BLOQUE I. LAS BIOMOLÉCULAS.

TEMA 3. LÍPIDOS.
1. CONCEPTO Y CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS.
2. ÁCIDOS GRASOS.
2.1. PROPIEDADES DE LOS ÁCIDOS GRASOS.
3. LÍPIDOS SAPONIFICABLES
3.1. ACILGLICÉRIDOS
3.2. CÉRIDOS O CERAS
3.3. LÍPIDOS COMPLEJOS
3.3.1.- FOSFOGLICÉRIDOS O FOSFOLÍPIDOS.
3.3.2.- ESFINGOLÍPIDOS.
4. LÍPIDOS INSAPONIFICABLES (NO SAPONIFICABLES).
4.1. TERPENOS
4.2. ESTEROIDES
4.3. LÍPIDOS EICOSANOIDES.
5. FUNCIONES DE LOS LÍPIDOS (RESUMEN)
OBJETIVOS:
1. Ser capaz de caracterizar los tipos generales de biomoléculas, no es necesario un conocimiento
pormenorizado de las fórmulas correspondientes. Las clasificaciones de biomoléculas serán
válidas siempre que se indique el criterio utilizado para establecerlas.
2. El alumnado debe saber definir qué es un ácido graso y escribir su fórmula química general, así
como las diferencias fundamentales entre ácidos grasos saturados e insaturados.
3. El alumnado debe ser capaz de reconocer a los lípidos como un grupo de biomoléculas
químicamente heterogéneas y clasificarlos en función de sus componentes. Además, debe
poder describir el enlace éster como característico de los lípidos saponificables o hidrolizables.
4. Se debe destacar la reacción de saponificación como típica de los lípidos que contienen ácidos
grasos.
5. El alumnado debe ser capaz de reconocer la estructura de los triacilglicéridos y
glicerofosfolípidos o fosfolípidos, así como las funciones energéticas de los triacilglicéridos y
las estructurales de los glicerofosfolípidos o fosfolípidos.
6. Se recomienda resaltar el papel de los carotenoides (pigmentos y vitaminas) y esteroides
(componentes de membranas y hormonas)

1
1.- CONCEPTO Y CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS.
Los lípidos son biomoléculas orgánicas constituidas por C, H y O (igual que glúcidos) y en múltiples
ocasiones también P y N. Son químicamente heterogéneas, insolubles en agua y solubles en disolventes
apolares (no polares) orgánicos, como el benceno, el éter, el cloroformo o la acetona. Presentan un
aspecto graso, es decir, poseen brillo céreo y tacto untuoso. También son muy diversas desde el punto
de vista funcional, actuando como reserva energética, aislante térmico, estructural, reguladora:
vitaminas, hormonas…, impermeabilizan frutos, hojas, plumas.
Los lípidos están constituidos por largas cadenas hidrocarbonadas, cuya posible unidad constituyente
es el ácido graso. Según tengan o no ácidos grasos los lípidos se clasifican en saponificables e
insaponificables,
Los lípidos saponificables contienen en su molécula ácidos grasos, reciben este nombre porque al
tener ácidos grasos puedan dar lugar a jabones.

Figura 3.1. Clasificación de los lípidos.

Los lípidos saponificables pueden ser moléculas simples, si están formados únicamente por C, H y
O, o más complejas, cuando contienen otros bioelementos como el P, o moléculas no lipídicas, tipo
glúcidos.
Los lípidos insaponificables, no contienen ácidos grasos y por tanto no pueden formar jabones.
2.- ÁCIDOS GRASOS.
Los ácidos grasos son ácidos carboxílicos formados por una larga cadena hidrocarbonada lineal, con
un número par de átomos de carbonos, siendo los más comunes los que contienen entre 16 y 18C.
La fórmula general es CH 3 -(CH 2 ) n -COOH, siendo n un número par entre 12 y 24.
Las moléculas de ácidos grasos adoptan forma en zig-zag (porque los enlaces forman ángulos de
109,5º). Los ácidos grasos no existen libres en la naturaleza como tales, sino que forman parte de

2
moléculas de lípidos. Generalmente se diferencian por la presencia o ausencia de dobles enlaces en la
cadena hidrocarbonada, clasificándose en insaturados y saturados, respectivamente.

