Lab4qui225 PL RR

Química Orgánica QUI-225
Segundo semestre 2021
Guía N°4: Síntesis, caracterización y purificación de acetanilida
Nombre estudiantes:
Rafaella Roa- Pablo López
Puntaje total 32 puntos
Fecha de entrega 15/11/2021
I. De acuerdo a las siguientes preguntas. Responder Ítem total: 10 puntos

a. La reacción de acetanilida se realiza en un medio ácido ¿Cuál es la función del ácido?
(2 ptos)
El rol que cumple el ácido es bajar la energía de activación que posee la reacción para
que así está puede realizarse de una forma mucho más rápida y de igual forma obtener
nuestros productos. Comportándose así como un catalizador el cual además este protona
al oxígeno dentro del carboxilo formando así una carga positiva que se estabiliza por
resonancia. De esta forma la calidad del electrófilo será mucho mejor mientras que el
grupo saliente será menos básico y por tanto tendrá una mayor reactividad (controlable
bajo condiciones de lab)
b. ¿Por qué se utiliza ácido acético glacial? ¿Qué significa glacial? (2 ptos)
Se utiliza como catalizador de la reacción debido a que entrega el medio ácido para
favorecer la protonación del carbonilo libre o en ausencia de agua. El término glacial se
define como tal debido a que se solidifica en cristales sólidos de ácido acético a una
temperatura un poco más baja que la ambiente.
c. Al comparar la basicidad relativa de la anilina y la acetanilida ¿Cuál es más básica?
Explique según el pKb y estructura resonante (Acetanilida ≈ pKb= 13.0) (3 ptos)
La anilina es más básica que la acetanilida con un pKb entre 3-5. Por otro lado, la
acetanilida dentro de su estructura resonante su grupo acilo es más electro atrayente lo
cual la hace menos básica.
d. Explique el mecanismo de reacción de la acetanilida por etapa e identifique nucleófilo y
electrófilo. (3 ptos)
Si no precisamos de un catalizador este mecanismo de reacción posee tres etapas, la
primera es donde el ataca el nucleofílico al carbono cabonílico, la segunda vendría siendo
la eliminación del grupo saliente y la tercera la abstracción de un protón para formar
acetanilida. Aquí la anilina es nuestro nucleófilo debido que posee un par de electrones
libres dentro de la amina (gran densidad electrónica). Nuestro anhidrido sería el electrófilo
ya que tiene un carbono carbonílico y nuestro grupo saliente sería el carboxilato (cargado
1
negativamente) Pero si se posee un catalizador como el ácido acético, el ácido tiende a

ceder su protón al oxígeno enlazado al carbono cabonílico dejándolo con carga positiva.
Esto logra que se rompa el doble enlace entre estos dos, dejando al carbono con una
deficiencia de lectrones y un mayor carácter electrofílico, esta etapa es nombrada
protonación del grupo carbonilo del anhídrido acético. Posterior a esto vendría la adición
de la anilina con el carbonilo para que forme un compuesto y luego se elimina el grupo
saliente para finalizar con la desprotonación.
e. Para que se utilizó el carbón activado. 2ptos
Debido a sus propiedades fue utilizado para capturar impurezas y su utilidad dentro del
proceso de purificación.
II. De acuerdo a las siguientes preguntas de la práctica. Responder Ítem total: 10

puntos
a. El uso de anhídrido acético es común en el procedimiento estándar de la formación de

acetanilida, pero las aminas se pueden acetilar de varias formas. ¿Qué otro reactivo se
podría utilizar para la acetilación de anilina, además del anhídrido acético? Fundamente (3
ptos)
Se puede utilizar el cloruro de acetilo el cual no es muy recomendable ciertamente debido
a que reacciona agresivamente liberando HCl convirtiendo de esta forma la mitad de
nuestra amina en sal de hidrocloruro, es decir es incapaz de participar en la reacción.
También se puede utilizar ácido acético glacial que es económico, acetato de amonio,
ácidos carboxílicos y/o anhídridos aromáticos, halogenuros de ácido como cloruro de
ácido etc.
b. ¿Por qué no se debe utilizar una alta concentración de ácido acético glacial?
Fundamente (3 ptos)
Debido a que puede protonar la anilina, formando el ácido conjugado de la base. Por tanto
es menos nucleófilo.
c. ¿La acetanilida tiene algún uso medicinal? Explique (2 ptos)
La Acetanilida es utilizada en el ámbito medicinal como un analgésico y como un
mecanismo para reducir la fiebre. Posee funciones muy parecidas a las del paracetamol
pero es más tóxico por lo que dejo de ser usado. Fue precursor también de la elaboración
de la penicilina, además de ser uno de los primeros medicamentos prescritos bajo una
denominación comercial a pesar que se dispusiera de la denominación genérica.
2
d. ¿Qué medidas de seguridad y prevención se deberían implementar en el manejo de

