Roberto Amaris A.

Sotubilidndy Ciesificacion por Sotventes wilson Cardona G., y

Sesión 1

sOLUBILIDAD Y CLASIFICACION POR SOLVENTESs

Objetivos
1. Examinar ia solubilidad de algunos solutos en diferentes disolventes
solventes.
2 en diferentes
Analizar las causas que expliquen la soiubilidad de los compuestos orgánicos
3 Clasificar algunos compuestos orgánicos en uno de los grupos de solubilidad.
Nota: Repasar la teoría de enlace (enlace iónico, covalente polar y no polar)

Aspectos Teóricos
1. Naturaleza de las moléculas
Las moléculas en la naturaleza están formadas por la unión de diferentes átomos que les proporcionan
se divide en dos química ramas: la
propiedades y caracteristicas propias. El estudio de las sustancias químicas
inorgánica, la cual hace referencia a compuestos formados por elementos de la tabla peródica, en los cuales
el agua, e
sus propiedades no están basadas necesariamente en la química del átomo de carbono, por ejemplo
amoniaco, ácido ciorhidrico, el dióxido de carbono, el ácido carbónico, entre otros
Los compuestos orgánicos, por el contrario, basan sus propiedades en la química del átomo de carbono, por
carbono e
ejemplo el etanol, el azúcar de mesa, el almidón, etc, estos están constituidos principalmerte por fósforo
hidrógen0, y en algunos casos pueden contener nitrógeno, oxígeno, halógenos, en forma esporádica y
azufre; y más recientemente es posible encontrar compuestos con metales, boro, silicio, entre otros.

Inicialmente los compuestos orgánicos fueron asociados con los seres vivos ya que era a parnt de estos de
donde se obtenían, pero con el conocimiento adquirido y los avances logrados en esta y otras áreas ahora
pueden obtenerse a partir de procesos sintéticos ó como derivados del petróleo y el carbón.

Existen milones de moléculas orgánicas con propiedades físicas, químicas y biológicas diferentes. Esta
diversidad tiene su origen en la versatilidad que tiene el átomo de carbono para: enlazarse consigo mismo
formando cadenas y anillos, unirse con otros elementos y formar diferentes tipos de enlaces (enlace a y/o r).

2. Grupos Funcionales en Química Orgánica

Los grupos funcionales son grupos especíticos de átomos dentro de la molécula que son los responsables o los
que determinan las características físico-químicas de esta. A continuación se describen algunos de los grupos
funcionales más importantes en química orgánica:

Nombre Estructura Caracteristicas

Acido carboxílico Grupo poar
OH

Anhidrido carboxilico Grupo polar

Ester Grupo medianamente pokar

OR

Amida Grupo medianamerte polar

Nitrilo R-CN Grupo medianamente polar

10
Manusi de Prácticas de Fundamentos de Quimica Orgánica
Solubilidad y Clasificaclón por Soventes Willson Cardona G.. y Roberto Amarís A.

Nombre Estructura Caracteríoticas

Cetona Grupo medianamente polar

Akcohol R-OH Grupo polar

R-
Éter Grupo poco polar
R
Amina R-NH Grupo polar
Haluro de akquilo R X Grupo poco polar

Aromático Grupo no polar

Alqueno Grupo no polar

Alcano Grupo no polar

3. Solubilidad

Por solubilidad se puede entender dos cosas diferentes:

Cualitativamente: la solubilidad se refiere a la facilidad con que dos ó más sustancias forman una solución.
Se entiende por solución una mezcla homogénea de dos ó más sustancias donde el compuesto dispersado,
menor cantidad, se denomina soluto y el compuesto en mayor cantidad, disolvente.
en dispersante,
Ejemplos: sal en agua, alcohol en agua ó agua en etanol, grasa en gasolina.
Cuantitativamente: la solubilidad se define como la máxima cantidad de soluto que se puede disolver en una
cantidad determinada de disolvente a una temperatura especfica para fomar un sistema homogéneo
estable.

