Un hidrocarburo aromático es un compuesto orgánico cíclico conjugado que presenta mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π. Los compuestos aromáticos se basan en la estructura del anillo de benceno y presentan características como alta estabilidad por resonancia, olores intensos, y solubilidad en solventes orgánicos pero no en agua. La nomenclatura de los aromáticos indica los sustituyentes en el anillo a través de prefijos como orto-, meta
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Un hidrocarburo aromático es un compuesto orgánico cíclico conjugado que presenta mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π. Los compuestos aromáticos se basan en la estructura del anillo de benceno y presentan características como alta estabilidad por resonancia, olores intensos, y solubilidad en solventes orgánicos pero no en agua. La nomenclatura de los aromáticos indica los sustituyentes en el anillo a través de prefijos como orto-, meta
Un hidrocarburo aromático es un compuesto orgánico cíclico conjugado que presenta mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π. Los compuestos aromáticos se basan en la estructura del anillo de benceno y presentan características como alta estabilidad por resonancia, olores intensos, y solubilidad en solventes orgánicos pero no en agua. La nomenclatura de los aromáticos indica los sustituyentes en el anillo a través de prefijos como orto-, meta
Un hidrocarburo aromático es un compuesto orgánico cíclico conjugado que presenta mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π. Los compuestos aromáticos se basan en la estructura del anillo de benceno y presentan características como alta estabilidad por resonancia, olores intensos, y solubilidad en solventes orgánicos pero no en agua. La nomenclatura de los aromáticos indica los sustituyentes en el anillo a través de prefijos como orto-, meta
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TAREA DE AROMÁTICOS
¿QUE ES UN HIDROCARBURO AROMÁTICO?
Un hidrocarburo aromático o areno es un compuesto orgánico cíclico conjugado que
posee una mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π. Para determinar esta característica se aplica la regla de Hückel (debe tener un total de 4n+2 electrones π en el anillo) en consideración de la topología de superposición de orbitales de los estados de transición. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo".
CARACTERISTICAS DEL GRUPO AROMÁTICO:
Son derivados del benceno.
Tienen una alta estabilidad, debido a las múltiples formas resonantes que presentan. Son compuestos orgánicos. Presentan olores intensos y agradables (que poseen la mayoría). Son insolubles en agua, pero son solubles con otros hidrocarburos, alcohol y otros solventes orgánicos. Arden fácilmente.
COMO IDENTIFICAR UN COMPUESTO AROMÁTICO
Los compuestos aromáticos son una clase especial de hidrocarburos insaturados.
La estructura de estos compuestos se basa en la estructura del anillo del Benceno el cual contiene 6 carbonos. Cada carbono en el anillo, esta enlazado a un átomo de hidrógeno, que generalmente no se muestra en el diagrama de la estructura. NOMENCLATURA DE LOS AROMÁTICOS.
Monosustituidos
Se conocen muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata
de los compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes. Los sustituyentes pueden ser alquenilos, alquilos o arilos. Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno.
Disustituidos Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se indican mediante números o prefijos, los prefijos utilizados son orto-, meta- y para-, de acuerdo a la forma:
orto- (o-): Se utiliza en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.
meta- (m-): Se utiliza cuando las posiciones de los carbonos son alternadas. Posiciones 1,3. para- (p-): Se utiliza cuando las posiciones de los sustituyentes están en carbonos opuestos. Posiciones 1,4.
Polisustituidos Si hay más de dos grupos sustituyentes en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar mediante el uso de números, la numeración del anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor número de posición; cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabético. Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, este pasa a ser el nombre padre y se considera a dicho sustituyente en la posición uno (Ej: 1-amina-2-yodo benceno / 2-yodo anilina / orto-yodo anilina).
Benceno como radical
El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo. Cuando está unido a una cadena principal es un fenil.
Aromáticos Policíclicos Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del compuesto. El orden de numeración de estos compuestos es estricto, no se puede alterar y por ende tienen nombres específicos.
RESONANCIA DE LOS AROMÁTICOS
Como nos indica la teoría de la resonancia y sus diagramas donde se usa una flecha doble que significa que ninguna de las dos estructuras representadas son entidades diferentes sino, solamente entidades hipotéticas. Esto es, ninguna de las dos estructuras son una representación fiel y real del compuesto que puede ser así mejor representado mediante su híbrido de resonancia. Un enlace C=C es más corto que un enlace C-C, pero en el caso del benceno, C6H6 todos los enlaces carbono-carbono poseen la misma longitud de enlace, que es intermedia entre la longitud de un enlace simple y enlace doble.
