Tema 3
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I. CONCCEPTO Y CLASIFICACIÓN
1. Concepto.
2. Clasificación
- Estructura y clasificación
- Propiedades
2. Ceras o Céridos
- Estructura (concepto y composición química)
- Función o papel biológico
3. Fosfoglíceridos
- Estructura (concepto y composición química)
- Propiedades
- Función o papel biológico
4. Esfingolípidos.
- Estructura (concepto y composición química)
- clasificación
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INTRODUCCIÓN
Los lípidos son un conjunto de moléculas muy diversas y por lo tanto con funciones
muy dispares. Son conocidos por su papel energético pero cumplen papeles igual de
importantes como ser los responsables de formar las membranas biológicas de todas las
células, actuar como vitaminas o como hormonas, transportar grasas por el organismo o
incluso ser los responsables del aroma, color y sabor de la mayoría de las plantas.
I. CONCEPTO Y CLASIFICACIÓN
1. Concepto
Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas por C, H y O al que también se le unen P y S. Son
insolubles en agua y solubles en disolventes apolares orgánicos como el éter, cloroformo, etc. Son
muy heterogéneos tanto en cuanto a las funciones que realizan como desde el punto de vista
estructural
Son unas biomoléculas imprescindibles para la vida y por lo tanto su estudio es necesario para
entender y comprender a los seres vivos así como su funcionamiento.
2. Clasificación
En realidad los lípidos no son polímeros, la posible unidad es el ácido graso. Según tengan o no
ácidos grasos los lípidos se clasifican en saponificables e insaponificables,
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Los lípidos se clasifican según tengan o no ácidos grasos los lípidos se clasifican en saponificables e
insaponificables en:
• Saponificables: son los lípidos que contienen en su molécula ácidos grasos, poseen enlaces
éster . Forman jabones mediante la reacción de saponificación. A este grupo pertenecen los
acilglicéridos o grasas, las ceras, los fosfolípidos y los esfingolípidos.
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II. ÁCIDOS GRASOS
Estructura y clasificación
Los ácidos grasos están formados por una larga cadena alifática o hidrocarbonada, con un grupo
carboxilo en los extremos (COOH). Suelen tener nº par de átomos de carbono (14-22), los más
abundantes tienen 16 y 18 C. La fórmula general es CH3-(CH2)n-COOH, siendo n un número par.
Es raro encontrarlos en estado libre, sino que forman parte demoléculas de lípidos. . Pueden ser:
• Ácidos grasos saturados: Los ácidos grasos saturados no contienen dobles enlaces en su
cadena hidrocarbonada, tienen temperaturas de fusión elevadas, por eso son sólidos a
temperatura ambiente. Abundan en las grasas animales (nata de la leche, manteca de
cerdo, tocino...) aunque el palmítico, por ejemplo, es un ácido graso saturado sólido de
origen vegetal. Los más conocidos son el palmítico (16C) y el esteárico (18C).los carbonos se
unen por enlaces simples (Los C se unen entre sí por un enlace con un ángulo de 110º.)
Algunos ácidos grasos poliinsaturados son esenciales, es decir, nuestro cuerpo no puede
sintetizarlos, dado que la maquinaria celular es incapaz de colocar dobles enlaces en dichas
posiciones, por lo que debemos ingerirlos en la dieta. Los ácidos grasos esenciales más
conocidos son el linoleico (omega-6) y α-linolénico (omega-3), de origen vegetal; y el
araquidónico (omega-6), de origen animal, que se encuentra en la carne y huevos. Estos ácidos
grasos son importantes para la síntesis de prostaglandinas, que veremos más adelante.
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Propiedades de los ácidos grasos
La estructura y propiedades de los ácidos grasos dependen del tipo y posición de los enlaces que
poseen y de la longitud de la cadena de átomos de carbono.
• Los ácidos son moléculas anfipáticos. Poseen dos zonas una polar hidrófila y otra apolar
hidrófoba.