La facilidad con que dos ó más sustancias forman una solución depende de variosfactores
Estructurales
Efectos del pH
Peso molecular
Temperatura
a. Factores Estructurales

La soiubilidad de un soluto en un disolvente dado está determinada porla tacilidad con que las moléculas del
nombre de
primero se separan y quedan rodeadas por las moléculas del segundo. Este fenómeno recibe el
del soluto son
solvatacikón. En este proceso las fuerzas de atracción intermoleculares entre las moléculas del soluto las
sobrepasadas y se forman nuevas interacciones moleculares más intensas entre las moléculas y
del disolvente. El balance de estos dos tipos de fuerzas de atracción establece si un soluto se disuelve en un
disolvente
La facilidad con la que una particula de soluto sustituye una molécula de disolvente depende de la fuerza
relativa de tres tipos de interacción:

Interacción disolvente-disolvente

Interacción soluto-soluto

11
Manual de Prácticas de Fundamentos de Qulnlca Orgánica
 G., y Roberto Amarís A.
Wilson Cardona
Solubilidady Clasificación por Soventes

interacción disolvente-soluto
las moleculas del soluto, y
implica la separación de las moléculas del disolvente, la separación de
procesO
por último la mezcla de las moléculas del soluto y del disolvente.

solubilidad están determinadas por la naturaleza

del soluto y por la polaridad de
Las características de
disolvente.
de acuerdo con e valor
aisolventes se pueden ser clasificar en polares, medianamente polares y no polares
LOs disolvente para separar lones de
de la constante dieléctrica. Esta se puede definir como la habilidad de un
cargas opuestas.
común es el agua, la cual tiene una constante dieléctrica de 78.5.
La constante para la
El disolvente polar más
acetona es de 20.7 (polaridad intermedia) y para el hexano es de 1.9 (disolvente no polar).

similitud de
Como regla general, se dice que las moléculas semejantes isuelven a sus semejantes, debido a la
sus estructuras y de sus fuerzas de interacción. Ejemplos: parafina en petróleo, lubricantes en gasolina y aceite
en gasolina, los cuales constituyen sustancias no polares; el etanol en agua, la glicerina en agua, sal de cocina

en agua, azúcar en agua, son sustancias polares.

En cuanto a las fuerzas intermoleculares, estas se pueden clasificar de la siguiente forma

Fuerzas de van der Waals LuAAdA dorlooAAMO

Son fuerzas de atracción intermoleculares que actúan entre dipolos, sean éstos permanentes o inducidos. Son,
por tanto, fuerzas intermoleculares de tipo electrostático que se establecen tanto entre moléculas polares como
apolares. Dentro de estas tenemos:

Interacciones dipolo inducido- dipolo inducido

Interacciones dipolo-dipolo
Interacciones de puente de hidrogeno
Interacciones ionicas
Interacciones ion-dipolo

Interacciones entre moléculas polares

Interacciones dipolo-dipolo: La mayor parte de las moléculas tienen momentos dipolares permanentes
como resultado de sus enlaces polares. La ordenación intermolecular más estable es la que sitúa a las
moléculas de manera que el extremo positivo de una molécula esté cerca del extremo negativo de otra.
En lasiguiente figura se indican las orientaciones de atracción y repulsión de las moléculas polares
utilizando el clorometano (CH3CI) como ejemplo.

