secundarios.

c) Obtención de alcoholes superiores a partir de fusel mediante proceso de

destilación fraccionada.
El Aceite de Fusel es una mezcla de alcoholes superiores, que se obtiene durante la etapa
de rectificación en el proceso de obtención de etanol, como una impureza de este proceso.
Por medio de un proceso de destilación, se pueden separar los alcoholes que lo componen
en diferentes fracciones, según sus puntos de ebullición y posteriormente por un proceso de
esterificación con diferentes ácidos, obtener los ésteres de estas fracciones, entre los que se
encuentran el acetato de etilo, el acetato de isobutilo y el acetato de isoamilo, los cuales
tienen un alto valor en diferentes industrias como la alimenticia, como saborizantes 1.

d) Obtención de alcoholes enantioméricamente puros mediante biorreducción de

cetonas proquirales
La obtención de moléculas enantioméricamente puras se ha convertido en uno de los
objetivos primordiales de las industrias farmacéutica y agroalimentaria, dado que la quiralidad
es un factor determinante en la eficacia de muchos fármacos, aditivos y otros productos
químicos2.

2. Interprete los resultados obtenidos.

Extracción líquido-líquido:
Extrae el producto de una reacción efectuada en fase líquida para separar componentes. En
la presenta practica de laboratorio se logró separar el etanol del agua.

El destilado por extracción, por arrastre de vapor resultante, se separa fácilmente por la
inmiscibilidad de los componentes.
Se logro observar que al calentar la solución alcohólica su componente más volátil (alcohol)
paso a fase vapor y, luego se enfrió el vapor para recuperar sus componentes por medio de
la condensación.

La destilación depende de parámetros como: El equilibrio liquido vapor, temperatura, presión,

composición, energía.

3. Video
https://www.youtube.com/watch?v=Xn2DzLHbpP4

Bibliografía
1. MARTÍNEZ, Yenisleidy Martínez, et al. Obtención de alcoholes superiores a partir de
fusel mediante proceso de destilación Fraccionada. Centro azúcar, 2011, vol. 38, no 4,
p. 8-14.
2. FRAGNELLI, Maria Caterina, et al. Obtención de alcoholes enantioméricamente puros
mediante biorreducción de cetonas proquirales. REDUCA, 2011, vol. 3, no 1.