TEMA 3: LOS LÍPIDOS

1. Características generales y clasificación de los lípidos

2. Lípidos saponificables, clasificación:
a.- Grasas (acilglicéridos).
b.- Fosfoglicéridos (fosfolípidos).
c.- Esfingolípidos
d.- Ceras
3. Lípidos insaponificables, clasificación:
a.- Terpenos
b.- Esteroides (colesterol)
c.- Eicosanoides
4. Métodos de identificación de los lípidos

1.- CARACTERÍSTICAS GENERALES Y CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS

Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas por C, H y O. A veces, pueden

aparecer en algunos compuestos P, N y S. Constituyen un grupo de moléculas muy
heterogéneo, con composición, estructura y funciones muy diversas, pero todos ellos
comparten una serie de propiedades físicas que permiten agruparlos juntos:

• No se disuelven en agua.
• Se disuelven en disolventes orgánicos apolares, tales como cloroformo,
benceno, aguarrás, éter o acetona.
• Son menos densos que el agua, por lo que flotan sobre ella.
• Presentan un aspecto graso, con brillo característico y son untosos al
tacto.

Su insolubilidad en agua se debe a que su estructura química básica consiste en

cadenas hidrocarbonadas con muchos enlaces C-C y C-H. Estos enlaces no poseen
polaridad y no existe interacción con las moléculas de agua.

Los lípidos realizan funciones muy variadas:

▪ Energética.

▪ Estructural, pues son componentes fundamentales de todas las membranas

celulares (las que delimitan a la propia célula y a los compartimentos celulares)
o forman cubiertas externas en los vegetales.

▪ Reguladora del metabolismo, como ocurre en el caso de algunas vitaminas y

hormonas.

▪ Participación en procesos inmunitarios, fisiológicos, etc.

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Además, los lípidos pueden unirse a otras biomoléculas orgánicas como glúcidos y
proteínas, desempeñando importantes funciones celulares.

Dado a que componen un grupo tan diverso, la clasificación de los lípidos ofrece cierta
dificultad, ya que se pueden aplicar diferentes criterios. Así, la clasificación más
sencilla distingue entre lípidos simples (constituidos solo por átomos de C, H y O) y
lípidos complejos (que además de estos tres átomos contienen N y P).

Según la clasificación más aceptada actualmente, se distinguen dos grupos de lípidos:

saponificables e insaponificables. Los primeros pueden ser hidrolizados, los
segundos, no.

2.- LÍPIDOS SAPONIFICABLES

Todos los lípidos saponificables son ésteres y, por tanto, su hidrólisis da como
resultado un alcohol y un ácido carboxílico. La hidrólisis de un éster se conoce
como saponificación, y en los seres vivos se realiza con la intervención de unas
enzimas llamadas lipasas. El proceso inverso, es decir, la síntesis de estos lípidos
mediante la unión del alcohol y el ácido, con liberación de una molécula de agua, se
denomina esterificación.

El alcohol varía según el lípido saponificable de que se trate, pero el ácido

carboxílico siemnpre pertenece a los denominados ácidos grasos.

Se puede realizar una saponificación no biológica sin enzimas, en la que no se utiliza

agua, sino una base (NaOH o KOH). En este caso, en lugar de aparecer ácidos
carboxílicos, se obtienen sus sales, que son conocidas como jabones. De hecho, el
término saponificación (del latín sapo, “jabón”) alude a la obtención de este producto.

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➢ LOS ÁCIDOS GRASOS

Los ácidos grasos son moléculas formadas por una larga cadena hidrocarbonada que
posee un grupo carboxilo terminal como grupo funcional. El número de carbonos es
par (12-24). Los tipos de ácidos grasos más abundantes en la Naturaleza están
formados por cadenas de 16 a 22 átomos de carbono.

La cadena de carbonos puede ser saturada (cuando solo tiene enlaces simples) o
insaturada (presenta uno o varios enlaces dobles entre los átomos de carbono). En
este último caso, los dobles enlaces producen inclinaciones en la molécula que
dificultan la formación de uniones mediante fuerzas de Van der Waals entre ellas.

