Universidad Autónoma De Coahuila

Facultad de Ciencias Químicas

Laboratorio de Química
Heterocíclica

Reporte
PRÁCTICA 1

“CONDENSACIÓN DE CLAISEN-
SCHMIDT. “OBTENCIÓN DE
DIBENCILIDENACETONA”

Docente: Doctora Adali Castañeda Facio

Miriam Abigail Galindo Luna

08-Feb-2021
I. OBJETIVO

Efectuar experimentalmente una condensación aldólica cruzada entre un aldehído y una cetona.

II. INTRODUCCIÓN

Cuando las cetonas se usan como uno de los componentes, las reacciones aldólicas cruzadas se llaman reacción
de Claisen – Schmidt, en honor de los químicos alemanes J.G Schimidt (quien las descubrió en 1880) y Ludwig
Claisen (quien las perfecciono entre 1881 y 1889), estas reacciones son de gran utilidad práctica cuando se usan
bases como el hidróxido de sodio por que, bajo estas condiciones, las cetonas no se auto condensan de manera
apreciable. (El equilibrio es desfavorable) Las siguientes son dos ejemplos de las reacciones de Claisen –
Schmidt:

En ambos procesos, la deshidratación ocurre con facilidad por que el enlace doble se forma esta conjugado,
tanto con el grupo carbonilo como con el anillo de benceno. Es así como se extiende el sistema conjugado.

III. PROPIEDADES FISICAS

Reactivos Propiedades físicas

NaOH Sólido blanco cristalino sin olor que absorbe
humedad del aire (higroscópico).
Temperatura de ebullición: 140 °
Temperatura de fusión: 12 °C
Densidad: 1.53 Kg/m pH: 14
Etanol Es un líquido incoloro, volátil, con un olor
característico y sabor picante.
Punto de ebullición: 78.3°C. Punto de fusión: -130°C.
Índice de refracción (a 20°C):1.361 Densidad: 0.7893
a 20°C. Presión de vapor: 59 mm de Hg a 20°C.
Densidad de vapor: 1.59 g /ml
Benzaldehído Líquido, claro, olor a almendras amargas,
Punto/intervalo de fusión -26 °C / -14.8 °F Punto de
reblandecimiento No hay datos disponibles Punto
/intervalo de ebullición 179 °C / 354.2 °F
Acetona Estado físico a 20 ºC: Líquido
HCl Líquido transparente e incoloro. Olor: Característico.
Punto de ebullición:85°C Punto de fusión : -25°C
Presión de vapor: 20 hPa Densidad (20/4): 1,19
Solubilidad: Miscible con agua

IV. TOXICIDADES DE LOS REACTIVOS

Reactivos Propiedades físicas

NaOH · Toxicidad aguda A la vista de los datos disponibles,
no se cumplen los criterios de clasificación.
 Etanol · Efecto estimulante primario:
· Corrosión o irritación cutáneas Provoca quemaduras
graves en la piel y lesiones oculares graves.
· Lesiones o irritación ocular graves Provoca
quemaduras graves en la piel y lesiones
oculares graves.
· Sensibilización respiratoria o cutánea A la vista de
los datos disponibles, no se cumplen los criterios
de clasificación.
· Efectos CMR (carcinogenicidad, mutagenicidad y
toxicidad para la reproducción)
Benzaldehído H302 - Nocivo en caso de ingestión H319 - Provoca
irritación ocular grave H332 - Nocivo en caso de
· inhalación H335 - Puede irritar las vías respiratorias
Acetona 1: H319 - Provoca irritación ocular grave. Flam. Liq.
2: H225 - Líquido y vapores muy inflamables. STOT
· SE 3: H336 - Puede provocar somnolencia о vértigo.
HCl Por inhalación de vapores: Irritaciones en vías
respiratorias. Sustancia muy corrosiva. En contacto
con la piel: quemaduras. Por contacto ocular:
quemaduras, ceguera (lesión irreversible del nervio
óptico). Por ingestión: Quemaduras en el aparato
digestivo. Puede provocar perforación intestinal y de
esófago. Después de un periodo de latencia: paro
· cardiovascular.

