Tema 2. Los Glúcidos 2023
Tema 2. Los Glúcidos 2023
Tema 2. Los Glúcidos 2023
LOS GLUCIDOS
Curso 2023-2024
1. Concepto y
Características
generales
GLÚCIDOS
◼ Son biomoléculas orgánicas formadas por C, H, y O,
con fórmula general Cn(H2O)n.
◼ Todos los carbonos unidos a un grupo alcohol (-OH)
excepto uno con un grupo aldehido o cetona.
C
O
O
C
O H
H
N
H
S H
H
O
O P O H
O
2.Clasificación
Clasificación de los glúcidos según
su complejidad
A) OSAS A1) Monosacáridos
B2)
Glúcidos + otro componente distinto
HETERÓSIDOS
Clasificación de los glúcidos
A) Los monosacáridos o osas son los monómeros de éste
grupo. Los monosacáridos son los glúcidos más sencillos.
ALDOTRIOSA CETOTRIOSA
Gliceraldehido Dihidroxiacetona
CETOTETROSA
NOMENCLATURA DE MONOSACÁRIDOS
◼ Los que tienen un grupo aldehido (siempre en el C1) se llaman
aldosas y se nombran añadiendo el prefijo Aldo-.
◼ Los que tienen un grupo cetona (siempre en C2) se llaman cetosas y
añaden el prefijo Ceto-.
◼ A esto se le añade el número de carbonos (-tri-; -tetra-; -pent-; -
hexo…) y el sufijo -osa
Nº de carbonos:
• -tri-
Prefijo: • -tetr- Sufijo:
• aldo- (aldehído) • -pent- -osa
• ceto- (cetona)
Cu2+ Cu+
(CuSO4) + 1e- (Cu2O)
Un tipo especial de
diasteroisómeros
Epímeros
a) Luz normal
b) Luz polarizada
Interés biológico de los enantiómeros
+8 Diastereoisómeros
Series D y L
◼ Para nombrar a las formas enantiómeras de los
monosacáridos se toma como referencia el carbono
asimétrico más alejado del grupo funcional carbonilo:
Formas D: El grupo -OH del
carbono asimétrico más alejado
del grupo funcional carbonilo
está a la derecha. En la
naturaleza predominan las
formas D.
◼ La actividad óptica
es independiente de
las formas D y L, por lo
que hay formas D (+),
D (-), L (+) y L (-).
Epímeros
Epímeros
3.4 Ciclación de los monosacáridos
H C O H
H O C H
H C O H
H C O H
H C O H
H
Ciclación de la GLUCOSA (1)
H
O C
H C O H
H O C H
H C O H
H C O H
H C O H
H
Ciclación de la GLUCOSA (2)
H
H O
C
H C O H
H O C H
H C O H
H C O
H C O H
H
Ciclación de la GLUCOSA (3)
H
H O
C
H C O H
H O C H O
H C O H
H C
H C O H
H
Ciclación de la GLUCOSA (4)
H H
C O H-O C
H C O H H C O H
H O C H H O C H
O
H C O H H C O H
H C O H H C
H C O H H C O H
H H
Transformación de la forma lineal de la GLUCOSA en forma cíclica
Construcción de la proyección de Haworth
H C O H C O
H OH
O H
H O C H
C C
H C O H OH OH H H
H C C C
H O H OH
C H
H
Carbono anomérico
Alfa OH abajo
H Beta OH arriba
H O FORMA D:
C arriba CH2OH
CH2OH
Forma L:
H C O H Abajo CH2OH C O
H OH
O
H O C H H
C C
H C O H OH H
OH H
H C C C
H C O H H OH
FORMA D
H
En la proyección de Haworth, el carbono 1 o carbono anomérico (nuevo carbono asimétrico) se coloca a la
derecha, los carbonos 2 y 3 hacia delante, el carbono 4 a la izquierda y el carbono 5 y el oxígeno del anillo
hacia detrás. Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen hacia bajo y los que estaban a
la izquierda hacia arriba. En la formas D el -CH2OH se pone hacia arriba y en las L hacia abajo.
El -OH del carbono anomérico 1, se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las beta.
◼ Como sólo son posibles los anillos de 5 o más átomos de carbono, las
triosas y las tetrosas siempre tienen estructuras abiertas (es decir,
NO cíclicas).
◼ El resto de monosacáridos en disolución, presentan un equilibrio entre
la forma cíclica y la forma abierta. En el caso de la glucosa, la estructura
lineal nunca llega al 5 % del total.
Proyección de Haworth
◼ En la proyección de Haworth
el plano del anillo es perpendicular
al papel y la línea gruesa está más
cerca del lector.