Ácido graso saturado

Ácido graso insaturado

La longitud de la cadena carbonada y su grado de insaturación, es decir, el número

de dobles enlaces que contiene, influye de manera determinante en el punto de
fusión de la molécula. Cuanto más larga y saturada es la cadena, mayor es también el
punto de fusión.

➢ Los compuestos totalmente saturados presentan cadenas extendidas que se

pueden empaquetar estrechamente estableciendo interacciones de Van der
Waals entre átomos de las cadenas vecinas. A temperatura ambiente, tienen una
consistencia cérea, son sólidos. Los más destacados son el palmítico (16:0) y el
esteárico (18:0).

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Por el contrario, las cadenas insaturadas muestran angulaciones (los dobles enlaces)
que no permiten un empaquetamiento tan fuerte como en las saturadas, por lo que las
interacciones entre ellas son más débiles y más fáciles de desordenar mediante la
aplicación de energía térmica. A temperatura ambiente son líquidos oleosos
(aceites). Pueden ser:

• Monoinsaturados: Sólo presentan un doble enlace. El más importante es el

oleico (18:19).
• Poliinsaturados: Tienen varios dobles enlaces. Linoleico (18:29,12).

Los mamíferos no pueden sintetizar tres ácidos grasos poliinsaturados (linoleico,

linolénico y araquidónico) que son fundamentales para la vida. Se dice, por ello que
son esenciales y tienen que ser ingeridos en la dieta.

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 ➢ Los ácidos grasos poseen una característica muy particular, su conocido
carácter anfipático, es decir, tiene una parte polar y una parte apolar.

• La parte que contiene el grupo carboxilo es polar o hidrófila.

• La cadena carbonada no presenta polaridad (apolar), es una estructura
hidrófoba, es decir, insoluble en agua.

Debido a esta característica, al entrar en contacto con el agua, los ácidos grasos
orientan las cabezas polares hacia ella mientras que las colas apolares se sitúan en la
dirección opuesta. Esto da lugar a la formación de estructuras esféricas (micelas) o
en empalizada, en este caso puede ser en monocapa o en bicapas.

➢ CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS SAPONIFICABLES

Todos los lípidos saponificables son ésteres formados por la unión de ácidos grasos
y un alcohol. Según el tipo de alcohol, estos lípidos se clasifican en: grasas, ceras,
fosfoglicéridos y esfingolípidos.

A).- GRASAS (ACILGLICÉRIDOS)

Se trata de moléculas orgánicas abundantes en todos los organismos vivos. Las

grasas están formadas por ésteres del alcohol glicerina y ácidos grasos. Las más
comunes son los triglicéridos, aunque también existen los mono y diacilglicéridos.

➢ Se representa a continuación las reacciones de formación (esterificación) e

hidrólisis (saponificación) de los triacilglicéridos:

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-Si los tres ácidos grasos son iguales, se denominan grasas simples.

-Si los tres ácidos grasos son distintos, se denominan grasas mixtas.

Como se ha mencionado antes, la longitud de la cadena de los ácidos grasos, así

como el número y posición de los dobles enlaces, tienen una influencia
determinante en su punto de fusión y, por tanto, en el de las grasas en que se
encuentran.

▪ Las grasas sólidas (sebos, mantecas) poseen un punto de fusión superior a

40ºC, por lo que permanecen en ese estado a temperatura ambiente.

▪ En las grasas líquidas (aceites) el punto de fusión es inferior a 15ºC.

▪ En las grasas semisólidas (mantequillas, margarinas) se encuentra en un

punto intermedio.

FUNCIONES DE LOS ACILGLICÉRIDOS

➢ Actúan como combustible energético. Las grasas son las moléculas que
generan más cantidad de energía: un gramo de grasa metabolizada produce 9
kcal, más del doble de energía que un gramo de glúcido (3,75 kcal/g). Por esta
razón, las grasas constituyen una reserva energética de los organismos,
sobre todo en animales.
➢ Sirven como aislantes térmicos. Conducen mal el calor. Los animales de
zonas frías presentan, a veces, una gran capa de tejido adiposo.

