Tema 2.1 Lipidos
Tema 2.1 Lipidos
Tema 2.1 Lipidos
Capítulo 3
Lípidos
Los lípidos son moléculas orgánicas compuestas principalmente por
carbono, hidrógeno y oxígeno; aunque también pueden contener
fósforo, azufre y nitrógeno. Los lípidos son sustancias hidrofóbicas y
solubles en disolventes orgánicos como cloroformo y hexano.
http://ejemplosde.info/ejemplos-de-lipidos/
Funciones de los lípidos
Los lípidos cumplen diversas funciones en los organismos vivos:
http://www.duiops.net/seresvivos/galeria_focas.html
Función estructural
Los lípidos forman las bicapas lipídicas de las membranas celulares
y de organelas, dando forma a las estructuras celulares eucariotas y
procariotas.
Cabeza polar
Cola apolar
Colesterol
http://www.monografias.com/trabajos42/membranas-celulares/membranas-celulares2.shtml
Función reguladora
En este papel los lípidos favorecen o facilitan las reacciones
químicas que se producen en los seres vivos. Cumplen esta función
las vitaminas lipídicas, las hormonas esteroideas, los
eicosanoides, etc.
Función transportadora
El transporte de lípidos desde el intestino hasta su lugar de
destino, se realiza mediante emulsiones gracias a los ácidos
biliares que funcionan como detergentes, emulsificando las grasas
y facilitando su absorción.
Clasificación de los lípidos
Los lípidos se clasifican en dos grandes grupos: lípidos saponificables,
que contienen ácidos grasos en su estructura y lípidos
insaponificables o no saponificables, que no contienen ácidos grasos
en su estructura.
Clasificación de lípidos saponificables
http://www.ehu.eus/biomoleculas/lipidos/tema7.htm
Lípidos saponificables
Formados por ésteres de ácidos grasos. En presencia de NaOH o KOH,
dan jabones.
Ácidos grasos y
derivados
http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/biomol/contenidos9.htm
Propiedades de los ácidos grasos
Los ácidos grasos poseen la propiedad de ser moléculas anfipáticas,
con una cadena hidrocarbonada (apolar) que interacciona con
solventes orgánicos (apolares) y el grupo carboxilo (polar), que
interacciona con moléculas de agua. Su estructura les permite formar
micelas, por lo que son usados para la elaboración de jabones.
Anfipático
Hidrofóbico
Reacción de saponificación
La reacción de los TAG con bases fuertes (NaOH o KOH), produce
glicerol y sales de los ácidos grasos. Las sales de los ácidos
grasos son los componentes principales de los jabones. Si la
reacción de saponificación es con KOH se forman los jabones
líquidos y si es con NaOH, se forman los jabones sólidos.
Sales de ácidos grasos y formación de micelas
Las micelas concentran las colas de los ácidos grasos formando un
núcleo hidrofóbico o apolar. Mientras que alrededor de la estructura
esférica, se alinean las cabezas polares de los ácidos grasos, lo que les
permite interactuar con el agua en una forma más soluble (formando
emulsiones).
Estructura de una micela de jabón
Los agregados de colas apolares de las micelas son capaces de
reaccionar con grasas, aceites y moléculas insolubles en agua
(manchas grasosas) y liberarlas de superficies como: tela, plástico,
madera, etc., mientras que las moléculas hidrofílicas se solubilizan
en agua. De esta forman actúan los detergentes, jabones líquidos,
jabones sólidos, shampoo y otros compuestos.
Núcleo hidrofóbico
http://www.hablandodeciencia.com/articulos/2012/04/13/tensioactivos-tension-superficial/
Ácidos grasos saturados e insaturados
Los ácidos grasos saturados poseen enlaces simples entre los átomos
de carbono, mientras que los ácidos grasos insaturados tienen uno o
más dobles enlaces en su cadena. Las grasas saturadas son sólidas
(como la manteca), mientras que las grasas insaturadas son líquidas a
temperatura ambiente (como el aceite).
Aceite Manteca
Ácidos grasos saturados e insaturados
Las propiedades de los ácidos grasos depende de la longitud de sus
cadenas y del grado de insaturación.
Mantequilla Margarina
Clasificación de los ácidos grasos
Nombre sistemático
Nombre abreviado
https://www.studyblue.com/notes/note/n/lipids/deck/1546284
Nomenclatura de los ácidos grasos
Para asignar la abreviación de un ácido graso, se debe considerar la
numeración de la cadena hidrocarbonada y el número y tipo de
insaturaciones presentes en la estructura. En la siguiente imagen se
describe la abreviación para el ácido graso EPA.
http://midietacojea.com/2014/03/27/engano-leche-pascual-desnatada-grasas-saturadas/
Consumo de ácidos grasos esenciales
Los ácidos grasos linoleico, linolénico, eicosapentaenoico (EPA),
docosahexaenoico (DHA) y araquidónico son precursores de moléculas
importantes que hacen parte de las membranas de las neuronas y de
otras células. Por ejemplo, el ácido linoleico permite formar
glucosilceramida en la piel, que permite la impermeabilidad de la piel al
agua. La deficiencia de este ácido graso está asociada a la dermatitis
escamosa roja y a otros problemas de la piel.