◼ En las formas cíclicas aparece
un nuevo carbono asimétrico
(carbono anomérico) que origina
dos nuevos isómeros anómeros α
(alfa) y β (beta).
Mutarrotación
H C O H
C O
H O C H
H C O H
H C O H
H C O H
H
Ciclación de la FRUCTOSA (1)
H
H C O H
O
C
H O C H
H C O H
H C O H
H C O H
H
Ciclación de la FRUCTOSA (2)
H
H C O H
H O
C
H O C H
H C O H
O
H C
H C O H
H
Ciclación de la FRUCTOSA (3)
H
H C O H
H O
C
H O C H O
H C O H
H C
H C O H
H
Ciclación de la FRUCTOSA (4)
Carbono anomérico
H Alfa OH abajo
FORMA D: Beta OH arriba
H O arriba CH2OH
C H Forma L:
H O Abajo CH2OH
C O
CH2OH CH2OH
H O C H O C C
H C O H H
H OH
OH
H C C C
OH H
H C O H
H
En la proyección de Haworth de una cetohexosa, el carbono 2 anomérico, se coloca a la derecha, los
carbonos 3 y 4 hacia delante, el carbono 4 a la izquierda y el oxígeno del anillo hacia detrás.
Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen hacia abajo y los que estaban a la
izquierda hacia arriba. En la formas D el -CH2OH (carbono 6) se pone por encima y en las L por debajo.
El -OH hemicetálico se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las formas beta.
Formas cicladas
B2)
Glúcidos + otro componente distinto
HETERÓSIDOS
4.A Concepto
◼ Formados por la unión de 2 monosacáridos mediante
un enlace O-glicosídico (con pérdida de una molécula
de agua)
Enlace monocarbonílico entre
el carbono anomérico de un
monosacárido y un carbono
cualquiera (no anomérico) del
segundo. Sigue teniendo
capacidad reductora.
α-D-glucopiranosil-(1→4)-β-D-glucopiranosa
Nomenclatura de los disacáridos
*
Maltosa
“Azúcar de malta”
(cebada germinada). Se
forma al hidrolizarse el
almidón y glucógeno.
Membrana celular
OLIGOSACÁRIDOS
◼ Los diferentes tipos celulares se reconocen por los
oligosacáridos del exterior celular.
◼ Están implicados en procesos de reconocimiento
celular.
◼ También actúan como receptores de moléculas
específicas.
Glucocalix
6. POLISACÁRIDOS
POLISACÁRIDOS
◼ Por su función
Estructurales: forman elementos estructurales
De reserva: reserva de monosacáridos
De reconocimiento: identificación celular
POLISACÁRIDOS
6.1 Principales
HOMOPOLISACÁRIDOS
OSAS Monosacáridos
Oligosacáridos (Disacáridos)
GLÚCIDOS
HOLÓSIDOS Homopolisacáridos
ÓSIDOS Polisacáridos
Heteropolisacáridos
ácido galacturónico
Heteropolisacáridos
◼ Hemicelulosa. Conjunto heterogéneo de polímeros de
pentosas y hexosas (xilosa, arabinosa…) que se asocia a
la celulosa. Las fibras de celulosa, las pectinas y las
hemicelulosas formarán la pared celular vegetal.
Heteropolisacáridos
◼ Mucopolisacáridos (glucosaminoglicanos).
◼ Abundan en la sustancia intercelular del tejido
conjuntivo, confiriéndole viscosidad y elasticidad. La
condroitina del tejido cartilaginoso, la heparina y el
ácido hialurónico pertenecen a este grupo.
Glucosaminoglicanos
Clasificación de los glúcidos
OSAS Monosacáridos
Oligosacáridos (Disacáridos)
GLÚCIDOS
HOLÓSIDOS Homopolisacáridos
ÓSIDOS Polisacáridos
Heteropolisacáridos
◼ Función energética
◼ Función estructural y mecánica
◼ Función de información
◼ Otras funciones:
Intermediariosmetabólicos (D-gliceraldehido,
dihidroxiacetona y D-ribulosa).
Funciones de los glúcidos
FUNCIONES/LOCALIZACIÓ
GLÚCIDOS MONÓMEROS CARACTERÍSTICAS
N
Ribosa Forma parte del ARN (estructural)
Pentosas
Desoxirribosa Forma parte del ADN (estructural)
Monosacáridos
Glucosa Fuente de energía celular
Hexosas
Fructosa Intermediario metabólico.
Azúcar de caña y de remolacha.
Sacarosa Glucosa y fructosa Circula por el floema.