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Conformaciones Del Ciclohexano

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Universidad de

Guayaquil
Facultad de Ingenieria
Química

QUIMICA ORGÁNICA
GRUPO 3 - INTEGRANTES
1. CHIRIBOGA TOMALA AARÓN ISMAEL
2. JUMBO CARRANZ EDGAR ALAIN
3. VEINTIMILLA OTUNA ANTHONY DAVID
COMFORMACIONES DEL CICLOHEXANO
Los ciclohexanos sustituidos son los cicloalcanos más comunes y se encuentran abundantemente
en la naturaleza. Un gran número de compuestos, incluyendo los esteroides y varios agentes
farmacéuticos, tienen anillos de ciclohexano; por ejemplo, el agente saborizante mentol tienen tres
sustituyentes en un anillo con seis miembros.
Si el ciclohexano presentara una estructura plana le correspondería un ángulo de enlace de 120º. Un
carbono con hibridación sp3 y sin tensión presenta un ángulo tetraédrico de 109,5º, lo que hace que
el ciclohexano adquiera una conformación no plana y más estable: Conformación silla.
El ciclohexano en conformación silla presenta 6 átomos de hidrógeno axiales y 6 hidrógenos
ecuatoriales. Los hidrógenos axiales están dirigidos hacia arriba y hacia abajo del anillo, mientras que
los hidrógenos ecuatoriales se dirigen hacia fuera del anillo.

Los hidrógenos axiales están dirigidos hacia


arriba y hacia abajo del anillo, mientras que
los hidrógenos ecuatoriales se dirigen hacia
fuera del anillo.

Los Hidrogenos de rojo son axiales

Los Hidrogenos ecuatoriales son azules


Aparte de la conformación de silla del ciclohexano, un segundo arreglo llamado conformación de
bote torcido también está casi libre de tensión angular; sin embargo, tiene tanto tensión estérica
como tensión torsional y tiene alrededor de 23 kJ/mol (55 kcal/mol) más en energía que la
conformación de silla, y como resultado, las moléculas únicamente adoptan la geometría de bote
torcido bajo circunstancias especiales, esta se da cuando se da paso una conformacion silla a otra
silla.
El ciclohexano en conformación silla es susceptible de modificar su conformación por otra silla de
igual estabilidad. A este fenómeno se le denomina interconversión de dos formas silla.

Fijándose detenidamente en la interconversión se observa que el enlace C–H


axial pasa a ser ecuatorial y viceversa, el ecuatorial pasa a ser axial.

CICLOHEXANOS MONOSUSTITUIDOS
Aunque los anillos de ciclohexano intercambian rápidamente conformaciones de silla a temperatura
ambiente, no son igualmente estables las dos conformaciones de un ciclohexano monosustituido; por
ejemplo, en el metilciclohexano la conformación ecuatorial es más estable que la conformación axial
por
7.6 kJ/mol (1.8 kcal/mol). Lo mismo es cierto para otros ciclohexanos monosustituidos: un sustituyente
es casi siempre más estable en una posición ecuatorial que en una posición axial.
La diferencia de energía entre las conformaciones axial y ecuatorial se debe a la tensión estérica ocasionada
por las interacciones 1,3-diaxiales.
El grupo metilo axial en el C1 está muy cercano a los hidrógenos axiales a tres carbonos de distancia en los C3
y C5, resultando en 7.6 kJ/mol de tensión estérica
CICLOHEXANOS DISUSTITUIDOS
En los ciclohexanos disustituidos hay que tener en cuenta todas las interacciones estericas en ambas
comformaciones de silla veamos como ejemplo al 1,2-dimetilciclohexano.
Hay dos isómeros, cis-1,2-dimetilciclohexano y trans-1,2-dimetilciclohexano, los cuales deben ser considerados
por derados por separado. En el isómero cis, ambos grupos metilo están en la misma cara del anillo y el
compuesto puede existir en cualquiera de las dos conformaciones de silla.
Ambas conformaciones de silla tienen un grupo metilo axial y un grupo metilo ecuatorial.

Las dos conformaciones de


silla son iguales en energía
debido a que cada una tiene
un grupo metilo axial y un
grupo metilo ecuatorial.
En el trans-1,2-dimetilciclohexano, si bien puede existir en ambas formas silla, la situacion es totalmente
diferente, los dos grupos metilo están en caras opuestas del anillo La conformación trans superior ambos
grupos metilo ecuatoriales y, por tanto, tiene sólo una interacción del tipo en conformación gauche entre los
metilos pero no tiene interacciones 1,3-diaxiales; sin embargo, la conformación después de interconvertir el
anillo tiene ambos grupos metilo axiales. El grupo metilo axial en el C1 interactúa con los hidrógenos axiales en
los C3 y C5 y el grupo metilo axial en el C2 interactúa con los hidrógenos axiales en los C4 y C6. Estas cuatro
interacciones 1,3-diaxiales producen una tensión estérica de 4 3.8 kJ/mol 15.2 kJ/mol y hace a la conformación
diaxial 15.2 3.8 11.4 kJ/mol menos favorable que la conformación diecuatorial; por tanto, pronosticamos que el
trans-1,2-dimetilciclohexano existirá casi exclusivamente en la conformación diecuatorial.

