Quimica Organica

BLOQUE 1
UNIDAD III
REACCIONES DE ELIMINACIÓN
Autoridades
Dra. Margarita Teresa de Jesús García Gasca M. en D. Antonio Pérez Martínez

Rectora Coordinador del Plantel Pedro Escobedo
Dr. Javier Ávila Morales C.P. Gloria Inés Rendón García
Secretario Académico Coordinadora del Plantel Pinal de Amoles
M. en E.D. Jaime Nieves Medrano
M. en A. Óscar Uriel Cárdenas Rosas
Director de la Escuela de Bachilleres
Coordinador del Plantel Bicentenario
M. en C. Rita Ochoa Cruz
M. en LIT. José Cupertino Ramírez Zúñiga
Secretaria Académica de la EBA
Coordinador del Plantel Amazcala
M. en C. Lucero Canto Guerrero
Ing. Juan Fernando Rocha Mier
Coordinadora del Plantel Sur
Coordinador del Plantel Concá
M. en C. Edgar Ulloa Hernández
Coordinador del Plantel Norte M. en A. Hugo Enrique Suárez Camacho
Dra. Cypatly Rojas Miranda Coordinador del Plantel Jalpan
Coordinadora del Plantel San Juan del Río Mtra. María de la Luz Ruiz Maqueda
Lic. María Patricia Pérez Velázquez Coordinadora del Plantel Amealco
Coordinadora del Plantel Colón M. en A. José Antonio Cárdenas Rosas
Coordinador del Bachillerato Semiescolarizado
Autores
Dr. en C. Julio Cesar Rubio Rodriguez

M. en C. María de la Luz Ruiz Maqueda
M. en C. Lucero Canto Guerrero
MSPAS. Ileana Montserrat Loyo Dávila
M. en C. Rosa Icela Ramírez Vázquez
Dra. Cypatly Rojas Miranda
M. en A. Gabriela Ruiz Mejía
Dr. Jazel Moisés Velasco Rojas
IMPORTANCIA DE LAS REACCIONES DE ELIMINACIÓN
Reside en la importancia de los alquenos como estructura o compuesto base para

otras reacciones de síntesis.
2-butanol 2-buteno 2-bromo-butano

Fig. 1. Reacciones de eliminación
REACCIÓN DE DESHIDRTACIÓN DE ALCOHOLES
Reacciones que se basan en eliminar el grupo hidroxilo de un alcohol formando un

alqueno
2-butanol
Fig. 2. Alcohol secundario.
REACCIÓN DE DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES
Es una reacción de eliminación en un medio ácido.
Fig. 3. Reacción de deshidratación de un alcohol primario.

REGLA DE ZAITSEV
En las reacciones de eliminación de alcoholes, se genera el alqueno más sustituido

como producto principal.
2-metilciclohexanol 1-metilciclohexeno 3-metilciclohexeno

(84%) (16%)
Fig. 5. Ejemplo 1 de una reacción de eliminación con aplicación de la regla de Záitsev.
Fig. 4. Aleksandr Záitsev, Rusia (1841-1910).

REACCIÓN DE ELIMINACIÓN DE ALCOHOLES
2,3-dimetil-2-butanol 2,3-dimetil-1-buteno 2,3-dimetil-2-buteno

(producto menor) (producto principal)
Fig. 6. Ejemplo 2 de una reacción de eliminación con aplicación de regla de Záitsev.
REACCIÓN DE DESHIDROHALOGENACIÓN
Reacciones que se basan en eliminar un halógeno para la formación de un

alqueno.
Fig. 7. Ejemplo 1 de una reacción de eliminación de un halógeno.

Cloruro de ciclohexilo Ciclohexeno

(100%)
Fig. 8. Ejemplo 2 de una reacción de eliminación de halógenos.

