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DETERGENTES

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DETERGENTES

Duque Garcera, Francisco (1926275); Buitrago Castañeda, Francisco (1925529)


Departamento de Química, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas,
Universidad del Valle.

Datos, Cálculos y Resultados Tabla 5. Prueba con cloruro de calcio.

● Preparación de un jabón Sustancia Cantidad


Solución de jabón, ml 0.5
Tabla 1. Insumos para preparación de jabón. CaCl2 acuoso al 1%, ml 1

Sustancia Cantidad Tabla 6. Resultados para la prueba con


NaOH acuoso al 20%, ml 1 CaCl2.
Manteca, g 0.2
Etanol, ml 0.5 Parámetro Observación
H2O usada para mantener el >1 PrecipitaciónSe observa un ligero
volumen, ml precipitado en el tubo
NaCl, g 0.5 Color de la Ligeramente blanco
fase líquida opaco
Tabla 2. Variables de control para el proceso Solubilidad El precipitado se tornó
de saponificación. insoluble
Espuma Mucho menor cantidad
Variables de control Cantidad que en la primera prueba
Tiempo de exposición al calor, 11
min Tabla 7. Prueba con ácido clorhídrico.
Temperatura, °C 95
Tiempo de enfriamiento, min 9 Sustancia Cantidad
Solución de jabón, ml 0.5
Al obtener el jabón de la saponificación se HCl acuoso al 5%, ml 1
procedió a hacer las siguientes pruebas:
Tabla 8. Resultados para la prueba con HCl.
Tabla 3. Sustancias para prueba de
agitación. Parámetro Observación
Precipitación Se observa un ligero
Sustancia Cantidad precipitado en el tubo
Solución de jabón, ml 0.5 Color de la fase Ligeramente blanco
H2O agregada, ml 4 líquida opaco
Solubilidad El precipitado se tornó
Tabla 4. Resultados luego de agitar insoluble.
Espuma Muy poca cantidad
Parámetro Observación
Espuma Se generó una cantidad Las posibles razones por las cuales se
considerable de espuma observaron los anteriores resultados serán
Color de la fase Blanco opaco expuestas en la sección de discusión.
líquida
Solubilidad Se solubilizó sin ningún
problema ● Preparación de aceite rojo de
Turkey, detergente no-jabonoso
Tabla 9. Obtención de detergentes con ácido Discusión
sulfúrico.
Sustancia Cantidad En la preparación de detergente por medio de
Aceite de castor, ml 1 saponificación, se usó manteca sin decir la
H2SO4 concentrado, ml 0.5x4 procedencia, cabe resaltar que, aunque
H2O, ml 3 generalmente las grasas y mantecas (ambas
NaOH al 50%, ml Lo necesario sólida a temperatura ambiente) son de
procedencia animal, y los aceites de
Al detergente obtenido por esta vía se le procedencia vegetal, hay excepciones, por lo
hicieron las siguientes pruebas: tanto, se desconoce la procedencia. Lo único
que si se sabe de la manteca usada es que los
Tabla 10. Variables de control en la ácidos grasos que la componen son saturados,
obtención de sales de alquilsulfato. o al menos en su mayoría y por eso es sólida
a temperatura ambiente1. A continuación, se
Variables de control Cantidad observa una posible ilustración de la
Temperatura (T), °C T < 7°C molécula de la manteca:
Tiempo de exposición a la Lo
baja temperatura, min necesario

Tabla 11. Prueba de agitación.

Sustancia Cantidad
Detergente, ml 1
H2O, ml 40 Ilustración 1. Modelos moleculares espaciales y
esquemático para un triglicérido que compone un
aceite1.
Tabla 12. Resultado al agitar.
En la ilustración 1 se observa la estructura de
Parámetro Observación una grasa, se compone de un triéster de
Espuma Se generó muy poca glicerol y recibe el nombre de triglicérido. El
cantidad de espuma éster está a su vez sustituido por una cadena
Color de la fase Verde blancuzco opaco carbonada larga y saturada.
líquida
Solubilidad Se solubilizó sin ningún
problema

Tabla 13. Prueba con cloruro de calcio.

