Unidad III Alquenos

O S
UE N
ALQ
Los hidrocarburos que contienen
un doble enlace carbono-
carbono se llaman alquenos. Los
químicos ya habían notado que
se forma una sustancia aceitosa
cuando el eteno, que es el
alqueno más pequeño, reacciona
con cloro. Con base en esta
observación, se nombró
originalmente a los alquenos
como olefinas (“formadoras de
aceite”)
Los alquenos juegan un papel muy
importante en biología. Por ejemplo,
el eteno es una hormona vegetal:
compuesto que controla el
crecimiento y otros cambios en los
tejidos vegetales. El eteno afecta la
germinación de las semillas, la
germinación de las flores y la
maduración de las frutas.
Las sustancias que generan los organismos para comunicarse entre
sí se llaman feromonas. Muchas de las feromonas sexuales, de
alarma y de rastro son alquenos. La interferencia con la capacidad
de un insecto para mandar o recibir señales químicas es una forma
ambientalmente segura de controlar poblaciones de insectos.
Muchos de los aromas y fragancias producidas por las plantas
pertenecen también a la familia del alqueno.
La fórmula molecular general de un alqueno acíclico es CnH2n
porque como resultado del enlace doble un alqueno cuenta con
dos hidrógenos menos que un alcano con la misma cantidad de
carbonos. Entonces, la fórmula molecular general de un alqueno
cíclico es CnH2n+2.
Como los alcanos contienen la cantidad máxima posible de
enlaces C—H, esto es, están saturados con hidrógeno, se llaman
hidrocarburos saturados. En contraste, a los alquenos se les
llama hidrocarburos no saturados porque tienen menos
hidrógenos que la cantidad máxima posible.
NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS
El doble enlace es el grupo funcional de un alqueno y su presencia se
indica con el sufijo “eno”. Por consiguiente, el nombre sistemático
(IUPAC) de un alquenos se obtiene de sustituir la terminación “ano”
del alcano correspondiente por “eno”. Por ejemplo, un alqueno con
dos carbonos se llama eteno y uno con tres carbonos se llama
propeno. Al eteno se le conoce con frecuencia por su nombre común:
etileno.
1. La cadena continua más larga que contiene el grupo funcional
(en este caso el enlace doble carbono-carbono) se numera en
la dirección en la que el sufijo del grupo funcional tenga el
número menor posible.
2. Para un compuesto con dos dobles enlaces el sufijo es “dieno”
3. Se menciona el nombre de un sustituyente antes del nombre de la

cadena continua más larga que contiene al grupo funcional junto con
un número que designe el carbono al que está unido el sustituyente.
4. Si una cadena tiene más de un sustituyente, los sustituyentes se citan en
orden alfabéticos con las mismas reglas de alfabetización descritas en
los alcanos. A continuación a cada sustituyente se le asigna el número
adecuado.
5. Si al contar en cualquier dirección se obtiene el mismo número de
sufijo de grupo funcional alqueno, el nombre correcto es el que
contiene el número mínimo para el sustituyente.
6. No se necesita un número para indicar la posición del doble
enlace en un alqueno cíclico porque el anillo siempre se
numero de tal modo que el doble enlace esté entre los
carbonos 1 y 2. Para asignar números a los sustituyentes, se
cuenta alrededor del anillo en la dirección (en el sentido de las
manecillas del reloj o en el sentido contrario) que introduce el
número mínimo en el nombre.
7. Si al contar en cualquier dirección se obtiene el mismo número
para el sufijo de grupo funcional alqueno y el mismo número o
números mínimos para uno o más sustituyentes, se prescinde de
la numeración para esos sustituyentes y se escoge la dirección
que corresponda al número menor de algún sustituyente
restante
En 1993, la IUPAC recomendó un cambio lógico en las posiciones de los
números que se utilizan en los nombres. En lugar de colocaros antes del
nombre raíz (1-buteno), recomendó colocarlos inmediatamente después
del nombre que indicaban (but-1-eno). Esta nueva posición ayuda a
aclarar los nombres de los compuestos que contienen varios grupos
funcionales.
Los carbonos sp2 de un alqueno se llaman carbonos vinílicos. A un
carbono sp3 que está adyacente a un carbono vinílico se le llama carbono
alílico.
En los nombres comunes se usan dos grupos que contienen un enlace
doble carbono-carbono: el grupo vinilo y el grupo alilo. Cuando en un
nombre se usa “vinilo” o “alilo”, el sustituyente debe estar unido al
carbono vinílico o alílico, respectivamente.
A causa de la gran barrera de energía para la rotación respecto a
un enlace doble carbono-carbono, un alqueno, como el 2-buteno,
puede existir en dos formas distintas: los hidrógenos unidos a los
carbonos sp2 pueden estar en el mismo lado o en lados opuestos
del enlace doble.
Al isómero con los hidrógenos en el mismo lado del doble enlace
se le llama isómero cis y al que tiene los hidrógenos en lados
opuestos del enlace doble se le llama isómero trans. Un par de
isómeros, como el cis-2-buteno y el trans-2-buteno, se llaman
isómeros cis-trans o isómeros geométricos.
Si uno de los carbonos con hibridación sp2 del doble enlace está
unido a dos sustituyentes idénticos, sólo hay una estructura
posible para el alqueno. En otras palabras, no es posible que ese
alqueno, con sustituyentes idénticos unidos a uno de los carbonos
con hibridación sp2, tenga isómeros cis y trans.
Para un compuesto como el 1-bromo-2-cloropropeno no se puede
usar el sistema cis-trans de nomenclatura porque hay cuatro
grupos diferentes en los dos carbonos vinílicos. Para este tipo de
compuestos se inventó el sistema E-Z de nomenclatura
Para dar nombre a un isómero con el sistema E-Z, primero se
determinan las prioridades relativas de los dos grupos unidos a los
carbonos sp2 y a continuación las prioridades relativas al otro
carbono sp2. Si los dos grupos de alta prioridad (uno de cada
carbono) están en el mismo lado del doble enlace, el isómero tiene
la configuración Z (Z de zusammen, “juntos” en alemán). Si los dos
grupos de alta prioridad están en lados opuestos del enlace doble, el
isómero tiene la configuración E (E de entgegen, “opuesto” en
alemán)
Utilizar nombres E-Z en lugar de cis y trans, siempre es opcional;
sin embargo, su uso siempre es necesario cuando un enlace doble
no es claramente cis o trans. La mayoría de los enlaces dobles
sustituidos y tetrasustituidos resultan más claros cuando se les
nombra E o Z, en lugar de cis o trans.

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3. Se menciona el nombre de un sustituyente antes del nombre de la

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