- La zona polar hidrófilo se corresponde con el grupo carboxilo (-COOH), es la parte llamada
cabeza, que puede establecer enlaces de H con el agua u otras moléculas polares.
- La zona apolar hidrófoba es la cadena hidrocarbonada más o menos larga, llamada cola,
que interacciona mediante fuerzas de Van der Waals, con otras cadenas de ácidos grasos
adyacentes. ( La insolubilidad en agua aumenta con la longitud de la cadena debido a que la
parte apolar y la cantidad de enlaces por fuerzas de Van der Waals que se establecen son
mayores. Los ácidos grasos de 4 o 6 carbonos son solubles en agua, ya que el grupo carboxilo
es polar (soluble en agua), pero a partir de 8 carbonos son prácticamente insolubles en agua.
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III. LÍPIDOS SAPONIFICABLES
1. ACILGLICÉRIDOS O GRASAS
Resultan de la esterificación de una molécula de glicerina con una, dos o tres moléculas de ácidos
grasos, que dan lugar respectivamente a los monoacilglicéridos, diacilglicéridos y los triglicéridos o
grasas.
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Triglicérido o grasa
Las grasas son lípidos saponificables, por tanto de ellas se obtienen jabones. La reacción de
saponificación no es exclusiva de los triacilglicéridos, sino en general de todos los lípidos
saponificables, y se utiliza industrialmente para la fabricación de jabones. La reacción de
saponificación se realiza en caliente, consiste en romper el enlace éster mediante hidrólisis
alcalina al añadir una base fuerte (KOH o NaOH); el resultado es tres moléculas de jabón, que son
la sal del ácido graso, y una molécula de glicerina.
Como se comentó antes, los ácidos grasos no existen libres, pero si sus sales que son los jabones.
Una molécula de jabón (Fig. 4.12) es una sustancia anfipática cuya cabeza polar (representada con
un círculo) se une a otras sustancias polares como el agua y cuya cola apolar (representada con
una línea irregular) atrae sustancias apolares como las grasas. De estamanera, el jabón lava
porque las sustancias apolares son rodeadas por la parte apolar del jabón, y el agua, al arrastrar el
jabón (se une a la parte polar del jabón), se lleva la suciedad.
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En los animales la hidrólisis de las grasas es enzimática y se produce en el tubo digestivo mediante
las lipasas que rompen los enlaces éster del triacilglicérido obteniéndose así tres ácidos grasos y
una molécula de glicerina, pero no se forman jabones. Esta hidrólisis sirve para digerir las grasas
ingeridas en la alimentación.
• Sirven como aislantes térmicos. Conducen mal el calor. Los animales de zonas frías
presentan, a veces, una gran capa de tejido adiposo evitando la pérdida de calor corporal al
exterior. ( focas y pingüinos )
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• Son buenos amortiguadores mecánicos. Muchos órganos vitales, como los riñones, también
se encuentran rodeados de grasa que les protege de los golpes..
Actividad: ¿Si los lípidos dan más energía que los glúcidos, porqué no se utilizan para obtener
energía rápida? Recuerda que para ello se usa normalmente glucosa.
2 . CERAS
Son compuestos formados por la unión mediante enlace éster de un ácido graso de cadena larga
(14 a 36 átomos de carbono) con un alcohol de elevado PM(16 a 30 átomos de carbono). Debido a
su naturaleza sólida y a su insolubilidad en agua actúan como impermeabilizantes en los
recubrimientos de la piel, pelo, plumas de animales, cutícula de insectos, frutas, hongos y tallos
jóvenes en las plantas.
(La cera del oído externo de los mamíferos también cumple una función protectora, retiene
partículas de polvo que podrían entrar en el oído y tapona manteniendo la humedad del conducto
auditivo interno.
