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    N Fenilbenzamida

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    Jhonathan Alexander Serrano
    Este documento describe la síntesis de N-fenilbenzamida a través de la reacción entre el ácido benzoico y la anilina. Se forma cloruro de benzoilo como intermediario y luego se hace reaccionar con la anilina para formar la amida deseada. El proceso implica la eliminación de subproductos tóxicos y la purificación final a través de recristalización. Se incluyen cálculos para obtener 2g del producto final a partir de los reactivos iniciales.

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    N Fenilbenzamida

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    Jhonathan Alexander Serrano
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    Este documento describe la síntesis de N-fenilbenzamida a través de la reacción entre el ácido benzoico y la anilina. Se forma cloruro de benzoilo como intermediario y luego se hace reaccionar con la anilina para formar la amida deseada. El proceso implica la eliminación de subproductos tóxicos y la purificación final a través de recristalización. Se incluyen cálculos para obtener 2g del producto final a partir de los reactivos iniciales.

    Título original

    n Fenilbenzamida

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    Este documento describe la síntesis de N-fenilbenzamida a través de la reacción entre el ácido benzoico y la anilina. Se forma cloruro de benzoilo como intermediario y luego se hace reaccionar con la anilina para formar la amida deseada. El proceso implica la eliminación de subproductos tóxicos y la purificación final a través de recristalización. Se incluyen cálculos para obtener 2g del producto final a partir de los reactivos iniciales.

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    Preparación de N-fenilbenzamida

    N
    H

    Figura1. Molécula objetivo.

    Síntesis:

    Sistema de reflujo, entre ácido benzoico y cloruro de tionilo

    O O Cl
    O
    + -
    S O S
    OH + Cl Cl
    O

    H Cl

    H
    -
    O O Cl
    +
    O O
    +
    S O S
    H
    Cl O
    Cl
    -
    Cl

    H O
    HCl
    O
    O O
    + Cl

    Cl + S
    O S O +

    Cl

    Figura 2. Mecanismo de reacción de formación de cloruro de benzoilo [1]


    -
    O O

    Cl
    + Cl
    +
    N
    H2N H
    H

    -
    O Cl
    H
    O N
    + +
    H
    N
    H
    H

    + H
    N

    H
    H +
    N
    H

    Figura 3. Mecanismo de reacción para la síntesis de N-fenilbenzamida [2]

    Eliminación de subproductos de reacción

    En la síntesis de cloruro de benzoilo se produce cloruro de hidrógeno y dióxido de azufre,


    ambos en fase gaseosa. Por lo que es necesario trabajar en cabina de extracción para remover
    estos gases altamente nocivos para la salud.

    Por otro lado el cloruro de trietilamonio generado en la síntesis de la amida se remueve


    mediante filtración por gravedad. [3]

    Método de purificación - Recristalización

    Disolviendo el producto de reacción en la mínima cantidad de etanol [3], en un baño maria, se


    logra obtener una solución saturada de N-fenilbenzamida, posteriormente, añadimos carbón
    activado a la solución en caliente. Esta solución se filtra por gravedad con ayuda de un
    embudo y usando papel filtro. El líquido filtrado somete a un baño de hielo y de esta manera
    se obtienen los cristales de N-fenilbenzamida con alto grado de pureza.
    Solubilidad de reactivos

    Solubilidad
    Reactivo Agua Etanol Éter etílico P.F. P.Eb.
    O

    OH 58.4 g/ L
    0.29 g/ L 40.8 g/ L 122°C 249 °C

    Ácido benzoico [4]


    O

    S Descomposición
    Cl Cl Miscible Miscible -104.5 76 °C
    Cloruro de tionilo
    [5]

    36 g/L Miscible Miscible -7°C 184 °C


    H2N
    Anilina [6]

    Diagrama de síntesis [6]

    Esquema de síntesis. Adaptado de [3]


    Cálculos para obtención de 2.0 g de amida.

    N-fenilbenzamida = C13H11NO – 197.23 g/mol

    Cloruro de benzoilo = C7H5OCl – 140.56g/mol

    1 mol C13 H 11 NO 1 mol C7 H 5 OCl 140.57 g C7 H 5 OCl


    2.0 g C13 H 11 NO ( )(
    197.23 g C 13 H 11 NO 1 mol C 13 H 11 NO )( 1mol C 7 H 5 OCl )
    ¿ 1.43 g C 7 H 5 OCl

    Se requieren 1.43 g de cloruro de benzoilo para la síntesis de 2.g de N-fenilbenzamida

    Referencias.

    [1] Formación de amidas a partir de cloruro de acilo. (2014, 16 noviembre). [Vídeo]. YouTube.
    https://www.youtube.com/watch?v=bg7uZcqfEEM

    [2]Formación de cloruro de acilo. (2014, 9 noviembre). [Vídeo]. YouTube.


    https://www.youtube.com/watch?v=0T1J6z-43GA

    [3] López, G. C. (2017, 1 junio). Repositorio Institucional UAQ: Síntesis de amidas aromáticas.


    Repositorio Institucional Universidad Autónoma de Querétaro. Recuperado 13 de noviembre
    de 2021, de http://ri.uaq.mx/handle/123456789/5869

    [4] PubChem. (s. f.). https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/. Recuperado 11 de noviembre de


    2021, de https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Benzoic-acid

    [5] PubChem. (s. f.-c). https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/. Recuperado 11 de diciembre de


    2021, de https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/24386

    [6] PubChem. (s. f.-b). https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Recuperado 11 de noviembre


    de 2021, de https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6115

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