Ácidos grasos omega
Esta nomenclatura identifica el átomo de carbono involucrado en un
doble enlace, contando desde el extremo metilo terminal (carbono
omega, ) de la cadena.
Ácidos grasos omega-3 y omega-6
Lípidos saponificables
Lípidos neutros
Triacilglicéridos (Triglicéridos)
Esteres de colesterilo
Ceras
Acilgliceroles
Los acilgliceroles son obtenidos mediante reacciones de
esterificación, por lo que son llamados ésteres de glicerol y están
en tres formas: monoacilglicerol (MAG), diacilglicerol (DAG) y
triacilglicerol (TAG).
TAG
TAG
TAG
Trioleína 1,2,3-trioleil glicerol
Nomenclatura de los triacilglicéridos
1-Estearoil-2-linoleil-3-palmitoil glicerol
1-Palmitoleil-2-linoleil-3-estearoil glicerol
Nomenclatura de los triacilglicéridos
1-Palmitoil-2,3-dioleil glicerol
Triacilglicéridos (Triglicéridos)
Los triacilglicéridos son la principal fuente de almacenamiento y
reserva energética en el organismo humano. Su ventaja está dada en
que poseen un alto valor calórico (9.3 KCal/g), esto significa que
poseen el triple de energía que las proteínas y el doble de energía que
los carbohidratos. El contenido promedio de grasas en el organismo
humano es de 21% para hombres y 26% para mujeres. Esta cantidad
de grasa le permite a un humano sobrevivir hasta dos meses en
condiciones de inanición.
Triacilglicéridos (Triglicéridos)
Los TAG se almacenan en los adipocitos o en células grasas como
gotas lipídicas. En vegetales también se almacenan en células de
frutos y semillas y en un alto porcentaje de grasas insaturadas, por
ejemplo, el aceite de oliva presenta el 80% de ácidos grasos
insaturados.
a)
Octacosanoato de dotriacontilo
(Cera de carnaúba)
b)
c)
Hexadecanoato de triacontilo
(Cera de abeja)
Lípidos saponificables
Lípidos anfipáticos
Glicoglicerolípidos
Glicerolípidos
Fosfoglicerolípidos
(Fosfolípidos)
Esfingofosfolípidos
Esfingolípidos
Glicoesfingolípidos
(Esfingolípidos)
Glicerofosfolípidos
Los glicerofosfolípidos son glicerolípidos, derivados de los
triacilglicéridos, en los cuales se cambia un ácido graso por un grupo
fosfato. En el grupo fosfato se pueden unir grupos polares como:
etanolamina, colina, entre otros., para formar fosfatidiletanolamina,
fosfatidilcolina, etc.
Ácido fosfatídico
Glicerofosfolípidos
Los glicerofosfolípidos se caracterizan por su capacidad de reaccionar
con agua y con solventes orgánicos y por lo tanto, son consideraos
moléculas anfipáticas, presentando una cabeza polar y dos colas
apolares.
http://www.biologia.edu.ar/celulamit/structu2.htm
Glicerofosfolípidos más comunes
Ácido fosfatídico
Fosfatidilcolina
Sustituyentes que aparecen en los glicerofosfolípidos
Fostatidilserina, fosfatidiletanolamina, fosfatidilcolina
Nombre IUPAC de la fosfatidiletanolamina
1-palmitoil-2-oleilglicero-3-fosfoetanolamina
Agregados de lípidos anfipáticos: micelas, bicapas
lipídicas y liposomas
Las micelas poseen lípidos anfipáticos con una sola cola apolar (ácidos
grasos en forma iónica), los liposomas y membranas celulares poseen
lípidos anfipáticos principalmente con dos colas apolares
(fosfolípidos). Un liposoma es una vesícula esférica compuesta por
una bicapa de fosfolípidos de partes hidrosolubles y liposolubles. Su
función principal es transportar diversas sustancias entre el exterior y
el interior de una célula.
Membrana celular
Las membranas celulares están compuestas por glicerofosfolípidos,
colesterol, esfingolípidos, proteínas, entre otras moléculas. Son
estructuras que están en movimiento lateral de forma constante
(difusión lateral). La fluidez depende de la composición de los ácidos
grasos y de la concentración de colesterol.
