Conformaciones Del Ciclohexano
Conformaciones Del Ciclohexano
Conformaciones Del Ciclohexano
Guayaquil
Facultad de Ingenieria
Química
QUIMICA ORGÁNICA
GRUPO 3 - INTEGRANTES
1. CHIRIBOGA TOMALA AARÓN ISMAEL
2. JUMBO CARRANZ EDGAR ALAIN
3. VEINTIMILLA OTUNA ANTHONY DAVID
COMFORMACIONES DEL CICLOHEXANO
Los ciclohexanos sustituidos son los cicloalcanos más comunes y se encuentran abundantemente
en la naturaleza. Un gran número de compuestos, incluyendo los esteroides y varios agentes
farmacéuticos, tienen anillos de ciclohexano; por ejemplo, el agente saborizante mentol tienen tres
sustituyentes en un anillo con seis miembros.
Si el ciclohexano presentara una estructura plana le correspondería un ángulo de enlace de 120º. Un
carbono con hibridación sp3 y sin tensión presenta un ángulo tetraédrico de 109,5º, lo que hace que
el ciclohexano adquiera una conformación no plana y más estable: Conformación silla.
El ciclohexano en conformación silla presenta 6 átomos de hidrógeno axiales y 6 hidrógenos
ecuatoriales. Los hidrógenos axiales están dirigidos hacia arriba y hacia abajo del anillo, mientras que
los hidrógenos ecuatoriales se dirigen hacia fuera del anillo.
CICLOHEXANOS MONOSUSTITUIDOS
Aunque los anillos de ciclohexano intercambian rápidamente conformaciones de silla a temperatura
ambiente, no son igualmente estables las dos conformaciones de un ciclohexano monosustituido; por
ejemplo, en el metilciclohexano la conformación ecuatorial es más estable que la conformación axial
por
7.6 kJ/mol (1.8 kcal/mol). Lo mismo es cierto para otros ciclohexanos monosustituidos: un sustituyente
es casi siempre más estable en una posición ecuatorial que en una posición axial.
La diferencia de energía entre las conformaciones axial y ecuatorial se debe a la tensión estérica ocasionada
por las interacciones 1,3-diaxiales.
El grupo metilo axial en el C1 está muy cercano a los hidrógenos axiales a tres carbonos de distancia en los C3
y C5, resultando en 7.6 kJ/mol de tensión estérica
CICLOHEXANOS DISUSTITUIDOS
En los ciclohexanos disustituidos hay que tener en cuenta todas las interacciones estericas en ambas
comformaciones de silla veamos como ejemplo al 1,2-dimetilciclohexano.
Hay dos isómeros, cis-1,2-dimetilciclohexano y trans-1,2-dimetilciclohexano, los cuales deben ser considerados
por derados por separado. En el isómero cis, ambos grupos metilo están en la misma cara del anillo y el
compuesto puede existir en cualquiera de las dos conformaciones de silla.
Ambas conformaciones de silla tienen un grupo metilo axial y un grupo metilo ecuatorial.
QUIRALIDAD MOLECULAR
La quiralidad es la propiedad de un objeto de no ser superponible con su imagen especular. Como ejemplo
sencillo, la mano izquierda humana no es superponible con su imagen especular (la mano derecha)
.
CARBONO QUIRAL O ASIMETRICO
La quiralidad está a menudo asociada a la presencia de carbonos asimétricos. Un carbono asimétrico es
aquel que se une a cuatro sustituyentes diferentes,
Diastereoisómeros Enantiómeros
Son la imagen
No son la imagen
especular del otro
especular del otro
ademas que no
son superponibles
ILUSTRACIÓN D UN ENANTIOMERO
TETRAEDRICO
ILUSTRACIÓN DE UN DISTEROISOMERO
1,2 DIFLUOROETENO
Reglas de Cahn-Ingold-Prelog
Las prioridades de los grupos unidos a un átomo se establecen siguiendo unas reglas de
prioridad (o reglas de secuencia), la prioridad se establece según el número atómico del átomo
sustituyente. Un átomo tiene prioridad sobre otros de número atómico menor. Así pues, el
hidrógeno es el que tiene una prioridad más baja. En caso de isótopos, el de mayor masa
atómica tiene prioridad.
Si entre dos o más sustituyentes existe coincidencia en el número atómico del átomo unido
directamente a la posición cuya configuración se quiere establecer, se avanza a lo largo de la
cadena de cada sustituyente hasta poder asignar un orden de prioridades.
Por ejemplo, la prioridad del grupo metilo (-CH3) es menor que la del grupo etilo (-CH2CH3), ya que
el metilo solo tiene átomos de hidrógeno unidos al primer carbono mientras que el etilo tiene un
átomo de carbono con un número atómico mayor y por tanto con una prioridad más alta.
Los químicos Cahn, Ingold y Prelog establecieron el sistema de nomenclatura R / S para nombrar la
configuración absoluta de un estereocentro.