INTRODUCCIÓN

La celulosa es un biopolímero compuesto por miles de moléculas de β-glucosa unidas

entre ellas, y es la biomolécula orgánica más abundante del planeta ya que forma la
mayor parte de la biomasa terrestre. Tiene gran importancia en los vegetales, y la
podemos encontrar de forma pura en la naturaleza. El ejemplo más claro es el
algodón, formado en su totalidad solo por celulosa.

La nitrocelulosa es un compuesto sintético obtenido a partir de la celulosa.

Visualmente puede tomar una forma muy similar al algodón, casi indistinguible, pero
sus propiedades son muy diferentes, lo que permite formar con ella explosivos
plásticos, propelentes para cohetes, emulsiones para películas fotográficas, lacas,
selladores, barnices, tintas, etc.

Molecularmente es como la celulosa, pero todos o parte de los grupos hidroxilo (-OH)
han sido sustituidos por grupos nitroéster (-O-NO2). La nitrocelulosa es una de las
más antiguas resinas sintéticas utilizadas en la fabricación de pinturas y
barnices de alto desempeño. Producida por la primera vez hace más de 160
años, pasó a ser vastamente empleada en pinturas inmediatamente después de
la 1.aGuerra Mundial

La nitrocelulosa es un producto obtenido por nitración de la celulosa pura, que se

utiliza, de acuerdo a sus características, como base para pólvoras, dinamitas,
gelatinas explosivas o pinturas.
 Nombre IUPAC

Nitrato de celulosa

General

Otros nombres Nitrocelulosa

Fórmula molecular (C6H9(NO2)O5)n

(C6H8(NO2)2O5)n
(C6H7(NO2)3O5)n

Propiedades físicas

Punto de fusión 160 ℃ (433 K)

Peligrosidad
 Punto de inflamabilidad 4,4 K (-269 ℃)

Riesgos

LD50 10 mg/kg IV

Nitración. Es el proceso por el cual se efectúa la unión del grupo nitro (NO2) a un
átomo de carbono, lo que generalmente tiene efecto por sustitución de un átomo de
hidrógeno. Es una de las reacciones químicas comercialmente más importantes. Se
trata de la reacción entre un compuesto orgánico y un agente nitrante (por ejemplo el
ácido nítrico) que introduce un grupo nitro en el hidrocarburo produciendo un éster.

Descubrimiento

Fue sintetizado por primera vez en el año 1846 por Christian Schönbein

El nitrato de celulosa lo descubrió Christian Schönbein en 1845, como muchas cosas de la ciencia,
ocurrió por casualidad, al secar con un trapo de algodón (fibra de celulosa) con los restos de una
mezcla entre ácido sulfúrico y nítrico, observó que al ponerlo a secar en la estufa el trapo se
inflamaba, como sólo había ácido nítrico, sulfúrico y el trapo de algodón, dedujo que la mezcla de
los ácidos y el algodón habían reaccionado formando: la nitrocelulosa (nitrato de celulosa).

Se observó que la nitrocelulosa, si se dejaba secar al aire, formaba una capa fina, dura y muy
resistente, lo que indicaba que se podría utilizar para revestir y cuidar superficies.

La nitrocelulosa fue la primera resina semi-sintética estable, que se usó para el recubrimiento y
acabado de la madera, debido a su textura rígida y resistente al impacto. Si al nitrato de celulosa,
lo mezclamos con solventes y plastificantes, mejoramos sus condiciones de flexibilidad y secado
más rápido, además de conseguir una viscosidad adecuada para aplicación en brocha o spray.

Fabricación
Se sintetiza a base de algodón, ácido nítrico y ácido sulfúrico, materias primas parecidas a las
utilizadas para la síntesis de la nitroglicerina. Así forma principalmente nitrato de celulosa.

Para obtenerlo se hace una mezcla de un volumen de ácido nítrico (HNO3) y tres volúmenes de
ácido sulfúrico (H2SO4), pues la reacción de la celulosa con el ácido nítrico, además de formar la
nitrocelulosa, produce agua, la cual diluye rápidamente al ácido nítrico. Al ser el ácido sulfúrico
higroscópico, éste toma el exceso de agua de la reacción, sin diluir al ácido nítrico.

Cuando la mezcla de ambos ácidos está fría, se introduce algodón de modo que, si éste resultara
excesivo, se produciría una reacción química saliendo humo marrón, mientras la mezcla ácida
corroe el algodón, y dura unos 15 minutos estabilizando la temperatura. Luego se enfría, (ya que la
reacción es muy exotérmica), después de lo cual se lava con agua y, a continuación, con
bicarbonato de sodio (NaHCO3), que eliminará posibles residuos de ácido. Es importante no lavar
jamás con acetona. La acetona, en presencia de ácido sulfúrico, reacciona violentamente. Aunque
la reacción se favorece fuertemente en presencia de agua oxigenada, la simple mezcla de la
acetona con el ácido sulfúrico puede resultar explosiva.