CERAMIDA
ESFINGOFOSFOLÍPIDOS
GLUCOLÍPIDOS
Lípidos saponificables
Eicosanoides
Prostaglandinas
Tromboxanos
Leucotrienos
Eicosanoides
Los eicosanoides son un grupo de moléculas de carácter lipídico
originadas por la oxigenación, principalmente del ácido araquidónico
(20:4Δ5,8,11,14). Los eicosanoides tienden a actuar localmente, cerca
de las células que los producen, y no son transportados por el
torrente sanguíneo hasta su sitio de acción. Existen tres clases de
eicosanoides:
Prostaglandinas
Tromboxanos
Leucotrienos.
Leucocitos
Eicosanoides
Los AINE (antiinflamatorios no esteroideos) son un grupo variado de
fármacos con actividad antiinflamatoria, analgésica, antitérmica,
además de otros efectos. Por ello, reducen los síntomas de
inflamación, el dolor y la fiebre.
http://www.ehu.eus/biomoleculas/lipidos/tema7.htm
Lípidos no saponificables o insaponificables
No contienen ácidos grasos, por ello, no pueden formar jabones.
Terpenos o isoprenoides
Los terpenos constituyen un grupo de metabolitos secundarios
formados por unidades de cinco átomos de carbono o unidades de
isopreno (2-metilbutadieno). En su mayoría son de origen vegetal,
fúngico y bacteriano. En los vegetales actúan como pigmentos, señales
moleculares (hormonas y feromonas) y agentes defensivos.
Constituyen el grupo más abundante de aceites de los vegetales,
proporcionándoles aromas y sabores característicos.
¿Terpenos y terpenoides?
-caroteno
Diterpenos y tetraterpenos
TERPENOIDE
Esteroides: Colesterol y sus derivados
Estos lípidos derivan de una estructura rígida y casi plana llamada
ciclopentanoperhidrofenantreno. Los esteroides se encuentran
presentes en la mayoría de las células eucariotas.
Anillo
ciclopentanoperhidrofenantreno
LIPOPROTEÍNA
http://www.nutriyoga.com.br/blog/2007/08/26/o-bom-colesterol-e-bom-2
Colesterol
El colesterol es un lípido estructural, presente en células animales. Es
una molécula anfipática, precursora de hormonas esteroides, ácidos
biliares, vitaminas, entre otros y por lo tanto indispensable para la
vida humana.
Niveles séricos de colesterol
El término médico para los niveles altos de colesterol en la sangre
es trastorno lipídico o hipercolesterolemia. Los niveles séricos de
colesterol total debe ser:
Diabetes
Enfermedad renal
Síndrome ovárico poliquístico
Glándula tiroides hipoactiva
Hiperlipidemia familiar
Hipercolesterolemia familiar
Hipertrigliceridemia familiar
Ácidos biliares
Los ácidos biliares son compuestos de 24 átomos de carbono
dihidroxilados o trihidroxilados, que derivan del colesterol. Componen
la bilis, en la que se encuentran formando sales que actúan como
detergentes en el intestino delgado. Disminuyen la tensión superficial
de las grasas, provocando la emulsión de las mismas, que se
degradarán posteriormente por la acción de las lipasas. También son
necesarios para la absorción de vitaminas liposolubles.
Hormonas esteroideas
21 carbonos
Corticoides y progestinas
Núcleo pregnano
19 carbonos
Andrógenos
Núcleo androstano
18 carbonos
Estrógenos
Núcleo estrano
Hormonas esteroideas
Las hormonas esteroideas se sintetizan en el ovario, en el testículo y
en las glándulas suprarrenales y se transportan por la sangre a otros
órganos diana sobre los cuales actúan, uniéndose a receptores
específicos.
Hormonas esteroideas
Los glucocorticoides, como el cortisol, que participan en el
metabolismo de hidratos de carbono , proteínas y lípidos, e
influyen en una amplia variedad de funciones vitales.
La aldosterona y otros mineralocorticoides, que regulan la
excreción de sal y agua por los riñones.
Los andrógenos (testosterona) y los estrógenos (estradiol),
hormonas que influyen en el desarrollo y la función sexual.
Andrógenos: testosterona y dihidrotestosterona
La testosterona participa durante la diferenciación sexual en la
masculinización de estructuras fetales, que dan origen al aparato
reproductor masculino. Sin embargo, la dihidrotestosterona (DHT)
siendo 20 veces más potente que la testosterona, permite la
formación de estructuras como el pene y el escroto.
Valores normales de testosterona
Hombres: 300 - 1000 ng/dL
Mujeres: 15 - 70 ng/dL
Embarazo
Cáncer suprarrenal
Cáncer ovárico
Hiperplasia suprarrenal congénita
Síndrome de Turner
Valores séricos de cortisol
Cortisol: 6 a 23 g/dL
Mahatma Gandhi