CARBOHIDRATOS

CARBOHIDRATOS
Son los principales compuestos en proporcionar energía a los seres vivos. La palabra
carbohidrato se originó por la creencia de que en esos compuestos existía hidrógeno y
oxígeno en la misma proporción que en el agua (2:1), aunque hoy en día esta creencia ya no
es cierta, sigue utilizándose para denominar estos compuestos.
Por química se dividen en:
• Aldehídos, que son el primer producto de la oxidación de alcoholes primarios.
• Cetonas, que son el primer producto de la oxidación de alcoholes secundarios.
• Sustancias derivadas de ellos.
En general se clasifican en tres tipos:

1. Monosacáridos o azucares simples, que no pueden hidrolizarse a formas más
pequeñas.
2. Oligosacáridos, aquellos que forman una concatenación de entre 2 y 10-12
monosacáridos.
3. Polisacáridos, moléculas que alcanzan concatenaciones que van de los 12 hasta miles
de residuos de monosacáridos.
Monosacáridos
Moléculas simples que contienen más de un carbono asimétrico
De acuerdo con el grupo funcional las dividiremos en ALDOSAS y CETOSAS. Las
cuales al igual que otras moléculas se pueden nombrar por la manera en que desvían la luz,
si es a la izquierda se le antepondrá la letra “L” y la “D” si es a la derecha. Esta desviación
la provoca la posición del grupo alcohol en el segundo carbono en los aldehídos y la posición
del grupo funcional “ceto” en las cetonas.
Para nombrarlas se iniciará con la inicial de levógiro o dextrógiro, la palabra que señale
el grupo funcional, seguido de la palabra que señale el número de carbonos y la terminación
“osa”, así para nombrar una aldosa de tres carbonos se dira “aldotriosa”:
3 carbonos + aldehído = aldo tri osa
3 carbonos + cetona = ceto tri osa
4 carbonos + aldehído = aldo tetr osa
4 carbonos + cetona = ceto tetr osa
Ejemplos:
Grupo: aldehído.
Carbonos: 3
ALDOTRIOSA
Grupo: Cetona
Carbonos: 3
CETOTRIOSA
La forma de escribirlas denota una sustancial diferencia:

1. Forma química, que no muestra diferencia entre los diferentes tipos de una familia,
todas las hexosas son C6H12O6, por lo cual se han diseñado, por dos autores diversos dos
formas donde si se observa la diferencia entre ellas, las dos tienen una utilidad distinta.
A la proyección de Fischer se le denomina también, formula esquelética y a la Haworth,
formula cíclica.
PENTOSAS
La mas representativa e importante es la RIBOSA, un monoscárido de 5 carbonos, con
grupo funcional aldehído:
Grupo: Aldehido.
Carbonos: 5
ALDOPENTOSA
D-RIBOSA
Además existe su variante sin oxigeno en el alcohol del carbono 4, llamada
DESOXIRIBOSA, la primera forma parte del acido ribonucleico (ARN) y la segunda del
ácido desoxirribonucleico (ADN)
HEXOSAS
Son tres las hexosas de importancia biomédica, la glucosa, la fructosa y la galactosa.
Como se verá en la fórmula de Fischer, la glucosa y la galactosa tienen como grupo un

