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    Clase 6 - Metabolismo Secundario

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    Este documento habla sobre el metabolismo secundario en plantas. Explica que los metabolitos secundarios se encuentran solo en algunas especies vegetales y no participan en procesos esenciales como la fotosíntesis. Luego describe tres categorías principales de metabolitos secundarios: terpenos, compuestos fenólicos y compuestos nitrogenados. Finalmente, detalla algunas funciones clave de estos metabolitos como la protección contra herbívoros y patógenos.

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    Este documento habla sobre el metabolismo secundario en plantas. Explica que los metabolitos secundarios se encuentran solo en algunas especies vegetales y no participan en procesos esenciales como la fotosíntesis. Luego describe tres categorías principales de metabolitos secundarios: terpenos, compuestos fenólicos y compuestos nitrogenados. Finalmente, detalla algunas funciones clave de estos metabolitos como la protección contra herbívoros y patógenos.

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    Este documento habla sobre el metabolismo secundario en plantas. Explica que los metabolitos secundarios se encuentran solo en algunas especies vegetales y no participan en procesos esenciales como la fotosíntesis. Luego describe tres categorías principales de metabolitos secundarios: terpenos, compuestos fenólicos y compuestos nitrogenados. Finalmente, detalla algunas funciones clave de estos metabolitos como la protección contra herbívoros y patógenos.

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    Fisiología Vegetal

    BIOL270 NRC: 1446

    Metabolismo Secundario

    Paola Jara-Arancio
    2022
    paolajara@uchile.cl - pao.jara@uandresbello.edu
    METABOLISMO SECUNDARIO EN PLANTAS

    - Metabolitos primarios corresponden a amino ácidos, nucleótidos, azúcares,


    proteínas, ácidos grasos y lípidos. Están en todas las especies del reino vegetal

    Metabolitos secundarios

    - Presentes sólo en algunas especies vegetales. Compuestos que no participan


    en los procesos esenciales de las plantas como fotosíntesis, respiración,
    transporte solutos y síntesis de proteínas, asimilación de nutrientes, formación
    de carbohidratos, entre otros
    - Suelen encontrarse restringidos a fases específicas del desarrollo, y a períodos
    de estrés (déficit de nutrientes, factores ambientales o ataque de
    microorganismos)
    METABOLISMO SECUNDARIO EN PLANTAS

    Funciones

    - Herbivoría. Protegen a las plantas del ataque de herbívoros (disuasorios


    nutritivos o alimentarios) y contra patógenos (hongos/bacterias; fitoalexinas)

    - Polinizadores. Pigmentos de las flores que atraen a los insectos polinizadores

    - Dispersor. Agentes que dispersan semillas

    - Inhibición. Compuestos que inhiben el crecimiento de otros organismos


    vegetales (sustancias alelopáticas)

    - Se separan en tres categorías:


    -- Terpenos
    -- Fenoles
    -- Compuestos nitrogenados
    1.- Terpenos o isoprenoides

    - Componentes de esencias, bálsamos y resinas

    - Isoprenoides primarios. Fitohormonas giberelinas, ácido abscísico (ABA),


    cadena isoprenoide de algunas citoquininas, plastoquinona y ubiquinona, fitol de
    la clorofila, carotenoides, fitoesteroles esenciales para la integridad de las
    biomembranas y los dolicoles

    - Insolubles en agua
    Terpenos o isoprenoides
    - Biosíntesis citoplasmática. Catalizada por la enzima 3-hidroxi-3-
    metilglutaril CoA reductasa (HMGR), se condensan tres moléculas de acetil
    CoA (CH3-COCoA) y originan el ácido mevalónico (AMV): compuesto de
    seis carbonos que experimenta una descarboxilación y dos fosforilaciones
    consecutivas para transformarse en C5 isopentenil difosfato (IpPP)
    Terpenos o isoprenoides
    - Biosíntesis plastidial. Se condensa de los compuestos Piruvato y
    Gliceraldehído-3-P, y origina 1-desoxi-D-xilulosa 5-P, forma el intermediario
    2-metil-D-eritritol 4-P y se convierte en el IpPP
    Terpenos o isoprenoides
    El IpPP (isopentenil difosfato) originado en ambas rutas puede transformar en su
    isómero dimetilalil difosfato (DMAPP) por desplazamiento del doble enlace de la
    posición 3-4 a la 2-3. Estos dos compuestos dan origen a todos los terpenos
    naturales
    Terpenos o isoprenoides
    - Se clasifican según el número de unidades de 5 carbones poseen:

