FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD

ESCUELA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

ALCALOIDES DERIVADOS DEL

METABOLISMO TERPÉNICO
 ALCALOIDES DERIVADOS DE LOS TERPENOS
2
Estos alcaloides son considerados por algunos autores como pseudoalcaloides ya
que, no provienen de aminoácidos sino que son terpenoides que posteriormente
incorporan el nitrógeno a sus moléculas.

Se los puede dividir en subgrupos según las unidades de isopreno presentes en sus estructuras:
 ALCALOIDES DERIVADOS DE LOS TERPENOS
3
a) Alcaloides mono y sesquiterpénicos:
Son poco numerosos y de escaso interés farmacológico. Como ejemplo de
monoterpénico se cita a la b-esquitantina en Skytanthus acutus (cuerno de cabra).
Se han encontrado alcaloides sesquiterpénicos en rizomas de plantas acuáticas o
nenúfares de los géneros Nuphar y Nymphaea (Nymphaeaceae), la mayoría con
estructura quinolizidínica (nufarolidina, desoxinufaridina, nufacristina), otros
piperidínicos (como la nufamina), e incluso algunos que incorporan azufre (como
la tiobinufaridina). Otros ejemplos dentro de este grupo son los alcaloides que se
encuentran en los frutos del bonetero o evónimo (Evonymus europaeus). Muchas
de las especies de Dendrobium (Orchidaceae) contienen alcaloides
sesquiterpénicos. El más conocido es la dendrobina utilizada por los chinos por
sus propiedades analgésicas, antipiréticas e hipotensoras.
 ALCALOIDES DERIVADOS DE LOS TERPENOS
4
b) Alcaloides diterpénicos

Se caracterizan por su gran toxicidad (neurotóxicos), ya que con sólo 2-5 mg

puede producirse la muerte en el ser humano. Se encuentran en su mayoría
distribuidos en especies de la familia de las Ranunculaceae (Aconitum y
Delphinium) y en algunas de la familia Rosaceae (Spiraea japonica) y en Garrya
spp., el único género de la familia Garryaceae. Su estructura es siempre compleja
pero su esqueleto posee 19 ó 20 átomos de carbono; es decir diterpénicos, del
tipo atisina, veatchina o delnudina; o norditerpénicos, tipo aconitina, licoctonina o
heteratisina. Los ejemplos más citados son la aconina y aconitina presentes en
raíces de acónito. La planta ornamental conocida como espuela de caballero o pie
de alondra (Delphinium consolida L.) es potencialmente tóxica, con casos
habituales de pérdidas en ganado en América del Norte especialmente.
 ALCALOIDES DERIVADOS DE LOS TERPENOS
5
c) Alcaloides triterpénicos:

Son muy raros, con pocos ejemplos. Quizás la única conocida es la dafnifilina, en la especie asiática
Daphniphyllum.

d) Alcaloides esteroídicos:

Dentro de este grupo encontramos diversas familias que sintetizan este tipo de alcaloides, como las
Apocinaceae (conesina en Holarrhena spp), Buxaceae (buxina en boj común o Buxus sempervirens),
Liliaceae (jervina y protoveratrina en Veratrum album) y Solanaceae (glucoalcaloides de la
dulcamara Solanum dulcamara, hierba mora Solanum nigrum y de la papa Solanum tuberosum).
Estos últimos presentan estructura de glicósidos es decir que están unidos a azúcares. Por ejemplo,
la a solanina es un trisacárido derivado de la solanidina, al igual que la solamargina. Mientras que el
tubérculo de papa contiene menos de 20 mg de alcaloides por cada 100 g de material fresco, los
brotes, hojas y flores pueden contener concentraciones letales.
 ALCALOIDES DERIVADOS DE LOS TERPENOS
6
Se los puede dividir en subgrupos según las unidades de isopreno presentes en sus estructuras:

Debido a su naturaleza química se les clasifica en:

1. Alcaloides monoterpénicos (AMIs)

2. Alcaloides sesquiterpénicos
3. Alcaloides Diterpénicos
4. Alcaloides de Daphniphyllum sp.
5. Alcaloides Esteroidalesteroidales

Molécula de Aconitina
 ALCALOIDES DERIVADOS DE LOS TERPENOS
7
1) Alcaloides monoterpen-indolicos (AMIs)

 Los alcaloides derivados de terpenos más representativos son los alcaloides monoterpen-indolicos
(AMIs).
 Este tipo de alcaloides se han encontrado en varias familias vegetales, principalmente en las
Apocináceas, Loganiáceas, Nissáceas y Rubiáceas.
 Entre las plantas más conocidas y estudiadas que producen AMIs se tienen: Catharanthus roseus,
Tabernaemontana divaricata y Rauvolfia serpentina .

Catharanthus roseus Tabernaemontana divaricata Rauvolfia serpentina

 ALCALOIDES DERIVADOS DE LOS TERPENOS
8

Entre los alcaloides más importantes

producidos por C. roseus están los del
tipo bisindólico que incluyen a la
Vinblastina, la Vincristina, la Ajmalicina
y la Serpentina.