V. PRIMEROS AUXILIOS
NaOH
Inhalación: Proporcionar aire fresco. Recurrir a un médico de inmediato.
Las personas desmayadas deben tenderse y transportarse de lado con la suficiente estabilidad.
Piel: Lavar inmediatamente con agua y jabón y enjuagar bien.
Ojos: Limpiar los ojos abiertos durante varios minutos con agua corriente y consultar un médico.
Ingestión: Beber mucha agua a respirar aire fresco. Solicitar asistencia médica inmediatamente.
Principales síntomas y efectos, agudos y retardados
No existen más datos relevantes disponibles.
Etanol
Inhalación: Traslade a la víctima a un lugar ventilado. Aplicar respiración artificial si ésta es dificultosa,
irregular o no hay. Proporcionar oxígeno.
Ojos: Lavar inmediatamente con agua o disolución salina de manera abundante.
Piel: Eliminar la ropa contaminada y lavar la piel con agua y jabón.
Ingestión: No inducir el vómito.
EN TODOS LOS CASOS DE EXPOSICION, EL PACIENTE DEBE RECIBIR AYUDA MÉDICA
TAN PRONTO COMO SEA POSIBLE.
Benzaldehído
Ojos Enjuagar inmediatamente con abundante agua, también bajo los párpados, durante al menos 15 minutos.
Consultar a un médico.
Piel Lavar inmediatamente con abundante agua durante al menos 15 minutos. Consultar a un médico
inmediatamente si se producen síntomas.
Ingestión NO provocar el vómito. Llamar inmediatamente a un médico o a un centro de información
toxicológica.
Inhalación Transportar a la víctima al exterior. Si la respiración es difícil, proporcionar oxígeno. No utilizar el
método boca a boca si la víctima ha ingerido o inhalado la sustancia; administrar la respiración artificial con
ayuda de una mascarilla de bolsillo dotada de una válvula unidireccional u otro dispositivo médico para
reanimación respiratoria apropiada.
Consultar a un médico inmediatamente si se producen síntomas. Equipo de protección para el personal de
primeros auxilios
Asegurarse de que el personal médico sea consciente de los materiales implicados, tomando precauciones para
protegerse a sí mismos y para evitar extender la contaminación
Acetona
Por contacto con los ojos: Quitar la ropa y los zapatos contaminados, aclarar la piel o duchar al afectado si
procede con abundante agua fría y jabón neutro. En caso de afección importante acudir al médico. Si la mezcla
produce quemaduras o congelación, no se debe quitar la ropa debido a que podría empeorar la lesión producida
si esta se encuentra pegada a la piel. En el caso de formarse ampollas en la piel, éstas nunca deben reventarse ya
que aumentaría el riesgo de infección.
Por contacto con la piel: Sacar al afectado del lugar de exposición, suministrarle aire limpio y mantenerlo en
reposo. En casos graves como parada cardiorespiratoría, se aplicarán técnicas de respiración artificial
(respiración boca a boca, masaje cardíaco, suministro de oxígeno,etc.) requiriendo asistencia médica inmediata.
Por inhalación: Los síntomas como consecuencia de una intoxicación pueden presentarse con posterioridad a la
exposición, por lo que, en caso de duda, exposición directa al producto químico o persistencia del malestar
solicitar atención médica, mostrándole la FDS de este producto.

HCl
Indicaciones generales: En caso de pérdida del conocimiento nunca dar a beber ni provocar el vómito.
Inhalación: Trasladar a la persona al aire libre. En caso de que persista el malestar, pedir atención médica
Contacto con la piel: Lavar abundantemente con agua. Quitarse las ropas contaminadas. Extraer el producto con
un algodón impregnado en polietilenglicol 400
Ojos: Lavar con agua abundante (mínimo durante 15 minutos), manteniendo los párpados abiertos. Pedir
atención médica.
Ingestión: Beber agua abundante. Evitar el vómito (existe riesgo de perforación). Pedir inmediatamente
atención médica. No neutralizar.
VI. DIAGRAMA DE FLUJO
VII. MECANISMO DE REACCION

VIII. APLICACIÓN
Actualmente la dibenzalacetona se emplea para filtros solares, pantallas solares protectoras y como ligandos en
química organometálica.

IX. OBSERVACIONES
En la parte uno después de añadir la mezcla de agua con etanol hubo un cambio de color a un blanco turbio para
después disolverse el NaOH, durante la agitación.
En la parte dos se añadió la primera mitad de benzaldehído la cual también tuvo un cambio de color a un blanco
turbio, para después disolverse durante la agitación, a los 2-3 minutos se presenció un precipitado blanco, antes
de añadir la segunda de benzaldehído pasados los 20 minutos se nota más un sólido en la parte baja del matraz.
Le dimos los 30 minutos adicionales de agitación y se ve claramente el sólido color blanco turbio, después de
filtrar y secar obtuvimos un polvo un poco verde blanquecino.
Recristalizamos este sólido y obtuvimos cristales en forma de aguja, color amarillo.