    -- Monoterpenos - 2 unidades (aceites esenciales de muchas plantas, a las que dan


    su olor y/o sabor: mentol, geraniol, limoneno, pineno, alcanfor)

    Cinnamomum camphora
    (Lauraceae - Alcabfor)

    -- Sesquiterpenos - 3 unidades
    -- Diterpenos - 4 unidades (fitol de la clorofila y precursor de la vitamina A, E y K)
    -- Triterpenos - 6 unidades
    Terpenos o isoprenoides
    -- Tetraterpenos - 8 unidades (xantofilas (a) y carotenos (an-r))

    -- Politerpenos - más de 8 unidades (caucho - Hevea brasiliensis - Euphorbiaceae)


    Parthenium argentatum (guayule o jihuite, Asteraceae)
    Taraxacum kok-saghyz (diente de león de Kazajistán, raíz de caucho o diente de león
    ruso, Asteraceae)
    Función
    - Giberelinas. Hormonas vegetales, corresponden a diterpénos
    - Esteroles. Triterpenos, forman parte de las membranas celulares dándoles
    estabilidad
    - Carotenoides. Tetraterpenos, son parte de los complejos antena en la fotosíntesis
    - ABA. Hormona vegetal, un sesquiterpeno derivado de carotenoides
    - Fitol. Cola de la clorofila
    - Agentes tóxicos contra ataque de insectos. Piretroides, insecticidas químicos
    manufacturados que es tóxico para insectos y mamíferos y permanecen más tiempo
    en el ambiente que las piretrinas (insecticida natural sacado de flores de
    crisantemos)
    Función
    - Aceites esenciales volátiles formados por monoterpenos y sesquiterpenos
    liberados por las hojas. Sirven como mecanismo defensa contra insectos (mentol y
    limoneno)

    - Aceites esenciales para fabricación de perfumes y saborizantes


    - Ciertos compuestos del tipo terpeno son generados frente a daño y sirven como
    atrayentes a enemigos naturales
    Compuestos volátiles

    Orugas v/s avispas

    Diabrotica virgifera v/s nemátodos

    Plant Physiology 149:96-102 (2009)

    http://pb.pharmazie.uni-halle.de/anschrift/forschung/2012131_2199270/?lang=en
    Función
    - Fitoecdisona terpenos que imitan las hormonas de los insectos y alteran el
    desarrollo de la larva del insecto, generando desorganización en la biología del
    insecto al comer las hojas. Incluye helechos, cícadas, y algunas angiospermas
    (Barbosa, y Wagner, 1989)
    Función
    - Cardenolides. Sabor amargo y extremadamente tóxicos para animales.
    También utilizados en problemas cardíacos

    Digitalis purpurea
    (Scrophulariaceae)
    Posee digoxina y digitoxina, usadas como
    fármacos para disfunciones y arritmias
    cardiacas
    Función
    - Saponinas. Características de detergente y afecta el sistema digestivo de los
    insectos y mamíferos

    Quillaja saponaria (Quillajaceae)

    Chenopodium quinoa
    (Amaranthaceae)
    2.- Compuestos Fenólicos

    - Compuestos con un grupo fenol (un grupo funcional hidroxilo en un anillo


    aromático)

    - Se han descritos más de 10.000 características químicas

    - Participan en mecanismos de defensa contra herbívoros y patógenos, atraen


    polinizadores, función mecánica, reducción de daño UV y alelopatías

    - La biosíntesis de fenólicos se debe principalmente a dos rutas, la de los ácidos


    siquímico (plantas) y malónico (hongos y bacterias principalmente)
    2.- Compuestos Fenólicos
    - En la ruta del ácido siquímico, compuestos de la ruta de la pentosas y glicólisis
    son utilizados para la producción de fenilalanina (PAL, animales no pueden
    sintetizarla; incluyendo tirosina y triptofano)