Molécula de la Vinblantina
 ALCALOIDES DERIVADOS DE LOS TERPENOS
9
2) Alcaloides Sesquiterpénicos

 No son tan representativos, Las plantas representantes que contienen este tipo de alcaloides son las
orquídeas, tales como:
 Dendrobium nobile: El compuesto aislado es la Dendrobina, usado como analgésico ligero e
hipotensor.
 Nuphar luteum y Nymphaea alba: Son plantas acuáticas flotantes, el rizoma de estas plantas
contienen Deoxinufaridina y Nufamina, usadas como antiséptico y como sedativo - afrodisiaco
 No tiene aplicaciones farmacológicas importantes, ya que llegan a ser muy tóxicos.

Dendrobium nobile Nuphar luteum Nymphaea alba

 ALCALOIDES DERIVADOS DE LOS TERPENOS
10
3) Alcaloides Diterpénicos

 Son generalmente aislados de familias como las Ranunculaceas y de Rosaceas, se caracterizan por su
alta toxicidad, su estructura comprende esqueletos de 19 Carbonos (Norditerpenos) y de 20
Carbonos (Diterpenos).
 Los alcaloides norditerpénicos se encuentran en plantas como Aconitum napellus, la cual es usada
como veneno de flechas.
 Los alcaloides diterpénicos se encuentran en plantas como Aconitum heterophyllum o en la familia
de las Cassalpinaceas y son altamente tóxicos.

10-20 g de raíz pueden

matar a un adulto.
Usado para elaborar
productos que controlan
diversas plagas agrícolas
(insectos, gusanos…)
Aconitum napellus Molécula de Aconitina
 ALCALOIDES DERIVADOS DE LOS TERPENOS
11 4) Alcaloides de Daphniphyllum sp.

 Este tipo de alcaloides se han encontrado en especies de Daphniphyllum, tienen como principal
característica presentar un sistema policíclico muy complejo. Se usa tradicionalmente para el
tratamiento del asma.
 Entre los principales alcaloides obtenidos de estas especies, se encuentran:
• Dafnifilina
• Secodafnifilina
• Yuzurimina

Daphniphyllum macropodum
 ALCALOIDES DERIVADOS DE LOS TERPENOS
12 5) Alcaloides Esteroidales

Los alcaloides esteroidales se dividen en:

•Alcaloides Aminopregnanos: Su estructura posee 21 Carbonos.

•Alcaloides Cicloartenoloides: Su estructura posee 24 Carbonos.
•Alcaloides Esteroidales: Su estructura posee 27 Carbonos.

Hoya merrillii Buxus balearica

 ALCALOIDES DERIVADOS DE LOS TERPENOS
13 Alcaloides Esteroidales

 Su estructura posee 27 Carbonos.

 Están estrechamente aparentados con las sapogeninas esteroidales, sin embargo su
 actividad es muy toxica en SNC y sistema cardiovascular.
 Se pueden encontrar en las familias Solanaceae y Liliaceae.

Solanina de Solanum
sp. (heterósido de
solanidina: tomate y
patata verde, tóxico:
diarreas, vómitos,
convulsiones).

Solanum dulcamara Lilium candidum

 ALCALOIDES DERIVADOS DE LOS TERPENOS
14 BIOSÍNTESIS

Su biosíntesis es bastante compleja, ya que se requiere la combinación de dos vías, cuando se realiza
dicha combinación, la síntesis de estos metabolitos es un 0.005% del total de metabolitos presentes en
la planta.
Vía Terpénica Vía Indólica
Vía de la 1-Desoxi-D-
xilulosa-5-fosfato
(Vía de condensación de
Piruvato - Vía del Mevalonato
Gliceraldehido-3P)
Acetil-CoA
Cloroplasto
Isopentanil Difosfato(IPP) Ácido mevalónico

Geraniol
Vía del Ácido Geraniol
Triptófano Estrictosidina O2
Secologanina 10-hidroxilasa
Shikímico sintasa
Formación de aminoácidos
aromáticos Sistema de retroalimentación Vacuola
1) ↑ PO42- ↓Alcaloides
Fenilalanina Estrictosidina aglicona 2) ↑Alcaloides ↑Alcaloides
(Glucoalcaloide precursor de 200 3) ↑Geraniol 10-Hidroxilasa
Tirosina alcaloides terpénicos)
↑Alcaloides

Alcaloides Alcaloides Alcaloides

Diméricos Monómericos Poliméricos
 ALCALOIDES DERIVADOS DE LOS TERPENOS
16

Usos de alcaloides derivados de los terpenos

 Agentes anticancerígenos.

 Tratamiento de la leucemia.

 Agentes antihipertensivos y antiarrítmicos.

 Efectos varios sobre SNC.

 ALCALOIDES DERIVADOS DE LOS TERPENOS
17

Usos de alcaloides derivados de los terpenos

 Agentes anticancerígenos.

 Tratamiento de la leucemia.

 Agentes antihipertensivos y antiarrítmicos.

 Efectos varios sobre SNC.