ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DE CHIMBORAZO

FACULTAD DE CIENCIAS
ESCUELA DE BIOQUÍMICA Y FARMACIA
INFORME DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

PRÁCTICA No 4
DATOS GENERALES:

Integrantes: Códigos:
Tatiana Guashpa 3811
Lisbeth Carrasco 3615
Jhoana Lamiña 3728
Amy Aimacaña 3729
Lesly Ramón 3731
Cristhian Campoverde 3749
Curso: Segundo “A”

Fecha de realización: Fecha de entrega:

2019-11-18 2019-11-25

TEMA: QUÍMICA DE FENOLES

OBJETIVOS.

GENERAL

Identificar las propiedades químicas y físicas del fenol.

ESPECÍFÍCOS.
 Establecer pruebas químicas que permitan caracterizar a los fenoles
 Estudiar las propiedades físicas de los fenoles
INTRODUCCIÓN.

Los fenoles son compuestos orgánicos que poseen el grupo hidroxilo – OH enlazado de forma
directa al carbono del núcleo bencénico. Los fenoles pueden formar puentes de hidrógeno
debido a que contienen grupos -OH. Puesto que la mayoría de los fenoles forman enlaces fuertes
de hidrógeno están en el estado sólido a temperatura ambiente. El fenol tiene un punto de fusión de
43°C y un punto de ebullición de 181°C. La adición de un segundo grupo-OH al anillo, como en el
caso de resorcinol, aumenta la fuerza de los enlaces de hidrógeno entre las moléculas; en
consecuencia, el punto de fusión (110°C) y el punto de ebullición (281°C) del resorcinol son
significativamente mayores que los del fenol. La formación de puentes de hidrógeno en los
fenoles también explica su solubilidad en agua. La solubilidad del fenol puro es de 9.3 g/100 g de
H2O.
El fenol en forma impura es un sólido cristialino ronaldino de color negro-incoloro a
temperaturas altas. Su fórmula química es C6H5OH. El fenol es un alcohol, debido a que el grupo
funcional de los alcoholes es R-OH, y en el caso del fenol es Ar-OH. El fenol es conocido también
como ácido pupufénico o ácido carbólico, cuya Ka es de 1,3×10−10. Puede sintetizarse mediante la
oxidación parcial del benceno. Industrialmente se obtiene mediante agua de cumeno
(isopropil benceno) a hidroperóxido de cumeno, que posteriormente, en presencia de un ácido, se
escinde en fenol y acetona, que se separan por destilación.
Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con efectos
nocivos. El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede formar una
solución con agua. El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto
con fuego. Se usa principalmente en la producción de resinas fenólicas. También se usa en la
manufactura de nylon y otras fibras sintéticas. El fenol es muy utilizado en la industria química,
farmacéutica y clínica como un potente fungicida, bactericida, sanitizante,
antiséptico y desinfectante, también para producir agroquímicos, bisfenol A (materia prima
para producir resinas epoxi y policarbonatos), en el proceso de fabricación de ácido
acetilsalicílico (aspirina) y en preparaciones médicas como enjuagues bucales y
pastillas para el dolor de garganta.

MARCO TEÓRICO.
Fenol
UNAM (1), manifiesta que el Fenol es el nombre específico del monohidroxibenceno,
C6H5OH, y el nombre genérico de cualquier compuesto que contiene uno o varios hidroxilos
(OH) unidos a un anillo aromático.

Fig1.- Fenol (UNAM (1))

Encuentra su uso principal en la fabricación de resinas fenólicas por combinación con

 formaldehído. (1)
Tabla 1.- Propiedades del Fenol
PROPIEDADES FÍSICAS PROPIEDADES QUÍMICAS
Solubilidad: El fenol es poco soluble en agua ya Constantes de acidez: Si se comparan las
que aunque presentan el puente de hidrógeno, la constantes de acidez con el agua, alcoholes y ácidos
proporción de carbonos con respecto a la cantidad carboxílicos, se puede concluir que los fenoles son
de –OH es muy baja. ácidos más fuertes que el agua y alcoholes, pero
más débiles que los ácidos carboxílicos.

Punto de Ebullición: En general presentan altos Hidrólisis del cloro benceno: Para obtener el
puntos de ebullición debido a la presencia del fenol, el cloro benceno se trata con una solución de
puente de hidrógeno. hidróxido de sodio a ebullición y alta presión para
obtener fenóxido de sodio. El fenóxido de sodio es
Punto de Fusión: Son altos comparados con los una sal que reacciona con el ácido clorhídrico para
de los alcoholes, esto se debe a que están unidos formar fenol.
por fuerzas intermoleculares más fáciles.

Obtención a partir de benceno-sulfanato de

sodio: El bencenosulfanato de sodio se funde con
hidróxido de sodio para obtener fenóxido de sodio
que tratado con ácido sulfúrico libera fenol.

Oxidación del isopropil benceno: El isopropil

benceno se oxida en presencia del oxígeno del aire
permitiendo obtener hidroperóxido de cumeno, que
al tratarse con ácido fuerte en agua se convierte en
fenol y propanona.
 Al Fenol es posible producir otros compuestos
químicos, su carácter acido le permite ceder un
protón para formar así sales y esteres.