     Round up

     PAL

    PAL: Fenil alanina amonia liasa


    - La acción de PAL (Fenil alanina amonia liasa) genera la producción de los
    fenilpropanoides

    - Un aumento en la actividad de PAL es producto de estímulos como:


    microorganismos, estrés, luz, entre otros

    - Existen varios genes de PAL en las plantas, y se expresan según las condiciones
    y tejidos

    - Entre los fenilpropanoides se encuentran:


    - Fenilpropanoides simples: ácido cinámico (condimentos y medicamentos) o
    cafeico (aceite Argán)
    - Cumarinos (medicamentos coágulos y cardiacos)
    - Derivados del ácido benzoico (preservantes, perfumerías)
    - Algunos exudados o producto de la descomposición de materia orgánica
    generan efectos alelopáticos. Reduce el crecimiento de plantas e inhiben la
    germinación de semillas cafeico y ferúlico (más abundante en la pared
    celular, se usa como saborizante/vainillina)

    - Muchos de estos compuestos tiene rol de protección de herbívoros y hongos


    Efectos alelopáticos
    Alergenos

    Resistencia planta-patógeno
    Lignina

    - Formada por derivados de fenilpropanoides altamente ramificados que se une


    covalentemente a celulosa de las paredes celulares

    - Después de la celulosa es el mas abundante sustancia orgánica en las plantas

    - Esta compuesto por tres fenilpropanoides alcoholes: cumaril, sinapil y coniferil

    - Permite el soporte de las células, es parte significativa de traqueidas y vasos del


    xilema, dando resistencia para soportar las grandes tensiones que se producen

    - Endurece tejidos y los hace menos atractivos a herbívoros reduciendo su


    digestibilidad

    - Lignina permite reducir el crecimiento de patógenos frente a ataques o daño


    Flavonoides

    - Presentan un esqueleto de dos anillos aromáticos unidos por un puente de tres


    carbones. Son productos de las rutas del ácido siquímico y malónico
    - Flavonoides se dividen según el grado del grado de oxidación del puente de
    carbones. Flavones, isoflavones, flavonoles y antocianinas
    Flavones y flavonoles

    - En flores absorben luz UV, por lo cual no son visibles al ojo humano, pero
    insectos si pueden verlos y podrían ser una forma de atracción

    - También se localizan en las hojas para protegerla del exceso de luz UV-B, pero
    permiten en paso de luz visible
    - Plantas mutantes en la enzima Chalcona sintetasa que no producen flavonoles
    son sensibles a la luz UV
    - Otro rol de los flavones y flavonoles es señal para la interacción plantas-
    simbiontes fijadores de nitrógeno
    Isoflavonoides

    - Corresponden a flavonoides en el cual la posición del anillo B esta invertida

    - Algunos como las rotenonas tienen función insecticida y otros antiestrogénica


    (infertilidad en ovejas)

    - Algunos se cree posee beneficios anticancer (soya)

    - Tienen un rol de reducir el desarrollo de microorganismos, fitoalexinas


    Antocianinas
    - Flavonoides coloreados (roja, morado, rosada y azul) que permiten la
    interacción plantas-animales
    - Permiten la atracción de los polinizadores a las flores
    - Son glicósidos que tienen un azúcar en la posición 3, sin este azúcar se llaman
    antocianidinas
    - Las diferentes colores se producen por el número de grupos hidroxilos y metilos
    presentes en el anillo B, presencia de ácidos aromáticos esterificados y por el pH
    de la vacuola en donde son almacenados
    Taninos

    - Se unen al colágeno de la piel de animales y lo convierten en cuero curtido


    - Existen dos tipos los condensados y los hidrolizables
    - Los condensados se forman por la polimerización de unidades de flavonoides,
    comúnmente encontrados en plantas leñosas
    - Los hidrolizables son polímeros heterogéneos conteniendo ácidos fenólicos
    (gálico) y azúcares simples. Son de menor tamaño que los condensados y se
    hidrolizan más fácilmente
    Función Taninos
    - Tienen la capacidad de disminuir el crecimiento de herbívoros cuando los
    consumen
    - Son repelentes
    - Frutos inmaduros poseen gran cantidad concentrado en la capas superiores
    - En el vino tinto bloquean una molécula señal que induce la constricción de vasos
    - Los taninos tienen una función de toxicidad basado en su capacidad de unión no
    especifica a proteínas, en base a puentes de hidrógeno y enlaces covalentes
    3.- Compuestos nitrogenados

