DESHIDRATACION DE ALCOHOLES

Mecanismo de la deshidratación
El tratamiento de alcoholes con ácido a temperaturas elevadas genera alquenos por perdida de
agua. Este proceso se conoce como deshidratación de alcoholes y sigue mecanismos de tipo E2
para alcoholes primarios y E1 para secundarios o terciarios.

Deshidratación de alcoholes primarios

El calentamiento de etanol en presencia de ácido sulfúrico produce eteno por pérdida de una
molécula de agua.

Mecanismo de la deshidratación de alcoholes primarios

En una primera etapa se protona el grupo -OH transformándose en un buen grupo saliente. Las
bases del medio (agua, sulfatos) arrancan hidrógenos del alcohol, perdiéndose al mismo tiempo la
molécula de agua.

Deshidratación de alcoholes secundarios

Los alcoholes secundarios y terciarios deshidratan en medio sulfúrico diluido y a temperaturas
moderadas, para generar alquenos.

Mecanismo de la deshidratación de alcoholes secundarios

La protonación del grupo -OH y su posterior pérdida, genera un carbocatión que elimina mediante
mecanismos unimoleculares, para formar alquenos.

HALOGENACIÓN
Se entiende por halogenación al proceso por el cual se introduce en un compuesto orgánico uno o
más átomos de halógeno.
Los procedimientos y condiciones difieren dependiendo de cada miembro de la familia de halógenos
y también del tipo y estructura de la sustancia a halogenar.

METODOS DE HALOGENACIÓN

Otros métodos específicos de halogenación son la reacción de Hunsdiecker (a partir de ácido

carboxílico ácidos carboxílicos) y la reacción de Sandmeyer (haluro de arilo haluros de arilo).

Reacción de sustitución radicalaria en alcanos: La halogenación es la reacción de sustitución de un

átomo de H en un alcano para sustituirlo por un átomo de halógeno como Cl, Br, I, F. Se trata de una
reacción en tres etapas: de iniciación, de propagación y de terminación.1 Generalmente transcurre
bajo luz ultravioleta.

La iniciación consiste en la formación de radicales a través de la rotura del enlace covalente. En este
ejemplo, la molécula de cloro se divide en dos radicales cloro, (Cl·), cada uno de ellos con un
electrón desapareado.

En el paso 1 de la propagación se extrae un átomo como el hidrógeno de la cadena de alcano para

formar un radical alquilo. El átomo de H separado se unirá al radical cloro, Cl·, formado en la etapa
de iniciación.

El paso 2 de la propagación consiste en añadir un átomo de halógeno al radical alquilo, formando un

enlace covalente, por compartición de sus electrones. En este paso se forman nuevos radicales
cloro, Cl·
La terminación es donde los radicales se unen a través de reacciones de adición para formar nuevos
compuestos, unidos covalentemente entre sí.

Esto acaba con los radicales libres presentes uniéndose para impedir que continúe el mecanismo
cíclico. Hay diferentes posibilidades de terminación, por lo que el resultado de esta reacción es una
mezcla compleja de sustancias.

En resumen, el halógeno arranca un átomo de H de la cadena carbonada del alcano y luego se une
en ese lugar a la cadena a través de una reacción de adición.

Otro ejemplo de halogenación se puede encontrar en la síntesis orgánica del anestésico halotano a
partir de tricloroetileno que implica una bromación a alta temperatura en la segunda etapa.:2
USOS DE LOS PRINCIPALES ALCOHOLES EN LA INDUSTRIA
 Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en las industrias de
textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas,
cosméticos, pinturas y barnices. Algunos compuestos se utilizan también en la desnaturalización del
alcohol, en productos de limpieza, aceites y tintas de secado rápido, anticongelantes, agentes
espumígenos y en la flotación de minerales.

1. El metanol es un disolvente de tintas, colorantes, resinas y adhesivos. Se utiliza en la fabricación

de película fotográfica, plásticos, jabones textiles, tintes de madera, tejidos con capa de resina
sintética, cristal inastillable y productos impermeabilizantes.
2. El pentanol se utiliza en la fabricación de lacas, pinturas, barnices, decapantes, caucho, plásticos,
explosivos, líquidos hidráulicos, pegamentos para calzado, perfumes, productos químicos y
farmacéuticos, y en la extracción de grasas. Cuando se utilizan como disolventes, sirven
perfectamente las mezclas de alcoholes, pero para síntesis químicas o extracciones más selectivas
se requieren a menudo productos más puros.