Tabla 3.2. Ácidos grasos más comunes con su fórmula y temperatura de fusión.
Los ácidos grasos saturados no contienen dobles enlaces en su cadena hidrocarbonada, tienen
temperaturas de fusión elevadas, por eso son sólidos a temperatura ambiente. Abundan en las grasas
animales (nata de la leche, manteca de cerdo, tocino…) aunque el palmítico, por ejemplo, es un ácido
graso saturado sólido de origen vegetal. Los más conocidos son el palmítico (16C) y el esteárico (18C).

Ácido esteárico Ácido oleico

Figura 3.3. Estructura de ácidos grasos saturados (ácido esteárico) e insaturados (ácido
oleico). Fórmula completa, fórmula esquemática y modelo compacto.
Los ácidos grasos insaturados presentan uno o más dobles enlaces en su cadena hidrocarbonada,
siendo monoinsaturados y poliinsaturados respectivamente. Los ácidos grasos pueden presentar codos
(cambios de dirección) en los lugares donde aparece un doble enlace. Su temperatura de fusión es más
3
baja por lo que suelen ser líquidos a temperatura ambiente y son abundantes en sustancias grasas de
origen vegetal. Como ej., el ácido oleico del aceite de oliva.
Ejemplos de ácidos grasos insaturados: el oleico, el linoléico, el linolénico y el araquidónico. Ninguno
de ellos puede ser sintetizado por los mamíferos, por eso se les denomina ácidos grasos esenciales y
deben ser incorporados a la dieta. Se les llama vitamina F (fat "grasa")
En los ácidos grasos la posición del doble enlace puede ir en cis o en trans: un ácido graso insaturado
es cis, si posee los grupos H en el mismo lado del doble enlace; y es trans si los H se disponen uno a
cada lado del doble enlace.

Figura 3.4. Enlaces cis y trans en los ácidos grasos insaturados

La geometría de las moléculas es diferente, en la posición cis la molécula está doblada, mientras que
en posición trans no hay impedimentos y es recta. Por tanto, influye en el empaquetamiento y como
veremos a continuación en el punto de fusión del compuesto. Los dobles enlaces cis son propios de
los lípidos obtenidos de manera natural, los trans se obtienen artificialmente.
2.1. PROPIEDADES DE LOS ÁCIDOS GRASOS
- Los ácidos grasos son anfipáticos.
Los ácidos grasos tienen carácter anfipático, un término que viene del griego anfi = “ambos” y pathos
= “ afecto, pasión”, y que significa que en su estructura molecular hay una parte polar hidrófila y otra
apolar hidrófoba. La zona polar hidrófilo se corresponde con el grupo carboxilo (-COOH), es la parte
llamada cabeza, que puede establecer enlaces intermoleculares por puente de H con el agua u otras
moléculas polares. La zona apolar hidrófoba es la cadena hidrocarbonada más o menos larga, llamada
cola, que es atraída débilmente, por fuerzas de Van der Waals, por otras cadenas hidrocarbonadas de
ácidos grasos adyacentes. La insolubilidad en agua aumenta con la longitud de la cadena debido a que
la parte apolar y la cantidad de enlaces por fuerzas de Van der Waals que se establecen son mayores.
Los ácidos grasos de 4 o 6 carbonos son solubles en agua, ya que el grupo carboxilo es polar (soluble
en agua), pero a partir de 8 carbonos son prácticamente insolubles en agua.

Figura 3.5. Orientación de las cabezas y colas de lípidos saponificables en agua.

4
Por ser anfipáticos, los ácidos grasos (y los lípidos saponificables, por extensión) pueden formar en
disolución acuosa monocapas superficiales, bicapas o micelas (Fig. 4.8), ya que se disponen
orientadas con el grupo hidrófilo dirigido hacia el agua, mientras que la región hidrófoba se aleja de
ella, adoptando siempre la forma más estable.
En el laboratorio, a partir de una suspensión de fosfolípidos, se han obtenido unas formaciones
vesiculares, formadas por bicapas enrolladas sobre sí mismas llamadas liposomas. Gracias a que su
interior es hidrófilo (al contrario que el interior de las micelas), en ellas se pueden introducir diversas
sustancias para incorporarlas a las células (medicamentos, cosméticos e, incluso, genes).

