PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS HIDROCARBUROS

Garnica Isabella, Orellano Maria, Collante Catalina, Jaimes Raul

Química Industrial, Facultad de Ciencias Básicas, Universidad Francisco de Paula
Santander.

RESUMEN:
Los hidrocarburos pueden obtenerse de manera natural y sintética por métodos
químicos. Se realizan procedimientos para la obtención de un hidrocarburo, ya sea
alifático, cíclico o aromático los cuales se identifican evidenciando un
desprendimiento de los mismos en forma de gas. Si se exponen estos gases
a la llama se puede evidenciar la combustión de estos y cuando se ponen en
contacto con distintos reactivos se observa cómo reaccionan según sus
características.

Palabras Clave: Hidrocarburos, alcano, benceno.

INTRODUCCIÓN.

Se denomina hidrocarburo a los compuestos orgánicos que contienen únicamente

carbono e hidrógeno en sus moléculas. Conforman una estructura de carbono a la
cual se unen átomos de hidrógeno. Los hidrocarburos se clasifican en dos clases
principales
• Hidrocarburos Aromáticos, los cuales tienen al menos un anillo aromático
(conjunto planar de seis átomos de carbono)
• Hidrocarburos Alifáticos, se unen en cadenas abiertas, ya sea lineales o
ramificadas.
Los Hidrocarburos Alifáticos a su vez se clasifican en:
• Hidrocarburos Saturados, también conocidos como alcanos , los cuales no tienen
ningún enlace doble o triple entre los átomos de carbono.
• Hidrocarburos no Saturados, tienen uno o más enlaces dobles o triples entre los
átomos de carbono.
Según los enlaces sean dobles o triples se los clasifica en:
alquenos : contienen uno o más enlaces dobles
alquinos : contienen uno o más enlaces triples

Alcanos
La familia más sencilla de este grupo es la de los alcanos que se caracteriza por la
fórmula general (CnH2n+2). Por su estructura los alcanos se denominan también
hidrocarburos saturados. En una molécula de alcano los únicos enlaces químicos
existentes son los sencillos entre átomos de carbono y entre átomos de carbono e
hidrógeno. Debido a la gran estabilidad de estos enlaces los alcanos son poco
reactivos, por lo cual se los denomina también parafinas. Los alcanos se obtienen
principalmente del petróleo y del gas natural, donde se encuentran mezclados como
productos de la descomposición anaeróbica de la materia viva. [1]

El metano es el hidrocarburo alcano más sencillo que existe. Su fórmula química es

CH4. Esto quiere decir que hay cuatro átomos de hidrógeno y uno de carbono, que
están unidos por enlaces covalentes. El metano se encuentra en la naturaleza en
forma de gas a temperaturas y presiones normales. Además, es incoloro e inodoro,
pese a producirse por la putrefacción de las plantas.
Entre las utilidades que tiene el metano, la que más destaca es su aplicación como
combustible. Su calor de combustión es el menor de todos los hidrocarburos, pero si
se divide su masa molecular produce la misma cantidad de calor que los más
complejos. Esto hace que sea de gran utilidad para el uso doméstico, siendo
conocido como gas natural.

El metano se puede obtener de distintas fuentes. La principal es la que se extrae de

los depósitos geológicos, creados por la descomposición de materia orgánica.
También se puede obtener de la fermentación de restos orgánicos, como por
ejemplo los estiércoles o los lodos de las aguas residuales. [2]

