GL úcidos
GL úcidos
GL úcidos
Los GLÚCIDOS son biomoléculas formadas por carbono (C), hidrógeno (H)
y oxígeno (O), en una proporción:
CnH2nOn
También se les llama hidratos de carbono o carbohidratos. El nombre
glúcido deriva de la palabra «glucosa». En todos los glúcidos siempre hay
un GRUPO CARBONILO, es decir, un carbono unido a un oxígeno
mediante un doble enlace.
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CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS
1. Las osas son los monómeros de este grupo. Dentro de las osas, los
monosacáridos son los glúcidos más sencillos.
2. Los ósidos son glúcidos más complejos derivados de las osas, por
unión de varios monosacáridos.
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Dentro de los OSIDOS, podemos distinguir
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OSAS O MONOSACÁRIDOS
1.Isómeros de función
2.Isómeros espacial o estereoisómeros.
a. Isómeros ópticos
b. Isómeros geométricos
(C3H7N)
Etilamina: CH3 – CH2 – NH2
(C3H7N)
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ISOMERÍA DE FUNCIÓN
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ISOMERÍA ESPACIAL
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Isomería espacial
Enantiómeros Diasteroisómeros
Un tipo especial de
diasteroisómeros
Epímeros
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Isomería espacial
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Cuando tenemos dos compuestos y uno es la molécula original y el otro
su imagen no superponible en el espejo, se habla de enantiómeros.
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Enantiómeros de una tetrosa
Los isómeros especulares,
llamados también enantiómeros,
o isómeros quirales, son
moléculas que tienen los grupos -
OH de todos los carbonos
asimétricos, en posición opuesta,
reflejo de la otra molécula
isómera.
D y L Gliceraldehido
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Cuantos más carbonos asimétricos
tenga la molécula, más tipos de
isomería se presentan. El número de
isómeros será 2n (siendo n el
número de carbonos asimétricos H O
que tenga la molécula) C
Ejemplo: OH C H
Pentosa OH C H
Carbonos asimétricos: 3 OH C H
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ISOMERÍA ÓPTICA
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1. TRIOSAS
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RESUELVE:
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La dihidroxiacetona no tiene ningún carbono asimétrico y por lo
tanto, no presenta actividad óptica.
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3.- PENTOSAS
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FÓRMULAS CÍCLICAS
En disolución, los monosacáridos con 5 o más at. de Carbono, se
disponen en estructuras cíclicas cerradas, con un carbono
asimétrico adicional, llamado CARBONO ANOMÉRICO, resultado
de enlaces hemiacetales y hemicetales:
- ENLACES HEMIACETALES: cuando reaccionan aldehídos
con alcoholes.
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GALACTOSA. Se puede hallar en la orina de los animales, en forma de
β -D-galactosa. Junto con la D-glucosa forma el disacárido lactosa,
glúcido propio de la leche. Se la encuentra también como elemento
constitutivo de muchos polisacáridos (gomas, pectina y mucílagos).
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FRUCTOSA. Es una cetohexosa. Se halla en forma de β -D-
fructofuranosa. Es fuertemente levógira, por lo que también se la llama
levulosa. Se encuentra libre en la fruta y, asociada con la glucosa, forma
la sacarosa. En el hígado se transforma en glucosa, por lo que tiene el
mismo poder alimenticio que ésta. El anómero es α cuando el -OH del
C2 está en posición trans respecto al –CH2OH del C5. (ó α cuando -
OH abajo)
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Propiedades químicas:
amino
sulfato
fosfato
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TIENEN PODER REDUCTOR
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PRUEBA DE FEHLING
Consiste en calentar una disolución compuesta por el glúcido que se
investiga y sulfato de cobre (II). Si el glúcido es reductor (mono y
disacáridos excepto la sacarosa), se oxidará, reduciendo al sulfato
de cobre (II), de color azul, a óxido de cobre (I), de color rojo
anaranjado. Si no es reductor, la reacción no se producirá y el color
no cambiará.
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DERIVADOS DE LOS MONOSACÁRIDOS
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ÓSIDOS: DISACARIDOS
Los disacáridos están formados por la unión de dos monosacáridos mediante un ENLACE O-
GLUCOSÍDICO, permite la unión de 2 monosacáridos por la condensación de 2 grupos –OH,
uno de los oxígenos actúa como puente desprendiendo por cada enlace una molécula de agua
que se realiza de dos formas:
1. Mediante enlace
monocarbonílico entre el
carbono anomérico del primer
monosacárido y un carbono
cualquiera no anomérico del
segundo. Sigue teniendo la
capacidad reductora.