Figura 3.6. Bicapas, micelas y liposomas de lípidos saponificables.

- Su punto de fusión depende de la longitud y el grado de insaturación.
El grado de insaturación y la longitud de las colas hidrocarbonadas determinan el punto de fusión.
El punto de fusión aumenta con la longitud de la cadena ya que las interacciones de Van der Waals
con otras cadenas se incrementan. Sin embargo, la presencia de dobles enlaces origina giros en las
moléculas que suponen una disminución del punto de fusión al reducir el número de interacciones de
Van der Waals con las otras cadenas.
Los dobles enlaces producen inclinaciones en la cadena, que al no ser recta no puede unirse por fuerzas
de van der Waals a otras cadenas de forma eficaz, y por esta causa baja su temperatura de fusión.

Figura 3.7. Disposición de las cadenas de las moléculas lipídicas y punto de fusión A la izqda., los
ácidos grasos saturados están fuertemente empaquetados, los insaturados no. A la drcha., detalle de las
atracciones entre moléculas.
5
- Los ácidos grasos forman ésteres.
Los ácidos grasos son capaces de reaccionar con los alcoholes uniéndose mediante un enlace covalente
denominado éster, formando ésteres y liberando agua. Esta reacción recibe el nombre de
esterificación.
La reacción inversa a la anterior consiste en la hidrólisis del lípido (catalizada por la enzima lipasa),
al añadir una molécula de agua se separan el ácido graso y el alcohol.

La hidrólisis de un éster se puede llevar a cabo en el laboratorio (sin enzimas), con una base fuerte
(NaOH o KOH) y recibe el nombre de saponificación, porque en ella se forma una sal del ácido
graso (jabón) y agua.

Una molécula de jabón (Fig. 3.8) es una sustancia anfipática cuya cabeza polar (representada con un
círculo) se une a otras sustancias polares como el agua y cuya cola apolar (representada con una línea
irregular) atrae sustancias apolares como las grasas. De esta manera, el jabón lava porque las sustancias
apolares son rodeadas por la parte apolar del jabón, y el agua, al arrastrar el jabón (se une a la parte
polar del jabón), se lleva la suciedad.

Figura 3.8. El jabón como molécula anfipática.

6
 3.- LÍPIDOS SAPONIFICABLES.

. Son ésteres formados por la unión de ácidos grasos y un alcohol. Según el tipo de alcohol, estos lípidos
se clasifican en: acilglicéridos, ceras, fosfoglicéridos o fosfolípidos y esfingolípidos.
3.1- ACILGLICÉRIDOS.
Resultan de la esterificación de una molécula de glicerina con 1, 2 o 3 ácidos grasos formándose
un mono-, di- o triglicérido, respectivamente (o acilglicérido).
La grasa se denomina simple si sólo hay un tipo de ácido graso en el acilglicérido, en cambio, cuando
está formada por dos o tres ácidos grasos diferentes la grasa se denomina mixta.
Los triglicéridos o triacilglicéridos son los más abundantes y se llaman a menudo grasas neutras,
porque no queda libre ningún grupo hidroxilo de la glicerina, por tanto, son apolares e insolubles en
agua.