El hexano o n-hexano es un hidrocarburo alifático alcano con seis átomos de

carbono. Su forma química es C6H14. También es conocido como hidruro de hexilo.
Este tiene aplicación en:Extracción de aceites vegetales comestibles, Producción
de alimentos concentrados para consumo animal, Disolvente para pinturas,
Disolvente para procesos químicos e Industria del calzado. [3]
Se conoce como alquenos a los hidrocarburos de tipo insaturado que disponen de
moléculas con al menos un enlace doble carbono-carbono. Estos compuestos son
alcanos que, al perder un par de átomos de hidrógeno, pasan a contar con un doble
enlace formado por dos carbonos. solían ser conocidos como olefinas, ya que los
compuestos de mayor simpleza generan óleos al establecer una reacción con un
halógeno. Los alquenos, por otra parte, cuentan con características físicas
diferentes respecto a los alcanos debido a que el doble enlace de carbono cambia
las propiedades vinculadas a la acidez y a la polaridad, por ejemplo. [4]
El alqueno más simple es el etileno que en condiciones normales se encuentra en
estado gaseoso y de forma natural en las plantas, considerándose como una
hormona en el mundo vegetal (fitohormona). Dicha hormona es la encargada de los
procesos de estrés a los que se ven sometidas las plantas, incluyendo procesos tan
importantes como la maduración frutal. posee un característico aroma no
desagradable Puede considerarse como uno de los compuestos químicos de mayor
importancia para la industria. una reacción característica del etileno, es la formación
del alcohol, etanol, a través de la hidratación, al reaccionar con agua, y en presencia
de un catalizador. Dichas reacciones tienen en numerosos casos interés de tipo
comercial, ya que el etileno se encuentra muy presente en la industria petroquímica,
donde viene transformado en infinidad de productos, que van desde los plásticos,
hasta las sustancias anticongelantes, pasando por diferentes polímeros como fibras
y elastómeros.[5]
Los alquinos son hidrocarburos o compuestos orgánicos que presentan en sus estructuras un
triple enlace entre dos carbonos. Este triple enlace (≡) se considera un grupo funcional al
representar un sitio activo de la molécula, y por tanto es responsable de la reactividad de los
mismos.éstos exhiben mayor acidez y polaridad que los alcanos y los alquenos debido a la
naturaleza de sus enlaces. El término preciso para describir esta leve diferencia es lo que se
conoce como insaturación.cómo a medida que se forman enlaces adicionales entre
los carbonos disminuye el número de hidrógenos enlazados a ellos. El carbono por
sus características electrónicas busca formar cuatro enlaces simples, por lo que a
mayor insaturación mayor será la tendencia a reaccionar (a excepción de los
compuestos aromáticos).
El acetileno es el alquino más simple y pequeño de todos. De su fórmula química puede
expresarse otros hidrocarburos sustituyendo los H por grupos alquílicos (RC≡CR’). Lo
mismo sucede en el mundo de las síntesis orgánicas mediante un gran número de reacciones.

Este alquino se produce de la reacción del óxido de calcio de la piedra caliza y

coque, materia prima que aporta los carbonos necesarios dentro de un horno
eléctrico:

CaO + 3C => CaC2 + CO

El CaC2 es el carburo de calcio, compuesto inorgánico que finalmente reacciona

con agua para formar el acetileno:

CaC2 + 2H2O => Ca(OH)2 + HC≡CH [6]

En los hidrocarburos aromáticos se encuentra el benceno que tiene seis átomos de

carbono (C) y seis átomos de hidrógeno (H). Su estructura química puede
describirse como un anillo hexagonal con doble unión alternante. es un líquido
incoloro e inflamable con un olor dulce. Se evapora rápidamente cuando se expone
al aire. este se forma a partir de procesos naturales, como los volcanes y los
incendios forestales. Se utiliza principalmente como material de partida en la
fabricación de otros productos químicos, incluyendo plásticos, lubricantes, cauchos,
colorantes, detergentes, drogas y pesticidas, Sin embargo, sus usos no industriales
son limitados porque el benceno es cancerígeno y tóxico.[7]

MATERIALES.
En el laboratorio se utilizaron estos reactivos debidamente en cada parte de la
práctica desarrollada: Acetato de sodio anhidro, hidróxido de sodio, n-hexano,
reactivo de Baeyer, bromo en tetracloruro de carbono al 2% (puede reemplazarse
por agua de bromo), ácido sulfúrico concentrado, carburo de calcio, benceno, ácido
nítrico concentrado, arena, zanahoria.