X. RESULTADOS
La condensación de Claisen-Schmidt se realizó a partir de benzaldehído y acetona utilizando catalizadores de
NaOH y etanol, los cuales, al ser catalizadores, no cambian durante la reacción y se obtienen nuevamente al final
como productos, ya que solo sirvieron para acelerar la reacción.
La reacción realizada fue una reacción cruzada aldólica (ya que se utilizaron dos compuestos carbonílicos
diferentes) y como la cetona es uno de sus componentes, se trata por tanto de una reacción de Claisen-Schmidt,
 ya que la cetona no se forma en presencia de NaOH - visiblemente y condensada La deshidratación se produjo
fácilmente porque el doble enlace formado estaba conjugado; El sistema conjugado se expandió con el grupo
carbonilo y el anillo de benceno.
Mientras se agitaba el medio de reacción, la solución cambió de color, la reacción ocurrió y resultó en la
formación de dibenzalacetona, la cual se filtró y la mezcla de acetona, NaOH, EtOH, agua y residuos quedó en
las aguas madres de benzaldehído desde entonces sobrante. El que no reaccionó después de que el producto se
recristalizó para producir cristales amarillos en forma de aguja

XI. CONCLUSIONES
A través de esta práctica se llevó a cabo una reacción de condensación aldólica direccional en la que un aldehído
era similar a una cetona que contenía hidrógeno alfa, y como el aldehído no tenía átomos de hidrógeno alfa, se
produjo condensación entre los dos, y esta reacción se acompañó de la deshidratación del sistema conjugado que
estaba presente tanto para el grupo carbonilo como para el anillo bencilo para provocar la formación de cristales
de dibenzalacetona. Estas reacciones son importantes para la síntesis de productos comerciales como la
dibenzalacetona, utilizada en la fabricación de productos farmacéuticos, ya sean medicamentos o cosméticos.
Por tanto, es importante conocer este tipo de reacciones.

XII. CUESTIONARIO

1. Escriba el nombre de acuerdo a la IUPAC, de la bencilidenacetona.

(E) -4-fenilbut-3-eno-2-ona
2. Mediante reacciones explique el mecanismo de la reacción de condensación de claisen.

3. Explique por qué debe adicionar primero benzaldehído y después la acetona a la mezcla de la reacción.
Ya que se evitan reacciones secundarias si se coloca primero reactivo que carece de H alfa, en el cual no sufre
auto condensación y luego se le agrego con lentitud el reactivo con H alfa en la mezcla
4. En la condensación de Claisen, del acetato de etilo, el enolato donante fue generado usando EtONa como
 base:
1) Explique ¿porque esta condensación no se efectúa cuando se usa NaOH como base?
Porque sólo es operativa si uno de los ésteres no posee H en posición a y además, es mucho más electrófilo que el
otro
2) ¿Porque es el EtOH una base efectiva en esta reacción?
Supone la autocondensación en medio básico de un éster, con H en posición a, para dar un b-cetoéster,
3) ¿Qué otras bases puedes utilizar para generar el enolato?
De cetona y con aniones estabilizados de azufre
5. ¿Qué importancia tiene en síntesis orgánica el uso de acetato de etilo?

6. ¿Qué similitud y diferencia existe entre una condensación aldólica y una condensación de Claisen?

7. Explique porqué se obtiene un solo producto y no una mezcla de productos en esta práctica.
Porque no se tiene H alfa y así no se puede autocondensar en compuesto, el benzaldehído solo contiene un grupo
carbonilo electrofÍlico, por lo que no puede haber una autocondensacion, es más probable que el ion enolato de
la acetona ataque el carbonilo y se obtenga en producto deseado.
8. Indique por qué se protoniza fácilmente el aldol producido

XIII. BIBLEOGRAFIA
Quimica Organica quinta edicion Paula Yurkanis Bruice university of California, Santa Barbara. Editorial
Perason educacion mexico 2008. Pág 872876, Capítulo 18.

Cooper, Paul W., Explosives Engineering, New York: Wiley-VCH, 1996. ISBN 0-471-18636-8

Allinger.Cava. De Jongh.ohnson.Lebel.Stevens QUÍMICA ORGÁNICA/ Organic Chemistry., 2 edición,

Copyright © 1971 by Worth Publishers, Inc .
, Resultados, Conclusiones, Cuestionario y Bibliografía.
I. MECANISMO DE REACCION

II. APLICACION
Reactivos Aplicaciones
NaOH Sólido blanco cristalino sin olor que absorbe
humedad del aire (higroscópico)
Etanol El etanol se utiliza industrialmente para la obtención
de acetaldehído, vinagre, butadieno, cloruro de etilo y
nitrocelulosa, entre otros. Es muy utilizado como
disolvente en síntesis de fármacos, plásticos, lacas,
perfumes, cosméticos, etc. También se utiliza en
mezclas anticongelantes, como combustible, como
antiséptico en cirugía, como materia prima en síntesis
y en la preservación de especímenes fisiológicos y
patológicos.
Benzaldehído Usos industriales: Usos de sustancias como tales o en
preparados en emplazamientos industriales
Acetona Se usa ampliamente en la industria textil para
desengrasar la lana y quitar la goma de la seda. Como
disolvente, la acetona se incorpora frecuentemente en
sistemas disolventes o “mezclas” usadas para la
formulación de barnices para los acabados de
automóviles y muebles.
HCl Los usos finales más grandes para el ácido
clorhídrico son el decapado del acero, la acidificación
de pozos de petróleo, la fabricación de alimentos, la
producción de cloruro de calcio y el tratamiento de
minerales.