Sustancia Cantidad
Detergente, ml 1
H2O, ml 4
CaCl2 acuoso al 1%, gotas 3
Ilustración 2. Modelos moleculares espaciales y
esquemático para un triglicérido que compone
Tabla 14. Resultados de la prueba con CaCl2 una grasa1.
Parámetro Observación Los aceites se comportan como líquidos a
Precipitación NO se observó precipitado temperatura ambiente y tienen la misma
alguno estructura en general que la manteca, solo
Color Verde blancuzco opaco difiere en que las cadenas carbonadas largas
Solubilidad Se solubilizó totalmente (no todas necesariamente) de los ésteres están
Espuma Poca insaturadas al menos una vez1.
Como solo se tiene certeza del modelo
molecular generalizado de la manteca, la
reacción de saponificación se representa de la
siguiente forma:

Ilustración 4. (a) Estructura de un carboxilato de


sodio y (b) su mapa de potencial electrostático
que muestra la naturaleza anfipática de la
molécula6.
Ilustración 3. Reacción de saponificación2.
En la ilustración 4 se muestra una molécula
En la reacción se obtiene como producto a anfipática (jabón); contiene un grupo
partir de una molécula de triglicérido y 3 de hidrófobo o lipofílico (repelente al agua)
hidróxido de sodio o potasio, tres moléculas apolar y uno o más grupos polares o
de glicerol, y tres sales; carboxilatos de hidrófilos (afines al agua). Las partes no
potasio o sodio, en este caso de sodio. polares de tales moléculas se disuelven en las
grasas o aceites y las porciones polares son
En la presente práctica se empleó agua como solubles en agua. La longitud de la cadena
medio de reacción, el etanol se usó para diluir carbonada determina la fuerza de la porción
la grasa y favorecer el área de contacto con el no polar de la molécula, si el número de
álcali en un ligero exceso a una temperatura átomos de carbono es menor de 12 esta parte
de 95 °C por 11 minutos. Cuando la de la molécula es demasiado débil para
saponificación se completó, se enfrió y se equilibrar la fuerte acción polar del grupo
adicionó sal para promover la separación de carboxilato (COO-). Si se sobrepasan los 20
la fase acuosa y la de los carboxilatos. átomos de carbono el efecto es el contrario.
Posteriormente se separaron a través de papel Por ello los ácidos más adecuados son los que
filtro y acción de la gravedad. contienen entre 12 y 18 átomos de carbono,
ya que cada extremo ejerce su propio
Para dejar más libre de impurezas los comportamiento de solubilidad7.
carboxilatos, se puede repetir algunas veces
más el paso de adición de agua con cloruro de Para la preparación de aceite rojo de Turkey
sodio en caliente y separar1. como detergente, se usó 1 mililitro de aceite
de ricino agregando 2 mililitros de ácido
La ilustración 3 muestra una reacción de sulfúrico en cuatro porciones. La reacción se
saponificación donde R1, R2 y R3 son llevó a cabo a temperatura baja propiciada
cadenas alifáticas saturadas en este caso. por un baño en hielo. La producción de
Cada cadena debe tener un número mayor de detergentes por esta vía involucra cadenas
12 carbonos para que tenga el potencial de alifáticas con grupos hidroxilo (OH).
generar propiedades anfipáticas. Las
propiedades del jabón derivan de las
características de sus moléculas, éstas en dos
partes diferenciadas:
alifática. En la ilustración se muestra como se
obtiene el detergente sulfatado llamado
comúnmente como aceite rojo de Turkey.

Una vez obtenidos los surfactantes o


detergentes, se procedió a realizar diferentes
pruebas, entre ellas, una fuerte agitación. Para
Ilustración 5. Estructura de un triglicérido de el detergente obtenido por saponificación, es
ácido ricinoleico3. decir, las sales de carboxilato de sodio
generaron una gran cantidad de espuma,
Como se observa en la ilustración 5, el aceite mientras que esa misma prueba para el
de ricino es una fuente de ácido ricinoleico, detergente obtenido con ácido sulfúrico, las
un monoinsaturado, 18 carbonos de ácido sales de alquilsulfato, no presentaron una
graso. Entre los ácidos grasos, el ácido generación importante de espuma.
ricinoleico es inusual en que tiene un
hidroxilo en el carbono 12. Este grupo Los jabones son moléculas tensoactivas, es
funcional lo hace más polar que la mayoría de decir, tienen una propiedad física que consiste
las grasas4. en su habilidad para disminuir la tensión
superficial. De todo el universo de líquidos
CH3
simples, el agua posee uno de los valores más
O
altos de tensión superficial. Esta tensión es un
parámetro termodinámico que indica la
+ HO S OH

