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RECRISTALIZACION

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Universidad Nacional Autónoma de México

 
Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán

Lic. En Farmacia

Laboratorio de Ciencias Experimentales I

Determinar experimentalmente el tipo de relación cuantitativa


entre la longitud de deformación de un cuerpo elástico y la
masa que la produce.

   

 Guevara Rodríguez Bárbara


Montero Tavira Patricia Michelle
Equipo: 11
Sección: B
Cuestionario Previo de Cromatografía
1. Objetivo (s)

2. Define los siguientes términos:

a) Cromatografía

b) Fase móvil

c) Fase estacionaria

d) Revelador

3. Realiza una tabla que describa las características de compuestos que pueden ser
empleados como fase móvil y fase estacionaria, así como ejemplos de sustancias químicas
que pueden utilizarse, como fase móvil y fase estacionaria

4. Métodos cromatográficos

5. ¿Cómo preparar una placa para cromatografía en capa fina?

6. ¿Cómo se prepara una columna?

7. Tipos de reveladores y ejemplos

8. Propiedades de reactivos y productos

9. Diagrama de flujo del procedimiento experimental ecológico

10. Referencias
https://app.nearpod.com/presentation?pin=

http://organica1.org/1311/1311_1.pdf

http://ciencias.uis.edu.co/~jurbina/docencia/LQO1/pdf/L1QO_AO_Pract04.pdf

http://www.repositoriogeneral.unam.mx/app/webroot/digitalResourcesFiles/448/1340_2017-05-
16_140505.782685/Capitulo_1_Corregido_100517.pdf
https://docs.google.com/presentation/d/1x6fbtOLqssZhw_S6fgytuY8mqxahEtsmnTwiHj_4ehE/edi
t?pli=1#slide=id.ga8b31247da_0_24

1. https://docs.google.com/document/d/1r1y-
51IqeFkbMWHZ0wF9kAy_YPYSn4e7_OB9gKMKMFU/edit?ts=5fa76591
2. https://docs.google.com/document/d/1vpvIxId3xSumiHqS3EIh4n8R1yGS6UFsckwte3N8TY
Y/edit?ts=5fa765c9
3. https://docs.google.com/document/d/1Z2i5bIkXupHvsP7Jo5ZFZE9LrDn5BKqqKOeAT3yb5p
Q/edit?ts=5fa76611
4. https://chemix.org/
5. file:///C:/Users/patri/Downloads/277053610-Estudio-Cuantitativo-Entre-La-Longitud-de-
Deformacion-de-Un-Cuerpo-Elastico-y-La-Masa-Que-Lo-Produce.pdf ++
6. https://es.scribd.com/document/326182113/Diseno-Experimental-Determinar-
experimentalmente-la-relacion-cuantitativa-entre-la-longitud-de-deformacion-de-un-
cuerpo-elastico-y-la-masa-que-la-pro
7. http://ingenieriaquimicamaterialdeapoyo.blogspot.com/2014/02/
8. https://docs.google.com/document/d/1hBk_eLL6ggKxII7oIiudUDXtz8H43_qw95bKFIANnb
U/edit?pli=1