METODOLOGÍA.

Parte I: esta parte se realizó demostrativamente.

Se preparó la cal sodada: 1 parte de hidróxido de sodio y óxido de calcio. Se
pulverizó el NaOH (que estaba en forma de gránulos), luego agregó el CaO2, luego
se agregó acetato de sodio, luego se pasa la mezcla a un tubo de desprendimiento
lateral y se tapa con un tapón, bien sellado. Previamente se tiene prendido el
mechero de bunsen, el gas que se desprende, por la manguera lateral que está
conectada al tubo. La manguera se acerca al mechero de bunsen y se observó
como se prende el gas que sale de la manguera.

Parte II: se tomaron cinco tubos de ensayo y a cada uno se le adiciono

aproximadamente 2 ml de hexano, posteriormente se le agregaron 3 gotas de
KMnO4 al tubo #1, al tubo #2 se le agregaron 5 gotas de NaOH, al tubo #3 se le
agrego H2SO4 y finalmente a los tubos # 4 y 5 se le agrego agua de bromo y se
dejaron en presencia y en ausencia de luz respectivamente.

Parte III: esta parte se realizó demostrativamente.

Al balón de fondo redondo con desprendimiento lateral se le adiciono
aproximadamente 10 mL de etanol.Luego adicionar, con mucha precaución y
evitando salpicaduras, aproximadamente 20 mL de ácido sulfúrico
concentrado.agregaron un poco de arena a la mezcla anterior. La arena se utiliza
con el fin de evitar el sobrecalentamiento de la mezcla de reacción.Se tapo el balón
adaptando un tapón de caucho que cuente con termómetro para hacer seguimiento
de la temperatura y se adaptó también una manguera de caucho en la ojiva del
desprendimiento lateral.Se verifico las uniones para que no haya posibles lugares
de escape del gas en el montaje.Se enciendo la placa de calentamiento y se
controló que la temperatura no se exceda de 145 – 150 ºC. La manguera de caucho
estuvo sumergida en un beaker que contenga agua aproximadamente hasta la
mitad.Se dejo la manguera en el agua hasta que el burbujeo de gas fue constante,
una vez se logró esto,se retiró la manguera del agua, dejando escapar un poco de
gas y haga la prueba de combustibilidad.Se preparo 4 tubos de ensayo limpios y
secos en la gradilla y que contengan aproximadamente 1 mL de los siguientes
reactivos: Baeyer, Br2/CCl4, solución de NaOH y H2SO4.Se retiro la manguera del
beaker con agua y se introdujo inmediatamente en cada uno de los tubos de ensayo
que contienen los reactivos, dejando burbujear el etileno durante 1 o 2 minutos.

Parte IV: en un tubo de ensayo se agregó un poco de zanahoria rallada y se

procedió a añadir 1 ml de n-hexano para posteriormente agitar vigorosamente y de
esta nueva solución se trasladaron 10 gotas a un tubo de ensayo diferente para
agregar 5 gotas de H2SO4 y se agita.

Parte V: Se colocó aproximadamente 10 g de carburo de calcio (CaC2) en un balón

con desprendimiento lateral.Se adapto un dosificador a la boca del balón con
desprendimiento lateral, y se adiciono aproximadamente 60 mL de agua
destilada.Se adapto una manguera a la ojiva del desprendimiento lateral y se
dispuso de un beaker con aproximadamente 20 mL de agua para recoger el gas
generado.Se verifico que en ninguna de las uniones queden espacios que sirvan de
fuga para el acetileno. Se abrió la llave de paso del dosificador para dejar caer el
agua destilada sobre el carburo de calcio.Se hizo la prueba de combustibilidad.Los
otros puntos no se realizaron ya que el reactivo se encontraba en polvo y en ese
estado no reacciona bien.

Parte VI:

Inflamabilidad: Se agregaron 3 gotas de benceno en una cápsula de porcelana y se

procedió a acercar con mucho cuidado a la llama.