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 ➢ Son buenos amortiguadores mecánicos. Absorben la energía de los golpes y,
por ello, protegen estructuras sensibles o estructuras que sufren continuo
rozamiento.

B).- FOSFOGLICÉRIDOS

Al igual que las grasas, los fosfoglicéridos o glicerofosfolípidos son triésteres de

glicerina, pero de los tres ácidos unidos a ella, dos son ácidos grasos y el tercero es
un ácido ortofosfórico. Esta molécula se denomina ácido fosfatídico.

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La unión de un ácido fosfatídico a un aminoalcohol origina el fosfoglicérido
completo:

➢ Los fosfolípidos se caracterizan por su comportamiento anfipático, es decir,

tienen una parte polar (y por tanto soluble en agua) y otra apolar (insoluble).

• La parte polar se corresponde al ácido fosfórico + el aminoalcohol.

• La parte apolar se corresponde a la glicerina + ácidos grasos.

➢ De esta propiedad deriva su función biológica. Todas las membranas

celulares están constiruidas por una doble capa fosfolipídica en la que las
colas apolares de ambas capas quedan enfrentadas, mientras que las cabezas
polares se orientan hacia el medio externo e interno, ambos acuosos.

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➢ Según el aminoalcohol presente, se distinguen varias clases de fosfoglicéridos:
cefalina (fosfatidiletanolamina) si el aminoalcohol que contiene es etanolamina,
lecitina (fosfatidilcolina) si presenta colina, y fosfatidilserina si tiene serina.

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 ➢ Aminoalcoholes:

C).- ESFINGOLÍPIDOS

Los esfingolípidos también son componentes de las membranas celulares y,

aunque, en general, se presentan en menor proporción que los fosfoglicéridos,
abundan en el tejido nervioso. Al igual que los fosfoglicéridos, sus moléculas tienen
carácter anfipático.

➢ Los esfingolípidos son ésteres formados por la unión del alcohol esfingosina y un
ácido graso mediante un enlace amida, que da lugar a una molécula denominada
ceramida, a la que se une una molécula polar para constituir el esfingolípido
completo.

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➢ Según la naturaleza de la molécula polar que se une a la ceramida se distinguen
dos clases de esfingolípidos: esfingomielinas y glucoesfingolípidos.

• Esfingomielinas: son abundantes en las vainas de mielina que rodean los

axones neuronales.

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• Glucoesfingolípidos: su molécula polar es un glúcido. Si el glúcido es un
monosacárido se denominan cerebrósidos, mientras que si se trata de un
oligosacárido se llaman gangliósidos.

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D).- CERAS

Las ceras son moléculas estructurales que pueden encontrarse en algunos animales y,
especialmente, en plantas.

➢ Su composición química es simple, ya que corresponde a monoésteres de un

ácido graso y un monoalcohol de cadena larga (28-30 carbonos).

➢ Debido a su elevado grado de insolubilidad, las ceras desempeñan

principalmente una función de protección, por lo que pueden aparecer
recubriendo la superficie de órganos vegetales (frutos, tallos), como
impermeabilizante de ciertas estructuras tegumentarias de los animales (por
ejemplo, las plumas de las aves) o en los panales de las abejas.

3.- LÍPIDOS INSAPONIFICABLES

➢ Se incluyen en este grupo los que no contienen ácidos grasos en su composición

química (tampoco son ésteres) y, por tanto, no llevan a cabo la reacción de
saponificación.

A.- TERPENOS

Los isoprenoides o terpenos se forman por la unión de moléculas del hidrocarburo

isopreno. Las estructuras que se originan pueden ser lineales o cíclicas. Algunos son
sustancias coloreadas.