Los acilglicéridos (grasas), a temperatura ambiente, pueden ser líquidas o sólidas en función del tipo
de ácido graso que contengan:
o Las líquidas son los aceites y contienen ácidos grasos insaturados. Principalmente, se
encuentran en los frutos de algunas plantas, como en las aceitunas, y en las semillas, como
en las del girasol.
o Las sólidas son los sebos y mantecas y contienen ácidos grasos saturados. Abundas en los
animales (grasas animales, mantequilla, etc.).
La principal función de los triacilglicéridos es la de reserva energética, que supone 9 Kcal/g. Los
animales almacenan la mayor parte de la energía en forma de grasas, que se acumulan en los adipocitos
del tejido adiposo, porque, al ser más energéticas que los glúcidos (4 Kcal/g), acumulan en menos
volumen mayor cantidad de energía. Es un almacenamiento de energía que requiere menor aumento
de peso, lo cual facilita la movilidad. Los vegetales, en cambio, almacenan la energía tanto en forma
de lípidos como en forma de glúcidos.
Otra función es la de servir de aislante térmico y protección, ya que, bajo la piel se acumula una capa
de grasa formando el panículo adiposo; en animales que viven en zonas muy frías, como focas y
pingüinos, está más desarrollado, evitando la pérdida de calor corporal al exterior. Muchos órganos
vitales, como los riñones, también se encuentran rodeados de grasa que les protege de los golpes.

7
3.2.- CÉRIDOS O CERAS.
Las ceras son lípidos saponificables simples, formados por la unión de un ácido graso de cadena
larga, con un monoalcohol, también de cadena larga (28-30 C), mediante enlace éster.
Al tener las dos cadenas largas apolares (hidrófobas), la del alcohol y la del ácido, las ceras son
totalmente insolubles en agua, por lo que se encuentran recubriendo y protegiendo las superficies
externas de los seres vivos. Es decir, tienen función impermeabilizante y protectora. Se encuentran
por ejemplo en la superficie de la piel, del exoesqueleto de los artrópodos, de las hojas de las plantas,
cerumen del conducto auditivo, etc…

Figura 3.9. Formación de una cera.

3.3.- LÍPIDOS COMPLEJOS.
Se caracterizan porque en su composición intervienen otros compuestos además de los ácidos grasos
y los alcoholes.
3.3.1.- FOSFOGLICÉRIDOS O FOSFOLÍPIDOS.
Los fosfolípidos (fosfoglicéridos o fosfoacilglicéridos) son lípidos saponificables complejos
formados por la unión de la glicerina a dos ácidos grasos mediante enlaces éster y un ácido
fosfórico unido a un aminoalcohol (sustituyente polar que en la imagen se representa con una R, de
radical). El alcohol del C1 de la glicerina está esterificado con un ácido graso saturado, generalmente
el ácido esteárico, el C2 con un ácido graso insaturado, generalmente el ácido oleico y el fosfato se
esterifica con el alcohol del carbono 3. Este es el fosfolípido más sencillo y se llama ácido fosfatídico.

Figura 3.10. Formula general de un fosfolípido.

8
Como todos los fosfolípidos son derivados del ácido fosfatídico, se nombran con el prefijo fosfatidil
más el nombre del sustituyente polar unido al grupo fosfato. Por ejemplo: si se une colina se llama
fosfatidilcolina.

Figura 3.11. Representación de la fosfatidilcolina en fórmula completa. Figura 3.12. Membranas

celulares y lípidos saponificables complejos
-Los fosfolípidos son componentes de las membranas.
La naturaleza anfipática de los fosfolípidos les proporciona un papel fundamental en la formación de
membranas biológicas, tanto en procariotas como en eucariotas. Para formar las membranas se
disponen los grupos polares hacia el medio acuoso y las partes apolares se orientan hacia el interior
formando una bicapa lipídica.
Los fosfolípidos son anfipáticos porque poseen una zona polar y otra apolar. La cabeza polar está
formada por la glicerina, el grupo fosfato y el sustituyente polar (aminoalcohol) unido al fosfato, por
ejemplo, la colina. Y las colas apolares son las correspondientes a los dos ácidos grasos. La parte polar
se representa mediante un círculo y la apolar mediante dos líneas.
El carácter anfipático proporciona una gran fluidez a la membrana, pudiéndose dar movimientos en
los lípidos que forman la bicapa lipídica de la membrana (ver Tema membrana plasmática). Además
de los fosfolípidos, las membranas biológicas contienen proteínas y otros lípidos como por ejemplo
colesterol y esfingolípidos que también son anfipáticos. Todos estos lípidos se conocen en general
como lípidos de membrana.