Cuando se vierte petróleo al mar, se disuelve la cera de las plumas de las aves marinas, por lo que
al recoger a las aves y retirarles el petróleo, se elimina también la cera. Las glándulas sebáceas
tienen que volver a fabricar cera; cuando las plumas han perdido su protección impermeable,
absorben gran cantidad de agua por lo que el ave pesa demasiado y ello le impide volar.)
3. FOSFOGLICÉRIDOS:
Los fosfoglicéridos o fosfoacilglicéridos son lípidos saponificables complejos formados por la unión
de la glicerina a dos ácidos grasos y a un grupo fosfato. El alcohol del C1 de la glicerina está
esterificado con un ácido graso saturado, generalmente el ácido esteárico, el C2 con un ácido
graso insaturado, generalmente el ácido oleico y el fosfato se esterifica con el alcohol del carbono
3. Este es el fosfolípido más sencillo y se llama ácido fosfatídico. El resto de fosfolípidos se forman
añadiendo al grupo fosfato del ácido fosfatídico, un sustituyente polar casi siempre alcohol o
amonoalcohol (en la imagen se representa el sustituyente polar con una R, de radical).
Como todos los fosfolípidos son derivados del ácido fosfatídico, se nombran con el prefijo fosfatidil
más el nombre del sustituyente polar unido al grupo fosfato. Por ejemplo: si se une colina se llama
fosfatidilcolina (Fig. 4.15).
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Ejemplos:
! Fosfatidilcolina (lecitina): forma la vaina de mielina de las neuronas.
! Fosfatidiletanolamina (cefalina): se encuentra en Retículo endoplasmático.
! Fosfatidilserina: forma la membrana de los eritrocitos.
! Fosfatidilinositol: forma segundos mensajeros.
Propiedades y funciones
Los fosfolípidos son anfipáticos porque poseen una zona polar y otra apolar. La cabeza polar está
formada por el grupo fosfato y el sustituyente polar (aminoalcohol) unido al fosfato, por ejemplo
la colina. Y las colas apolares son las correspondientes a los dos ácidos grasos. La parte polar se
representa mediante un círculo y la apolar mediante dos líneas.
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También en medio acuoso los fosfolípidos forman micelas, que tienen forma más o menos
esférica, en la superficie están las cabezas polares interaccionando con la fase acuosa y el interior
de la micela se forma por los ácidos grasos.
Al estar compuestos por ácidos grasos podrán sufrir saponificaciones, son anfipáticos y por lo
tanto forman micelas y bicapas lipídicas al estar en contacto con el agua.
4. ESFINGOLÍPIDOS
Los esfingolípidos son lípidos saponificables complejos similares a los fosfolípidos, quecontienen
un aminoalcohol insaturado de cadena larga llamado esfingosina, en vez de la glicerina. Por tanto
sólo llevan un ácido graso, pues la segunda cadena es la del aminoalcohol.
Químicamente un esfingolípido está formados por:
- Aminoalcohol de cadena larga (18 átomos de carbono), generalmente se trata de la
esfingosina o de alguno de sus derivados.
- Ácido graso de cadena larga, que puede ser saturado o monoinsaturado.
- Sustituyente polar, que puede ser de diferente naturaleza, por ej., fosfocolina,
monosacárido u oligosacárido.
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La unión del aminoalcohol esfingosina con el ácido graso de cadena larga se realiza por el grupo
amino y el compuesto resultante es una ceramida, que como su nombre indica presenta un enlace
amida. Como se ve en la Fig. 4.17 la ceramida tiene dos cadenas apolares, como los fosfolípidos,
una correspondiente al ácido graso y otra de la propia esfingosina. Los esfingolípidos se forman a
partir de la ceramida, al unirse un sustituyente polar al grupo hidroxilo del carbono 1 de la
esfingosina (grupo X en la Fig.4.17)
Si a la ceramida se une a un grupo fosfato que lleva acoplado un aminoalcohol, por ej., colina o
etanolamina, se forman las esfingomielinas. Las esfingomielinas son esfingofosfolípidos dado que
llevan un grupo fosfato; forman parte de las membranas de las células animales y abundan en la
vaina de mielina que envuelve las neuronas.