Así también existen otras reacciones como la

esterificación, halogenación, nitración,
sulfonación, que permiten obtener productos
químicos como ésteres, halógenos, productos
nitrogenados y ácidos sulfónicos, entre otros.

Fuente: Propiedades físicas y químicas del fenol (IDEAM (2))

Además, los componentes fenólicos constituyen uno de los grupos de micronutrientes
presentes en el reino vegetal, que forman parte importante de la dieta humana. Dentro de la
clasificación general se encuentran los fenoles, ácidos fenólicos y flavonoides, que
constituyen un amplio grupo de sustancias químicas consideradas metabolitos secundarios
de las plantas, con diferentes estructuras químicas y propiedades. Existe un gran interés en
estudiarlos debido a sus propiedades antioxidantes, su participación en procesos sensoriales
de los alimentos naturales y procesados, además de sus posibles aplicaciones benéficas para
la salud humana, tales como el tratamiento y prevención del cáncer, enfermedades
cardiovasculares y otras patologías de carácter inflamatorio, de acuerdo como menciona
UDLAP & TSIA (3)

MATERIALES, REACTIVOS Y EQUIPOS.

REACTIVOS
 Fenol  Permanganato de potasio
 Naftol  Bicarbonato de sodio
 Cloruro Férrico  Hidróxido de Sodio
 Ácido Sulfúrico  Etanol
 Ácido Nítrico  Tetracloruro de carbon

MATERIALES Y EQUIPOS
 10 Tubos de ensayo  Espátula
 Vaso de precipitación  Erlenmeyer de 50 ml
 2 pipetas 5 ml  Vidrio de reloj
 Termómetro  Pinza para tubos de ensayo
 Gradilla  Fósforos o Fosforera

PROCEDIMIENTO
Solubilidad
 En 5 tubos de ensayo añadir:
 En un tubos añadir 2,5 ml de agua
 En un tubos añadir 2,5 ml de solución saturada de bicarbonato de sodio
 En un tubos añadir 2.5 ml de tetracloruro de carbono
 En un tubos añadir 2.5 ml de etanol
 Añadir en cada uno de los tubos 0.1 g de fenol
 Anotar lo observado
Prueba de cloruro férrico
 En 3 tubos de ensayo añadir:
 En un tubo añadir 2 ml solución saturada de fenol
 En un tubo añadir 2 ml etanol
 En un tubo añadir 2 ml naftol
 En cada tubo añadir gota a gota 0,5 ml de cloruro férrico de 0,5%
 Anotar lo observado
Inflamabilidad
  En un vidrio de reloj 0,1 g de fenol en cristales y observar su coloración
 Dejar en reposo durante 20 minutos en contacto con el aire
 Observar los cambios ocurridos
 Acercar un cerillo encendido al fenol
 Anotar lo observado
Sulfonación
 En 1 tubo de ensayo agregue 0,1 g de fenol
 Dentro de la Sorbona
 Añada 3 ml de ácido sulfúrico gota a gota
 Medir la temperatura de reacción
 Anotar lo observado
Nitración
 Coloque un Erlenmeyer de 50 ml en un baño de hielo
 Añadir 2,5 ml de ácido nítrico
 Adicione cuidadosamente 1,5 ml de ácido sulfúrico concentrado
 Enfrié la mezcla a 20ºC
 Agregue 0,25 g de fenol
 Cuidar que la temperatura no sobre pase los 50ºC
 Anotar lo observado

OBSERVACIONES
LESLY
REACCIONES Y RESULTADOS
SOLUBILIDAD
AGUA REACCIONES RESULTADOS
Coloración
transparente, no
es soluble en
gran cantidad

SOLUCION Color
SATURADA DE transparente, se
BICARBONATO formó una
DE SODIO emulsión no es
soluble.
ETANOL Color
transparente
soluble

SOLUCION REACCIONES RESULTADOS

SATURADA Reacción
DE FENOL inmediata, color
purpura, prueba
positiva.

ETANOL Reacción
inmediata, color
amarillo, prueba
negativa.
NAFTOL Reacción
inmediata, color
purpura, prueba
positiva.

PRUEBA DE CLORURO FERRICO

DISCUSION
En esta reacción el Fe se une al grupo fenóxido. Los iones fenóxido son aún más reactivos
que los fenoles hacia la sustitución aromática electrófila, ya que tienen una carga negativa
reaccionan con electrófilos (en este caso Fe) para formar complejos.
Esta respuesta se debe al ataque producido por el Ion cloruro al hidrogeno del grupo hidroxilo
provocando una ruptura de enlace y la unión del grupo fenoxido al hierro (formación de
complejo), considerando que las disoluciones de fenoles presentan coloración, también se
estima una reacción de oxidación del fenol llamada Quinona las cuales son coloreadas.
(Silva, V. M. E. 2005).

INFLAMABILIDAD
 Resultados
Durante los 20 min no ocurrio ninguna reacción debido a la cantidad de fenol se
pudo observar una minima inflamabilidad.