aldehído y son de 6 carbonos, en la formula química ambas serían C6H12O6,, es hasta esta
proyección donde se nota la diferencia en el carbono 4, que tiene invertidos el hidrógeno y
el alcohol, pero ambas, en base a lo estudiado serian:
Grupo: Aldehido
Carbonos: 6
ALDOHEXOSAS
La fructosa, también es de 6 carbonos, también C6H12O6, pero grupo funcional cetona,
quedando
Grupo: Cetona
Carbonos: 6
CETOHEXOSA
Para dibujar la forma de Haworth, podemos hacerlo poco a poco:
Para la glucosa:
a) Escribimos la fórmula de Fischer y enumeramos los carbonos de arriba abajo
b) Dibujamos un hexágono, sin los vértices, ahí colocaremos cada carbono de forma que el
carbono 1 se ubique a las 3 hrs, los carbonos 2 al 5 en cada una de las esquinas restantes, el
carbono 6 se pondrá con sus enlaces fuera del anillo. Ponemos los enlaces restantes izquierda
arriba, derecha abajo.
c) De acuerdo con el grupo que reaccione con el carbono 5, se formara un enlace hemiacetal
cuando es alcohol con aldehído o hemicetal si es alcohol con cetona, este enlace cierra el
anillo
d) Quedando entonces cerrado de esta manera para la glucosa y la galactosa
Para la fructosa
a) Dibujamos la fructosa en su forma de Fischer
b) Dibujamos un pentágono sin las esquinas, donde ubicamos en posición 3 hrs al carbono 2
y en sentido de las manecillas del reloj los carbonos hasta el número 5, de esta forma quedan
el carbono 1 y el carbono 6 fuera del anillo, el resto de enlaces, izquierda arriba, derecha
abajo y cerramos con un hemicetal.
En base a la fórmula cíclica, tomando como carbono 1 al que se ubica a las 3 hrs del reloj,
si el grupo alcohol esta hacia abajo se denominara alfa, si esta hacia arriba se denominara
beta. A las que toman forma de hexágono se les denominara con la terminación “piranosa”y
a las que toman forma de pentagono, furanosas:
- Glucopiranosa (L o D; alfa o beta; glucopiranosa)
- Galactopiranosa (L o D; alfa o beta; galactopiranosa)
- Fructofuranosa (LoD; alfa o beta; fructofuranosa)
OLIGOSACARIDOS
Como se mencionó antes estas moléculas están formadas por mas de 2 y hasta 12 residuos
monosacáridos, tomando gran importancia los de dos residuos denominados
DISACÁRIDOS, esto debido a que en la digestión de los alimentos los grandes polímeros se
reducen hasta este punto, siendo hidrolisados a monosacáridos por las células intestinales.
Tenemos tres de importancia biomédica:
o SACAROSA, unión entre glucosa + fructosa
o MALTOSA, unión entre glucosa + glucosa
o LACTOSA, unión entre glucosa + galactosa.
La unión entre monosacáridos se da por un enlace GLUCOSIDICO, que se da entre los
residuos que ocupan la posición l y 4 en la formula de Hemwort, al reaccionar dos hidrpxilos
se forma agua y el oxigeno restante es el que forma el enlace:
Si la posición del alcohol en el carbono 1 es hacia abajo se denomina “alfa” si esta hacia
arriba se denomina “beta”. Esto es de suma importancia ya que el organismo humano no
posee enzimas que rompan el enlace beta-glucosídico, solo puede hidrolizar enlaces alfa-
glucosidicos.
COMO SE NOTA ES UN ENLACE BETA-GLUCOSÍDICO
POLISACÁRIDOS
Son cadenas largas de más de 12 residuos de monosacárido, tienen mas de una función ¿,
incluso a veces en la misma molécula, en la naturaleza tenemos lo siguiente:
a) NUTRIENTE, almidón y glucógeno.
b) NUTRIENTE Y ESTRUCTURAL, quitina
c) ESTRUCTURAL, celulosa.
Se describen dos tipos de almidón, el almidón vegetal o glicógeno y el almidón animal o
glucógeno.
El almidón vegetal está formado por 2 estructuras la amilosa y la amilopectina, la amilosa
son cadenas de 300 a 350 unidades de glucosa unidas con enlaces 1-4 alfa glucosídicos,
constituye el 10 a 20% de la molécula. La amilopectina esta formada por cadenas cortas de
24 a 30 unidades de glucosa unidas con enlaces 1-4 alfa glucosídicos enlazadas a las cadenas
de amilosa por enlaces 1-6 alfa glucosídico. El glucógeno tiene una estructura similar pero
con mas ramificaciones.
La celulosa esta formada por moléculas de glucosa unidas con enlaces 1-4-beta.-
glucosídicos.
HETEROPOLISACÁRIDOS
Glucoproteinas
Son proteínas que están unidas de forma covalente a monosacáridos, en ellos hay dos tipo
de enlaces el o-glucosídico y el N-glucosídico. El o-glucosidico es el enlace común entre
moléculas de monosacáridos mientras que el N-glucosidico se da usando un nitrógeno como
enlace.
Son varios diferentes, pero destacan:
N-acetil-galactosamina
Glucosaminoglucanos
Son polímeros no ramificados de polisacáridos compuestos por unidades repetidas de un
disacárido, antes se les denominaba mucopolisacáridos ácidos.
Su fórmula general sería:
N-acetilglucosamina o N-acetilgalactosamina + acido D-glucoronico (L-iduronico) + 1 ó 2
sulfatos.
Excepto en dos:
Queratan sulfato, el acido uronico es reemplazado por una D-galactosa;
Acido hialuronico no tiene sulfato.
En base a la definición se reconocen 7 glucosaminoglucanos.
Proteoglucanos
Moléculas de alto peso molecular, en general de varios millones de Da, del 90 al 95% de
su composición está dada por carbohidratos, estando consitituidos por múltiples cadenas de
glucosaminoglucanos, unidos por proteínas mediante enlaces covalentes.
Por ejemplo, cada 12 residuos de aminoácidos se unen a un glucosaminoglucano, en el
aspecto estructural es importante la unión electrostática entre las glucoproteínas, el colágeno
y los proteoglucanos con grupos sulfato y carboxilato, gracias a estas moléculas las bacterias
se dividen en grampositivas o gramnegativas, ambas pero en especial las gramnegativas
poseen proteoglucanos que se tiñen con el color acido.
VIAS METABOLICAS DE LOS CARBOHIDRATOS
Son en resumen ocho vías metabólicas para los carbohidratos:
1. Digestión y absorción.
2. Fosforilación e interconversión de las hexosas.
3. Conversión de glucosa a piruvato.
4. Gluconeogenesis.
5. Degradación de glucógeno.
6. Síntesis de glucógeno.
7. Fermentación láctica.
8. Conversión de glucosas en pentosas.
Una vez digeridos el almidón y el glucógeno son hidrolisados en formas más simples en
la boca, el intestino delgado y el borde en cepillo de las células de la mucosa intestinal.

CARBOHIDRATOS

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

CARBOHIDRATOS

Cargado por

Información del documento

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

CARBOHIDRATOS

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

CARBOHIDRATOS

En general se clasifican en tres tipos:

La forma de escribirlas denota una sustancial diferencia:

Como se verá en la fórmula de Fischer, la glucosa y la galactosa tienen como grupo un

Son varios diferentes, pero destacan:

También podría gustarte