Diferentes representaciones de la ordenación intermolecular en el clorometano

H
HC-C H-C H-c-cr H-C-C
H
NO0
H
H H
C-C-H C-H C-C-H C--H

Fuerzas por de hidrógeno: Un

puentes puente de nidrogeno no es un ernlace verdadero sino una forma
asnecialmente fuerte de atracción entre dipolos. Un
atomo de nidrogeno puede participar en un puente de
hidrógeno si está unido a oxigeno, nitrógeno o TIuor, porque los enlaces O-H, N-H y F-H están muv
nolarizados,debido a la gran diferencia de electronegauviaaa, deanao al atomo de
con hidrógeno una carga
Manual de Prácticas de 12
Fundamentos de Química
Orgánica
 Wilson Cardona G., y Roberto Amarís A.
Solublidad y Clasiticación por Solventes

parcial positiva. Este átomo de hidrógeno tiene una gran afinidad hacia electrones no compartidos y forma
agregados intermoleculares con los electrones no compartidos de este tipo de átomos.
A Continuación se presenta a modo aración las interacciones por puentes de hidrógeno entre
moléculas de: agua (H20), amoníaco (NHa) y fluoruro de hidrógeno (HF):

H-O-H-O-H-Ot-H0:
H-N-

Puentes de hidrógeno

Representación de las interacciones inte bleculares por puentes de hidrógeno

Interacciones moleculares entre moléculas apolares (tuerzas de dispersión de London): En las moléculas no
polares, como el tetracloruro de carbono cCl4, la principal fuerza de atracción es la fuerza de dispersión de
London, que surge de la interacción entre dipolos inducidos que se generan temporalmente en las
moléculas.

El CCl no tiene momento dipolar permanente. Sin embargo, cuando se provoca un desplazamiento
transitorio de la densidad electrónica, por ejemplo, por el acercamiento de las nubes electrónicas de dos
moléculas, se induce un momento dipolar pequerio y temporal que provoca una atracción intermolecular.
Estos dipolos temporales solo duran una fracción de segundo y cambian continuamente de orientación. No
obstante, se correlacionan de forma que su fuerza neta es de atracción. Esta fuerza de atracción depende
del contacto superficial entre las moléculas y por tanto es proporcional al área molecular.

En la siguiente figura se representa esquemáticamente las atracciones intermoleculares que se producen

para una molécula de este tipo. El dipolo transitorio que se genera en una molécula se ha simbolizado con
un rectángulo que contiene los signos + y . En un momento determinado los dipolos inducidos se orientan
de forma que los polos de signo opuesto se atraen dando como resultado una fuerza neta de atracción.

Representación esquemática de la atracción intermolecular por fuerzas de

London en el CCi

Basados en los conceptos de la influencia de la polaridad sobre la solubilidad podemos citar los cuatro casos
más frecuentes:

U n soluto polar con un disolvente polar. Para conseguir la disolución de un cristal de NaCi
(compuesto iónico, soluto muy polar) es necesario romper la atracción electrostática de los iones de
signo opuesto lo cual se logra mediante un proceso de solvatación con un disolvente muy polar
como el agua (interacciones ion-dipolo).

13
Manual de Prácticas de Fundamentos de Quimica Orgánica
Soludiidady Chesiicackon por Sovantes

Sofvatacion de tos aniones C y os cattones Na' por las nmolkculas ie agrd

Otro ejemplo de este tipo de interacción es el de la disolución del HCI en agua en el cual se
produce la reorganización de las moléculas de soluto y disolvente de tal manera que la parte
positiva y negativa del dipolo del soluto se atrae con la negativa y positiva del dipolo del disolvente
respectivamente (interacciones dipolo-dipolo). En la siguiente figura se ha representado esta
interacción para el caso general de una molécula polar simbolizada como Y-Z.
Interacciones electrostaticas entre d agua y un soluto polar cuakquiera

U n soluto polar con un disovente no poiar. Por ejemplo la adición de cloruro sódico (NaCI, soluto
polar) a hexano ( nte no polar). En este caso no se produce la disolución del soluto puesto que
las moléculas no polares del hidrocarburo no solvatan a los iones debido a la gran energía que se
necesita para romper la red cristalina.

CHC CHCikc CHCHcCCCH oentepor

Hdrocarbure
CHaCHplC CHC CHCHCNCHCHCH

Representacidón del sistema tformado por cristales de sal y un disolvente orgánico no polar

Un soluto no polarconun disovente no polar. Por ejemplo la disolución de lubricantes (soluto no

polar) en gasolina (disolvente no polar). Los lubricantes están constituidos por largas moléculas de
hidrocarburo no polares que se atraen débilmente por interacciones de London con el disolvente. En
la siguiente figura se ha simbolizado al soluto n0 polar con una figura ovalada que se acomoda
perfectamente entre las molécuias del disolvente.