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El enlace será α o β en función de la posición del –OH del carbono
anomérico el primer monosacárido.
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PRINCIPALES DISACÁRIDOS CON INTERÉS BIOLÓGICO
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CELOBIOSA. Disacárido formado por dos moléculas de D-glucopiranosa
unidas mediante enlace β (l4). No se encuentra libre en la naturaleza.
Se obtiene por hidrólisis de la celulosa con un enzima denominado
celulasa.
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LACTOSA. Disacárido formado por una molécula de β-D-
galactopiranosa y otra de β-D-glucopiranosa o α- D- glucopiranosa,
unidas por medio de un enlace β (l4). Se encuentra libre en la leche de
los mamíferos. Dado que resulta muy difícil de fermentar, es estable
incluso dentro de organismos de sangre caliente. No forma polímeros.
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SACAROSA. Disacárido formado por una molécula de α-D-
glucopiranosa y otra de β-D-fructofuranosa unidas por medio de un
enlace α (12). Se encuentra en la caña de azúcar (20 % en peso) y en
la remolacha azucarera (15 % en peso). El enlace se realiza entre el —
OH del carbono anomérico del primer monosacárido y el -OH del carbono
anomérico del segundo monosacárido. Debido a ello no tiene poder
reductor. La sacarosa es dextrógira (+66,5°), pero, si se hidroliza, la
mezcla de D-glucosa y de D-fructosa que queda es levógira. Es lo que
pasa en la miel debido a las enzimas (sacarasas) existentes en la saliva
de las abejas.
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ISOMALTOSA. Disacárido formado por dos moléculas de D-
glucopiranosa mediante enlace α (16). No se encuentra libre en la
naturaleza. Se obtiene por hidrólisis de la amilopectina (un componente
del almidón) y del glucógeno. Proviene de los puntos de ramificación α
(16) de estos polisacáridos.
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ÓSIDOS: POLISACÁRIDOS
PROPIEDADES:
•Tienen pesos moleculares muy elevados.
•No tienen sabor dulce.
•Pueden ser insolubles, como la celulosa, o formar dispersiones coloidales,
como el almidón.
•Pueden desempeñar funciones estructurales o de reserva energética.
•Los polisacáridos que con función estructural presentan enlace β-
glucosídico, y los de función de reserva energética presentan enlace α-
glucosídico.
•NO tienen poder reductor: ya que sus C anoméricos están implicados en
los enlaces O-glucosídicos.
Mediante Mediante
Presentan enlace α
enlace α enlace β
Pectina
Almidón Celulosa
Agar agar
Glucógeno Quitina
Goma arábiga
(FOTOCOPIA HOMOPOLISACÁRIDOS)
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ALMIDÓN (Recuerda su reacción con el LUGOL: reactivo de yodo
para detectar el almidón)
Es el polisacárido de reserva propio
de los vegetales. Se acumula en
forma de gránulos dentro de los plastos
de la célula vegetal. Está formado por
miles de moléculas de glucosa.
(muchas moléculas de α-D-
glucopiranosas por enlaces α(1-4) y
α(1-6)
Al no estar disuelto en el citoplasma, no influye en
la presión osmótica interna y constituye una gran
reserva energética que ocupa poco volumen.
Estos núcleos reciben el nombre de dextrinas límite. Sobre ellos sólo actúa la
enzima R-desramificante (amilopectina-1,6-glucosidasa), específica del enlace
(16).
Finalmente actúa la maltasa y se obtiene la glucosa.
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GLUCÓGENO
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¿POR QUÉ SE ACUMULA LA GLUCOSA EN FORMA DE CADENAS?
La importancia de que la glucosa se acumule en forma de cadenas mas o
menos complejas radica en que por su carácter soluble, si está en forma de
monosacárido en el interior de la célula a una concentración muy elevada,
aumentaría mucho la presión osmótica y se produciría una ENTRADA masiva
de agua en la célula. Al estar polimerizada, no se produce este fenómeno.
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DEXTRANOS
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CELULOSA
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• La celulosa es un polímero de β-D-glucosa
unidas mediante enlaces β(14)
(celobiosas)
• Cada polímero tiene de 150 a 5.000
moléculas de celobiosas.
