UNIVERSIDAD NACIONAL DE LA AMAZONÍA PERUANA

FACULTAD DE MEDICINA HUMANA

Ing. Jorge Antonio Suárez Rumiche, MSc

METANAL
ETANAL

PROPANONA
 INTRODUCCIÓN
Los compuestos carbonílicos se encuentran en todas partes. Además de sus usos como reactivos y
disolventes, son constituyentes de telas, saborizantes, plásticos y fármacos. Dentro de los
compuestos carbonílicos que existen en la naturaleza se incluyen a las proteínas, carbohidratos y
ácidos nucleicos que son constituyentes de las plantas y animales.

Los aldehídos y las cetonas contienen un grupo acilo, unido a un hidrógeno o bien a otro carbono.
El grupo carbonilo C=O forma parte de numerosas funciones orgánicas:

Aldehídos Cetonas
Ácidos carboxílicos Ésteres

Anhídridos Haluros de ácido Amidas

 Productos naturales con grupos carbonilo

cinamaldehído
vainillina (aroma de canela)
jazmona
(aroma de vanilla) alcanfor (feromona sexual)
(alcanforero)

butanodiona undecanal
(mal olor del sudor) (aroma de canela)
(R)-muscona
(olor a almizcle)

2-heptanona civetona citral

(feromona de las avejas) (civet) (aceite esencial)
 Productos naturales con grupos carbonilo

El cinamaldehído o 3-fenil-2-propenal, es un
compuesto orgánico responsable del sabor y del
olor característico de la canela. Se presenta de
forma natural en la corteza del árbol de la canela
y otras especies del género Cinnamomun.

La vanillina, o 3-metoxi-4-hidroxibenzaldehído. Es el
compuesto primario de la vaina de la vainilla. La
vainilla sintética se emplea como agente saborizante
en alimentos, bebidas y elementos farmacéuticos.
 La muscona o 3-metilciclopentadecanona, es
una cetona cíclica que contiene un anillo de 15
miembros. Como producto de la síntesis química,
su principal aplicación es en perfumería. Como
producto obtenido del macho del venado
almizclero nativo de Asia, se usa
en medicina tradicional.

La civetona es una cetona endocíclica y uno de los

ingredientes de perfumería más antiguos que se
conocen. Es una feromona producida por la civeta
africana (Civettictis civetta). Tiene un fuerte olor
a almizcle que se vuelve agradable a altas diluciones
La carvona es un miembro de una familia de compuestos químicos llamados terpenoides. La
carvona se encuentra naturalmente en muchos aceites esenciales, pero es más abundante
en los aceites procedentes de semillas de alcaravea (Carum carvi) y el eneldo.
El alcanfor es una sustancia semisólida cristalina y cerosa con un fuerte y penetrante olor acre. Es un
terpenoide con la fórmula química C10H16O. Se encuentra en la madera del árbol Alcanforero
Cinnamomum camphora, un enorme árbol perenne originario de Asia (particularmente de Borneo, de
donde toma su nombre alterno "Árbol de Borneo"), y en algunos otros árboles de la familia de las
lauraceae. Puede también ser sintetizado del aceite de trementina. Se usa como bálsamo y con otros
propósitos medicinales.
 PROPIEDADES FÍSICAS Y DE ENLACE

La estructura electrónica del doble enlace C=O consta de un enlace s y otro p

El enlace s se forma a partir de dos orbitales atómicos híbridos sp2, uno del carbono y otro del oxígeno, y el
orbital p mediante el solapamiento lateral de los orbitales p paralelos que no sufren hibridación.
La mayor electronegatividad del oxígeno provoca una polarización del enlace C=O que marca su
reactividad.

metanal etanal propanona

Los ángulos y distancias de enlace medidos

La forma resonante con separación de cargas
experimentalmente son compatibles con una
explica la deficiencia electrónica que el carbono
hibridación sp2 de los átomos que forman el
tiene en un enlace C=O.
enlace C=O.
El grupo carbonilo hace bastante polares a los aldehídos y las cetonas, y los momentos dipolares son
notoriamente mayores que en los alquenos.

