Alcanos

Facultad de Ingeniería y Arquitectura
EP. Ingeniería Ambiental
Química Orgánica y Biquímica

Ciclo 5
Docente: Bertha Viza Quispe

Unidad 1: Química orgánica
Sesión de clase 5
Contenido:
✓ ALCANOS:
▪ Síntesis de los alcanos. Reacciones químicas de los alcanos
Objetivos
❖ Identificar las síntesis de los alcanos y reacciones químicas de los alcanos
ALCANOS-INTRODUCCION
• Los alcanos tienen baja reactividad, la más baja

entre los compuestos orgánicos. De ahí surge su
nombre en latín parafinas ( en latín parum “muy
pequeño”y affinis “reactividad”).
• CnH2n+2 es la fórmula general de los
hidrocarburos.
• Solo presentan enlaces .
• Si solo se diferencia en una unidad de -CH2-
son compuestos de una serie homóloga.
• Pueden tener múltiples isómeros estructurales.
CARACTERISTICAS FISICAS
• Las propiedades físicas cambian en función del

peso molecular.
• El punto de ebullición sube en función del peso
molecular, hasta C4 aparecen como gases.
• Los puntos de ebullición de los hidrocarburos
ramificados son menores que los de los
hidrocarburos lineales, a igual número de
carbonos.
• Respecto al punto de fusión las moléculas
redondeadas se empaquetan mejor que las lineales
y tienen mayores puntos de fusión.
Principales usos de los alcanos
C-1-C2 El metano y el etano son gases a temperatura
ambiente y presión atmosférica. Son difíciles de licuar, por lo
que generalmente se manejan como gases comprimidos. Sin
embargo, después de enfriarlos hasta temperaturas criogénicas
(muy bajas) se vuelven líquidos. El gas natural licuado,
constituido principalmente de metano, puede transportarse
más fácilmente en camiones refrigerados tipo cisterna, que
como gas comprimido.
C 3- C 4 El propano y el butano también son gases a
temperatura y presión ambiente, pero se licúan fácilmente a
esta temperatura y a presiones moderadas. Estos gases, con
frecuencia obtenidos junto con el petróleo líquido, se
almacenan en cilindros a baja presión, y es lo que conocemos
como gas licuado de petróleo (GLP).
El propano y el butano son buenos combustibles, tanto para
calefacción como para motores de combustión interna. El
propano y el butano han reemplazado de forma importante a
los Freones como propelentes en las latas de aerosoles. A
diferencia de los alcanos, los propelentes Freon®,
compuestos por clorofluorocarbonos, dañan la capa de ozono
que protege la Tierra.
C5-C8 Los siguientes cuatro alcanos son líquidos volátiles
que fluyen libremente. Los isómeros del pentano, hexano,
heptano y octano son los compuestos principales de la
gasolina. Su volatilidad es muy importante para este uso,
debido a que los sistemas de inyección simplemente arrojan
un chorro de gasolina en la válvula de admisión de aire
mientras éste entra.
FUENTES DE ALCANOS Y
CICLOALCANOS
• Destilación del petróleo
(destilación fraccionada+ cracking
catalítico).
• Hidrogenación catalítica de
alquenos y cicloalquenos.
• Acoplamiento C-C de haluros de
alquilo.
El petróleo es una mezcla compleja de alcanos y cicloalcanos que
puede separarse por destilación fraccionada.
Hasta C4
C4-C12
C9-C16
C15-C25
C20-C70
REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA
INTRODUCCIÓN
* Debido al carácter covalente de los compuestos orgánicos,

no aparecen en la Química orgánica reacciones iónicas, que
tan frecuentes son en Química inorgánica.
*Los enlaces son fuertes, normalmente las energías
de activación son elevadas y las velocidades de
reacción lentas
* Para acelerarlas es habitual o bien el uso de

catalizadores, o la elevación de la temperatura
CLASIFICACIÓN DE LAS REACCIONES ORGÁNICAS

i) Según la forma de ruptura o formación de enlaces:
Reacciones homolíticas (homo-lisis = igual-ruptura):
Estas reacciones
involucran radicales.
Reacciones heterolíticas (hetero-lisis =

diferente-ruptura): Estas reacciones involucran
iones: carboaniones y carbocationes
ii) Según la relación existente entre los reactivos y los