En este tipo de moléculas aparecen dobles enlaces conjugados. Estos enlaces

pueden ser excitados por la luz o la temperatura. Al cambiar su posición emiten una
señal. Pueden absorber luz solar. Por ello, estas moléculas están relacionadas con la
recepción de estímulos lumínicos (fotosíntesis) o químicos. Son muy abundantes en
vegetales.

ISOPRENO:

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Según el número de isoprenos que componen el terpeno se clasifica en:
• Monoterpenos: tienen 2 moléculas de isopreno. Compuestos volátiles como el
alcanfor, geraniol, mentol….
• Diterpenos: tienen 4 moléculas de isopreno. El fitol, componente de la clorofila
se encuentra en este grupo.
• Triterpenos: constituidos por 6 moléculas de isopreno. Entre ellos está el
escualeno, precursor del colesterol.
• Tetraterpenos: contienen 8 moléculas de isopreno. En este grupo se
encuentran los carotenoides, pigmentos que participan en la
fotosíntesis. Dan color amarillo (xantofilas), naranja (β-carotenos) y rojo
(licopenos) a frutos y plantas.
El β-caroteno es un precursor de la vitamina A:

• Politerpenos: el caucho está formado por multitud de unidades de isopreno

unidas entre sí.

Debido a su naturaleza hidrocarbonada son sustancias netamente hidrofóbicas y por lo

tanto insolubles en agua.

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B.- ESTEROIDES

Los esteroides son derivados del ciclopentano perhidrofenantreno o esterano, que

incluyen determinadas moléculas biológicamente muy activas.

La presencia de diferentes sustituyentes en algunas posiciones y la existencia de

dobles enlaces en los anillos originan los distintos tipos de esteroides.
➢ El grupo más numeroso es el de los esteroles, en los que el esterano lleva
unido un grupo OH unido al carbono 3 y una cadena carbonada ramificada en el
carbono 17.
El representante más conocido de este grupo es el colesterol, que forma parte de
las membranas celulares animales y se encuentra también unido a proteínas en
el plasma sanguíneo.
-Función del colesterol: es fundamental para proporcionar estabilidad a las
membranas celulares al disminuir la fluidez de los fosfoglicéridos con ácidos
grasos insaturados.

Colesterol

Además de su función estructural en la membrana, el colesterol es una molécula

precursora de otros esteroides, entre los que destacan:

• Algunas hormonas, como las sexuales, por ejemplo, la testosterona (hormona

sexual masculina), y los estrógenos (hormona sexual femenina o los corticoides.
• Hormonas de la glándula suprarrenal como la aldosterona y la cortisona, que
regulan diferentes aspectos del metabolismo.
• Ácidos biliares, principales componentes de la bilis, cuya función es emulsionar
las grasas en el intestino delgado para facilitar la acción de las lipasas.

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• Precursor de la Vitamina D, que se transforma en vitamina D por acción de la
luz ultravioleta.

testosterona

C.- LÍPIDOS EICOSANOIDES

Son moléculas derivadas de ácidos grasos poliinsaturados de 20 carbonos. Entre ellos

se encuentran:

• Prostaglandinas: presentes en la mayor parte de los tejidos animales. Se forman a

partir de la ciclación de un ácido graso poliinsaturado: el ácido araquidónico.

Prostaglandina

Cumplen diversas funciones: estimulan la agregación de las plaquetas, activan las

respuestas inflamatorias de los tejidos al iniciar la vasodilatación de los capilares,
provocan la subida de la temperatura corporal y controlan el descenso de la presión
arterial al favorecer la eliminación de sustancias en el riñón.

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• Tromboxanos: con estructura química similar a las prostaglandinas. Tiene efectos
agregantes plaquetarios y constrictores de los músculos lisos muy potentes.
• Leucotrienos: participan en procesos inflamatorios aumentando la permeabilidad
de los capilares sanguíneos, por lo que favorecen la producción de edemas.
Además, son bronco constrictores muy potentes, por lo que algunas sustancias que
inhiben estas moléculas se utilizan como medicamentos antiasmáticos.

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