Centro electrófilo
atacable por
nucleófilo

y la descripción de resonancia

Centro nucleófilo
atacable por
electrófilo
 Reducción – Oxidación del enlace C=O
Adición al doble enlace C=O

Centro
electrófilo Centro
nucleófilo
atacable por d+ d- atacable por
nucleófilo
electrófilo

Centro básico de Lewis

Hidrógenos con carácter

ácido débil
Sustitución del
hidrógeno del carbono α
 PROPIEDADES FÍSICAS
Punto Solubilidad
Compuesto P.M. La presencia de pares de electrones no
Ebullición en Agua
enlazados en el oxígeno, hace de los
(CH3)2C=CH2 56 -7.0 ºC 0.04 g/100
aldehídos y cetonas buenos aceptores
(CH3)2C=O 58 56.5 ºC infinite de enlaces por puentes de hidrógeno,
CH3CH2CH2CH=CH2 70 30.0 ºC 0.03 g/100 de ahí su mayor solubilidad en agua
CH3CH2CH2CH=O 72 76.0 ºC 7 g/100 que los alquenos

96 103.0 ºC insoluble Punto Ebullición

molécula tipo (°C)

98 155.6 ºC 5 g/100 CH3CH2CH3 Alcano -42

CH3CHO Aldehído +21
d- d+ CH3CH2OH Alcohol +78

Enlace entre un hidrógeno ligeramente positivo del

agua y un par de electrones del oxigeno en le grupo
carbonilo
Aunque las cetonas y aldehídos puros no pueden formar enlaces por puentes de hidrógeno
entre sí, tienen pares de electrones no enlazados (sin compartir) y pueden actuar como
aceptores de enlaces por puente de hidrógeno con otros compuestos que tienen enlaces O – H
o N – H.
 NOMENCLATURA ALDEHIDOS

Sistema IUPAC
La terminación -o del nombre del alcano correspondiente se sustituye por -al, y los sustituyentes
se especifican en la forma acostumbrada.
El sufijo -dial se agrega al nombre del alcano correspondiente, cuando el compuesto contiene
dos funciones aldehído
6

metanal etanal propanal butanal

1 1 5 4 3 2 1
5 4 3 2 6 5 4 3 2
pentanodial
4,4-dimetilpentanal 5-hexenal
 Nombrar los siguientes aldehídos

1 5
2 3 4 10 8 6 2
11 9 7 5 4 3 1

5-formilundecanodial

2-fenilpentanodial

8 6 5 4 3 2 1
7
6 5 4 3 2 1
7
9 8
10

4,7-dietil-5,8-dimetildecanal 5-bromo-4,7-dietil-3-metil-3,7-octadienal
 Se usa la terminación carbaldehído a los grupos – CHO unidos a ciclos.

5
6
4 5
1 1
3 2
2
4
3
ciclobutanocarbaldehído 3-bromociclopentanocarbaldehido
4-metilciclohexanocarbaldehido

6 1
5 2
1 p

4 2
3 m o
Naftaleno-2-carbaldehido
Bencenocarbaldehido P-hidroxibencenocarbaldehido
Benzaldehido
Ciclohexano-1,3-dicarbaldehido
 Nombre comunes de ácidos y aldehídos
Ácidos carboxílico Derivación Aldehído

El nombre de un formica, “hormiga”

ácido fórmico formaldehido
aldehído deriva del (ácido metanoico) (metanal)
nombre de los ácidos
orgánicos que los acetum, “agrio”
ácido acético acetaldehído
respectivos aldehídos (ácido etanoico)
(etanal)
producen por oxidación.
Protos pion, “primera grasa”
ácido propiónico propionaldehído
(ácido propanoico) (propanal)
Se tacha la palabra acido
y se cambia la
terminación ico por ácido butírico
butyrum, “mantequilla”
butiraldehído
aldehído (ácido butanoico)
(butanal)
componente, de la goma
de benzoina

ácido benzoico benzaldehido

g b a
b a
b-bromobutiraldehído
a-metoxipropionaldehído
3-bromobutanal 2-metoxipropanal
 NOMENCLATURA CETONAS
Sistema IUPAC
Primero escogemos como nombre base, el nombre del hidrocarburo que contenga el mayor número de
átomos de carbono, incluido el grupo ceto –CO ; luego el nombre del hidrocarburo respectivo, se le
cambia la terminación :”o“ por “ona”. Si se presenta dos, tres o mas grupos -CO se usara la terminación
“odiona, otriona, etc.”.