productos de la
reacción:
Reacciones de adición:
Son aquellas en las cuales todos los átomos de los reactivos van a
formar parte de un único producto. Uno de los reactivos (al que
podemos llamar sustrato) debe contener un enlace doble, o uno triple:
Reacciones de eliminación:
Son conceptualmente opuestas a las de adición. En este tipo de
reacciones, a partir de un compuesto y generalmente por acción de un
segundo reactivo, se produce la pérdida de los átomos equivalentes a
una molécula pequeña, y la formación de un nuevo producto,
insaturado (con enlace doble o triple):
Reacciones de sustitución:
Son las que involucran dos reactivos de los cuales
uno es el sustrato, y el otro es una molécula o ión
generalmente pequeño (el que sustituye); los
cuales forman otra molécula y otra entidad
pequeña (molécula o ión) (la cual es desplazada).
HIDROCARBUROS : ALCANOS Y CICLOALCANOS

Propiedades físicas de los alcanos
Los alcanos contienen sólo enlaces C–C y C–H. Por dicha razón son
moléculas no polares e insolubles en agua. Los alcanos son miscibles entre
sí y se disuelven en otros hidrocarburos y compuestos de baja polaridad.
Asimismo tienen densidades considerablemente menores a 1 g/cm3,por
consiguiente flotan en el agua.
Los puntos de ebullición de los alcanos normales presentan un

aumento constante al aumentar su peso molecular
La ramificación de la cadena del alcano produce una disminución notable de los puntos de
ebullición
Propiedades químicas de los
alcanos
La naturaleza de los enlaces –no polares– determina que solamente lo

hagan mediante reacciones homolíticas
Combustión (oxidación de alcanos)

La combustión de los alcanos es una de las reacciones orgánicas más importantes. La
combustión de gas natural, naftas (gasolina) y gasoil o fueloil implica en su mayor parte
la combustión de alcanos.
Laoxidacion de los hidrocarburos puede hacerse de forma controlada y entonces

constituye un método industrial de obtención de alcoholes y ácidos.
Pirolisis o cracking
Halogenación de alcanos
HIDROCARBUROSI: ALQUENOS, DIENOS Y ALQUINOS

Propiedades químicas de los alquenos

Adiciones electrofílicas al enlace doble
Los alquenos, a diferencia de los alcanos, reaccionan con una gran cantidad de reactivos
mediante reacciones de adición al enlace doble. También a diferencia de los alcanos,
estas reacciones se producen fácil y rápidamente, aun en la
oscuridad:
Adición de haluros de hidrógeno a alquenos

Sin embargo, cuando el alqueno no es simétrico, existiría la posibilidad de la

formación de isómeros.
Markovnikov observó que las reacciones de adición de ácidos
halogenhídricos se producían siempre de la misma manera, y postuló un
enunciado que expresa que el protón se adiciona al doble enlace de un
alqueno uniéndose al carbono que contenga mayor número de átomos de
hidrógeno (Regla de Markonikov).
Hidratación de un alqueno
Una gran cantidad de ácidos se adicionan de esta manera, entre ellos los haluros de
hidrógeno (HF, HCl, HBr, HI), el ácido sulfúrico y los ácidos carboxílicos orgánicos:
Adición de halógenos
Los alquenos adicionan con relativa facilidad cloro y bromo. El halógeno se disuelve en un
solvente orgánico, y la solución se agrega gota a gota al alqueno. La reacción es
instantánea a temperatura ambiente y no requiere luz.
La adición de bromo se puede utilizar como prueba química para la identificación de
insaturaciones en un compuesto orgánico
Adición de hidrógeno
Los alquenos reaccionan con hidrógeno en presencia de un catalizador. El catalizador
es un metal, finamente dividido y muy poroso, como paladio, platino o níquel
Reacciones de polimerización
El doble enlace puede dar origen a polímeros de adición de alto peso
molecular. La reacción, ayudada por un catalizador adecuado, generalmente
procede por apertura del doble enlace:
Reacciones de oxidación
De modo semejante a los alcanos, los hidrocarburos insaturados arden en el aire

produciendo dióxido de carbono y agua. Pero, a diferencia de ellos, pueden oxidarse
fácilmente por una disolución diluida de permanganato. Esto lleva consigo una ruptura de
la molécula por el punto de insaturación y la producción de ácidos (y cetonas en caso de
ramificación).
Propiedades químicas de los alquinos
Reacciones de adición electrofílica
Regla de Markovnikov
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
El benceno y sus derivados reaccionan de tal manera de conservar su estructura
aromática y por ello las reacciones características de los compuestos aromáticos
son las de sustitución electrofílica aromática.
Halogenación
Nitración
Alquilación de Friedel-Crafts
Sulfonación
Sustitución electrofílica aromática en bencenos monosustituídos: reactividad y
orientación
DERIVADOS HALOGENADOS DE HIDROCARBUROS

