02 - Benceno 2 PDF

Química Orgánica II
Benceno II
CERP del Este
Profesor Pedro Casullo
1
Compuestos aromáticos y alifáticos
Alifático: se deriva de la palabra griega

aleiphar que significa “grasa”.
Aromáticos: Compuestos que se derivaban

de plantas aromáticas. Luego se determinó
que eran compuestos muy estables de
estructura molecular relacionada con el
benceno.
2
Características estructurales de
los compuestos aromáticos
1. La estructura debe ser cíclica y contener cierta
cantidad de enlaces pi conjugados.
2. Cada átomo del anillo debe tener un orbital p sin
hibridar. (Los átomos del anillo suelen presentar
una hibridación sp2, o a veces una hibridación sp).
3. Los orbitales p atómicos sin hibridar se deben
traslapar para formar un anillo continuo de orbitales
paralelos. En la mayor parte de los casos, la
estructura debe ser plana (o casi plana) para que
haya un traslape efectivo.
4. La deslocalización de los electrones pi en el anillo
debe disminuir la energía electrónica.
3
Compuestos antiaromáticos
Un compuesto antiaromático es aquel

que cumple con los tres primeros
criterios, pero la deslocalización de los
electrones pi en el anillo incrementa la
energía electrónica.
4
El ciclobutadieno tiene cuatro electrones π y es

antiaromático. Los electrones se localizan en los dos
enlaces dobles en lugar de deslocalizarse alrededor
del anillo, como indica un mapa de potencial
electrostático
5
El ciclooctatetraeno tiene ocho electrones π y no es

aromático. Los electrones se localizan en los cuatro
enlaces dobles en lugar de deslocalizarse alrededor
del anillo, y la molécula no es plana.
6
Compuestos no aromáticos o alifáticos
Un compuesto cíclico que no tenga un anillo continuo de
orbitales π traslapados es no aromático o alifático. Su
energía electrónica es parecida a la de su contraparte de
cadena abierta.
7
Regla de Hückel
Para que un compuesto plano y cíclico sea
aromático su nube π ininterrumpida debe contener
(4n + 2) electrones π, siendo n cualquier número
entero. Entonces, de acuerdo con la regla de Hückel,
un compuesto aromático debe tener 2 (n = 0), 6 (n = 1),
10 (n = 2), 14 (n = 3), 18 (n = 4), etc., electrones π. Ya
que hay dos electrones en un par, la regla de Hückel
indica que un compuesto aromático debe tener 1, 3, 5,
7, 9, etc., pares de electrones π.
8
La regla de Hückel y los orbitales moleculares
Patrón de los orbitales moleculares en un sistema cíclico

conjugado. En un sistema de este tipo, el orbital molecular de
más baja energía, se llena con dos electrones. Cada una de
las capas adicionales consiste en dos orbitales moleculares
degenerados, con espacio para cuatro electrones. Si una
molécula tiene (4N + 2) electrones pi, tendrá una capa llena.
Si tiene (4N) electrones, habrá dos electrones no apareados
en dos orbitales degenerados.
9
La regla de Hückel y los orbitales moleculares
Círculo de Frost, para establecer los OM de Hückel de “polienos planos,
monocíclicos, completamente conjugados”. Al inscribir un polígono que
tiene el número apropiado de lados dentro de un círculo de modo que uno de
sus vértices se encuentre en la parte inferior, la localización de cada uno de
los vértices del polígono define un nivel de energía de los electrones .
en dos orbitales degenerados.
1
0
Nomenclatura de los derivados del benceno
Derivados monosustituídos
11
Derivados disustituidos
Los sustituyentes pueden ser iguales o diferentes.
Orto-: recto o correcto. En este caso hace referencia a que solo hay
un enlace carbono carbono entre los dos sustituyentes.
Meta-: más allá. Indica que hay un carbono entre medio.
Para -:'junto a', 'semejante a', 'al margen o en contra de‘. Indica que
se encuentra en el lado opuesto del hexágono.
12
Prioridad de los sustituyentes

ácido > éster > amida > nitrilo > aldehído > cetona >
alcohol > amina > alqueno > alquino > halógeno > nitro
13
Si el patrón de sustitución no se
conoce o no importa, se puede
dibujar una estructura con
posiciones ambiguas. Por ejemplo,
la siguiente estructura podría
representar al orto-, meta- o
para-nitrofenol, o posiblemente,
una mezcla de esos isómeros.
14
Derivados con tres o más sustituyentes
Con tres o más sustituyentes en el anillo de benceno, se usan
números para indicar sus posiciones. Se asignan los números
más bajos posibles a los sustituyentes. El átomo de carbono que
tiene el grupo funcional que define al nombre básico (como fenol
o ácido benzoico) se supone que es C1.
15
El anillo bencénico como sustituyente
Cuando el nombre del anillo del benceno es como sustituyente de
otra molécula, se llama grupo fenilo. El grupo fenilo se usa en
nombres exactamente de la misma manera como el nombre de
un grupo alquilo, y con frecuencia se abrevia con Ph (o φ) al
dibujar una estructura compleja. Cuando el el sustituyente es un
grupo alquilo, se utiliza esto si la cadena tiene más de 7
carbonos.
16
La unidad con siete carbonos formada por un anillo de benceno
y un grupo metileno ( -CH2- ) se llama con frecuencia grupo
bencilo. La unidad con siete carbonos formada por un anillo de
benceno y un grupo metileno. No confundir al grupo
bencilo (7 carbonos) con el grupo fenilo (6 carbonos).
17
A los hidrocarburos aromáticos se les suele llamar arenos. Un
grupo arilo, que se abrevia Ar, es el grupo aromático que queda
después de eliminar un átomo de hidrógeno en un anillo
aromático. El grupo fenilo, Ph, es el grupo arilo más sencillo. El
grupo arilo genérico (Ar) es el pariente aromático del grupo
alquilo genérico, cuyo símbolo es R.
18
Bibliografía
• Carey, Francis (2006) Química Orgánica – 6ª edición

• McMurry, John (2008) Química Orgánica - 7ª edición
• Morrison, Robert y Boyd, Neilson (1998) Química
Orgánica. 5ª edición
• Wade, L.G (2012) Química Orgánica - Volumen 2 - 7ª
edición
• Yukarnis Bruice, Paula (2008) Química Orgánica. 5ª
edición
19

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El ciclooctatetraeno tiene ocho electrones π y no es

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