Este documento presenta una guía de estudio sobre alquenos y alquinos con 11 preguntas. Aborda temas como la estabilidad de alquenos, calores de formación de carbocationes, mecanismos de reacción de adición, diferencias en reactividad y estabilidad entre compuestos, y condiciones para obtener derivados a partir del etileno.
0 calificaciones0% encontró este documento útil (0 votos)
43 vistas2 páginas
Este documento presenta una guía de estudio sobre alquenos y alquinos con 11 preguntas. Aborda temas como la estabilidad de alquenos, calores de formación de carbocationes, mecanismos de reacción de adición, diferencias en reactividad y estabilidad entre compuestos, y condiciones para obtener derivados a partir del etileno.
Este documento presenta una guía de estudio sobre alquenos y alquinos con 11 preguntas. Aborda temas como la estabilidad de alquenos, calores de formación de carbocationes, mecanismos de reacción de adición, diferencias en reactividad y estabilidad entre compuestos, y condiciones para obtener derivados a partir del etileno.
Este documento presenta una guía de estudio sobre alquenos y alquinos con 11 preguntas. Aborda temas como la estabilidad de alquenos, calores de formación de carbocationes, mecanismos de reacción de adición, diferencias en reactividad y estabilidad entre compuestos, y condiciones para obtener derivados a partir del etileno.
Descargue como PDF, TXT o lea en línea desde Scribd
Descargar como pdf o txt
Está en la página 1/ 2
Química Orgánica
Ingeniería en Alimentos GUÍA DE ESTUDIO
ALQUENOS Y ALQUINOS
1) La diferencia de estabilidad entre el cis y trans 2-buteno es de 2.8 kJ/mol a temperatura ambiente. Explique los factores que la afectan y dibuje los perfiles de energía para las reacciones de hidrogenación.
2) a) Dibuje, en el espacio, las estructuras de los pentenos señalados.
b) Justifique sus estabilidades relativas. Alqueno Calor de hidrogenación (H, kcal/mol)
1-penteno -30,1 (Z) ó cis-2-penteno -28,6 (E) ó trans-2-penteno -27,6
3) En la siguiente tabla puede observar los calores de formación de carbocationes en fase gaseosa (sin solvente). Justifique los calores de formación de los carbocationes. Catión Sustitución H0f (kcal/mol) CH2=CH+ Vinilo primario 285 CH3+ Metilo 162,3 CH3-CH2+ Carbocatión primario 215,6 + CH3-CH -CH2-CH3 Carbocatión secundario 183 (CH3)3C+ Carbocatión terciario 165,8
4) Identifique los siguientes como electrófilos o nucleófilos.
5) a) Comparare la reactividad del propeno y del 2-metilpropeno frente al bromuro de hidrógeno.
b) Señale qué productos se forman si en la reacción anterior están presente peróxidos. Justifique con el mecanismo de reacción.
6) Escriba el mecanismo de la reacción y la estructura de todos los productos de adición de cloruro de
hidrógeno en el 3-metil-1-buteno en medio ácido.
7) Determine el alcohol que se obtiene, explicando el mecanismo, cuando se somete al 1-metil-
ciclopenteno a los procesos de: a) Hidroboración - Oxidación. b) Oximercuración - Desmercuración.
8) Explique la diferencia de estabilidad del 1,4 y 1,3-pentadieno. Represente en un diagrama de
energía, en forma cualitativa, de los calores de hidrogenación.
Dra. Ing. Luz Marina Zapata – Prof. Fabio Quinteros – Lic. Darío Malleret – Biol. Cecilia Cabrera. 1 Química Orgánica Ingeniería en Alimentos GUÍA DE ESTUDIO 9) a) Escriba el mecanismo de reacción de 1,3-butadieno en presencia de bromuro de hidrógeno que da los productos 3-bromo-1-buteno y 1-bromo-2-buteno. b) Justifique porqué a -80 °C se forma: 80 % del producto 1,2 y 20 % del producto 1,4; y porqué a 40 °C se forma: 15 % del producto 1,2 y 85 % del producto 1,4.
10) Ordene y justifique la diferencia de acidez del: CH4 (Ka 10-50), (CH3)C≡CH (Ka 10-25) y H2C=CH2 (Ka 10-44).
11) Determine las condiciones que permiten obtener los siguientes compuestos a partir del etileno.
H OH H H C C C C
HO OH X OH C C C C
C C X X C O C C
H X C C C C C
Dra. Ing. Luz Marina Zapata – Prof. Fabio Quinteros – Lic. Darío Malleret – Biol. Cecilia Cabrera. 2