El resto de los esfingolípidos que no contienen un grupo fosfato son los esfingoglucolípidos,
porque tienen un glúcido como sustituyente polar. Si el glúcido es un monosacárido se denominan
cerebrósidos y si es un oligosacárido se llaman gangliósidos. Además de desempeñar una función
estructural de las membranas plasmáticas, actúan como marcadores biológicos y lugares de
reconocimiento celular, formando junto con las glucoproteínas el glucocálix. Cumplen funciones
importantes pues intervienen en la especificidad de asociación celular en los tejidos, en la
transmisión del impulso nervioso, en la especificidad del grupo sanguíneo o funcionan como
anclaje de virus, microorganismos y toxinas.
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Figura 4.19. Cerebrosido.
En resumen, los esfingolípidos son semejantes a los fosfolípidos tanto estructural como
funcionalmente, ya que son sustancias anfipáticas y cuando se sitúan en un medio acuoso, se
disponen formando bicapas lipídicas o micelas o monocapas. Por ello, están presentes en las
membranas de células eucariotas y son muy abundantes en las membranas de tejido nervioso.
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Los lípidos saponificables complejos son todos compuestos anfipáticos y por lo tanto
serán moléculas que al entrar en contacto con medios acuosos forman micelas y bicapas. Debido a
este hecho desempeñan un papel estructural muy importante en los seres vivos que es la
construcción de membranas celulares, los distintos tipos formarán membranas diferentes,
intercalando en su interior otros lípidos como el colesterol, proteínas y en el caso de la membrana
plasmática también glucolípidos.
No contienen ácidos grasos y por lo tanto no pueden hacer la reacción de saponificación ni dar
jabones. Se incluyen dentro de los lípidos porque cumplen la característica fundamental que
los engloba, ser insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos.
Sus estructuras serán muy diferentes entre sí y las funciones que desempeñan muy dispares como
ser hormonas o vitaminas aunque aparecen en menor cantidad que los otros tipos de lípidos.
1. ISOPRENOIDES O TERPENOS
(2 metil-1,3 butadieno)
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Podemos destacar:
• Esencias vegetales: son sustancias formadas por dos moléculas de isopreno, son volátiles y
poseen aroma característico. Destacan el mentol, alcanfor, el limoneno (limón) y la vainilla.
• Pigmentos vegetales: formados por ocho moléculas de isopreno. Entre los pigmentos
vegetales destacan los carotenoides, que son responsables del color de diferentes partes de
las plantas. Intervienen en la fotosíntesis, absorbiendo luz de distinta longitud de onda a la
que capta la clorofila. Comprenden las xantofilas de color amarillo y los carotenos de color
anaranjado, como el β-caroteno presente en la zanahoria que es un precursor de la vitamina
A. Si dividimos el β-caroteno en dos se obtiene dos moléculas de vitamina A, nuestro
organismo puede fabricar la vitamina A a partir del β-caroteno
• Caucho: Forado por miles de moléculas de isopreno. Se obtiene del árbo Hevea brasiliensis
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2. ESTEROIDES
Colesterol :
Es el más importantes ya que además es precursor de los demás: vitamina D, ácidos biliares y
hormonas esteroideas.
La molécula del colesterol es rígida, con un grupo polar muy reducido (un OH en el C3) frente a los
voluminosos anillos. Es una molécula anfipática que se forma parte de las membranas,
particularmente en las células animales, por tanto, tiene función estructural. Se sitúa entre los
fosfolípidos y reduce su movilidad, por lo que disminuye la fluidez de la membrana.
- La vitamina D deriva del colesterol, se encarga de regular el metabolismo del calcio y del fósforo y
su absorción intestinal, estos minerales son indispensables para la formación del hueso. La falta de
esta vitamina produce raquitismo en niños y osteomalacia en adultos.