9
3.3.2.- ESFINGOLÍPIDOS.
Los esfingolípidos son ésteres formados por la unión de un aminoalcohol de cadena larga (18C)
llamado esfingosina, en vez de la glicerina, y un ácido graso mediante un enlace amida, que da lugar
a una molécula llamada ceramida, a la que se une una molécula polar (que puede ser de diferente
naturaleza, por ej., fosfocolina, monosacárido u oligosacárido) para constituir el esfingolípido
completo.
Tipos de esfingolípidos: esfingomielinas y glucoesfingolípidos.
Si a la ceramida se une a un grupo fosfato que lleva acoplado un aminoalcohol, por ej., colina o
etanolamina, se forman las esfingomielinas. Las esfingomielinas son fosfoesfingolípidos dado que
llevan un grupo fosfato; forman parte de las membranas de las células animales y abundan en la vaina
de mielina que envuelve las neuronas.

Figura 3.13. Estructura molecular y modelo de la esfingomielina, un lípido de las membranas

celulares, que forma vainas de mielina
El resto de los esfingolípidos que no contienen un grupo fosfato son los glucoesfingolípidos, porque
tienen un glúcido como sustituyente polar. Si el glúcido es un monosacárido se denominan
cerebrósidos y si es un oligosacárido se llaman gangliósidos. Además de desempeñar una función
estructural de las membranas plasmáticas, actúan como marcadores biológicos y lugares de
reconocimiento celular, formando junto con las glucoproteínas el glucocálix. Cumplen funciones
importantes pues intervienen en la especificidad de asociación celular en los tejidos, en la transmisión
del impulso nervioso, en la especificidad del grupo sanguíneo o funcionan como anclaje de virus,
microorganismos y toxinas.

Figura 3.14. Cerebrosido.

10
4.- LÍPIDOS INSAPONIFICABLES
Se incluyen en este grupo los lípidos que no contienen ácidos grasos en su composición química
(tampoco son ésteres) y, por tanto, no llevan a cabo la reacción de saponificación.
Aunque en los seres vivos se encuentran en menor cantidad que los lípidos saponificables, este grupo
comprende algunos lípidos que desempeñan funciones muy importantes. Se distinguen tres tipos de
lípidos insaponificables según la molécula de la que deriven: terpenos o isoprenoides, esteroides y
lípidos eicosanoides.
4.1.- TERPENOS.
Los terpenos o isoprenoides están formados por la repetición de unidades de isopreno (2-metil-1,3-
butadieno) que es una molécula de 5 carbonos con dos dobles enlaces.

Figura 3.15. Fórmula del isopreno, y representación espacial de la molécula de isopreno

Los terpenos se clasifican según las unidades de isopreno que contienen en:
- Monoterpenos: contienen dos moléculas de isopreno. Comprende compuestos volátiles que
forman esencias vegetales: Limoneno (limón), genariol (geranio), mentol (menta),
alcanfor.
- Diterpenos: contienen cuatro moléculas de isopreno. Destacan las vitaminas A, E y K y el
fitol, alcohol que forma parte de la clorofila.
- Triterpenos: contienen seis moléculas de isopreno. Destaca el escualeno, precursor del
colesterol.
- Tetraterpenos: contienen ocho moléculas de isopreno. Destacan los carotenoides,
pigmentos fotosintéticos que colaboran con la clorofila. Los más importantes la xantofila
(amarilla), el licopeno (rojo) y el β-caroteno (anaranjado). Este último es también un
precursor de la vitamina A.
- Politerpenos: más de 8 moléculas de isopreno. Destaca el caucho y látex.