Disolucion de un soiuto no polar en hexano

CHCHlea CHCHaCH CHCHl.cH

CHCHalCH CHCHalCH CH(CHalCH
CHCHal4CH CH CHalCH CH(CHa).CH
U n soluto no polar con un disoivente polar. Por ejempio ei sistema formado entre el aceite de cocina
(soluto no polar) y el agua (aisolvente polar). La energía necesaria para separar las moléculas
14
Manual de Prácticas de Fundamentos de Quimice Orgánica
 wieerr Carrtena (3, eterte Amafe A

tle
actian entre ellas son las débiles fuerzas
apokares asmnima Puesto quue las interacciones que uch0 mas fuertes
Lwndn. For el oontrano, tas interacciones
entre las moléculas de agua son
enlaces de hidroyeno
r u e estas se mantienern unidas por
las moléculas del
Para que d soluto o diselva os necesario que se intercale entre
polar se
de los puentes de hidrógeno de estas. La
disovente poNar, lo queinplica un prceso de ruptura la energla
hhay que invertir en este proceso no queda compensada por
energia necesaria que
es practicamente nulo y por tanto el soluto
no 8e
desprendida en el proceso de solvatacidn, que
disuelve.
soluto ne polar y agua

Analisis de la solubilidad de los compuestos orgánicos:

de la cadena
Para analizar la solubilidad en agua de un compuesto orgánico, observamos la longitud
hidrocarbonada (parte no polar) y los grupos funcionales polares presentes
Si la cadena hidrocarbonada es mayor a 4 átomos de carbono y solamente existe un grupo funcional polar
entonces la parte apolar predominará sobre la polar y el compuesto será insoluble en agua.

diclorometano (CH:C:) y éter etilico (CaH:OC>Hs).

Los disoventes orgánicos: Cloroformo (CHCl3),
cuando no contengan máss
solubilizan compuestos orgánicos con uno o más átomos de carbono, siempre y
de un grupo funcional polar. Si el compuesto contiene
más de uno de estos grupos funcionales, empieza a
lo conlleva a la insolubilidad en los
predominar en la estructura organica la parte polar sobre apolar, que
la
soventes orgánicos
Las sustancias orgánicas con cadena hidrocarbonada mayor de cuatro åtomos de
b Efecto del pH:
carbono y con un grupo funcional polar solubilizan en bases inorgánicas si tienen presentes hidrógenos
âcidos. debido a que forman una sal (reacción de neutralización), la cual se solvata con moléculas de aguaa
el caso de los ácidos carboxílicos, que solubilizan tanto en hidróxido
por interacciones ión-dipolo; como es
de sodio (base fuerte) y bicarbonato de sodio (base débil) y fenoles, que solubilizan solo en bases fuertes:

CO
NaHCO
Na

NaON

0Na Interacolkones lkön-dipoko

NaOR

Solubilidad en agua de ácidos orgánicos y fenoles en medio básico

Nota los ácidos carboxilicos por ser ácidos más fuertes que los fenoles pueden reaccionar tanto con bases
fuertes (NaOH) como débiles tal como el bicarbonato.