anhídrido acético y ácido acético glacial? (2 ptos)
Para el manejo del anhídrido acético es muy importante evitar el contacto con ojos y piel.
En caso de que esto haya sucedido lavar con abundante agua y jabón la zona afecta, si
cae en el ojo es recomendable enjuagar con abundante agua por al menos 15 minutos
abriendo y cerrando los ojos hasta que llegue la asistencia médica. También es
importante no inhalar, ingerir y/o evitar derrames, si esto llegara a suceder avisar de
manera inmediata al profesor para que neutralice con carbonato de sodio o cal.
Par el ácido acético glacial es importante saber que este es muy inflamable lo que puede
ocasionar quemaduras graves, también al igual que en el caso anterior debe evitar caer
en la ropa, ojos, ingerirlo o inhalarlo sino deberá seguir los mismos procedimientos ya
mencionados anteriormente. Preocuparse de que exista una buena ventilación y al
momento de desecharlo depositar en contenedores para residuos para que sea eliminado
según las normativas vigentes del labortorio. Por tanto para ambos se necesitará utilizar
guantes, delantal y lentes de protección.
III. En un laboratorio de orgánica un estudiante sintetizó acetanilida (135.16 g/mol),
mediante la reacción entre anilina (93.13 g/mol) y un exceso de anhídrido acético. El
procedimiento empleado establece un rendimiento reacción del 61.5 %. (Ítem total:
4 puntos)
La anilina como el anhídrido son líquidos con densidades de 1.219 g/cm 3 y 1.082
g/cm3 respectivamente.
Al respecto, ¿Qué volumen de anilina utilizó el estudiante si experimentalmente obtuvo
7.14 g de acetanilida? Escriba todos los cálculos y la estequiometria asociada.
cantidad real
61,5 %= ∙100
cantidad teórica
7,14 g
61,5 %= ∙ 100
x
7,14 g
x=
0,615
x=11,6 g
C 6 H 5 NH 2 +C 4 H 6 O3 →C 8 H 9 NO +CH 3 COOH
11,61 g
n de acetanilida=
g
135,16
mol
3
n de acetanilida=0,086 moles
1 mol anilina → 1mol acetanilida

0,086 mol → x mol
1 cm 3 3
x=0,086 mol=8,01 g ∙ =6,57 cm
1,219 g
R: Inicialmente, habían 6,56 cc de anilina.
IV. Técnicas de purificación y caracterización. Ítem total: 8 puntos

a. ¿Por qué es necesario filtrar al vacío utilizando agua fría? (2 ptos)
Se debe utilizar agua fría para no disminuir el rendimiento de reacción, ya que si filtramos
con el agua a una temperatura alta parte de los cristales pasan a las impurezas solubles.
b. ¿Por qué se utiliza agua como solvente para cristalizar? ¿es posible utilizar otro
solvente? (2 ptos)
Se utiliza el agua como solvente para cristalizar, debido a que, los compuestos orgánicos
tienen un carácter apolar y el agua por su parte un carácter polar.
Si se puede utilizar otro solvente, pero se prefiere el agua ya que funciona mejor.
c. Según la siguiente TLC, identifique los compuestos de acuerdo con el Rf de la
tabla e indique la mezcla pura de reacción (A o B). (4 ptos)
4
2,21
Rf = =0,63 →¿ es acetanilida
3,5
1,96
Rf = =0,56 → ¿ es acetaminophen
3,5
1,54
Rf = =0,44 → ¿ es acetylsalicylic acid
3,5
R: Por lo tanto, B acetaminophen o paracetamol es el compuesto puro, en cambio, la
mezcla A si tiene impurezas.
5

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Segundo semestre 2021

Guía N°4: Síntesis, caracterización y purificación de acetanilida

Fecha de entrega 15/11/2021

I. De acuerdo a las siguientes preguntas. Responder Ítem total: 10 puntos

negativamente) Pero si se posee un catalizador como el ácido acético, el ácido tiende a

II. De acuerdo a las siguientes preguntas de la práctica. Responder Ítem total: 10

a. El uso de anhídrido acético es común en el procedimiento estándar de la formación de

d. ¿Qué medidas de seguridad y prevención se deberían implementar en el manejo de

1 mol anilina → 1mol acetanilida

IV. Técnicas de purificación y caracterización. Ítem total: 8 puntos

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