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Quimica Orgánica

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CPM “SAN PEDRO CHANEL” 4° DE SECUNDARIA

SULLANA

Es una rama de la química que se encarga del estudio del carbono y de sus compuestos (naturales y
artificiales). Así como también de sus estructuras internas, características, propiedades y las transformaciones
que experimentan.

1. ANTECEDENTES HISTÓRICOS
La química orgánica se define actualmente como la química de los compuestos del carbono.
Los términos química orgánica y compuestos orgánicos surgieron en el siglo XVIII de la «teoría vitalista», la
cual sostenía que los compuestos orgánicos solamente podían ser formados o sintetizados por los organismos
vivos.
Esta teoría fue planteada por J.J.Berzelius en ella, los compuestos como el azúcar, urea, almidón, ceras y
aceites vegetales eran considerados orgánicos, pues se creía que tales
productos necesitaban de una «fuerza vital» para ser creados por los
animales y los vegetales.
La química orgánica, por lo tanto, se dedicaba al estudio de compuestos
con fuerza vital, mientras que la química inorgánica al estudio de gases,
rocas, minerales, y compuestos que podían prepararse a partir de ellos.

En el siglo XIX, se vio la


necesidad de volver a definir el
significado de química
orgánica. Los experimentos
Jons Jacob Berzelius,
habían demostrado que los Químico sueco.
compuestos orgánicos podían
sintetizarse a partir de compuestos inorgánicos. Uno de estos
experimentos lo realizó el célebre químico alemán, Friedrich Wöhler
en 1828. Convirtió en urea al cianato de amonio, que se obtenía del
amoniaco y otras sustancias inorgánicas, tan sólo calentándolo en
ausencia de oxígeno.

NH4CNO H2N. CO . NH2


Cianato de UREA
Amonio (Dicarboamida)

Friedrich Wöhler, Químico alemán.

*UREA es un compuesto típicamente orgánico, producto del metabolismo animal.


*El cianato de amonio se puede obtener con diferentes sustancias inorgánicas, algunas de ellas son:
a) Pb(OCN)2 + 2 NH4OH → Pb(OH)2 + 2 NH4OCN
b) KOCN + NH4Cl → NH4OCN + KCl

La urea se había obtenido siempre de organismos vivos y se suponía que contenía fuerza vital; sin embargo, el
cianato de amonio es inorgánico, y, por tanto, carece de tal fuerza. Algunos químicos afirmaron que la reacción
pudo haberse contaminado con alguna huella de fuerza vital proveniente de las manos de Wöhler, pero la
mayoría, reconoció la posibilidad de sintetizar compuestos orgánicos a partir de compuestos inorgánicos.
La síntesis de la urea abrió el camino de nuevas síntesis de compuestos orgánicos a partir de inorgánicos, en
tal forma que ya por el año de 1850, la doctrina del vitalismo fue abandonada. La preparación de nuevos
compuestos orgánicos por síntesis, sin intervención de organismos vivientes, demostró, principalmente, que
tanto los compuestos orgánicos como los inorgánicos obedecen a las mismas leyes generales de la química.
Hoy, aun cuando los compuestos orgánicos no necesitan una fuerza vital, se siguen diferenciando de los
inorgánicos. La característica principal de estos compuestos, es que todos contienen uno o más átomos de
carbono. Sin embargo, no todos los compuestos de carbono son sustancias orgánicas, pues el diamante,
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grafito, dióxido de carbono, cianato de amonio y carbonatos, se derivan de minerales y tienen propiedades
inorgánicas características. A pesar de estas excepciones, la mayor parte de los millones de compuestos del
carbono son orgánicos.

ACTIVIDAD DE REFORZAMIENTO N° 01
SUSTENTA TU RESPUESTA
1) ¿Cuál es la razón para que los químicos de la antigüedad dividieran la química en orgánica e
inorgánica?
2) ¿Cuál fue la teoría que surgió para explicar la imposibilidad de sintetizar los compuestos orgánicos en
el laboratorio?
3) ¿Por qué fue importante, en el desarrollo de la química orgánica, la síntesis de la urea, y quién la
realizó?