Halogenación: se tomó un tubo de ensayo y se le agregó 1 ml de benceno y agua

de bromo.

Oxidación: en un tubo de ensayo que contenía 1 ml de benceno se le agrego

KMnO4.

Sulfonación: se agregó benceno en un tubo de ensayo y H2SO4, se procedió a

calentar a baño maria por 3 minutos aproximadamente.

Nitración: Se preparó con mucha precaución una mezcla de 10 gotas de H2SO4

concentrado y 2.5 mL de HNO3 concentrado.Se agrego 10 gotas de benceno a
dicha mezcla y luego se calentó a baño María por 4 minutos.Se dejo enfriar la
mezcla y luego se vertió en un vaso que contenga aproximadamente 20 mL de agua
fría.Se percibio el olor arrastrando los vapores con la palma de la mano hacia su
nariz.

ANÁLISIS Y RESULTADOS.

Parte I. Obtención de metano

En laboratorio para la obtención del metano se hizo reaccionar el acetato de

sodio(CH3COONa) con cal sodada (NaOH y CaO) en este proceso se obtiene el
metano debido a que se lleva a cabo la pirólisis del acetato de sodio
es decir el rompimiento de las moléculas por medio de calor dando como
producto el metano. (8) El metano se identifica al exponer a llama ya que este es un
gas inflamable que produce una combustión incompleta.
Parte II. Propiedades químicas de hidrocarburos saturados (n-hexano)

en un tubo de ensayo #1 al agregar 3 gotas de KMnO4 que es morado a las 10

gotas de hexano (incoloro) se observa que las dos soluciones no se mezclan ni
reaccionan, esto debido a que La prueba de Baeyer consiste en adicionar una
solución alcalina de KMnO4 a una muestra donde se cree existen insaturaciones,[8]
y el hexano por ser un alcano alifático es saturado, por esta razón solo se observa
que las dos soluciones quedan separadas.
en el tubo de ensayo #2 se agregaron 5 gotas de NaOH y 10 gotas de hexano y se
observa que estos dos si se mezclan y queda la solución incolora. cuando se tiene
un disolvente no polar como lo es el hexano y un compuesto polar (NaOH) no se
produce la disolución puesto que las moléculas no polares del hidrocarburo no
solvatan a los iones ya que se requiere mucha energía para romper los cristales.[9]
en el tubo de ensayo #3 se agregó H2SO4 y hexano, estas forman dos fases
debido a que el ácido es un compuesto polar y el hidrocarburo por ser no polar es
insoluble en compuestos polares y no reaccionan.
en el tubo de ensayo #4 y #5 se agregó hexano y agua de bromo pero se le dejó en
presencia de luz y en ausencia de luz respectivamente , se logra observar en el #4
una sola fase y una reacción debido a que Los alcanos reaccionan con los
halógenos, principalmente cloro y bromo; la reacción es fotoquímica, es decir
necesita presencia de luz, La halogenación es una reacción de sustitución, logrando
sustituirse en la molécula del alcano, átomos de hidrógeno por átomos de halógeno.
[10] y en el #5 se observan las dos fases debido a que si se quiere que reaccionen
en la oscuridad debe someterse a altas temperaturas (>250°C). [10]

Parte III. Preparación y propiedades químicas del etileno (C2H4)

Para la obtención del etileno a partir de un alcohol en este caso el etanol se llevó a
cabo a cabo una deshidratación de este mediante la aplicación de calor lo que llevó
a formar el alqueno esperado. El etileno con permanganato de potasio en este hay
un cambio de color debido a que el ion permanganato (color púrpura) es
reemplazado por un precipitado de dióxido de manganeso (MnO2 ) que se torna de
color café oscuro. (9)Al exponer el etileno con el agua de bromo ocurre una ruptura
de doble ligadura y por la reacción de adición a cada carbono se le adiciona un
bromo obteniendo dibromoetano evidenciado en la decoloración del agua de
bromo.Etileno en agua de bromo.En esta reacción (halogenación) se involucra la
adición electrofílica de Br+ al alqueno y se elimina el doble enlace del etileno.Al
exponer el hexano en el H2SO4 se percibe un olor penetrante esto debido a la
formación de SO2 causante del olor y de este modo evidenciar la reacción ya que
no hubo cambio de color u precipitado.