Investigación para proyecto 1 LCE


1 https://concepto.de/cuales-son-las-propiedades-de-la-materia/
2. https://www.google.com/search?
q=sistema+internacional+de+unidades+&tbm=isch&ved=2ahUKEwjc2rePyuDsAhUZ96wKHeX
UDu0Q2-
cCegQIABAA&oq=sistema+internacional+de+unidades+&gs_lcp=CgNpbWcQAzIECCMQJzIFCA
AQsQMyAggAMgIIADICCAAyBAgAEEMyAggAMgIIADICCAAyAggAULn0JVi59CVgrfYlaABwAHgA
gAGSAYgBkgGSAQMwLjGYAQCgAQGqAQtnd3Mtd2l6LWltZ8ABAQ&sclient=img&ei=AUOeX5z
WH5nuswXlqbvoDg&bih=625&biw=1366#imgrc=Rdr-qv0C2xqcaM
3. https://www.google.com/search?
q=prefijos+metricos+del+sistema+internacional&sxsrf=ALeKk01DJia_YVPz14SddLEHKgqzQz8p
bA:1604207561765&source=lnms&tbm=isch&sa=X&ved=2ahUKEwispfXuyuDsAhX3AZ0JHTJPB
GUQ_AUoAXoECBEQAw&biw=1366&bih=625#imgrc=8QD1lz9a9mrMpM
4. http://iesdmjac.educa.aragon.es/departamentos/fq/temasweb/fqdmiral/FQ2ESO/FQ2ESO
%20Tema%201%20La%20materia/24_factores_de_conversin.html
5. https://www.google.com/search?
q=FACTORES+DE+CONVERSION&oq=FACTORES+DE+CONVERSION&aqs=chrome..69i57j0l7.10
655j0j7&sourceid=chrome&ie=UTF-8
6. https://www.portaleducativo.net/cuarto-basico/550/Unidades-de-medida-de-longitud-
volumen-masa-tiempo
7. https://www.fisicalab.com/apartado/medidas-precision
8. https://www.feandalucia.ccoo.es/docu/p5sd7857.pdf ****
9. https://www.superprof.es/apuntes/escolar/matematicas/aritmetica/sismet/medidas-de-
masa.html
10. https://es.wikipedia.org/wiki/Instrumento_de_medici%C3%B3n#Instrumentos **
11. https://concepto.de/elasticidad-en-fisica/
12. https://www.instron.us/es-es/our-company/library/glossary/e/elastic-limit

 Guía técnica de trazabilidad e incertidumbre en la magnitud de masa. Centro Nacional de Metrología.


México. Consultado el 12 de septiembre de 2009.

Nava, H.y Lopez, M.(2008)  Guía técnica de trazabilidad e incertidumbre en la


magnitud de masa. .Centro Nacional de Metrología. México

Liga natural hercules #64 

Eaton,

David.C.(1989). United States of America: MC Graw- Hill. Inc. —Mohan, Jag. (2003). U.S.A.: Alpha
Science International Ltd. —Mohring, J., Alberg, D., Hofmeister, G., Schatz, P., Hammond, C.(2014).
(4ta.). United States of America: W.H. Freeman and Company. —Shriner, R.L.(2013). (2da.).
México: Limusa Wiley. Organic Analyrical chemestry: Theory and practice. Laboratory Tecniques in
Organic Chemestry: Supporting Inquiry-Driven Experiments. Identificación sistemática de
compuestos orgánicos. Laboratory Investigations in Organic Chemestry. REFEREN
https://docs.google.com/presentation/d/1x6fbtOLqssZhw_S6fgytuY8mqxahEtsmnTwiHj_4ehE/edi
t#slide=id.ga6a564c4bb_0_344

https://docs.google.com/document/d/13dqfZhNZ948L01-iD6_okhYX9RwQ7hGzoM9zVfd-
J1Q/edit?ts=5f9f5f84

punto de fusión
Determinar el punto de fusión de sustancias puras.
Conocer la utilidad del punto de fusión como criterio de identidad y pureza.
Comprender los principios básicos que repercuten en la medición del punto de
fusión.
Analizar los diversos métodos para determinar el punto de fusión
Adquirir experiencia con los materiales en la calibración de un termómetro trabajando con
muestras conocidas.

Conocer la utilidad del punto de fusión como criterio de identidad y pureza.

Conocer los diversos métodos para determinar el punto de fusión.


RECRISTALIZACION
1.- Objetivos:
-Analizar la cristalización como un método de purificación en compuestos
orgánicos con base al disolvente apropiado para favorecer el proceso.
- Conocer y comprobar las características que debe tener un disolvente
adecuado en base a nuestro compuesto orgánico.
- Identificar los requerimientos necesarios para realizar una buena re
cristalización.
Justificarlo en términos de fuerzas intermoleculares.
-cuándo se puede y se debe emplear.
- Aprender cómo se determina un punto de fusión.metodo para purificar
solidos

.El solvente ideal para la cristalización de un compuesto particular es aquel que:

- No reacciona con el compuesto.


- Hierve a temperatura por debajo del punto de fusión del compuesto.
- Disuelve gran cantidad del compuesto cuando esta caliente.
- Disuelve una pequeña cantidad de compuesto cuando esta frío.
- Es moderadamente volátil y los cristales pueden ser secados rápidamente.
- No es tóxico, no es inflamable y no es caro las impurezas deberían ser
insolubles en el solvente para que puedan ser separadas por filtración.
1.- Objetivos (s)

2.- Fundamento de la recristalización.