Los compuestos con carácter básico (aminas), solubilizan en soluciones diluidas de ácidos fuertes
inorgánicos (HCI, HaSOs, H3PO4) formando sales que se solvatan con las moléculas de agua:

15
Manual de Prácticas de Fundamentos de Quimica Orgánlca
 Amatris A.
Wilson Carodona G., y Roberto

R NH RN C

Solubilided en agua de una base orgánica en medio ácido

Los compuestos menos básicos como alcoholes, oon más de cuatro átomos de carbono, formarán sales con
cicdos inorgtnicos conoentrados; las interacciones iónicas presentes explican su solubilidad.

c. Peso moleculer: A medida que aumenta el peso molecular disminuyen las interacciones soluto disolvente y
por tanto la solubilidad, por ejemplo la solubilidad de la glucosa (PM 181.16) y la celulosa (PM> 10000) en
agua, el pimero soluble mientras que el último, un polimero del primero, es insoluble, debido a que las
interacciones entre las moléculas de soluto aumentan.

d. La temperatura: Normalmente la solubilidad de los sólidos y de los líquidos en otro líquido aumenta cuando
se incrementa ia temperatura. Este fenómeno se determina experimentalmente.

3. Ciasificación por sotventes

Los compuestos orgánicos se han clasificado en grupos bastante definidos, según su solubilidad en diferentes
disolventes; estos grupos se indican en a siguiente tabla:

Grupo Solventeo reactivo Grupos funcionales posibles

A Soluble en agua, soluble en éter, pH ácido Acidos carboxilicos con menos de 4 átomos de
carbono

18 Soluble en agua, soluble enéter, pH básico Aminas con menos de 4 átomos de carbono

1C Soluble en agua, soluble en éter, pH neutro Alcoholes aldehídos, cetonas ésteres, ,éteres y
amidas de bajo peso molecular (menos de 4
átomos de carbono)
Solubles en agua, insolubles en éter Sales, glicoles, carbohidratos, aminoácidos

Solubles en HCl al 10% Aminas: alifáticas con más de 5 átomos de

carbono, aromáticas y cíclicas
Solubles en NaOH al 10%, Acidos carboxilicos con 5 o más átomos de
solubles en NaHCOs al 10% carbono

Solubles en NaOH al 10%, Fenoles y tiofenoles

Insolubles en NaHCOs al 10%

Solubles en H2SO4 concentrado Alcoholes, aldehídos, cetona éteres, esteres y

solubles en H3PO4 amidas con más de 4 átomos de carbono

Soiubies en H:SOs concentrado Alquenos y alquinos

insolubles en H3PO4

Insolubles en H2SOa concentrado Sin nitrógeno: Hidrocarburos saturados

aromáticos, halogenuros de alquilo y arilo

Con nitrógeno azufre: sulfuros, tioles,

nitroderivados y nitrilos

16
Manual de Prácticas de Fundamentos de Quimica Orgánica
 Wilson Cardona G., y Roberto Amaris A.
Solubilidad y Clasificación por Soventes

Materiales:
rubos de ensayo
Pinzas para tubo de ensayoo

Sustancias:
H3PO4 (85%)
Eter etilico
Sacarosa
Hexano
Acido clorhídrico al 10 % Ciclohexeno
Bicarbonato de sodio al 10 % Anilina
Hidróxido de sodio al 10 % Aceite
Ácido acetilsalicilico
Cloruro de sodio
H2SO4 concentrado B-naftol

Sección experimental
A. Prueba de solubilidad:

si es
de ensayo pequeño y adicione 5 gotas de soluto (ver tabla),
1. Coloque 15 gotas de agua en un tubo de la espátula) si es sólido; agite bien y
con la punta
líquido ó una pequeña cantidad (lo que coja
observe si se forma una sola fase en el sistema.

soluto todos los disolventes disponibles

Un grupo deberá comprobar la solubilidad de un en
2.

obtenidos basándose en la naturaleza química

de la sustancia
3. Cada grupo debe analizar los resultados intermoleculares: Fuerzas de
las diferentes fuerzas
utilizada en el experimento, teniendo en cuenta Interacciones ión-
fuerzas de London (dipolos inducidos),
Vander Waals: interacciones dipolo-dipolo ó
un pre-informe al profesor.
dipolo, Fuerzas por puentes de hidrógeno. Entregar
cual comparten los datos obtenidos con los otros grupos.
Completar la siguiente tabla, para lo
se
4.
Sacarosa Ciclohexeno Aniina Aceite acetilsalicilico B-naftol
Solvente/Soluto Cloruro
de sodio
Agua
Eter A
Hexano
HCI 10%
lASOA Solu
NaOH10%
NaHcOa 10%

Cloruro
de sodio

Cicioeeno Anilkna
Sacaro6

-0 Acido acatilsalickico
B-nattol

R RR C Gresa 6 acae

analizan los resultados obtenidos para los diferentes compuestos.