3. El etanol es la materia prima de numerosos productos, como acetaldehído, éter etílico y

cloroetano. Se utiliza como anticongelante, aditivo alimentario y medio de crecimiento de levaduras,
en la fabricación de revestimientos de superficie y en la preparación de mezclas de gasolina y
alcohol etílico. La producción de butadieno a partir de alcohol etílico ha tenido una gran importancia
en las industrias de los plásticos y el caucho sintético.´
4. El n-propanol es un disolvente utilizado en lacas, cosméticos, lociones dentales, tintas de
impresión, lentes de contacto y líquidos de frenos. También sirve como antiséptico, aromatizante
sintético de bebidas no alcohólicas y alimentos, producto químico intermedio y desinfectante.
BENEFICIOS DEL ALCOHOL PARA LA SALUD
El consumo moderado de alcohol puede ser provechoso para la salud cardíaca, ademas ejerce
efectos positivos sobre la salud de la sangre y vasos sanguíneos, a su vez el consumo moderado de
este aumenta las lipoproteinas (HDL) conocidas como colesterol  ya que ayuda a transportarlo y
descomponerlo. El alcohol actúa como anti-coagulante haciendo menos factible la formación de
coágulos  sanguíneos en las arterias.

RIESGOS  DEL ALCOHOL PARA LA SALUD

Puede llegar a ocasionar:
Sangrado del estomago, Inflación y daños en el páncreas, Daño al hígado, Mala nutrición, Produce
cáncer de esófago, hígado, colon, cabeza, mamas y otras áreas, Daño en los nervios y Puede llegar
a aumentar el riesgo de suicidio.
ESTERES
¿Para qué se usan los Esteres? 
Los ésteres son empleados en muchos y variados campos del comercio y de la industria, como los
siguientes:
 Disolventes: Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos y se acostumbran a utilizar
como disolventes, especialmente los acetatos de los alcoholes metílico, etílico y butílico.
 Plastificantes: El acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han
conseguido gran importancia como materiales termoplásticos. El nitrato de celulosa con un
contenido de 10,5-11% de nitrógeno se llama piroxilina y con alcohol y alcanfor (plastificante) forma
el celuloide. El algodón dinamita es nitrato de celulosa con el 12,5-13,5% de nitrógeno. La cordita y
la balistita se fabrican a partir de éste, que se plastifica con trinitrato de glicerina (nitroglicerina). Los
sulfatos de dimetilo y dietilo (ésteres del ácido sulfúrico) son excelentes agentes de alcoholización de
moléculas orgánicas que contienen átomos de hidrógeno lébiles, como por ejemplo, el midón y la
celulosa.                                                                                                                                   
 Aromas artificiales: Muchos de los ésteres de bajo peso molecular tienen olores
característicos a fruta: plátano (acetado de isoamilo), ron (propionato de isobutilo) y piña (butirato de
butilo). Estos ésteres se utilizan en la fabricación de aromas y perfumes.                                                                            
 Aditivos Alimentarios : Estos mismos ésteres de bajo peso molecular que tienen olores
característicos a fruta se utilizan como aditivos alimentarios, por ejemplo, en caramelos y otros
alimentos que han de tener un sabor afrutado.
 Repelentes de insectos: Todos los repelentes de insectos que podemos encontrar en el
mercado contienen ésteres.
 Polímeros Diversos : Los ésteres de los ácidos no saturados, por ejemplo, del ácido acrílico
o metacrílico, son inestables y se polimerizan rápidamente, produciendo resina; así, el metacrilato de
metilo (lucita o plexiglás). De manera análoga los ésteres de los alcoholes no saturados son
inestables y reaccionan fácilmente con ellos mismos; así, el acetado de vinilo se polimeriza dando
acetato de polivinilo. Las resinas de poliéster, conocidas como gliptales, resultan de la
poliesterificación de la glicerina con anhídrido ftálico; el proceso puede controlarse de manera que se
produzca una resina fusible o infusible. Cuando la poliesterificación se realiza en presencia de un
ácido no saturado de cadena larga del tipo de los aceites secantes, la polimerización de éste por
oxidación se superpone a la poliesterificación y se producen los esmaltes sintéticos, duros y
resistentes a la intemperie, que son muy adecuados por el acabado de los automóviles. La
poliesterificación del etilenglicol con el ácido tereftálico produce fibra de poliéster. Si se da forma de
láminas a este material, constituye una excelente película fotográfica.