Cristalización

El proceso de cristalización debe comenzar a partir de una solución saturada en el punto de


ebullición, la cual fue previamente filtrada en caliente para eliminar las impurezas solubles y/o el
carbón activado. Se deben quitar los platos porosos o agitadores para evitar la cristalización sobre
éstos. La cristalización comienza cuando se forma un centro de nucleación durante el enfriamiento
de la solución. Si no sucede de forma espontánea, la cristalización se puede inducir ya sea
adicionando un cristal puro (siembra), raspando las paredes internas del recipiente con una varilla
(se producen pequeños fragmentos de vidrio que actúan como núcleos) o evaporando parte del
solvente por calentamiento y luego volver a enfriar. Una vez que la cristalización ha comenzado, el
enfriamiento debe ser lento si se buscan cristales de gran tamaño. Los cristales pequeños poseen
gran superficie de adsorción que puede fijar mayor cantidad de impurezas. Una vez comenzada la
cristalización a temperatura ambiente se debe enfriar en baño de hielo para favorecer una mayor
formación de cristales

3.- Escribe que disolvente o par de disolventes utilizaran para recristalizar su compuesto orgánico
problema y explica porque utilizaran ese disolvente o par de disolventes.

4.- ¿Por qué es relevante realizar pruebas de solubilidad?

Las pruebas de solubilidad nos proporcionaran la información necesaria para elegir al solvente
ideal para realizar la cristalización.

El solvente seleccionado debe tener un elevado poder disolvente sobre la sustancia a purificar en
caliente y bajo poder disolvente en frio; a su vez la impureza debe ser muy soluble en él. Por otro
lado, el disolvente no debe reaccionar con el soluto, no debe ser inflamable, tóxico y debe ser
barato y volátil para que sea fácil de eliminar de los cristales. Se prefiere elegir un solvente que
posea un punto de ebullición menor que el punto de fusión de la sustancia a recristalizar, de lo
contrario la sustancia puede fundir antes de evaporarse el solvente.

se prefiere elegir un solvente que posea un punto de ebullición menor que el punto de fusión de la
sustancia a recristalizar, de lo contrario la sustancia puede fundir antes de evaporarse el solvente.

En este caso podría llegar a formarse un aceite que no es soluble en el disolvente y durante el
enfriamiento no cristalizaría sino que se formarían cristales amorfos que contengan impurezas.
Aunque el disolvente se elige en forma experimental, existe una regla empírica según la cual “un
sólido se disolverá en un líquido de composición y estructura análoga”.

El solvente seleccionado debe tener un elevado poder disolvente sobre la sustancia a purificar en
caliente y bajo poder disolvente en frio; a su vez la impureza debe ser muy soluble en él. Por otro
lado, el disolvente no debe reaccionar con el soluto, no debe ser inflamable, tóxico y debe ser
barato y volátil para que sea fácil de eliminar de los cristales. Se prefiere elegir un solvente que
posea un punto de ebullición menor que el punto de fusión de la sustancia a recristalizar, de lo
contrario la sustancia puede fundir antes de evaporarse el solvente. En este caso podría llegar a
formarse un aceite que no es soluble en el disolvente y durante el enfriamiento no cristalizaría
sino que se formarían cristales amorfos que contengan impurezas. Aunque el disolvente se elige
en forma experimental, existe una regla empírica según la cual “un sólido se disolverá en un
líquido de composición y estructura análoga”.

5.- Explica cuál es la función del carbón activado.

El carbón activo presenta una capacidad de adsorción elevada y se utiliza para la


purificación de líquidos y gases. 
Se utiliza el carbón activo, en forma de polvo negro muy fino, como agente
decolorante de disoluciones debido a que retiene pequeñas partículas por
adsorción. Se adiciona una pequeña cantidad en el momento en que la disolución
llega a la ebullición, se mantiene unos minutos calentando y seguidamente se filtra
por gravedad.
 Precaución: al adicionar el carbón activo es necesario haber retirado la
disolución de la fuente de calor dado que se puede producir una sobre ebullición,
con el consecuente derramamiento del líquido.
6.- Diferencia entre adsorción y absorción.