    - Se encuentran los alcaloides, glicósidos cianogénicos, glucosinolatos y


    aminoácidos no proteicos
    - Son altamente tóxicos y se usan como medicamentos

    Alcaloides
    - Presentes en muchas especies de plantas
    - En estos compuestos el nitrógeno forma parte de un heterociclo, anillo que
    contiene nitrógeno y carbono
    - Presentan pH básico y se encuentran en el citoplasma
    - Son sintetizados a partir de aminoácidos comunes (lisina, tirosina, triptófano)
    - Algunos en su estructura incorporan elementos provenientes de terpenos
    Cicutina o coniina

    Sarracenia flava
    (Sarraceniaceae)
    Flor carnívora amarilla

    Aethusa cynapium (Apiaceae)


    Alcaloides

    - Rol de defensa en contra de herbívoros en particular mamíferos (ganado,


    humanos)
    - Muchos alcaloides interfieren con componentes del sistema nervioso, transporte
    de proteínas o actividades enzimáticas

    Papaver sp.
    (Papaveraceae)
    Amapola

    - Ciertos alcaloides que son producidos por las plantas y tóxicos para herbívoros
    cuando son ingeridos pueden servir de defensa en algunos insectos
    Glicósidos

    - Glicósidos cianogénicos y glucosinolatos no son por si mismos tóxicos, pero los


    compuestos que se forman a partir de su metabolismo si lo son ej. Cianuro de
    hidrógeno (HCN)

    - Su metabolismo sucede en dos etapas


    --- El azúcar ligado a la molécula es liberado mediante una glicosidasa
    --- El producto resultante se descompone espontáneamente o mediante una
    enzima (hidroxinitriloliasa) liberando HCN

    En planta la glicosidasa están en diferentes compartimentos o tejidos, lo cual


    durante el ataque por un herbívoro los compuestos reaccionan produciendo HCN,
    que inhibe metaloproteínas como citocromo c oxidasas
    Manihot esculenta (Euphorbiaceae)
    Yuca, mandioca, aipim, guacamota, casabe, casava

    - Cultivada en Africa, América y Asia


    - Contiene significativas cantidades de glicósidos
    - Se eliminan al procesar el tubérculo (rayada, remojada, cocinada, tostada,
    fermentada) y disminuye el HCN
    Glucosinolatos

    - Compuestos que se forman a partir de su metabolismo son utilizando por la


    planta como defensa

    - Se encuentran en especies de la familia Brassicaceae (repollo, bruselas, coliflor,


    brócoli / son responsables de su olor y sabor)

    - La liberación de compuestos volátiles ocurre a partir de los glucosinolatos se


    debe a la acción de una enzima hidrolítica mirosinasa o tioglucosidasa, la cual
    libera la glucosa unida a azufre

    - En forma similar a los glicósidos cianogénicos, los glucosinolatos se almacenan


    en forma segregada de las enzimas que los hidrolizan, y sólo entran en contacto
    cuando las plantas son dañadas
    Aminos ácido no proteicos (AANP)

    - Estos aminoácidos no son incorporados dentro de las proteínas, están presentes


    en forma libre y las plantas los utilizan como defensa

    - Los AANP son similares a los aminoácidos comunes

    - Canavanina es similar a su análogo arginina, y el ácido azetidina-2-carboxílico


    es similar a prolina
    Canavanina

    Semillas de leguminosas (Canavalia ensiformis – Fabaceae)


    -- Sirve como defensa contra herbívoros
    -- Fuente vital de nitrógeno para crecimiento del embrión
    Fitoalexinas

    - Inhiben el ataque de patógenos microbianos


    - Una vez atacada la planta desarrolla diferentes tipos de defensa en especies
    reactivas a oxígeno (ROS)
    - Otras estrategias es la producción de fitoalexinas, compuestos secundarios como
    isoflavones, sesquiterpernos u otros que reprimen el crecimiento del patógeno

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