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    Taller 3 Quimica Organica Univalle

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    Cristian Fabian Cantero Yalanda
    El resumen del documento es el siguiente: 1) El documento presenta un cuestionario de 7 preguntas sobre estereoquímica de compuestos orgánicos. 2) La pregunta 1, 5 y 9 son obligatorias y deben resolverse. 3) El cuestionario incluye preguntas sobre asignación de nombres sistemáticos, trazado de estructuras, ejemplos de diferentes tipos de isomería, determinación de configuración absoluta y actividad óptica de compuestos.

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    Taller 3 Quimica Organica Univalle

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    El resumen del documento es el siguiente: 1) El documento presenta un cuestionario de 7 preguntas sobre estereoquímica de compuestos orgánicos. 2) La pregunta 1, 5 y 9 son obligatorias y deben resolverse. 3) El cuestionario incluye preguntas sobre asignación de nombres sistemáticos, trazado de estructuras, ejemplos de diferentes tipos de isomería, determinación de configuración absoluta y actividad óptica de compuestos.

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    Taller 3 quimica organica univalle

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    El resumen del documento es el siguiente: 1) El documento presenta un cuestionario de 7 preguntas sobre estereoquímica de compuestos orgánicos. 2) La pregunta 1, 5 y 9 son obligatorias y deben resolverse. 3) El cuestionario incluye preguntas sobre asignación de nombres sistemáticos, trazado de estructuras, ejemplos de diferentes tipos de isomería, determinación de configuración absoluta y actividad óptica de compuestos.

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    El resumen del documento es el siguiente: 1) El documento presenta un cuestionario de 7 preguntas sobre estereoquímica de compuestos orgánicos. 2) La pregunta 1, 5 y 9 son obligatorias y deben resolverse. 3) El cuestionario incluye preguntas sobre asignación de nombres sistemáticos, trazado de estructuras, ejemplos de diferentes tipos de isomería, determinación de configuración absoluta y actividad óptica de compuestos.

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    Taller 3

    Prof. R. Abonia

    Resuelva 7 preguntas del siguiente cuestionario indicando claramente los puntos trabajados. Nota:
    los puntos 1,5 y 9 son obligatorios.

    1. Asigne el nombre sistemático a cada uno de los siguientes compuestos. Responda 5 items.

    2. Trace las estructuras de los siguientes compuestos: (a) (S)-3-cloro-3-metilhexano; (b) (R)-2-
    bromo-2-clorobutano; (c) cis-2,3-dicloro-2-buteno; (d) (2R,3S)-2,3-dibromopentano; (e) trans-3-
    hexeno; (f) cis-1,2-dibromociclohexano; (g) trans-1-bromo-3-metilciclohexano. (Responda 5 items).

    3. Dé un ejemplo de cada uno de los siguientes compuestos e indique su nombre sistemático: (a) un
    par de confórmeros; (b) un alqueno cis; (c) un isómero (R,S); (d) un par de isómeros de posición; (e)
    un cicloalcano trans; (f) un par de isómeros de grupo funcional; (g) un compuesto meso; (h) un par
    de isómeros estructurales. (Responda 5 items).

    4. (a) Asigne como R o S los centros quirales de los siguientes compuestos y diga qué relación existe
    entre: (i) A y B, (ii) A y C, (iii) B y C. (b) Indique que tipo de actividad óptica esperaría para una
    mezcla 50:50 de A y B?. (c) Para el compuesto C puro?.

    CH3 CH3 CH3


    H Cl H Cl Cl H
    H Cl H3C Cl Cl H
    CH3 H CH3
    A B C

    5. Una solución de 0.3g de un estereoisómero (2S,3R) en 2.5 mL de agua dio una lectura en el
    polarímetro de + 8.88o, con un tubo de 14 cm a 25 oC. (a) Cuál es la rotación observada?; (b) cuál es
    la rotación específica?; (c) Cuál será la rotación específica esperada para su enantiómero?; (d) cuál
    será la configuración de su enantiómero?; (e) Cuántos estereoisómeros en total se esperarían para este
    compuesto?.

    6. Muestre las estructuras de todos los isómeros posibles a partir de las siguientes fórmulas
    moleculares. Incluir isomería cis-trans, si existe. (Responda 3 items): (a) C4H8
    (b) C4H10 (c) C5H8 (d) C7H10

    7. (a) Trace la fórmula estructural para cada uno de los siguientes compuestos, indicando los centros
    quirales (si existe). (b) Convierta las estructuras seleccionadas a su respectiva fórmula molecular:
    (Responda 4 items).

    (I) CH3CH2CH(CH3)CH2Cl (II) CH3CHFCH2CH3 (III) (CH3)3C(CH2)5CH3


    8. Organice los siguientes grupos como a,b,c,d de acuerdo con las reglas de CIP. (i) -CH2Br; -CH3;
    -OH; -CH2OH. (ii) -NH2; -Br; -SH; -CH=O. (iii) -CH2CH2CH3, -NO2, -CN, -SO3H. Explique
    brevemente su razonamiento en cada caso.

    9. (i) Asigne como R o S los centros quirales de las siguientes moléculas. (ii) Dar el nombre IUPAC
    a cada compuesto. (iii) Indique cuál(es) moléculas (I, II, III) tienen la misma configuración que A?.
    (iv) Cual(es) representan su enantiómero?. (v) Cuáles representan su diastereómero?. (vi) Qué tipo
    de actividad óptica esperaría para una mezcla 50:50 de A con cada una de ellas?.

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