Adsorción: es un proceso físico o químico por el cual átomos, iones o moléculas son atrapadas o
retenidas en la superficie de un material

La absorción es el fenómeno de sorción en el que átomos, moléculas o iones pasan de una fase
fluida (líquido o gas) a otra fase que puede ser fluida o sólida. En la absorción hay transferencia de
materia de una fase A (absorbato) a una fase B (absorbente), la sustancia absorbida difunde en el
material absorbente y queda disuelta o dispersa en el.

La absorción implica que la concentración de absorbato aumenta en la fase absorbente, la cual


aumenta de masa y volumen. La absorción suele darse por procesos físicos, como la disolución de
absorbato en el absorbente, pero también químicos, cuándo el absorbato sufre una reacción
química con algún componente del absorbente.

La adsorción es el fenómeno de sorción en el que una sustancia A (adsorbato) presente en una


fase fluida (líquido o gas) queda adherida a la superficie de una sustancia B en fase sólida
(adsorbente). No hay transferencia de masa entre las fases, sino que el adsorbato crea una capa
superficial sobre el adsorbente.

La adsorción se puede producir también por fenómenos físicos o químicos.

y
Absorción: es un proceso físico o químico en el cual átomos, moléculas o iones pasan de una
primera fase a otra incorporándose al volumen de la segunda fase.

7.- Tipos de filtración.

8.- Gravedad

9.- Vacío

10.- ¿Cómo preparar el papel filtro para cada tipo de filtración?

11.- Formas de inducir la recristalización

Para inducir la cristalización:

- Enfriando la solución. Se deja que la solución se enfríe un poco y posteriormente se coloca


después en un baño de hielo-agua.

- Raspado de paredes. Se talla con una espátula o una varilla de vidrio las paredes del matraz (en la
interface solución aire) y enfriando el matraz en un baño de hielo-agua.

- Evaporando el exceso de disolvente. Si no cristaliza, posiblemente se deba a que hay un exceso


de disolvente; en tal caso, se agregan cuerpos de ebullición y se evapora parte del disolvente.
Nuevamente se retira de la fuente de calentamiento y se tallan las paredes con una espátula.

- Sembrado de cristales. Algunas veces, es necesario adicionar a la solución algunos cristales de la


sustancia pura, y repetir el procedimiento de tallar y enfriar
Rascar con una varilla las paredes del vaso de precipitados, de esta manera se logra
inducir la cristalización de un producto. La velocidad de nucleación del cristal es mayor
en la superficie rallada que en la plana.

Se ha descubierto que, para un surco cuneiforme, la nucleación es más rápida cuando


el ángulo de la cuña permite que un fragmento cristalino sin imperfecciones se aloje en
el surco. Así, si adaptamos ese ángulo a la forma de un determinado polimorfo
cristalino, favoreceremos esta forma frente a las otras.

12.- Factores involucrados en la formación del cristal

La cristalización de un determinado compuesto tiene lugar cuando las condiciones dentro


de un medio, solución, fundido o vapor, bajo una temperatura, presión y sobresaturación
dadas, son energéticamente favorables para que los constituyentes formen uniones
permanentes.
Los factores que más influyen en la formación de cristales son:

- Temperatura: cuanto mayor es la temperatura más rápida va a ser la cristalización


ya que al estar la disolución a gran temperatura el agua también lo está y se
evapora más rápido. Pero al ser una cristalización más rápida los cristales van a
ser peores (no van a estar tan bien definidos) porque no han tenido tanto tiempo
para ordenarse como el que habrían tenido si la cristalización se hubiera formado
a menos temperatura que habrían tenido más tiempo para ordenarse y los
cristales habrían sido mejores.
- Tiempo: cuanto más tiempo esté expuesta la disolución al contacto con el aire, la
disolución va a tener menos agua porque ha tenido más tiempo para evaporarse y
además los cristales van a ser mejores porque han tenido más tiempo para
ordenarse.
- Espacio: cuanta más superficie tenga la mezcla para realizar la cristalización mejor
serán los cristales porque en primer lugar va a haber más superficie en contacto
con el aire y en segundo lugar más espacio van a tener los cristales para
desarrollarse y no interferirse ni incrustarse entre sí.
- Grado de saturación: cuanto más saturada esté la disolución, menos cantidad de
agua va a tener la disolución MÁS MATERIA PRIMA ESTARÁ DISPONIBLE por lo
que menos va a tardar en evaporarse y los cristales van a ser más grandes y más
definidos.

