Taller Estereoquimica 1

Taller Estereoquímica.
Profesor: Carlos David Grande Tovar
1) Que termino describe la relación estructural entre el cis-1,2-dimetilciclopentano y el trans-1,3-

dimetillciclopentano?
A) no son isómeros
B) isómeros constitucionales
C) enantiómeros
D) Diastereómeros
E) confórmeros
2) Que termino describe la relación estructural entre el (2R,3R,4S)-2,3,4-tricloroheptano y el

(2S,3S,5R)-2,3,5-tricloroheptano?
A) no son isómeros
C) enantiómeros
D) Diastereómeros
E) confórmeros
3) Cual es la relación entre las dos moléculas mostradas abajo?
A) no son isómeros
C) enantiómeros
D) Diastereómeros
E) confórmeros
4) __________ son isómeros los cuales tienen la misma secuencia de enlaces pero difieren en la
orientación de sus átomos en el espacio.
5) Cuantos átomos de carbono asimétricos están presentes en el siguiente compuesto?
A) 0
B) 1
1
C) 2
D) 3
E) 4
6) Cuantos átomos de carbono asimétricos están presentes en el siguiente compuesto?
A) 0
B) 1
C) 2
D) 3
E) 4
7) Cuantos enantiómeros hay de la molécula mostrada abajo?
A) 0
B) 1
C) 2
D) 3
E) 6
8) De lo siguiente que describe de manera incorrecta al cis-1,2-dimetilciclopentano?

A) Es un compuesto meso.
B) Es aquiral.
C) Contiene dos carbonos asimétricos.
D) Su diastereómero es el trans-1,2-dimetilciclopentano.
E) Tiene un enantiómero.
9) De las siguientes afirmaciones cual describe correctamente una molécula aquiral?
A) La molécula tiene una imagen especular no superponible.

B) La molécula exhibe actividad óptica cuando interactúa en el plano de la luz polarizada.
2
C) La molécula tiene un enantiómero.
D) La molécula podría ser una forma meso.
E) Ninguna de las anteriores
10) Si es posible dibujar la estructura del enantiómero de la molécula mostrada abajo.
11) La imagen especular de la siguiente molécula es un enantiómero o es supe imponible?
12) Encierre las moléculas que sean quirales entre las siguientes moléculas.
13) Encierre todas las estructuras que sean quirales de las siguientes posibilidades.
14) Cual de los siguientes términos describe mejor el par de compuestos mostrados:
enantiómeros, Diastereómeros, o el mismo compuesto?
16) Cuantos carbonos asimétricos tiene el siguiente compuesto?

3
17) Son las moléculas mostradas quirales o aquirales?
19) La molécula mostrada es quiral o aquiral?
21) La molécula mostrada contiene átomos de carbono asimétricos? Es esta molécula quiral?
4
22) Cual de las siguientes configuraciones corresponde al compuesto mostrado abajo?
A) (4R, 5R)
B) (4R, 5S)
C) (4S, 5R)
D) (4S, 5S)
23) Marcar cada átomo de carbono asimétrico en la molécula como R o S.
24) Captopril es usado para tratar presión sanguínea alta y fallas cardiacas. Marcar los centros
quirales como R o S.
25) Dibuje la estructura del (S)-1-bromo-1-cloropropano. Tenga cuidado de indicar los detalles
tridimensionales propiamente.
26) Marque cada carbono asimétrico en el compuesto mostrado abajo como R o S.
27) Si (S)-gliceraldehido tiene una rotación especificas de -8.7°, cual es la rotación especifica del
(R)-gliceraldehido?
A) 0.0°
B) -8.7°
C) +8.7°
D) no se puede determinar de la información suministrada
5
28) Predecir la rotación específica del compuesto mostrado.
A) Es imposible de predecir; debe ser determinado experimentalmente.