FENOLES
Los fenoles son compuestos orgánicos aromáticos que contienen el grupo hidroxilo (OH -)como grupo
funcional. La débil acidez del grupo fenólico ha determinado que estas sustancias sean agrupadas
químicamente junto a los ácidos carboxílicos y a los taninos, conformando así el grupo de los ácidos
orgánicos. Las concentraciones naturales de compuestos fenólicos son usualmente inferiores a 1
µg/l(microgramo por litro) y los más habituales son los fenoles, cresoles y los ácidos siríngico,
vainíllico y p-hidroxibenzoico.
El fenol puro, es un sólido blanquecino, a diferencia del producto comercial que es líquido, aunque
en ambos casos, se forman por oxidación parcial del benceno, poseyendo un olor dulce y
alquitranado.
Propiedades físicas

 Fórmula química: C6H5OH
 Masa molecular: 94,1 g/mol
 Punto de ebullición: 182°C
 Punto de fusión: 43°C
 Densidad relativa del líquido (agua = 1g/ml):  1,06
 Solubilidad en agua (g/100 ml): 7
 Solubilidad en agua: Moderada
 Presión de vapor (Pa a 20°C): 47
 Densidad relativa de vapor (aire = 1g/ml ): 3,2
 Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1g/ml ): 1,001
 Punto de inflamación: 79°C

Fuentes de emisión y aplicaciones de los fenoles

Las principales fuentes de contaminación de estos compuestos se producen en la industria
farmacéutica, concretamente durante el proceso de fabricación del ácido acetilsalicílico (aspirina), y
en la producción de resinas fenólicas. Es utilizado también en la manufactura del nylon y otras fibras
sintéticas; como desinfectante para matar bacterias y hongos; y como antiséptico para combatir los
problemas de acné.
Estas sustancias se encuentran presentes en las aguas superficiales, como resultado de la
contaminación ambiental y de los procesos naturales de descomposición de la materia orgánica.
Efectos sobre la salud humana y el medio ambiente
Los fenoles son compuestos que se absorben rápidamente por la inhalación del vapor, en contacto
con la piel y por ingestión, alcanzándose una concentración nociva en el ambiente por evaporación
de la sustancia a 20ºC.
Cuando la exposición a la sustancia es de corta duración, el vapor es corrosivo al contacto con los
ojos, la piel y el tracto respiratorio, pudiendo causar graves quemaduras. Por inhalación provoca
alteraciones en el sistema nervioso central, el corazón y el riñón, dando lugar a convulsiones,
alteraciones cardíacas, fallos respiratorios, colapsos, estado de coma e incluso la muerte.
Respecto de su incidencia con el medio ambiente, es un sustancia nociva para los organismos
acuáticos, provocándoles efectos adversos de distinta magnitud en función de la concentración a la
que se encuentren expuestos. Esta sustancia está clasificada como Compuesto Orgánico Volátil
(VOC) y puede contribuir potencialmente a la formación de ozono troposférico, dañino para los
cultivos, la fauna y el hombre.
Riesgos y consejos de prudencia en su manipulación
Frases de riesgo.

 R23/24/25: Es tóxico por inhalación, en contacto con la piel y al ser ingerido.

 R34: Causa quemaduras.
 R48/20/21/22: Dañino: peligro de provocar serios daños a la salud por inhalación, en
contacto con la piel y si es ingerido durante una exposición prolongada.
 R40: Evidencias limitadas de causar efector cancerígenos.
 R68: Posible riesgo de generar efectos irreversible.

Consejos de prudencia.

 S1/2: Mantener cerrado y fuera del alcance de los niños.

 S24/25: Evitar el contacto con la piel y los ojos.
 S26: En contacto con los ojos, aclarar inmediatamente con abundante agua, y busque
consejo médico.
 S28: Después del contacto con la piel, lavar inmediatamente con abundante.... (mirar el
producto especificado por el fabricante).
 S36/37/39: Llevar ropa protectora, guantes y protección facial.
 S45: En caso de accidente o si se siente indispuesto, busque consejo médico inmediato.