5 4 3 2 1 2 3
4 5
1
Propanona Butanona Pentan-2-ona Pentan-3-ona

8 1
5 3 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11
7 6 4 2 12
1
octan-4-ona Dodecan-5-ona
 Nombrar los siguientes compuestos

1
2
3 5 8
1 7 3 4 5 6 7 8 2 4 6 7
2 4 6 1
3 5
9
10
5-etil-2-metilheptan-3-ona 7-bromo-4-etiloctano-2,5-diona
4-ciclopentil-3,8-dimetildecan-5-ona

1 4
6 5
5 3
5 2
1
4 6
3 4 2 3 2
2 4 1
1 5 3
Pentano-2,4-diona Ciclo butanona 4-metilciclohexan-1-ona ciclopentano-1,3-diona
2-bromo-5-metilciclohexano-1,4-diona
 Sistema Común

Nombramos los radicales unidos al grupo carbonilo y luego agregamos la palabra CETONA

dimetilcetona etilmetilcetona metilpropilcetona dietilcetona

fenilmetilcetona
difenilcetona P-tolil-m-nitrofenilcetona
acetofenona
benzofenona
 Nomenclatura para compuestos polifuncionales
• Si presentan enlaces dobles

7
6 4 3 2 1 6 5 4 3 2
4 3 2 1 5
5
1
Pent-3-enal hex-5-enal

4-etil-5-metilhepta-2,4-dienal

4 2 1 1 8
3 2 1 4 7 3 4 5 7
3 2 3 5 6 2 6
4 1
5 5
6
6 2,5-dmetilhept-4-en-3-ona
4-metilhex-2-enal
3-etil-4-metilhex-5-inal
4-etiloct-3-en-6-in-2,5-diona
Si presentan grupos hidroxilos, cetonicos y aldehídos
Hidroxi. OH
Aldehído: AL
Cetónico: OXO

2 5 4 3 2 4 3 2
4 3 1 6 1 1
3-oxobutanal 3,5-dioxohexanal
4-hidroxi-3-oxobutanal

9 7
8 6 4 2 6 4 2
7 5 3 1 5 3 1 7 6 5 4 3 2 1

4,7-dioxonona-2,8-dienal
4-hidroxi-6-metil-5-oxohepta-2,6-dienal 7-hidroxi-6-hidroximetil-5-oxoheptanal
 Síntesis de
Aldehídos y Cetonas
 a) Ozonólisis de alquenos:

Los alquenos rompen con ozono formando aldehídos y/o cetonas. Si el alqueno tiene hidrógenos vinílicos
da aldehídos. Si tiene dos cadenas carbonadas forma cetonas.
El ozono (O3) es la forma triatómica del oxígeno. Es una molécula neutra pero polar que puede
representarse como un híbrido de sus dos estructuras de Lewis más estables.
Ejemplos

2-penteno
etanal propanal
La ozonólisis de alquenos cíclicos produce compuestos dicarbonílicos:
La ozonólisis de alquenos cíclicos produce compuestos dicarbonílicos:
 b) Oxidación de alcoholes:

Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan para dar aldehídos y cetonas respectivamente. Deben
tomarse precauciones en la oxidación de alcoholes primarios, puesto que sobreoxidan a ácidos
carboxílicos en presencia de oxidantes que contengan agua. En este caso debe trabajarse con reactivos
anhídros, como el clorocromato de piridinio (PCC) ó dicromato de piridinio (PDC) en diclorometano
(CH2Cl2) , a temperatura ambiente.

Los alcoholes primarios se oxidan ya sea a un aldehído o a un ácido carboxílico:

alcoholes primarios aldehído Ácido carboxílico

El ácido crómico (H2CrO4) es un buen agente oxidante y se forma cuando se acidulan soluciones que
contienen iones cromato (CrO4-2) o dicromatos Cr2O7-2).