• Forman cadenas no ramificadas, que se
unen a otras mediante de puente de
hidrógeno.
• El conjunto se denomina micelas, y sólo es
visible al microscopio electrónico.
• Las micelas se unen formando microfibrillas,
que a su vez se agrupan dando
macrofibrillas, ya observables al microscopio
óptico.
• Éstas se unen formando fibras de algodón,
que son observables a simple vista.
• Una fibra está constituida por unas 8 . 108
cadenas de celulosa.
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• La peculiaridad del enlace β hace a la celulosa inatacable por las
enzimas digestivas humanas; por ello, este polisacárido no tiene
interés alimentario para el hombre.
• Muchos microorganismos y ciertos
invertebrados como el pececillo de plata
o el molusco taladrador de la madera
son capaces de segregar celulasas.
• Los insectos xilófagos, como las
termitas, y los herbívoros rumiantes
aprovechan la celulosa gracias a los
microorganismos simbióticos del
tracto digestivo, que producen
celulasas.
• Los rumiantes, como la oveja, tienen un
voluminoso estómago que les sirve
como tanque de fermentación; por ello
en sus heces no hay restos celulósicos.
En los herbívoros no rumiantes, como el
caballo, sí hay.
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QUITINA
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HETEROPOLISACÁRIDOS
Los heteropolisacáridos son sustancias que por hidrólisis dan lugar a varios
tipos distintos de monosacáridos o de derivados de estos. Los principales
son pectina, agar-agar y goma arábiga.
Goma arábiga
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Glúcidos asociados a otro tipo de molécula: HETERÓSIDOS.
• PEPTIDOGLUCANOS
• PROTEOGLUCANOS (no están en el libro)
• GLUCOPROTEÍNAS
• GLUCOLÍPIDOS
¡¡¡¡IMPORTANTE!!!!
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HETERÓSIDOS
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Peptidoglucanos
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Proteoglucanos
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1) GLUCOSAMINGLUCANOS ESTRUCTURALES. Los más
importantes son el ácido hialurónico y los sulfatos de condroitina. Son
heteropolisacáridos que presentan alternancia de enlaces β(l4) y
enlaces β(l3). Forman la matriz extracelular, muy abundante en los
tejidos conjuntivos, cartilaginosos y óseos. El ácido hialurónico, además,
abunda en el líquido sinovial y en el humor vítreo.
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2) GLUCOSAMINGLUCANOS DE SECRECIÓN. El más conocido es la
heparina. Es un heteropolisacárido que presenta alternancia de enlaces
α (l4) y enlaces α (l3). Se encuentra en la sustancia intercelular,
principalmente en el hígado y en el pulmón. Impide el paso de
protrombina a trombina y con ello la coagulación de la sangre. Está
también presente en la saliva de animales hematófagos (sanguijuelas,
mosquitos, vampiros, etc.). En medicina se utiliza para evitar las
trombosis.
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Glucoproteínas
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FUNCIONES GENERALES LOS GLÚCIDOS. ¡¡¡IMPORTANTE!!!!
1. Función energética
2. Función estructural.
3. También pueden realizar funciones específicas
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FUNCIÓN ENERGÉTICA.
El glúcido más importante es la glucosa, ya que es el monosacárido
más abundante en el medio interno, y puede atravesar la membrana
plasmática sin necesidad de ser transformado en moléculas más
pequeñas.
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FUNCIÓN ESTRUCTURAL.
Se ha de destacar la importancia del enlace β que impide la
degradación de estas moléculas y hace que algunos organismos
puedan permanecer cientos de años, en el caso de los árboles,
manteniendo estructuras de hasta 100 metros de altura.
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OTRAS FUNCIONES ESPECÍFICAS DE DETERMINADOS GLÚCIDOS
SON:
antibiótico (estreptomicina)
vitamina (vitamina C)
anticoagulante (heparina)
hormonal (hormonas gonadotropas)
enzimática (junto con proteínas forman las ribonucleasas)
inmunológica (las glucoproteínas de la membrana constituyen
antígenos y, por otro lado, las inmunoglobulinas o anticuerpos están
formadas en parte por glúcidos)
protectora (goma arábiga)
marcadores de membrana, ya que algunos glúcidos oligosacáridos
unidos a lípidos y proteínas de membrana sirven de señas de identidad
celular actuando de marcadores de membrana, receptores de señales,
etc.
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