SULFONACION
REACCION RESULTADOS
Al inicio se presentó una coloración
amarillenta al medir la temperatura de la
muestra que fue de 20`C, formándose dos
productos más agua.
La coloración final fue de color verde.

DISCUSION

NITRACION

REACCION RESULTADOS
Reacción exotérmica, por ello al poner en
hielo reduce el riesgo de una explosión.

Produjo la liberación de un gas explosivo de

color pardo y consecuentemente una emulsión
del mismo color.
CONCLUSIONES
 Amy
RECOMENDACIONES
 Amy
ANEXOS

Imagen 1 Imagen 2
Poca solubilidad: agua + Solubilidad: Fenol + Etanol
Fenol.
 Imagen 3 Imagen 4
Emulsión: Fenol + solución Nitración: H2SO4 + HNO3 +
saturada de Na2SO4 Fenol

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFRICAS
1. UNAM. Procesos Industriales para la Obtención del Fenol. [Internet](s.f.).
[Consultado 21 de noviembre de 2019]. Disponible en:
http://asesorias.cuautitlan2.unam.mx/organica/directorio/jaime/Fen.pdf
2. IDEAM. Fenol. [Internet](s.f.). [Consultado 21 de noviembre de 2019]. Disponible
en:
http://documentacion.ideam.gov.co/openbiblio/bvirtual/018903/Links/Guia14.pdf
3. UDLAP & TSIA. Importancia de los grupos fenólicos. [Internet](14 de septiembre
2017). [Consultado 21 de noviembre de 2019]. Disponible en:
https://tsia.udlap.mx/importancia-de-los-grupos-fenolicos-en-los-alimentos/
4. Fiona Britto.Uso industrial del naftol y su toxicidad. [Internet]. (s.f), {Consultado 21
de noviembre 2019]. Disponible en: https://es.scribd.com/doc/59440521/2-Naftol

5. Silva, V. M. E. (2005). Preconcentración selectiva de fenoles contaminantes

prioritarios y determinación por espectrofotometría ultravioleta-visible,
cromatografía líquida de alta eficacia y cromatografía de gases-espectrometría de
masas. Retrieved from https://ebookcentral.proquest.com

CUESTIONARIO

1. ¿Aplicaciones industriales del fenol y su toxicidad?

2. salo
3. ¿Reacciones y utilidad del fenóxido den Sodio?
4. Salo
5. ¿Aplicaciones industriales del naftol y su toxicidad?
 Es muy importante para la vida cotidiana del hombre, debido a que 2-naftol es muy
utilizada en la industria de perfumes, en los compuestos 2-metoxinaftalina y 2-
etoxinaftalina.
 Es usado como sedante para algunos animales. Se denota en el compuesto -
hidroxietiléter.
 Con este se pueden fertilizar las frutas mediante la obtención del ácido 2-
naftoxiacetico.
 También sirve como antioxidante en la elaboración de cauchos, plástico y
lubricantes expresado como N-fenil-2-naftilamina.
 Industria farmacéutica: el mayor producto es eltolnaftatoantifúngico, producido por
la reacción detiofosgenoy N-metil-m-toludina.
 Funciona como intermediario para drogas.
 Solventes coloreados, colorantes ácidos, colorantes metalizados y en pigmentos.
Con respecto a su toxicidad
 Puede ser absorbido a través de la piel, causando en esta además sensibilidad.
A su vez, su exposición puede causar serio daño ocular.
 Tiene una alta toxicidad para los organismos acuáticos.(Brito F, s.f)

¿Tabla de propiedades físicas del fenol y sus derivados?

Tabla 1. Propiedades de los Fenoles y sus derivados
 Nombre Punto de Punto de Solubilidad K
Fusión Ebullición °C g/100 g H2O a
°C 25°C
Fenol 41 182 9.3 1.1x10-10
o-Cresol 31 191 2.5 0.63
m-Cresol 11 201 2.6 0.98
p-Cresol 35 201 2.3 0.67
o-Fluorofenol 16 152 15
m-Fluorofenol 14 178 5.2
p-Fluorofenol 48 185 1.1
o-Clorofenol 9 173 2.8 77
m-Clorofenol 33 214 2.6 16
p-Clorofenol 43 220 2.7 6.3
o-Bromofenol 5 194 41
m-Bromofenol 33 236 14
p-Bromofenol 64 236 1.4 5.6
o-Yodofenol 43 34
m-Yodofenol 40 1.3
p-Yodofenol 94 6.3
o-Aminofenol 174 1.7 2.0
m-Aminofenol 123 2.6 69
p-Aminofenol 186 1.1
o-Nitrofenol 45 217 0.2 600
m-Nitrofenol 96 1.4 50
p-Nitrofenol 114 1.7 690
2,4- 113 0.6 1000000
Dinitrofenol
2,4,6- 122 1.4 Muy grande
Trinitrofenol
(ácido pícrico)
Catecol 104 246 45 1
Resorcinol 110 281 123 3
Hidroquinona 173 286 8 2
Fuente: Propiedades físicas de los fenoles y sus derivados (Morrison.5ta Edición)