O
energía que poseen las moléculas en virtud de
HO
OH su posición en la superficie relacionado con la
O
cohesión entre moléculas en dos dimensiones
CH3
y que explica el porqué la superficie de un
líquido se comporta como una membrana
rígida que cuando recibe un tensoactivo se
+ H2O torna elástica, como la película formada en un
HO O aro para producir burbujas5.
O S O + -
O Na HO
OH
Las sales de carboxilato se consideran
CH3 detergentes jabonosos debido a su capacidad
de generar burbujas, mientras que las sales de
alquilsulfato se denominan detergente no
+ H2O jabonosos. Cabe aclarar que la generación de
HO
O
espuma no tiene nada que ver con la
O O S O capacidad limpiadora de los detergentes.
-
O
Na
+
Los detergentes jabonosos tienen 2
Ilustración 6. Obtención de aceite rojo de Turkey. desventajas, una de ellas consiste en que por
ser sales de sodio de ácidos débiles, las
Teniendo en cuenta que el ácido ricinoleico soluciones acuosas de los jabones resultan
contiene un sustituyente hidroxilo, al hacerse alcalinas. Esto se debe a la hidrolisis parcial
reaccionar con ácido sulfúrico, no genera una de las sales de sodio.
deshidratación ya que la reacción se lleva a
una temperatura menor de 5 °C, recordemos
que, para llevar a cabo una reacción de
deshidratación, se necesita una temperatura
elevada, y el producto hubiera sido la
generación de otra insaturación en la cadena Ilustración 7. Hidrólisis parcial de una sal de
sodio y formación de álcali6.
El álcali puede ser perjudicial para algunas
telas. Los jabones comunes no funcionan bien La prueba con cloruro de calcio si reaccionó
como ácidos debido a que la cadena larga del con las sales de sodio de alquilsulfato para
ácido largo hace que se precipite en la formar sales de calcio, pero no se generó
solución como una nata. Un ejemplo de eso ningún tipo de precipitado. Esto quiere decir
es el estereato de sodio, que es un jabón que no se afectan por las aguas duras. Por lo
común, se destruye al agregarle ácido, ya que tanto, los detergentes con grupos sulfato, son
se convierte en ácido esteárico: otra alternativa para solucionar los problemas
que se presentan con los detergentes
jabonosos. Este comportamiento se da porque
son sales de ácidos fuertes, por lo tanto, sus
soluciones son casi neutras.
CH3

Ilustración 8. Formación de un ácido orgánico a


partir de su sal de sodio6.
+ H2O
El otro problema con los jabones comunes es HO
que forman sales insolubles con los iones de O

calcio, magnesio y férrico, que suelen estar O O S O


-
presentes en aguas duras. Por ejemplo6: O
+
Na
2+
Ca

CH3

Ilustración 9. Formación de una sal metálica con HO


calcio propiciada por agua dura6. O

O O S O

Ahora, como es evidente, en la prueba con O


-
+
cloruro de calcio (CaCl2) y la prueba con Ca

ácido clorhídrico (HCl), para las sales de Ilustración 10. Formación de una sal metálica
que no se precipita a partir de una sal
carboxilato, se generó un pequeño
alquilsulfato.
precipitado. Una representación válida se
muestra en las ilustraciones 7 y 8. Solución al cuestionario

Centrándose en el problema de las sales 1. Escriba las ecuaciones para las


metálicas, al generar precipitados insolubles, reacciones implicadas en la obtención de su
forman anillos o collares alrededor de los
jabón y de su detergente no-jabonoso.
lavados, así como de la capa que da una
apariencia en la ropa y en el cabello.
2. Cuál es el producto obtenido en cada una
Una de las soluciones para este problema es de las pruebas con el jabón y el detergente
la adición de fosfatos a los jabones para que no-jabonoso (literales b, c y f)?. Escriba
formen complejos con los iones metálicos y una ecuación balanceada en cada caso.
así “ablandar” el agua, pero resulta dañino
para el medio ambiente, debido a que las 3. Por qué los jabones se cortan en contacto
plantas aprovechan los sulfatos para crecer con aguas que contienen iones Ca2+ o
rápidamente y así mismo consumirse el Mg2+?. Escribir las ecuaciones
oxígeno de las aguas ocasionando la muerte correspondientes.
de la biodiversidad acuática6.
4. Por qué los detergentes de tipo sulfato o Detergentes no-iónicos
sulfonato no se cortan en contacto con
aguas duras? Son empleados con frecuencia para vajillas,
no forman mucha espuma. Son utilizados en
5. Normalmente a qué longitud de cadena preparaciones farmacéuticas y en la industria
carbonada de la sal sódica de un ácido cosmética, como emulsificantes y
carboxílico se empieza a presentar la solubilizantes en los alimentos.8
propiedad de jabón?
Un ejemplo puede ser el monoestearato de
sorbitano que es un éster de sorbitano y se
Nota: la respuesta de las preguntas 1 a la 5
denomina a veces como cera sintética. Se
se ubican en la sección de discusión.
utiliza principalmente como un emulsionante
6. Describa brevemente un detergente de para mantener el agua y los aceites
tipo catiónico y un detergente no iónico: mezclados.
Estructura, nombre y usos.