ENCIERRA EN UN CÍRCULO LA ALTERNATIVA CORRECTA

1. La reacción que produjo por primera vez la urea o dicarboamida fue desarrollado por FRIEDRICH
WOHLER, esta es:

a) NH4Cl + Ag CNO NH4CNO + AgCl

b) NH4Cl + HCNO NH4CNO + HCl

c) NH4CNO ∆ (NH2)2 CO

d) NH3 + HCNO ∆ NH4 CNO

e) NH4CNO + CO ∆ NH4 CNOH2 + CO

2. La urea presenta en su estructura:


a) 4 N b) 2 H c) 4 C
d) 2 O e) 2 N

3. Indique que compuesto no es orgánico:


a) CH4 b) C5 H12 c) C12 H22 O11
d) CO2 e) NH2CONH2

INVESTIGA
¿A quiénes se les considera como padres de la química orgánica? ¿Por qué?

2. EL ÁTOMO DE CARBONO

El carbono es el principal elemento que interviene en la química orgánica, es un elemento ampliamente


distribuido en la naturaleza, aunque solo constituye el 0.027% de la corteza terrestre, o sea 0.09% en masa.
El carbono tiene un número atómico de seis, lo que significa que tiene seis protones en el núcleo y seis
electrones en la corteza, que se distribuyen en dos electrones en la primera capa y cuatro en la segunda. Por
tanto, el átomo de carbono puede formar cuatro enlaces covalentes para completar los ocho electrones de su
capa más externa. Estos enlaces pueden ser de tres tipos: enlace simple, enlace doble y enlace triple.

12
6C
CE. : 1s2, 2s2, 2p2

Posee 4e- de valencia

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PROPIEDADES FÍSICAS

Estado de la materia Sólido (no magnético)


Punto de fusión 3823 K (diamante), 3800 K (grafito)
Punto de ebullición 5100 K (grafito)
Entalpía de vaporización 711 kJ/mol (grafito; sublima)
Entalpía de fusión 105 kJ/mol (grafito) (sublima)
Velocidad del sonido 18.350 m/s (diamante)
Se presenta en forma natural o artificial, asimismo el carbono tiene 2 formas alotrópicas (con diferentes
propiedades): diamante y grafito.

CLASES DE CARBONOS

Diamante
Macrocristalinos
Grafito

Carbones Naturales
Antracita
(cristalizados)
Hulla
Microcristalinos
Lignito
Turba

Diamante
Cristalizados
Grafito

Carbones Artificiales
Carbón de madera
Negro de humo
Amorfos
Carbón animal
Carbón de coque

CARBONOS NATURALES MACROCRISTALINOS


El diamante y el grafito son formas alotrópicas del carbono.
EL DIAMANTE: aunque frágil, es la sustancia natural más dura; es transparente, rígido, mal
conductor del calor y de la electricidad. El peso de los diamantes se valúa en quilates,
siendo un quilate equivalente a 1/5 de gramo aproximadamente. El diamante más grande
encontrado es el Cullinán, que pesaba más de 3000 quilates antes de tallarlo. Los
diamantes tallados constituyen los brillantes y son muy apreciados en joyería.

EL GRAFITO: es blando, casi negro, escamoso, untuoso al tacto, conductor del calor y
de la electricidad. Se usa en la fabricación de aparatos para la industria química y de
electrodos para artefactos eléctricos. Se utiliza también en la fabricación de lápices y
como lubricante de partes sometidas a temperaturas tan altas que descompondrían a
cualquier aceite.

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CARBONOS NATURALES MICROCRISTALINOS
MINERAL % DE CARBÓN CARACTERÍSTICAS
Es el más antiguo de los carbones. Es sólido de color
negro, brillante de aspecto metálico, duro y compacto.
Posee un elevado punto de ignición. Se usa como
Antracita 90-96
combustible industrial (al arder puede producir hasta
unos 8 000 calorías por kg) y para obtener grafito
artificial.

Aumenta la antigüedad
Le sigue en antigüedad a la antracita. Es rica en
sustancias volátiles. Es sólido, negro y brillante. Es
Hulla
75-90 usado como combustible industrial pues por destilación
(carbón de piedra) origina el gas del alumbrado, el alquitrán y el
amoniaco. El residuo sólido de la destilación es el
coque.
Carbón más antiguo de que la turba, es sólido de color
pardo o negro, tiene una textura similar a la madera,
Lignito 55-75 materia de la cual proviene. .Arde, pero con mucho
humo y olor desagradable. Una de sus variedades se
usa para fabricar botones negros y otros adornos.
Es el más impuro de los carbones. Está formado por
vegetales parcialmente descompuestos. De color
Turba 45-55
pardo. Su bajo porcentaje de carbono hace que al
arder produzca pocas calorías (3 500 calorías por kg).