5 Con la ayuda del profesor, se

17
Manual de Prácticas de Fundamentos de Quimica Orgánica
 wilson Cardona G., y Rotberto Amaris A
Solubilidady Clasificación por Solventes

B. Clasificación por solventes:

1. Coloque 10 gotas de agua en un tubo de ensayo pequeño y adicione 3 gotas de una muestra asignada
es liquido ó una pequeña cantidad (lo que coja con la punta de la espátula) si es
solido; agite bien Y
SI
observe si se forma una sola fase en el sistema.
2 Si el compuesto es soluble en agua se prueba su solubilidad en éter y se determina el grupo de
solubilidad según sea o no soluble.
3 Si el compuesto es insoluble en agua, se prueba su solubilidad en HCI al 10o

4 Si el compuesto es insoluble en HCI 10%, se prueba la solubilidad en al NaOH 10% y si el resultado es

positivo se prueba la solubilidad del compuesto en NaHCO: al 10%

5. Finaimente, Cuando el compuesto es insoluble en H:O, HCI al 10%, NaOH al 10% y NaHOo al 10%
se ensaya solubilidad en ácido sulfúrico concentrado; si la prueba da positiva se realiza la prueba de
solubilidad en ácido fosfórico.

El esquema descrito a continuación, indica los pasos necesarios para cdasificar mediante solventes un
compuesto orgánico puro, conteniendo preferiblemente un solo grupo funcional:

Compuesto Orgánico
Agua insolubie
Sotuble

Eter HCI 10%

Sokuble Insokuble
insokbie Sokubie

Pape NaOH 10
indicador
insolubie Solble

Rojo And
Sin
cambio H2SO4 NaHCOs 10%
G3
G1A G1B G1C nsouoeE Sose Sotbe

HPO
insoluble Souble
G8
C7 G
Disposición de desechos:

Grupo 1-Muestras que se disponen por el desagüe: No peligrosos, NaCl, urea, sacarosa, glucosa
(solubles en agua)
Grupo 7 A Orgánicos peligrosos: Residuos generados de las pruebas con éter, hexano, ciclohexeno,
etanol, Beta naftol, Resorcinol, aldehído, propanol, dietileter, etilbenceno, amida, acetato de etilo,
naftaleno
Grupo 7 B Orgánicos peligrosos- Aminas: Residuos generados de las pruebas con anilina
Grupo 2A- Acidos. Inorgánicos: pruebas con HCI
Grupo 28- Ácidos. orgánicos:pruebas con: Acido Acetisalicilco, acido acético,.acido benzoico
Grupo 2C- Bases y sales: NaOH, NaHCOs

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Manuel de Prácticas de Fundamentos de Quimica
Orgánica
 Wilson Cardona G., y Roberto Amaris A.
Solubilidady Clasificación por Solventes

Preguntas.
Para los siguientes compuestos:

a. CHCH2NH2
e.
Actclo Aceico
Hc-¢-OH
b. CHcHcHoH
Alcopo c.CHCH-0-CH,CH3
CHCH
-H
9 CHCH

Disponga en orden creciente de solubilidad en agua. Explique sus razones

Determine cuales compuestos serían solubles en NaOH, HCI y NaHCo. Explique sus razones
Ubique cada uno en los grupos de solubilidad. Explique sus razones
4. Explique la insolubilidad en NaOH, HOly H2SO4 de los compuestos del grupo 7

A. 1oro

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19
Manual de Prácticas de Fundanentos de Quimica Orgánieca