Los detergentes catiónicos y no iónicos son


aquellos en los cuales la parte polar de la
molécula es positiva y neutra,
respectivamente.
Las características principales de todos
estos detergentes son una parte lipofílica,
con una cadena de hidrocarburos de la
longitud apropiada que le permita
Ilustración 12: Monoestearato de sorbitano.
disolverse en las gotas de aceite o de grasa
y una parte polar, para formar una
superficie de micela, que tiene atracción Conclusiones
por el agua.1
- Las moléculas de jabón son sales de
Detergentes catiónicos ácidos grasos o más conocidos como
sales de ácidos carboxílicos
Son de poca utilidad en limpieza, tienen compuestos de un ion carboxilato en
propiedades desinfectantes, aunque no interacción con un catión ya sea de
lavan tan bien. Prácticamente todos los sodio o potasio.
detergentes catiónicos de importancia - Una molécula anfipática consta de
industrial son compuestos grasos una parte hidrófoba o lipofílica apolar
nitrogenados.8 que se disuelve en las grasas y uno o
mas grupos polares o hidrofílicos
Un ejemplo puede ser el cloruro de (afines al agua).
benzalconio, un desinfectante utilizado en la
- Entre los ácidos grasos el acido
industria alimentaria.
ricinoleico es inusual ya que tiene un
grupo hidroxilo en el carbono 12, lo
que lo hace mas polar que la mayoría
de las grasas.
- El aceite rojo de Turkey es un
detergente no jabonoso cuyas
moléculas se conocen como sales de
alquilsulfato.
Ilustración 11: Cloruro de benzalconio.
4
- La diferencia más notoria entre un Busquedas personalizada Google.
detergente jabonoso y uno no- https://copro.com.ar/Aceite_de_ricino.html
jabonoso es la cantidad de espuma (Consultado el 29 de marzo del 2020)
que generan, siendo este ultimo el 5
Gracia Fadrique, J. ¿Qué es la espuma?
que produce menos espuma.
Revista UNAM [En línea], 1 de mayo de
- Los jabones son moléculas que tienen
2014 vol.15, No.5
una propiedad física que consiste en
http://www.revista.unam.mx/vol.15/num5/art
su habilidad para disminuir la tensión
33/ (Consultado el 29 de marzo del 2020)
superficial, es decir, son moléculas
tensoactivas. 6
Harold Hard; Leslie E. Cranie; David J.
- Las soluciones acuosas de Hard; Christopher M. Hadad. Química
detergentes jabonosos resultan ser Orgánica. McGRAW-HIL, España, 12 ed.,
alcalinas debido a la hidrolisis parcial 2007; pp 442 a 445.
de las sales de sodio que genera
7
álcali, el cual puede ser perjudicial V. Gloria Yaneth, M. Darío,.
para algunas telas. DETERGENTES. DOKU.PUB. [en línea]
- Los detergentes jabonosos forman Universidad del Valle, diciembre del 2012.
sales insolubles con los iones de https://www.studocu.com/co/document/unive
calcio, magnesio y férrico, que suelen rsidad-pedagogica-y-tecnologica-de-
estar presentes en aguas duras. Por el colombia/quimica-organica-
contrario, los detergentes con grupos ii/informe/informe-9-nota-40/5114879/view
sulfato no se afectan por las aguas (Consultado el 29 de marzo del 2020)
duras debido a que son sales de 8
SlideShare. Tipos de detergentes. M.
ácidos fuertes, por lo tanto, sus Abraham [en línea].
soluciones son casi neutras. https://es.slideshare.net/KillexFghijk/tipos-
de-detergentes (Consultado el 29 de marzo
2020).

Bibliografía
1
Harold Hard; Leslie E. Cranie; David J.

Gloria
Hard; Christopher M. Hadad. Química
Orgánica. McGRAW-HIL, España, 12 ed.,
2007; pp 439-440.
2
Grasa y Acetites Vegetales. https://grasas-y-
aceites-
vegetales.webnode.com.co/aplicaciones/sapo
Yaneth
nificacion/ (Consultado el 29 de marzo del
2020) Valencia N.
Cód.
3
TextosCinetificos.com.
https://www.textoscientificos.com/polimeros/
poliuretanos-biogenerados (Consultado el 29

0842449
de marzo del 2020)
Darío
Mantilla
Sánchez
Gloria
Yaneth
Valencia N.
Cód.
0842449
Darío
Mantilla
Sánchez

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