La conformación con am-


bos grupos metilo
ecuatoriales es favorecida
por 11.4 kJ/mol (2.7 kcal/mol)
sobre la confor-
mación con ambos grupos
metilo axiales.
ESTEREOQUIMICA
es el estudio de la estructura tridimensional de las moléculas, para asi comprender los compuestos
organicos. los isómeros se dividen en dos grandes clases: isómeros constitucionales y
estereoisómeros. Los isómeros constitucionales (isómeros estructurales) difieren en sus secuencias
de enlace; sus átomos están conectados de manera distinta. Los estereoisómeros tienen la misma
secuencia de enlace, pero difieren en la orientación de sus átomos en el espacio.
Por ejemplo, los isómeros cis y trans del ácido butenodioico son un tipo especial de los
estereoisómeros llamados isómeros cis-trans isomers (o isómeros geométricos). Ambos compuestos
tienen la fórmula HOOC!CH"CH!COOH, pero difieren en la forma en que están distribuidos en el
espacio. El isómero cis se conoce como ácido maleico, y el isómero trans como ácido fumárico. Este
último es un intermediario metabólico esencial tanto para las plantas como para los animales, pero
el ácido maleico es tóxico e irritante para los tejidos
Isomeria estructural
es otro compuesto cuya molécula tiene el mismo número de átomos de cada elemento, pero con enlaces
lógicamente distintos entre ellos.
Los isómeros de posición. En este caso o-, m- y p- diclorobenceno.

Los isómeros de cadena. En este caso pentano y 2-metilbutano.


Los isómeros de función. En este caso dimetileter y propanal.


QUIRALIDAD MOLECULAR

Una molecula es quiral cuando dicha molecula no es superponible


con su imagen especular
QUIRALIDAD

La quiralidad es la propiedad de un objeto de no ser superponible con su imagen especular. Como ejemplo
sencillo, la mano izquierda humana no es superponible con su imagen especular (la mano derecha)

.
CARBONO QUIRAL O ASIMETRICO
La quiralidad está a menudo asociada a la presencia de carbonos asimétricos. Un carbono asimétrico es
aquel que se une a cuatro sustituyentes diferentes,

Mano izquierda Mano derecha No superponible

TETAEDRICO = Geometria molecular, el atomo central


esta en el centro enlazado con 4 sustituyentes, se
encuentran en la esquina de un tetaedro(imagen)
la molécula de Bromocloroyodometano. El carbono está unido a bromo, cloro, yodo e
hidrógeno, cuatro sustituyentes diferentes que lo convierten en quiral o asimétrico. La
molécula y su imagen en un espejo son diferentes, ningún giro permite superponerlas. La
relación entre una molécula y su imagen especular no superponible es de enantiómeros.
Centro Quiral
Centro quiral , tambien llamado centro asimetrico, atomo quiral o asimetrico, es un atomo tetaedrico que
posee cuatro grupos diferentes enlazados al mismo, y que, por lo tanto, puede hacer al compuesto quiral

Si ya tenemos identificado el centro quiral en la molecula le ponemos un punto para saber


que ahi esta ubicada
ESTEREOISOMEROS

Si dos moléculas tienen la misma conectividad de enlaces son estereoisómeros.


Si son imagen especular una de la otra, se denominan enantiómeros y si no lo son se denominan
diastereoisómeros. Alternativamente se puede decir que diastereoisómeros son estereoisómeros
que no son enantiómeros. Vamos a ver algunos ejemplos.

Diastereoisómeros Enantiómeros
Son la imagen
No son la imagen
especular del otro
especular del otro
ademas que no
son superponibles
ILUSTRACIÓN D UN ENANTIOMERO
TETRAEDRICO
ILUSTRACIÓN DE UN DISTEROISOMERO

1,2 DIFLUOROETENO
Reglas de Cahn-Ingold-Prelog
Las prioridades de los grupos unidos a un átomo se establecen siguiendo unas reglas de
prioridad (o reglas de secuencia), la prioridad se establece según el número atómico del átomo
sustituyente. Un átomo tiene prioridad sobre otros de número atómico menor. Así pues, el
hidrógeno es el que tiene una prioridad más baja. En caso de isótopos, el de mayor masa
atómica tiene prioridad.
Si entre dos o más sustituyentes existe coincidencia en el número atómico del átomo unido
directamente a la posición cuya configuración se quiere establecer, se avanza a lo largo de la
cadena de cada sustituyente hasta poder asignar un orden de prioridades.
Por ejemplo, la prioridad del grupo metilo (-CH3) es menor que la del grupo etilo (-CH2CH3), ya que
el metilo solo tiene átomos de hidrógeno unidos al primer carbono mientras que el etilo tiene un
átomo de carbono con un número atómico mayor y por tanto con una prioridad más alta.
Los químicos Cahn, Ingold y Prelog establecieron el sistema de nomenclatura R / S para nombrar la
configuración absoluta de un estereocentro.

Se deja el grupo de prioridad menor (d) hacia


atrás y se observa el sentido de giro para ir desde
el grupo de más prioridad (a) hacia el de menor
(c) de los tres que quedan. Si el sentido es el de
las agujas del reloj, la configuración es R (rectus).
Al contrario es S (sinister).

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