Antracita Hulla Lignito Turba

CARBONOS ARTIFICIALES CRISTALIZADOS


Existe un grafito artificial que se fabrica con fines comerciales en hornos eléctricos a partir de la hulla y de la
antracita. También se elaboran diamantes artificiales, pero de muy inferior calidad que los naturales.
CARBONOS ARTIFICIALES AMORFOS
Es el resultado de cambios químicos a nivel doméstico e industrial de las sustancias que contienen carbono. Se
caracteriza por su estructura interna amorfa.
1. Carbón Vegetal: Se obtiene cuando la madera se calienta a altas temperaturas en ausencia de aire.
Llamado también carbón de palo.
- Es un material de carbón poroso, con poros tan pequeños que no pueden verse a simple vista.
- Su uso principal es como adsorbente en procesos de descontaminación, tanto de agua como de
gases.
- Muchas pinturas rupestres de hace más de 15.000 años el carbón vegetal se utilizaba para marcar
el contorno de las figuras, además de usarse como pigmento de color negro cuando se mezclaba
con grasa, sangre o cola de pescado.
- El uso del carbón vegetal en metalurgia.
- Otra de las aplicaciones del carbón vegetal es la fabricación de pólvora.
2. El carbón animal: este material es el resultado de huesos de animales, sin grasa que se someten a la
combustión o destilación seca. Se usa para descolorar líquidos en especial bebidas y blanquear el azúcar
y en el procesamiento de la melaza
3. Negro de humo: Conocido también como hollín, se produce por combustión incompleta (cantidad limitada
de oxígeno) de hidrocarburos. Se usa en la industria de los neumáticos, como pigmento para tinta negra,
etc.
4.
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5. El coque: este combustible se obtiene por destilación seca de la hulla. Este proceso se realiza en hornos
cerrados donde el combustible se somete a temperaturas sumamente elevadas.
6. Carbón activado Es una forma pulverizada del carbón mineral, que posee un área superficial muy porosa;
por lo cual se utiliza en la absorción de sustancias. Se emplea, en filtros para absorber impurezas que dan
color o mal sabor al agua, y también en el refinado del azúcar.

Carbón Vegetal Carbón Animal Negro de Humo Coque Carbón Activado

VOCABULARIO
Alotropía (cambio, giro): es la propiedad de algunas sustancias simples de poseer estructuras atómicas o
moleculares diferentes
Adsorción: Fenómeno por el cual un sólido o un líquido atrae y retiene en su superficie gases, vapores,
líquidos o cuerpos disueltos.
La destilación seca: es el calentamiento de materiales sólidos para producir productos gaseosos (que pueden
condensarse en líquidos o sólidos). La destilación seca en la que se producen cambios químicos es un tipo
de destilación destructiva o craqueo.
La destilación destructiva: es el proceso químico de la descomposición de material orgánico no procesado
calentándolo a una temperatura alta; en ausencia de aire o en presencia de cantidades limitadas de oxígeno u
otros reactivos, catalizadores o disolventes, como vapor o fenoles. Es una aplicación de pirólisis. El proceso
rompe o 'rompe' moléculas grandes.

ACTIVIDAD DE REFORZAMIENTO N° 02
I. ENCIERRA EN UN CÍRCULO LA ALTERNATIVA CORRECTA

1. Según las características mencionadas: D) a y b


• Electrodo inerte B) absorbente
• Lubricante sólido E) N.A.
• Mezclado con arcilla es mina de lápiz. C) papel carbón
• Posee estructura cristalina. a) IB-IIC-IIIA d) IC, IB, IE
Se trata de un tipo de carbono que es: b) IA, IIB, IIIC e) N.A.
a) Hulla b) Antracita c) Diamante c) IIC, IIIB, IA
d) Grafito e) Coke
4. Es un carbón artificial:
2. Es la sustancia más dura que se conoce y en a) hulla d) turba
el que se presentan solamente enlaces b) lignito e) la antracita
covalentes. c) el negro de humo
a) hollin b) grafito c) diamante
d) carbón mineral e) carbón vegetal 5. Es un carbón de mínimo costo, se le utiliza
como combustible debido a que su poder
3. Relacione adecuadamente el tipo de carbón calorífico es muy pobre.
con alguna aplicación o producto. a) el carbón vegetal.
I. Carbón vegetal poroso b) el lignito
II. Negro de humo c) el negro de humo
III. Destilación seca de hulla d) el carbón de retorta
A) carbón artificial (coke) e) el carbón turba