Una vez fabricada, conserva el aspecto de algodón ordinario, aunque la nitrocelulosa es más
áspera al tacto.
La obtención descrita anteriormente genera una nitrocelulosa altamente explosiva y peligrosa, con
un grado altisímo de pureza, por lo que se recomienda variar las proporciones con respecto al
ácido sulfúrico si se desea hacer demostraciones sencillas. Cuanto menos ácido sulfúrico sea usado
(Con respecto a la proporción 1HNO3:3H2SO4), menor grado de pureza tendrá la nitrocelulosa.
Una vez seco, es soluble en el dietiléter, acetona y el acetato de etilo. Se enciende a 120 °C. Al
arder produce dióxido de carbono, monóxido de carbono, agua y nitrógeno.
La nitrocelulosa se obtiene, a nivel industrial, por nitración de alfa-celulosa de algodón o pulpa de
madera.

La celulosa nitrificante procede como ácido nítrico y la celulosa reacciona para producir nitrato de
celulosa y agua.

3HNO3 + C6H10O5 → C6H7(NO2)3O5 + 3H2O

El ácido sulfúrico no es necesario para nitratar la celulosa, pero actúa como catalizador para
producir el ión nitrato, NO2+. La reacción de primer orden procede a través de la sustitución
electrofílica en los centros C-OH de las moléculas de celulosa.

Proceso de nitración de la celulosa

El proceso de síntesis de la nitrocelulosa consiste en una reacción química de sustitución.

El medio en el que se lleva a cabo es una mezcla nitrante, que consta de un 35% de ácido nítrico
(HNO3) y un 65% de ácido sulfúrico (H2SO4) por volumen. Esta proporción es importante, pues
permite la síntesis de nitrocelulosa pura. Si la cantidad de ácido sulfúrico disminuye, cambiará el
grado de nitración de la celulosa. Según el uso que queramos darle usaremos proporciones
diferentes.
La proporción aquí indicada permite obtener una nitrocelulosa con un contenido de Nitrógeno del
13,35%, lo que la hace indicada para uso como propelente y explosivo.
En la mezcla nitrante el ácido sulfúrico actúa de catalizador, provocando la deshidratación del
ácido nítrico, el cual se convierte en H2O y NO2 + (ión nitronio). Este ión tiene gran afinidad por el
oxígeno de los grupos hidróxilo (-OH) que se encuentran unidos a los carbonos de la celulosa.
Cuando se produce un choque efectivo se da una reacción de sustitución electrofílica:
el NO2+ se une al oxígeno del grupo hidroxilo, quedando el hidrógeno del grupo hidróxilo en
disolución, en forma de H+, que rápidamente se une a una molécula de agua para formar el ión
hidronio (H3O+).
De forma general, esta es la reacción:

3HNO3+ C6H10O5 → C6H7(NO2)3O5 + 3H2O

Características

La nitrocelulosa: la celulosa es un polisacárido de alto peso molecular de estructura lineal que

tiene como monómero la beta-glucosa, que tiene tres hidroxilos libres por cada unidad de glucosa.
Estos serán los responsables de la nitración, que según el grado, obtendremos diferentes
nitrocelulosas y viscosidades.
El grado de polimerización de la nitrocelulosa se mide por el número de uniones beta glucólisis
que existe en la molécula. Este índice nos indica la viscosidad.
Según el grado de nitración final, tendremos diferentes tipos de nitrocelulosas, con los tres
hidroxilos de cada molécula conseguiremos el máximo un 14,40 %.

Tenemos como características más importantes de la nitrocelulosa :

Amplia solubilidad en disolventes orgánicos.

Compatibilidad con diferentes resinas y plastificantes.
Películas transparentes e inodoras.
Facilidad de procesamiento.
Secado rápido.
Eliminación rápida de los solventes en la aplicación.
Baja retención de solventes residuales.
Inodora y atoxica.

Usos

La nitrocelulosa debido a su composición son fáciles de usar y por sus características, fáciles de
aplicar en: lacas de automóviles, revestimientos de superficies, tintas, esmaltes, etc.

El nitrato de celulosa, nitrocelulosa, fulmicotón, celuloide o algodón pólvora es un sólido parecido

al algodón, o un líquido gelatinoso ligeramente amarillo o incoloro con olor a éter . Se emplea en
la elaboración de explosivos, propulsores para cohetes, celuloide (base transparente para las
emulsiones de las películas fotográficas) y como materia prima en la elaboración de pinturas,
lacas, barnices, tintas, selladores y otros productos similares . Es famoso su uso tradicional como
laca nitrocelulósica aplicada como acabado sobre la madera en guitarras eléctricas de calidad
como ocurre con las guitarras Gibson.

Problemas de la nitrocelulosa.

Las nitrocelulosas son muy sensibles a la humedad, por tal motivo el secado es muy importante,
por eso hay que utilizar disolventes adecuados, que tengan una lenta evaporación, por su alto
punto de ebullición (100 – 140 ºC), lo que da un perfecto secado tanto en profundidad como
superficialidad, con lo que se eliminan los problemas de velado, producidos por la retención o
absorción de agua.

Tipos de Nitrocelulosa

Existen tres tipos de Nitrocelulosa: NC-CP1; NC-CP2; NC-CP3 y NC-CP4.