3-fluoro-1-propanol ácido 3-fluoropropanoico

Las condiciones que permiten el aislamiento fácil de aldehídos con un buen rendimiento es por
oxidación de alcoholes primarios, se emplean varias especies Cr (VI) como el oxidante en medios
anhidros, estos reactivos son clorocromato de piridinio (PCC) y dicromato de piridinio (PDC),; ambos se
usan en diclorometano.
 Ejemplos
6 4 3 2 6
7 5 1 7 5 4 3 2 1
1-heptanol heptanal

Alcohol m-nitrobencilico m-nitrobenzaldehido

Los alcoholes secundarios son oxidados a cetonas por los mismos reactivos que oxidan a los alcoholes
primarios

Alcohol secundario cetona

 Ejemplos

4-bromo-1-ciclohexanol 4-bromo-1- ciclohexanona

1-hexen-3-ol 1-hexen-3-ona

1-hexen-3-ol
metanal 2-oxopentanal
Prediga el producto orgánico principal de cada una de las siguientes reacciones:
c) Hidratación de alquinos

La hidratación de un alquino produce un alcohol insaturado. Este tipo de alcohol se

llama enol (el sufijo -eno del enlace doble más el sufijo -ol de alcohol). Una
propiedad importante de los enoles es su isomerización (Tautomerización) rápida a
aldehídos o cetonas bajo las condiciones de su formación.

alquino agua enol R´ = H; aldehído

R´ = alquilo; cetona
El aldehído o cetona se llama forma cetónica y el equilibro ceto  enol se conoce como isomerismo
ceto-enol o tautomerismo ceto-enol. Los tautómeros son isómeros constitucionales que se
equilibran por la migración de un átomo o grupo, y su equilibrio se llama tautomerismo.

4-octino agua 4-octen-4-ol

4-octen-4-ol 4-octanona

isomerismo ENOL-CETO
 La hidratación de alquinos sigue la regla de Markovnikov

1-hexino agua 1-hexen-2-ol 2-hexanona

Completar las siguientes reacciones
 d. Acilación de Friedel-Crafts:
La introducción de grupos acilo en el benceno permite la preparación de cetonas con cadenas aromáticas.

Benceno Cloruro de etanoilo Fenilmetilcetona

(acetofenona)
Completar las siguientes reacciones
 REACCIONES DE
ALDEHIDOS Y CETONAS
1. Reacciones de Oxidación
a) Los aldehídos se oxidan fácilmente a ácidos carboxílicos, en presencia de permanganato de Potasio

Ejemplos aldehído Ácido carboxílico

2 1
etanal Ácido etanoico
Ácido acetico
m o
p

m o
p-nitrobanzaldehido Ácido p-nitrobenzoico
 b) Las metil cetonas se oxidan permanentemente por medio de un hipohalogenito en la reacción del
haloformo.
Los hipohalogenitos son: Hipoclorito de potasio (KClO)
Hipobromito de potasio (KBrO)
Hipoyodito de potasio (KlO)
Reacción general: O O

R C + KXO R C + HCX3 + KOH

CH3 OH
Ejemplos metilcetona Ácido carboxílico haloformo

O
H3C C + KClO
CH3 cloroformo
propanona
Ácido etanoico
2. Reacciones de Reducción
a) Los aldehídos y cetonas pueden reducirse a alcoholes primarios y secundarios, por hidrogenación
catalítica o bien empleando; agentes reductores químicos, tales como hidruro de Litio y aluminio:
LiAlH4 ó Boro hidruro de sodio: NaBH4.

Ejemplos

H H2
Pt
O
 O
H2
Ni
H

O2N
O
NaBH4
CH
metanol
b) Los aldehídos y cetonas también pueden reducirse a hidrocarburos por la acción de: Cinc
amalgamado y HCl concentrado; llamada reducción de Clemenssen ó Hidracina: NH2 – NH2 y
KOH; llamada reducción de Wolf-Kishner.
H
Zn(Hg) / HCl(conc.)
C
O
H

H
NH2NH2 / KOH
C
Ejemplos H
Ejemplos