Los terpenos debido a su naturaleza hidrocarbonada son sustancias netamente hidrofóbicas y por lo
tanto insolubles en agua.
4.2.- ESTEROIDES
Los esteroides son lípidos insaponificables que derivan de un compuesto cíclico llamado esterano o
ciclopentanoperhidrofenantreno, cuya estructura está compuesta
por un ciclopentano unido a tres ciclohexanos (fenentreno). Los
esteroides se diferencian entre sí por la posición de los dobles
enlaces, el tipo de grupo funcional del anillo A y la cadena final de
la posición 17.
Figura 3.16. Esterano o ciclopentanoperhidrofenantreno

11
El grupo más numeroso es el de los esteroles, que llevan un grupo alcohol (posición 3 del anillo A) y
un doble enlace (posición C6 del anillo B). El más conocido de este grupo, es el colesterol, que además
es precursor de los demás: vitamina D, ácidos biliares y hormonas esteroideas.
La molécula del colesterol es rígida, con un grupo polar muy reducido (un OH en el C3) frente a los
voluminosos anillos. Es una molécula anfipática que se forma parte de las membranas, particularmente
en las células animales, por tanto, tiene función estructural. Se sitúa entre los fosfolípidos y reduce su
movilidad, por lo que disminuye la fluidez de la membrana.

Figura 3.17. Colesterol, su estructura molecular y su posición en las membranas celulares

El colesterol se transporta en el plasma sanguíneo unido a lipoproteínas. Si se encuentra en exceso en
el torrente sanguíneo, se deposita en forma de placas en las paredes de las arterias, y origina lo que
se conoce como arteriosclerosis. Se puede ingerir en la dieta, pero también se sintetiza en el hígado.
Además de la función estructural de la membrana, el colesterol es precursor de otros esteroides, entre
los que destacan:
- La vitamina D, se encarga de regular el metabolismo del calcio y del fósforo y su absorción
intestinal, estos minerales son indispensables para la formación del hueso. La falta de esta vitamina
produce raquitismo en niños y osteomalacia en adultos.
- Los ácidos biliares se forman en el hígado a partir del colesterol, y se almacenan en la bilis como
sales biliares. Ayudan a la digestión de las grasas, puesto que las sales biliares actúan como un
jabón emulsionando las grasas y dispersándolas en gotas más pequeñas, que podrán ser atacadas
más fácilmente por las enzimas.
- Las hormonas esteroideas: Las principales son las adrenocorticales y las sexuales. Por ej., el
cortisol, que interviene en el metabolismo de los carbohidratos, la testosterona responsable de los
caracteres sexuales masculinos (voz grave, más masa muscular, barba…) y los estrógenos y la
progesterona que intervienen en el ciclo menstrual y producen los caracteres sexuales femeninos.

Figura 3.18. Colesterol y moléculas derivadas:

hormonas y vitamina D.

12
* ESTEROIDES ANABOLIZANTES. Similares a la testosterona, altas concentraciones en sangre, efectos
secundarios.

4.3.- LÍPIDOS EICOSANOIDES

Los lípidos eicosanoides derivan de la ciclación de ácidos grasos poliinsaturados de 20 carbonos, como
el ácido araquidónico, pero no son moléculas realmente saponificables. Estos lípidos desempeñan un
papel importante en los procesos inflamatorios y participan en los mecanismos inmunitarios.
Destacan las prostaglandinas que actúan como hormonas de efectos locales y de corta duración en
distintas partes del organismo; sobre el sistema nervioso, el músculo liso, la sangre y el sistema
reproductor…regulando localmente el metabolismo, interviniendo en la coagulación y la inflamación,
controlando la vasodilatación o vaso constricción, etc….

Figura 3.19. Prostaglandina

5.- FUNCIONES DE LOS LÍPIDOS (RESUMEN)

Entre las funciones de los lípidos destacan:

- Estructural, dado que los lípidos son los componentes fundamentales de las membranas celulares.
Entre los lípidos de membrana se encuentran fosfolípidos, esfingolípidos y colesterol.
- Energética, pues algunos lípidos, como los acilglicéridos, son eficientes reservas de energía. Los
lípidos se almacenan deshidratados, ocupando menos volumen y aportando más energía, 9 kcal/g.,
que los glúcidos.
- Biocatalizadora, cuando posibilitan o favorecen reacciones químicas que se producen en los seres
vivos. Cumplen esta función las prostaglandinas, vitaminas y hormonas. Las vitaminas A, D, E y K
son lípidos al igual que algunas hormonas, como las adrenocorticales y las sexuales (testosterona,
estrógeno y progesterona).

13