Certamen Química

Bicarburo de H  bencina  benceno (C6H6)
 Olor agradable  Compuesto aromático

 E. Kekulé
o Estructura cíclica con tres enlaces dobles
o Dos 1,2-diclorobencenos
 Representacipon de resonancia
o Los enlaces sencillos C-C serían más largos que los enlaces dobles
o El anillo es plano y los núcleos de carbono están a distancias iguales
o Posee hibridación sp2

Aromaticidad
o Compuesto cíclico
o cierta cantidad de enlaces dobles conjugados
o Debe tener un p sin hibridar
 Reacciones excepcionales del benceno
o el benceno es un trieno conjugado cíclico
o Un benceno solo reaccionar con la ayuda de un catalizador
 Estabilidad excepcional de un benceno
o Posee una gran estabilidad
o La hidrogenación del benceno requiere mayores presiones de hidrógeno y un
catalizador más activo
o La hidrogenación es exotérmica
o La enorme energía de resonancia del benceno es 151 kJ/mol
 Orbitales molecular
o Seis orbitales atómicos p que se traslapan para formar el sistema pi del benceno =
seis orbitales moleculares.
o La cantidad de nodos aumenta a medida que los orbitales moleculares aumentan
en energía.
o Enlace: Cargas + al mismo lado
o Antienlace: Cargas + y – en el mismo lado
o Nodos: plano de división
o Planos Degenerados: Poseen el mismo tipo de energía (pi 2 y 3 / pi 4 y 5)
o Pi 1 es el orbital con menos energía, mientras que le pi 6 tiene la máxima energía

 Compuestos aromáticos
o Criterios:
 Estructura debe ser cíclica y contener cierta cantidad de enlaces pi
conjugados
 Cada átomo del anillo debe tener un orbital p sin hibridar
 La estructura debe ser plana para que haya un traslape efectivo.
 La deslocalización de los electrones pi en el anillo debe disminuir la
energía electrónica.
 Fuentes de hidrocarburos aromáticos
o Fenilalania
 Compuesto aromático que no son producidas
por el ser humano
 Aminoácido esencial
o Tirosina
 Se encuentra en el cuerpo, pero aparece solo
cuando se ingiere otro aminoácido
 aminoácido no esencial
o Benzopireno
 Hidrocarburo
 Carcinógeno (cáncer) en carnes y pescado
 Reacciones de los compuestos aromáticos
o Sust. electrofílica aromática (SEA)
 Es el método más importante para llevar a cabo la síntesis de los
compuestos aromáticos sustituidos.
 Forma un carbocatión (Matih) mediante la unión entre un benceno
(nucleófilo) (Pagani) y un electrófilo (Ana)
 Un carbocatión estabilizado por resonancia: Complejo sigma (formado por
enlaces sigmas (Cono))
 Carbocatión (Matih): Es un átomo de carbono cargado positivamente.
 Solo tiene 6 elect en su capa de valencia
 Cumple con regla del sexteto
 Es muy reactivo
 Electrófilo (Ana)
 Atraído hacia zonas ricas en electrones
 Cargados positivamente
 En reacciones de Ácidos-Base, actúan como ácidos de Lewis, ya
que acepta electrones
 Nucleófilo (Pagani):
 Cede electrones
 Se enlaza mediante enlaces covalentes
 En reacciones de Ácidos-Base, actúan como base de Lewis, ya que
cede electrones
 Puede ser un anión o una molécula neutra con un par de
electrones libres
 Complejo sigma (ion arenio) (Cono)
 No es aromático
 Presenta una hibridación sp 3 interrumpe el anillo de orbitales p
 Se puede convertir en aromático si es que pierde un protón del
carbono
 Dibujo de la formación del complejo sigma
Halogenación del benceno

 Bromación del benceno (Br)
 Sigue el mecanismo general de sustitución electrofílica aromática
 Necesita de un catalizador para llevar a cabo a la sustitución (ej:
Fe)
o Cloración del benceno (Cl)
 Forma semejante a la bromación
 Acido de Lewis que se usa con más frecuencia como catalizador es el
cloruro de aluminio (AlCl3)
o Nitr
ació
n
del
benceno (NO3)
 Sustituyentes activadores, orientadores orto-para
 Sustituyentes Desactivadores: Orientadores Meta
 Halobencenos
o Halógenos: muy elect negativos
o Son desactivadores, pero orientadores orto-para
 Resumen:
 Múltiples sustituyentes
o Los grupos activadores son orientadores más fuertes que los grupos
desactivadores
o

 Estereoquímica
o Isómeros constitucionales o estructurales: cambian en sus cadenas
o Estereoisómeros: misma secuencia, distinta orientación en el espacio
o Quiralidad
 Quiral: Lucen en distinta dirección frente a un espejo, no se superponen
(tienen enantiómeros)
 Aquiral: lucen iguales frente a un espejo, se superponen
o Molécula quiral
 C enlazado a 4 elementos distintos
 Se identifica como compuesto asimétrico
 Se escriben con un *
o Planos de simetría especular
 Ve si una molécula es quiral
 Funciona como un espejo
 Si una molécula tiene un plano de simetría especular interno, no es quiral,
a pesar de C asimétricos
o Nomenclatura R y S de átomos asimétricos
 R: sentido horario hacia la derecha
 S sentido antihorario hacia la izquierda
 Las “flechas con líneas” indican que van hacia atrás, ósea con menos
prioridad
o
Las enzimas de los sistemas vivos son quirales, por ende, son capaces de diferenciar
enantiómeros
 Diasterómeros
o Contrario a enantiómeros
o No son imágenes especulares
o La isomería cis-trans (en anillo o doble enlace) o los geométricos son
diasterómeros
o Pueden tener más de 2 centros quirales


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