• La regioselectividad de la deshidrohalogenación de los halogenuros de alquilo,
sigue la regla de Zaitsev.
2-bromo-2-metil butano 2-metil-1-buteno 2-metil-2-buteno

(29%) (71%)
Fig. 9. Reacción de eliminación de halógenos aplicando regla de Zaitsev.
2-bromo-butano 1-buteno 2-buteno

(mayoritario)
Fig. 10. Ejemplo de reacción de eliminación de halógenos aplicando regla de Zaitsev.
REACCIÓN DE ESTERIFICACIÓN
La condensación de un alcohol y un ácido carboxílico catalizada por ácidos produce un

éster y agua.
Alcohol Ácido carboxílico Ester

Éster Agua
Fig. 11. Ejemplo 1 de una reacción de esterificación.

REACCIÓN DE ESTERIFICACIÓN
Alcohol Ácido carboxílico Ester

Éster Agua

EJEMPLO DE ESTERIFICACIÓN
H2O
Propanol Ácido butanoico Butanoato

Esterde propilo Agua

BLOQUE 2
UNIDAD III
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN
REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA
Fig. 14. Mecanismo de sustitución nucleofílica.

NUCLEÓFILOS
Un nucleófilo puede ser neutro « Nu »
(una molécula con un par libre de
electrones) o un anión « Nu- ».
Tabla 1. Nucleófilos.
SUSTITUCIÓN DE HALOGENO PARA
FORMAR ALCOHOLES
La reacción es más rápida con los halogenuros de alquilo primarios que con los
secundarios a causa del mayor impedimento estérico que existe en los segundos.
Cloro Butano Butanol

Ester
Fig. 15. Ejemplo de sustitución.

SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA
OH- CN
CN-
Fig. 16. Ejemplos de reacciones de sustitución nucleofílica.

ACTIVIDAD
Dibuje la estructura de los productos de las siguientes reacciones, tanto el producto
principal como el secundario (si es que se presenta):
a) H2SO4
Calor
KOCH2CH3
b)
CH3CH2OH, 70°C
c)
H+
+
d)
Bibliografía:
• Carey, F. (2006). Química Orgánica. 6 a Ed. Mc Graw Hill: México.

Cicarelli Laboratorios.
• Cornejo, P. (2012). Universidad Autonoma del Estado de Hidalgo:
Los ácidos carboxílicos.
https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n8/m9.html
• McMurry, J. (2012). Química orgánica. 8a Ed. México DF:
Cengager Learning Editores.

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Dra. Margarita Teresa de Jesús García Gasca M. en D. Antonio Pérez Martínez

Dr. en C. Julio Cesar Rubio Rodriguez

Reside en la importancia de los alquenos como estructura o compuesto base para

2-butanol 2-buteno 2-bromo-butano

Reacciones que se basan en eliminar el grupo hidroxilo de un alcohol formando un

Es una reacción de eliminación en un medio ácido.

Fig. 3. Reacción de deshidratación de un alcohol primario.

En las reacciones de eliminación de alcoholes, se genera el alqueno más sustituido

2-metilciclohexanol 1-metilciclohexeno 3-metilciclohexeno

Fig. 4. Aleksandr Záitsev, Rusia (1841-1910).

2,3-dimetil-2-butanol 2,3-dimetil-1-buteno 2,3-dimetil-2-buteno

Reacciones que se basan en eliminar un halógeno para la formación de un

Fig. 7. Ejemplo 1 de una reacción de eliminación de un halógeno.

Cloruro de ciclohexilo Ciclohexeno

Fig. 8. Ejemplo 2 de una reacción de eliminación de halógenos.

2-bromo-2-metil butano 2-metil-1-buteno 2-metil-2-buteno

2-bromo-butano 1-buteno 2-buteno

La condensación de un alcohol y un ácido carboxílico catalizada por ácidos produce un

Alcohol Ácido carboxílico Ester

Fig. 11. Ejemplo 1 de una reacción de esterificación.

Alcohol Ácido carboxílico Ester

Fig. 12. Ejemplo 2 de una reacción de esterificación.

Propanol Ácido butanoico Butanoato

Fig. 13. Ejemplo 2 de una reacción de esterificación.

Fig. 14. Mecanismo de sustitución nucleofílica.

Cloro Butano Butanol

Fig. 15. Ejemplo de sustitución.

Fig. 16. Ejemplos de reacciones de sustitución nucleofílica.

• Carey, F. (2006). Química Orgánica. 6 a Ed. Mc Graw Hill: México.

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