Parte IV. Determinación cualitativa de beta-carotenos en zanahoria

se añadió una pequeña cantidad de zanahoria en un tubo de ensayo y a esto 1 ml
de hexano y se agitó vigorosamente, en esto se observa que la solución que era
incolora inicialmente se volvió amarilla traslúcida, de esta solución se pasan unas
gotas a un tubo de ensayo diferente y se le adiciona H2SO4 donde se observan dos
fases una acuosa y la otra un poco oleosa, esto al agitarse se empieza a observar
como el amarillo traslúcido va cambiando a un color más oscuro casi verde para así
pasar a un gris oscuro, esto indica la separación o descomposición del betacaroteno.

Parte VI. Propiedades químicas del benceno (C6H6)

- Inflamabilidad:

la mayoría de los solventes orgánicos son altamente inflamables y tóxicos en la

realización de la práctica se comprobó exponiendo el benceno a la llama el cual
produjo una combustión incompleta.

- Halogenación: Br2/CCl4 al 2%.

A un tubo de ensayo se le agregó 1 ml de benceno y agua de bromo, se logra

observar dos fases. Tanto el cloro como el bromo, producen derivados mediante
sustitución de hidrógenos del benceno, dando lo que se conoce como haluros de
arilo, Las reacciones de halogenación se ven favorecidas por temperaturas bajas,
en presencia de un catalizador, como por ejemplo el hierro o algún ácido de Lewis,
con el fin de poder polarizar el halógeno para producir la reacción. Al igual que la
nitración, la halogenación también es una reacción de monosustitución. [11]

- Oxidación: reactivo de Baeyer.

se agregó en un tubo de ensayo benceno y KMnO4 donde se logra observar dos

fases, la morada por el permanganato queda en el fondo por ser más denso que el
benceno. El permanganato de potasio y el dicromato de potasio permiten oxidar
grupos alquilo del benceno. La cadena rompe por la posición bencílica
independientemente de su longitud, generando ácido benzoico.[12]

- Sulfonación.

a un tubo de ensayo se le agrego benceno y H2SO4, la solución se pone

primeramente amarilla para después pasar a marrón, se observan dos fases donde
el el benceno por ser menos denso queda en la parte superior, El SO3, buen
electrófilo, es atacado por el anillo aromático produciéndose la adición electrófila,
una etapa final de recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón nos da
el ácido bencenosulfónico.[13]

- Nitración.

Al adicionar HNO3 al benceno en presencia de H2SO4 como catalizador se forma

el catión nitronio lo que ocasiona la nitración del benceno al dejar enfriar y adicionar
agua fría se percibe un olor agradable parecido al de las almendras debido al
nitrobenceno.

CONCLUSIONES

∙ Cada una de las reacciones que se llevaron a cabo en este informe permitió confirmar la
presencia de un determinado tipo de hidrocarburo al entrar en contacto con los
reactivos.

∙ Se identificó el tipo de combustión que provoca cada uno de los hidrocarburos (metano y
etileno).

∙ El tipo de reacción e interacción presentada en una mezcla de un reactivo y un compuesto

orgánico está dada por las propiedades y características del mismo.

Referencias

[1] Geocities.ws. (2019). [online] Available at:

http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaI_16.pdf [Accessed 20 Sep. 2019].

[2] OKDIARIO. (2019). ¿Qué es el metano? Propiedades del gas natural. [online] Available at:
https://okdiario.com/curiosidades/propiedades-metano-gas-natural-1038131 [Accessed 20 Sep.
2019].