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6. ¿Cuál de las siguientes formas no a) grafito b) coque c) lignito


corresponden al carbono en la naturaleza? d) carbón vegetal e) hulla
a) grafito b) turba c) negro humo
d) coke e) N.A. 10. Las dos formas alotrópicas del carbono son:
a) el diamante y el carbón amorfo
b) el grafito y el carbón amorfo
7. Con respecto al diamante, es falso: c) el lignito y la turba
a) Es el carbono más duro. d) la hulla y la antracita
b) Los átomos de carbono se unen e) el diamante y el grafito
mediante enlaces covalentes.
c) Cristaliza en el sistema hexagonal. 11. Es el carbón que se extrae de la combustión de
d) Es generalmente incoloro. la hulla, pero tiene que realizarse al abrigo del
e) N.A. aire, de lo contrario se transforma en cenizas:
a) el negro de humo
8. ¿Cuántos de los siguientes carbonos son b) el carbón de retorta
naturales? c) el coke
antracita - negro de humo d) la antracita
coque - turba e) la turba
carbón vegetal - lignito
a) 2 b) 0 c) 3 12. Se le conoce comúnmente como negro:
d) 4 e) 5 a) el grafito b) el lignito c) la hulla
d) el carbón amorfo e) el coque
9. En la metalurgia del fierro se utiliza el
carbono........

II. ORGANIZA LA INFORMACIÓN EN UN MAPA CONCEPTUAL


III. ESCRIBE LAS PALABRAS NO ENTENDIDAS Y BUSCA SU SIGNIFICADO.

PROPIEDADES QUÍMICAS

El átomo de Carbono es el único elemento que tiene la característica de formar enlaces químicos diferentes a
las de cualquier otro elemento de la tabla periódica. Tiene semejanzas limitadas el Si, B, Ge y otros vecinos.
Son propiedades del Carbono.
Covalencia: El átomo de carbono se enlaza con los elementos organógenos (C, H, O, N) por compartición de
electrones, formándose entonces enlaces covalentes. Ejemplo: metanol

Tetravalencia: El átomo de carbono, por tener 4 electrones de valencia, puede enlazarse formando enlaces
simples, dobles y triples, y así completando su octeto electrónico.

Autosaturación: Es la capacidad que posee el átomo de carbono de enlazarse consigo mismo formándose
cadenas carbonadas cortas, medianas y largas como es el caso de los polímeros. Esta propiedad explica del
porqué los compuestos orgánicos son los más abundantes, respecto a los inorgánicos.
Ejemplo:

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Hibridación: Es aquel fenómeno químico mediante el cual dos o más orbitales atómicos puros (2s, 2px, 2py,
2pz). Se combinan para generar orbitales híbridos de la misma forma y energía relativa. Sirve para poder
explicar la tetravalencia del átomo de carbono en los compuestos orgánicos.

Nombre del enlace: Sigma( σ ) y pi ( π )


HIBRIDACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO
Hibridización sp3: Es la combinación en el último nivel del carbono de un orbital “s” y 3 orbitales tipo “p”
formándose 4 orbitales híbridos “sp3” cuya distribución espacial corresponde a un tetraedro regular.
Corresponden a esta hibridación; los alcanos, es decir, compuestos orgánicos donde el carbono posee solo
enlaces simples.