13.- Métodos para secar los cristales

Secado de los cristales

La forma más común de secar los cristales es dejándolos secar al aire por el tiempo
necesario, normalmente se hace sobre un vidrio reloj o una hoja de papel tapados con un
beaker invertido para evitar la contaminación con el polvo presente en el aire. Aunque
este método es muy simple puede ser inconveniente para los cristales higroscópicos (que
absorben vapor de agua del aire).

Lo mismo se puede hacer, pero utilizando un horno para colocar el vidrio reloj o el papel
conteniendo los cristales, es un método también simple, pero se corre el riesgo de que se
"desaparezcan" cristales por sublimación o que se descompongan por el calor en algunos
casos. Debe tenerse mucho cuidado con esas dos cuestiones y siempre estar seguro,
además, que la temperatura del horno no supere el punto de fusión de los cristales.

Una tercera forma de secar cristales es al vacío donde se eliminan los inconvenientes del
contacto con el polvo del aire y los peligros del horno, en un dispositivo especial a ese fin
conocido como "desecador", del que se muestra un esquema en la figura 4; o
simplemente colocando los cristales en un recipiente cerrado al que se aplica un vacío
moderado.
14.- Diagrama de flujo ecológico

15.- Propiedades físicas y toxicológicas de reactivos, incluir el código de colores, organizar en una
tabla.

16.- Referencias
Reglas de solubilidad
La solubilidad de las diferentes sustancias varía dentro de amplios, limites.
Pueden encontrarse en las tablas que figuran en distintos manuales, expresadas
generalmente en gramos por 100g de disolvente. Las siguientes reglas generales
indican la solubilidad en agua de los compuestos inorgánicos comunes.

1.- Las sales de sodios, potasio y amonio son solubles. Los nitratos, nitritos,
cloratos y acetatos son solubles; el nitrito de plata es relativamente poco soluble.

2.- Los óxidos e hidróxidos metálicos son insolubles, excepto los de metales
alcalinos (sodio, potasio y también amonio) y el de bario; los óxidos e hidróxidos
de estroncio y calcio son relativamente poco solubles.

3.- Los sulfuros son insolubles, excepto los alcalinos, alcalinotérreos (calcio,
estroncio, bario) y magnésico.

4.- Los cloruros, bromuros y yoduros son solubles, excepto los de plata, mercurio
(I) y plomo; el yoduro de mercurio (II) es también insoluble.

5.- Los fluoruros son insolubles, excepto los alcalinos y los de plata, bismuto,
hierro (III) y estaño (IV).

6.- Los sulfatos son solubles excepto los de plomo, barios y estroncio; los sulfatos
de calcio y plata son relativamente poco solubles.

7.- Los cromatos son insolubles excepto los alcalinos y los de calcio, magnesio y
cinc.

8.- Los carbonatos, sulfitos, arseniatos, arsenitos, boratos y oxalatos son


insolubles, excepto los de metales alcalinos. (Las sales insolubles de estos
aniones son solubles en ácidos).

1. Objetivos
- Conocer la solubilidad de diversas sustancias químicas poniendo en
práctica los conocimientos de grupos funcionales de cada molecula. l
- Adquirir habilidades en el manejo de los materiales y sustancias de
laboratorio de química.
- Manejar con responsabilidad y ética sus propias observaciones
experimentales y resultados obtenidos.
Practicar cálculos que involucren la electronegatividad de los elementos
mas comunes dentro de la química orgánica
Ensayar la solubilidad de distintos compuestos orgánicos frente a solventes.
Conocer los riesgos asociados al uso de dichos compuestos.