B) Debido a que ambos centros asimétricos son R, el compuesto es dextrógiro.
C) Debido a que ambos centros son S, el compuesto es levógiro.
D) Cero; el compuesto es aquiral.
E) Debido a que este compuesto representa una mezcla racémica, el compuesto es dextrógiro.
29) Un estudiante midió la actividad óptica de un azúcar desconocido a dos concentraciones

distintas. Los resultados de estas mediciones son mostrados abajo. Dado que la celda tenía una
longitud de 10.0 cm, calcular la rotación especificas para el azúcar desconocido. (Clave:
considere que cada medición de la luz del plano de la luz polarizada tiene una lectura real y una
lectura “fantasma” 180° desde la lectura real).
Concentración rotación observada

2.00 g azúcar en 10.0 mL de agua +159.1°
5.00 g azúcar en 10.0 mL de agua +127.8°
A) -10.5°
B) +25.6°
C) +79.5°
D) -105°
E) +256°
30) Debería ser una mezcla 50:50 de (2R,3R)-2,3-dibromobutano y (2R,3S)-2,3-dibromobutano

ser ópticamente activo? Explicar.
31) Si una mezcla contiene 75% de un compuesto y 25% de su enantiómero, cual es el e.e. de la
mezcla?
A) 100
B) 75
C) 50
D) 25
E) 3
32) Calcular el e.e. de una mezcla conteniendo 8.0 g de (-)-gliceraldehido y 2.0 g de

(+)-gliceraldehido.
6
34) Dibuje una proyección Fischer del (2S,3S,4S)-2,3,4-tricloroheptano.
35) Los Estereoisómeros los cuales no son imágenes especulares son __________.
36) Si es posible, dibujar la estructura de algún diastereómero de la molécula mostrada abaja.
enantiómeros, Diastereómeros, o el mismo compuesto
enantiómeros, Diastereómeros, o el mismo compuesto
7
38) Cual de las siguientes moléculas, si es aislada en su forma pura, debería demostrar actividad
óptica ?
A) ambos IV y V
B) ambos I y III
C) únicamente II
D) ambos III y IV
E) ambos I y V

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1) Que termino describe la relación estructural entre el cis-1,2-dimetilciclopentano y el trans-1,3-

2) Que termino describe la relación estructural entre el (2R,3R,4S)-2,3,4-tricloroheptano y el

3) Cual es la relación entre las dos moléculas mostradas abajo?

5) Cuantos átomos de carbono asimétricos están presentes en el siguiente compuesto?

6) Cuantos átomos de carbono asimétricos están presentes en el siguiente compuesto?

7) Cuantos enantiómeros hay de la molécula mostrada abajo?

8) De lo siguiente que describe de manera incorrecta al cis-1,2-dimetilciclopentano?

9) De las siguientes afirmaciones cual describe correctamente una molécula aquiral?

A) La molécula tiene una imagen especular no superponible.

10) Si es posible dibujar la estructura del enantiómero de la molécula mostrada abajo.

11) La imagen especular de la siguiente molécula es un enantiómero o es supe imponible?

16) Cuantos carbonos asimétricos tiene el siguiente compuesto?

18) Cuantos carbonos asimétricos tiene el siguiente compuesto?

19) La molécula mostrada es quiral o aquiral?

20) Cuantos carbonos asimétricos tiene el siguiente compuesto?

23) Marcar cada átomo de carbono asimétrico en la molécula como R o S.

26) Marque cada carbono asimétrico en el compuesto mostrado abajo como R o S.

A) Es imposible de predecir; debe ser determinado experimentalmente.

29) Un estudiante midió la actividad óptica de un azúcar desconocido a dos concentraciones

Concentración rotación observada

30) Debería ser una mezcla 50:50 de (2R,3R)-2,3-dibromobutano y (2R,3S)-2,3-dibromobutano

32) Calcular el e.e. de una mezcla conteniendo 8.0 g de (-)-gliceraldehido y 2.0 g de

36) Si es posible, dibujar la estructura de algún diastereómero de la molécula mostrada abaja.

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