Tipo de NC Descripción

NC-CP1 NC alta nitración (pólvoras)

NC-CP2 NC baja nitración (pólvoras y propulsantes)

NC-CP3 NC grado lacas

NC-CP4 NC grado dinamitas

NC tipo CP1: mezclada con NC tipo CP2 constituyen la NC A1[1], que se emplea en la fabricación de
pólvoras simple base.

NC tipo CP2: en general, la de baja nitración se utiliza mezclada con NC tipo CP1 para obtener la
NC A1 empleada en la producción de pólvoras monobásicas, mientras que la de alta nitración se
usa en la fabricación de pólvoras de doble base y propulsantes.

NC tipo CP3: utilizada en la producción de lacas, barnices, pinturas, esmaltes, etc.

NC tipo CP4: destinada a la fabricación de gelatina para explosivos de esa naturaleza, en razón de
sus características específicas.

Propiedades

Es uno de los explosivos plásticos más baratos. Es rígido y resistente al impacto. Admite técnicas
finales de corte y mecanizado (evitando sobrecalentamiento). No es un buen aislante eléctrico. El
celuloide se disuelve en acetona y acetato de amilo. Es atacado por los ácidos y bases (poca
resistencia química). Se endurece al envejecer y es atacado por la radiación solar. Es inflamable,
con deflagración. Los productos emitidos en la degradación térmica son tóxicos.
Es muy estable en comparación de la nitroglicerina, incluso es más estable que la pólvora. Los
magos e ilusionistas lo utilizan para crear ilusiones con fuego.

Dato Curioso:
Como curiosidad, indicar que este explosivo es el que se usa en el libro de Julio Verne "De la Tierra
a la Luna" (1865) para impulsar la bala que transporta a los protagonistas en su periplo.

Laboratorio Síntesis de Nitrocelulosa:

Material necesario para la síntesis de nitrocelulosa .En un laboratorio, con todas las medidas de
seguridad, necesitamos:

Material:
Dos vasos de precipitados de 500 ml o superior
Un termómetro
Varilla de vidrio
Pinzas
Probeta de 50 mL

Químicos:
Ácido sulfúrico 96%
Ácido nítrico 67%
Agua destilada
Bicarbonato sódico (opcional)
Celulosa (en forma de algodón)

Medidas de seguridad
A pesar de ser una síntesis sencilla, el uso de ácidos fuertes y volátiles hace imprescindible que sea
realizada en un laboratorio bien equipado. Es imprescindible el uso de Campana de gases, dónde
transcurrirá la reacción de nitración
Guantes
Gafas de seguridad homologadas
Termómetro para controlar la temperatura de reacción

Síntesis paso a paso

1) Para preparar un total de 50 mL de mezcla nitrante, medimos 17,5 mL de ácido nitrico 67%.
2) Vertemos estos 17,5 mL de ácido nítrico 67 % en un vaso de precipitados de 500 mL
3) En la misma probeta, medimos 32,5 mL de ácido sulfurico 96%.
4) Vertemos este volumen de ácido sulfúrico lentamente en el vaso de precipitados dónde ya se
encuentra el ácido nítrico. Observaremos una emanación de vapores de ácido nítrico.
5) Usando un termómetro medimos la temperatura de la mezcla nitrante. Como la reacción es
exotérmica, tenemos que esperar hasta que la temperatura baje de los 30º C.
6) Cuando la temperatura sea la adecuada, metemos 3 discos de algodón (3 gramos de
celulosa) dentro de la mezcla nitrante. Nos ayudamos de una varilla de vidrio para que toda
la celulosa quede en el fondo del vaso de precipitados y completamente sumergida en la
mezcla.
7) La nitración completa a temperatura ambiente toma un mínimo de 10 minutos.
8) Trascurrido un mínimo de 10 minutos, cogemos cada disco de algodón usando pinzas o dos
varillas de vidrio y los metemos uno a uno en un vaso de precipitados con 500 mL de agua
destilada fría o a temperatura ambiente.
9) Removemos con la varilla de vidrio los discos de nitrocelulosa, para que los restos de ácido
se disuelvan.
10) Descartamos el agua contaminada con los restos de ácido, y con abundante agua lavamos la
nitrocelulosa. Podemos neutralizar el ácido restante con una solución de bicarbonato sódico,
el burbujeo nos indica que quedan restos de ácido.
11) Una vez bien lavada, dejar secar la nitrocelulosa. Descartar la mezcla nitrante de forma
segura.
Propiedades de la nitrocelulosa
Aunque parece muy similar al algodón, se puede disolver muy fácilmente en acetona, formando
una capa plástica al secar.
Una chispa o llama la hace deflagar: cada grupo nitroéster aporta 3 átomos de Oxígeno que son
usados para la combustión del Carbono y el Hidrógeno de su estructura.
Comprimida a una densidad máxima de 1,2 g/cm3 , es capaz de detonar a una velocidad de 7300
m/s, con un factor de efectividad relativa (R.E) 1,10; es decir, es un 10% más potente que el TNT
comparado por peso.