Introduccion:
En esta práctica observaremos algunas características físicas de los compuestos orgánicos. Entre
las propiedades físicas más fáciles de medir se encuentran el punto de ebullición, el punto de
fusión y la solubilidad. En este caso trabajaremos sobre la solubilidad de distintos compuestos.
Cuando una sustancia se disuelve, sus partículas componentes (iones o moléculas) se dispersan
entre las del solvente, dentro de las cuales deben crearse espacios para las partículas del soluto. La
separación, tanto de las partículas del soluto como de las del solvente, requiere de vencer las
fuerzas que las mantienen unidas en cada compuesto. La energía que se requiere para superar la
atracción intermolecular existente proviene de la formación de nuevas formas de atracción entre
el soluto y el disolvente.
Estas fuerzas son fundamentalmente las fuerzas de Van de Waals, las interacciones dipolo - dipolo
o puentes de hidrógeno, dependiendo del tipo de partículas que intervengan. En síntesis, para que
la disolución se realice, la energía liberada cuando se establecen las interacciones soluto-solvente
debe ser similar a la energía requerida para vencer las fuerzas de atracción entre partículas soluto-
soluto y solvente-solvente. Es por ello que se dice que “lo semejante disuelve a lo semejante”.
Los compuestos polares se disuelven en disolventes polares y los compuestos no polares se
disuelven en disolventes no polares. La razón por la que esto ocurre es que un disolvente polar,
como el agua, tiene cargas parciales que pueden interactuar con las cargas parciales de un
compuesto polar. Los polos negativos de las moléculas de disolvente rodean al polo positivo del
soluto polar, y los polos positivos de las moléculas de disolvente rodean al polo negativo del soluto
polar El agrupamiento de las moléculas de disolvente en torno a las del soluto separa a las
moléculas del soluto y es lo que las hace disolverse. La interacción entre las moléculas del
disolvente y las del soluto se llama solvatación. Ya que los compuestos no polares carecen de
carga neta, no atraen a los disolventes polares. Para que una molécula no polar se disuelva en un
disolvente polar como el agua debería empujar y separar las moléculas de agua y romper sus
puentes hidrógeno.
Los puentes hidrógeno encierran la resistencia suficiente para impedir la entrada del compuesto
no polar. En cambio, los solutos no polares se disuelven en los disolventes no polares porque las
interacciones de Van der Waals entre las moléculas de disolvente y de soluto son más o menos
iguales que entre las moléculas de disolvente-disolvente y entre las moléculas de solutosoluto. Los
alcanos son no polares, por lo que son solubles en disolventes no polares e insolubles en
disolventes polares como el agua. Las densidades de los alcanos aumentan al incrementarse el
peso molecular, sin embargo, hasta un alcano con 30 carbonos es menos denso que el agua. Eso
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA implica que una mezcla de alcano y agua se separará con formación
de dos fases, y que la de alcano, al ser menos densa, flotará sobre el agua. Los haluros de alquilo
tiene cierto carácter polar, pero sólo los fluoruros de alquilo cuentan con un átomo que puede
formar puente hidrógeno con el agua. Ello quiere decir que los fluoruros de alquilo son los más
solubles en agua. Los demás haluros son menos solubles en agua que los éteres o los alcoholes con
la misma cantidad de carbonos. Son solubles en los disolventes orgánicos típicos, de baja
polaridad, como benceno, éter, cloroformo o ligroína. El yodo, el bromo y los policlorocompuestos
son más densos que el agua. Se observa entonces que los alcanos y halogenuros de alquilo tienen
las propiedades físicas que podemos esperar para compuestos de baja polaridad, cuyas moléculas
se mantienen unidas por fuerzas de Van der Waals o por atracciones dipolares débiles. Tienen
puntos de fusión y de ebullición relativamente bajos, y son solubles en disolventes no polares e
insolubles en agua. Hay otra consecuencia que resulta de su baja polaridad: mientras los alcanos y
halogenuros de alquilo son buenos disolventes para otras sustancias de baja polaridad, son
incapaces de solvatar apreciablemente iones simples, de modo que no pueden disolver sales
inorgánicas. Un alcohol tiene al mismo tiempo un grupo alquilo no polar y un grupo OH- muy polar
y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno tanto con sus moléculas
compañeras como con otras moléculas. El comportamiento de los alcoholes como solutos refleja
la tendencia a formar puentes de hidrógeno. Puesto que las moléculas de los alcoholes se
mantienen unidas por el mismo tipo de fuerzas intermoleculares que las de agua, puede haber
mezclas de las dos clases de moléculas. La energía necesaria para romper un puente de hidrógeno