Átomo normal del carbono :C6 ⇒ 2px 2py 2pz Sólo 2 orbitales
2s desapareados
1s

2p 2py 2pz Sólo 4 orbitales


Átomo excitado del carbono C6 ⇒ 2s
1s desapareados
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Hibridización sp2.- Es la combinación en el último nivel del carbono de un orbital “s” y 2 orbitales tipo “p”
formándose 3 orbitales híbridos “sp2” cuya distribución espacial es la de un triángulo equilátero. Corresponden a
esta hibridación; los alquenos, los cuales poseen un doble enlace carbono - carbono.
Hibridización sp .- Es la combinación de un orbital “s” con solo un orbital tipo “p”, formándose 2 orbitales
híbridos “sp” cuya distribución espacial es de una geometría lineal. Poseen esta hibridación; los alquinos, los
cuales poseen un enlace triple carbono – carbono.

ACTIVIDAD DE REFORZAMIENTO N° 03
ENCIERRA EN UN CÍRCULO LA ALTERNATIVA CORRECTA

1. ¿Cuál no es una propiedad del átomo de 8. En la estructura molecular:


carbono? CH2 = CH – CH2 – C – CH2 – C ≡ CH;
a) Auto saturación b) Tetravalencia ||
c) Enlace iónico d) Covalencia O
e) Forma tetraédrica El número de átomos con hibridación sp, sp2 y
sp3 respectivamente son:
2. ¿Cuál es la propiedad del carbono que permite a) 2,3,2 b) 2,4,2 c) 1,4,3
que forme millones de compuestos? d) 3,4,1 e) 2,5,1
a) Hibridación sp3 b) Tetravalencia
c) Carácter no metálico d)Alotropía 9. Cuántos enlaces sigma y pi hay en la estructura
e) Autosaturación siguiente:
3. En la hibridación sp2 participan ___ orbitales “s” CH ≡ C – CH2 – CH = CH2
y ___ orbitales “p” a) 10 y 3 b) 8 y 2 c) 10 y 4
a) 1,1 b) 1,2 c) 1,3 d) 9 y 2 e) 9 y 3
d) 1,4 e) 2,2
10. Es una propiedad del carbono que forma
4. El ángulo de enlace y tipo de hibridación enlaces simples, dobles y triples.
cuando se mezclan un orbital “s” con un orbital a) la tretavalencia b) la covalencia
“p” en el átomo de carbono son: c) la polaridad de enlace d) la autosaturación
e) el ángulo de enlace
a) 120°, sp b) 120°, sp c) 180°, sp
11. Halla el número de enlaces sigma (σ) y pi (π)
d) 109°, sp2 e) 109°, sp
en la siguiente cadena:
5. ¿Cuántos enlaces sigma y pi existen en el
compuesto:
a) 9 y 6 b) 10 y 5 c) 11 y 4
CH3 – CH(CH3) – CH = C(CH3) – C ≡ C – CH = CH2
d) 4 y 12 e) 12 y 3
a) 15, 4 b) 21, 4 c) 18, 4
d) 21, 3 e) 24, 4
12. Halla el número de enlaces sigma (σ) y pi
6. Respecto a la estructura ; indique la secuencia (π)en la siguiente estructura
correcta: CH3 – C ≡ C – C≡ C – CH = CH2
H H H a) 11 y 5 b) 12 y 5 c) 13 y 5
| | | d) 14 y 5 e) 10 y 5
H–C–C = C–C ≡ C–H
| 13. Señala secuencialmente el número de
H 2
carbonos con hibridación sp, sp y sp en el
3

I. Presenta 2 carbonos con Hibridación sp3. siguiente compuesto:


II. Es un Hidrocarburo insaturado
III. Tiene 10 enlaces sigma (σ) y 3 enlaces pi (π)
a) FVF b) VVV c) FVV
d) VFF e) FFV

7. Cuántos enlaces sigma (σ ) y pi (π ) hay en la


estructura siguiente: a) 4-4-3 b) 3-4-3 c) 3-4-4
CH2 = CH – CH2 – CH = C= CH2 d) 2-5-4 e) 4-5-2

a) 10 y 2 b) 12 y 2 c) 13 y 3
d) 10 y 3 e) 8 y 2

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14. ¿Qué tipo de hibridación tiene el carbono 16. ¿Cuál de las siguientes anotaciones
señalado con el asterisco? muestra la propiedad de autosaturación
del átomo de carbono?

2 3
a) sp – sp b) sp - sp c) sp - sp
2 3 2 2
d) sp - sp e) sp - sp
15. ¿Cuál de las siguientes notaciones muestra la
propiedad de autosaturación del átomo de
carbono?

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