Los haluros de alquilo tienen puntos de ebullición más altos que los alcanos de peso
molecular similar. Son insolubles en agua, solubles en compuestos orgánicos y además
disuelven compuestos orgánicos
Propiedades químicas de los haluros de alquilo
Reacciones de sustitución nucleofílica
Reacciones de eliminación
CICLOALCANOS
• Poseen ciclos formados por enlaces C-C. La
fórmula general es CnH2n
• Se nombran como los alcanos precedidos de
prefijo ciclo.
• Tienen propiedades físicas similares a los alcanos
ramificados.
• Las reacciones son las de los alcanos:
combustiones y halogenaciones radicalarias.
Estabilidad de ciclos: tensión de anillo
Debido a la geometría, en los ciclos pequeños los ángulos

de enlace distan de
los 109.5º. Debido a esto la superposición
orbitálica no es la adecuada y los
cicloalcanos soportan una tensión angular (tensión de Baeyer).
Además algunos enlaces C-H aparecen
eclipsados, por ejemplo en el
Ciclobutano, y para aliviar la tensión el ciclo se deforma
apareciendo una tensión de
anillo.
ISOMERÍA CIS-TRANS EN
CICLOALCANOS
Los cilcoalcanos pequeños se comportan como alquenos debido a la
rigidez que les confiere el doble enlace. Los cicloalcanos tienen dos caras. Si
ambos sustituyentes están en el mismo lado decimos que la configuración es cis,
si están en caras opuestas entonces están en trans, Estos dos isómeros
geométricos no se pueden interconvertir sin romper un enlace.
H H H CH3
H3C CH3 H3C H
cis-1,2-dimetilciclopentano trans-1,2-dimetilciclopentano
REACCIONES DEL CICLOPROPANO
Bibliografía
• LG WADE JR, 34,95€. ... ... Editorial: PEARSON EDUCACIÓN (PAPEL); Año de edición:
2017; Materia: Química; ISBN: 978-607-32-3849-6. Páginas: 1307.
• Paula Yurkanis Bruice Química Orgánica 5ta Ediciónhttps://www.academia.edu ›

quimica organica yurkanis de www.academia.edu Paula Yurkanis Bruice
Universidad de California, Santa Bárbara
▪ Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. Pearson Educación, 1998 -

Chemistry, Organic - 1520 pages. 15 Reviews. Reviews aren't verified

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• Los alcanos tienen baja reactividad, la más baja

• Las propiedades físicas cambian en función del

* Debido al carácter covalente de los compuestos orgánicos,

* Para acelerarlas es habitual o bien el uso de

CLASIFICACIÓN DE LAS REACCIONES ORGÁNICAS

Reacciones heterolíticas (hetero-lisis =

ii) Según la relación existente entre los reactivos y los

HIDROCARBUROS : ALCANOS Y CICLOALCANOS

Los puntos de ebullición de los alcanos normales presentan un

La naturaleza de los enlaces –no polares– determina que solamente lo

Combustión (oxidación de alcanos)

Laoxidacion de los hidrocarburos puede hacerse de forma controlada y entonces

HIDROCARBUROSI: ALQUENOS, DIENOS Y ALQUINOS

Propiedades químicas de los alquenos

Adición de haluros de hidrógeno a alquenos

Sin embargo, cuando el alqueno no es simétrico, existiría la posibilidad de la

De modo semejante a los alcanos, los hidrocarburos insaturados arden en el aire

Reacciones de adición electrofílica

DERIVADOS HALOGENADOS DE HIDROCARBUROS

Propiedades químicas de los haluros de alquilo

Reacciones de sustitución nucleofílica

Debido a la geometría, en los ciclos pequeños los ángulos

• Paula Yurkanis Bruice Química Orgánica 5ta Ediciónhttps://www.academia.edu ›

▪ Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. Pearson Educación, 1998 -

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