entre dos moléculas de agua o dos de alcohol, es proporcionada por la formación de un puente de
hidrógeno entre una molécula de agua y otra de alcohol. Entonces, un alcohol ¿Es una molécula
polar o no polar? ¿Es soluble en un solvente no polar o es soluble en agua? La respuesta depende
del tamaño del grupo alquilo. Al aumentar ese tamaño y ser una fracción más importante de la
molécula del alcohol, el compuesto se vuelve cada vez menos soluble en agua. En otras palabras,
la molécula se parece cada vez más a la de un alcano. Los grupos formados por cuatro carbonos
tienden a estar en la línea divisoria, a temperatura ambiente: los alcoholes con menos de cuatro
carbonos son solubles en agua, pero los que tienen más de cuatro carbonos son insolubles en ella.
Es decir un grupo OH puede hacer que unos tres o cuatro carbonos se disuelvan en agua. La
estimación de los cuatro carbonos sólo es una guía aproximada porque la solubilidad de un alcohol
también depende de la estructura del grupo alquilo. Los alcoholes con grupos alquilo ramificados
son más solubles en agua que los que tienen alquilos no ramificados, con la misma cantidad de
carbonos, ello se debe a que la ramificación minimiza la superficie de contacto de la parte no polar
de la molécula. Entonces, el alcohol ter- butílico es más soluble en agua que el alcohol n-butílico.
Los éteres presentan una solubilidad en agua comparable a la de los alcoholes: tanto el dietiléter
como el alcohol n-butílico, por ejemplo, tienen una solubilidad de unos 8 g por 100 g de agua. La
solubilidad de los alcoholes inferiores se debe a los puentes de hidrógeno entre moléculas de agua
y de alcohol; es probable que la solubilidad de los éteres en agua se deba a la misma causa. Los
fenoles más sencillos son líquidos o sólidos. El fenol tiene cierta solubilidad en agua (9 g por 100 g
de agua) probablemente debido a la formación de puentes hidrógeno con ella; la mayoría de los
otros fenoles son esencialmente insolubles. El grupo carbonílico polarizado convierte a aldehídos y
cetonas en sustancias polares. Los aldehídos y las cetonas inferiores son solubles en agua,
probablemente por los puentes de hidrógeno que pueden establecerse entre las moléculas de
disolvente y las de soluto. La solubilidad límite se alcanza alrededor de unos cinco carbonos. Los
aldehídos y cetonas son solubles en los disolventes orgánicos usuales. Los ácidos carboxílicos son
moléculas polares, y al igual que los alcoholes pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con
otros tipos de moléculas. Por consiguiente, los primeros son miscibles con agua, el ácido de cinco
carbonos es parcialmente DEPARTAMENTO DE QUÍMICA soluble y los superiores son virtualmente
insolubles. No cabe duda de que la solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrógeno entre
el ácido carboxílico y el agua. El ácido aromático más simple, el benzoico, contiene demasiados
átomos de carbono como para tener una solubilidad apreciable en agua. Los ácidos carboxílicos
son solubles en disolventes orgánicos menos polares, como éter, alcohol, benceno, etc. Los
derivados de ácidos carboxílicos son solubles en disolventes como éteres, cloroalcanos e
hidrocarburos aromáticos. Al igual que los alcoholes y los éteres, los compuestos carbonilicos con
menos de cuatro carbonos son solubles en agua. Los esteres, las amidas N,N-disustituidas y los
nitrilos se usan con frecuencia como disolventes porque son polares. Las aminas de bajo peso
molecular son solubles en agua porque pueden formar puentes hidrógeno con el agua. Al
comparar las aminas con las mismas cantidades de átomos de carbono se podrá advertir que las
aminas primarias son más solubles que las secundarias porque las primarias tienen dos hidrógenos
que pueden formar puentes. Las aminas terciarias, tienen un par de electrones no enlazado que
puede aceptar puentes de hidrógeno pero, a diferencia de las otras carecen de hidrógenos que
ceder como puentes de hidrogeno. La solubilidad límite se da al tomar unos seis átomos de
carbono. Son solubles en disolventes menos polares, como éter, alcohol, benceno, etc.

Manuales y Prácticas de Laboratorio de Química Orgánica, Identificación Sistemática de


compuestos orgánicos. Autor: Ralph Shriner

BRIEGER.(1970) Química Orgánica Moderna. Curso Práctico de Laboratorio. Primera Edición en


Español. Harper & Row Publishers INC. España.

McMurry, J.(2001) Química Orgánica. Quinta edición, Thomson editores, México.

The Merck Index: an encyclopedia of chemical. Drugs and Biologicals. Budavari S. Guide for safety
in the Chemical Laboratory
Reactivo Propiedades físicas y toxicológicas Código de
colores
NFPA
n-Hexano
Cloroformo
Acetato de etilo

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