[3] Marketizer.com, Q. (2019). Usos y aplicaciones del hexano | QuimiNet.com. [online]

Quiminet.com. Available at: https://www.quiminet.com/articulos/usos-y-aplicaciones-del-hexano-
44406.htm [Accessed 20 Sep. 2019].
[4] Definición.de. (2019). Definición de alquenos — Definicion.de. [online] Available at:
https://definicion.de/alquenos/ [Accessed 20 Sep. 2019].
[5] Quimica.laguia2000.com. (2019). Etileno | La Guía de Química. [online] Available at:
https://quimica.laguia2000.com/quimica-organica/etileno [Accessed 20 Sep. 2019].

[6] Lifeder. (2019). Alquinos: propiedades, estructura, usos y ejemplos - Lifeder. [online] Available at:
https://www.lifeder.com/alquinos/ [Accessed 20 Sep. 2019].
[7] Benceno. (2019). ¿Qué Es El Benceno? - Principales Usos y Riesgos Para La Salud. [online]
Available at: https://www.benceno.net/ [Accessed 20 Sep. 2019].

[8] Quimicaorganica.org. (2019). Prueba de Baeyer. [online] Available at:

https://www.quimicaorganica.org/foro/13-alquenos/7924-prueba-de-baeyer.html [Accessed 20 Sep.
2019].

[9] Coursehero.com. (2019). Cuando se tiene un disolvente no polar como el hexano y un soluto
polar como el | Course Hero. [online] Available at: https://www.coursehero.com/file/p10gsrt/Cuando-
se-tiene-un-disolvente-no-polar-como-el-hexano-y-un-soluto-polar-como-el/ [Accessed 20 Sep. 2019].

[10] Quimica | Quimica Inorganica. (2019). Quimica | Quimica Inorganica: Reacciones principales de
los alcanos. [online] Available at: https://www.fullquimica.com/2012/09/reacciones-principales-de-los-
alcanos.html [Accessed 20 Sep. 2019].

[11] Quimica.laguia2000.com. (2019). Reacciones del Benceno | La Guía de Química. [online]

Available at: https://quimica.laguia2000.com/reacciones-quimicas/reacciones-del-benceno [Accessed
20 Sep. 2019].

[12] Quimicaorganica.net. (2019). BENCENO | Química Orgánica. [online] Available at:

http://www.quimicaorganica.net/benceno.html [Accessed 20 Sep. 2019].

[13] Quimicaorganica.net. (2019). Sulfonación del Benceno | Química Orgánica. [online] Available at:
http://www.quimicaorganica.net/sulfonacion-benceno.html [Accessed 20 Sep. 2019].

Anexos
1.Escriba las ecuaciones químicas balanceadas para las reacciones de

obtención de metano, etileno y acetileno.

Metano

CH3 COONa + 2NaOH + CaO CH4 + CaO+ Na2O3

Combustión incompleta

2CH4 + 3O2 2CO + 4H2O

Etileno

(Eteno)

C2H5OH H2SO4 C2H4 + H2O

Combustión completa

C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O

2. Escriba las ecuaciones balanceadas para las reacciones de la parte II, III y

V donde resultaron las pruebas positivas.

Parte II. Propiedades químicas de hidrocarburos saturados (n-

hexano)

Parte III. Preparación y propiedades químicas del etileno (C2H4)

∙ El etileno (eteno) se obtiene por la destilación de etanol (alcohol

etílico)

3. En la parte IV, ¿para la prueba cualitativa de β-carotenos ocurre o no ocurre

decoloración de la solución? Si ocurre decoloración, ¿A qué se debe este

fenómeno? Explique.

♣ Si, ocurre decoloración de la solución para la prueba cualitativa de β-

carotenos debido a que el n-hexano actúa como solvente orgánico y

rompe los dobles enlaces del β-caroteno

4. Escriba las cinco reacciones químicas balanceadas correspondientes a las
pruebas realizadas en la parte VI con benceno.