- Los ácidos biliares se forman en el hígado a partir del colesterol, y se almacenan en la bilis como
sales biliares. Ayudan a la digestión de las grasas, puesto que las sales biliares actúan como un jabón
emulsionando las grasas y dispersándolas en gotas más pequeñas, que podrán ser atacadas más
fácilmente por las enzimas. ( para que puedan ser digeridas en el intestino.)
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- Hormonas esteroideas: derivan del colesterol y tienen carácter hidrofóbico por lo que pueden
atravesar fácilmente las membranas. Son hormonas de este tipo la testosterona (hormona sexual
masculina), progesterona (hormona sexual femenina), cortisona (hormona segregada por las
glándulas suprarrenales, que favorece la formación de glucosa y glucógeno)
Ácidos biliares
progesterona
3. PROSTAGLANDINAS
Se denominan así ya que se aislaron por primera vez en la próstata, aunque se forman en muchos
tejidos. Cumplen diversas funciones:
-Vasodilatadores, regulando la presión arterial.
-Intervienen en procesos inflamatorios. Se acumulan en el hipotálamo y desencadenan la fiebre
-Estimulan la secreción de mucus en el intestino y la contracción de la musculatura lisa.
-Intervienen en procesos de coagulación sanguínea, aumentando la agregación de plaquetas. (El
acido acetilsalicílico bloquea la enzima que sintetiza prostaglandinas)
Prostanoato
• Estructural, dado que los lípidos son los componentes fundamentales de las membranas
celulares. Entre los lípidos de membrana se encuentran fosfolípidos, esfingolípidos y
colesterol.
• Energética, pues algunos lípidos, como los acilglicéridos, son eficientes reservas de energía.
Los lípidos se almacenan deshidratados, ocupando menos volumen y aportando más
energía, 9 kcal/g., que los glúcidos.
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• Otras Reguladora de la temperatura: También sirven para regular la temperatura. Por
ejemplo, las capas de grasa de los mamíferos acuáticos de los mares de aguas muy frías.
Protectora: Las ceras impermeabilizan las paredes celulares de los vegetales y de las
bacterias y tienen también funciones protectoras en los insectos y en los vertebrados.
Hay que tener en cuenta que estas funciones son las que se suelen resumir por la importancia que
suponen para los animales pero también están todas las funciones que desempeñan los isoprenoides
o terpenos en las plantas, gracias a ellos las plantas han alcanzado el éxito evolutivo que tienen hoy
en día, mejorando su nutrición, su reproducción y su relación.
ACTIVIDADES
2 . ¿Qué son las prostaglandinas? Señala alguna de las funciones que realizan.
13. Diferencias entre los ácidos grasos saturados y los insaturados. Cita dos ejemplos de cada caso.
14. Estamos en el laboratorio intentando obtener jabón. Para ello disponemos de dos vasos de
precipitados en los que tenemos dos grasas. En el vaso 1 hay una grasa sólida, y en el vaso 2 hay
una grasa líquida. Se ha olvidado poner la etiqueta en cada vaso con el nombre de la grasa que
contiene; solamente sabemos que dichas grasas son triestearina y trioleína.
a) Explica cómo se puede deducir cuál es la grasa que hay en cada vaso de precipitado.
18. Enumera las principales funciones de los lípidos, indicando cuáles las realizan.
20. Señala cuáles son los constituyentes que forman los fosfolípidos.
23. ¿Cómo captan las células el colesterol y qué enfermedades se pueden originar si disminuye
esta captación?
26. Sabiendo que el símbolo del ácido palmítico es (16 : 0), escribe la reacción de esterificación
que da lugar a la tripalmitina. ¿Qué tipo de grasa será la tripalmitina?
27. Haz una clasificación de terpenos indicando los representantes más significativos de cada
grupo.
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