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GL úcidos

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CONCEPTO DE GLÚCIDO

Los GLÚCIDOS son biomoléculas formadas por carbono (C), hidrógeno (H)
y oxígeno (O), en una proporción:
CnH2nOn
También se les llama hidratos de carbono o carbohidratos. El nombre
glúcido deriva de la palabra «glucosa». En todos los glúcidos siempre hay
un GRUPO CARBONILO, es decir, un carbono unido a un oxígeno
mediante un doble enlace.

Este grupo carbonilo puede ser:


O
R C H
•Un grupo aldehído (—CHO)
•Un grupo cetónico (—CO—)

Así pues, los glúcidos pueden O


R C R
definirse como
POLIHIDROXIALDEHÍDOS O
POLIHIDROXICETONAS
2
Los glúcidos pueden sufrir procesos de:
• aminación, incorporación de grupos amino (-NH2),
• esterificación con ácidos, como, por ejemplo, el ácido sulfúrico
(H2SO4) o el ácido fosfórico (H3PO4).

En función de estos sustituyentes, pueden contener átomos de nitrógeno


(N), azufre (S) y fósforo (P), pero sin que éstos sean esenciales en su
constitución.

3
CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS

Se clasifican en dos grandes grupos: OSAS y ÓSIDOS.

1. Las osas son los monómeros de este grupo. Dentro de las osas, los
monosacáridos son los glúcidos más sencillos.

2. Los ósidos son glúcidos más complejos derivados de las osas, por
unión de varios monosacáridos.

5
Dentro de los OSIDOS, podemos distinguir

1. HOLÓSIDOS: Sólo están formados por la unión de osas.


a. Oligosacáridos. Son los glúcidos formados por la unión de dos
a diez monosacáridos. Los más importantes son los disacáridos
(unión de dos monosacáridos)
b. Polisacáridos. Son los glúcidos formados por la unión de más
de diez monosacáridos. A su vez, pueden ser:
i. Homopolisacáridos: Cuando tienen un único tipo de
monosacáridos.
ii. Heteropolisacáridos: Cuando tienen mas de un tipo de
monosacáridos.

2. HETERÓSIDOS: Formados por dos tipos de componentes: Glúcidos y


otros de distinta composición (proteínas, lípidos...)

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OSAS O MONOSACÁRIDOS

 Glúcidos más sencillos.

 Constituidos por una sola cadena polihidroxialdehídica o


polihidroxicetónica.

 A partir de 7 carbonos son inestables.

 Se nombran añadiendo la terminación -osa al número de carbonos Por


ejemplo, triosa, tetrosa, pentosa, hexosa, etc.

 La formula general es : Cn(H2O)n

 BLANCOS, DULCES, SOLUBLES EN AGUA, CRISTALIZABLES Y NO


HIDROLIZABLES.

 El grupo carbonilo les confiere propiedades reductoras.

 Función energética y en algunos casos estructural.

 PRESENTAN ISOMERÍA ESPACIAL.


8
CONCEPTO DE ISOMERÍA

Dos o más moléculas orgánicas comparten la misma fórmula química


molecular (el número de átomos de cada clase sea el mismo), pero distinta
fórmula estructural, (sus átomos se encuentren unidos de forma diferente).

1.Isómeros de función
2.Isómeros espacial o estereoisómeros.
a. Isómeros ópticos
b. Isómeros geométricos

Dimetilamina: CH3 – NH – CH3

(C3H7N)
Etilamina: CH3 – CH2 – NH2

(C3H7N)

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ISOMERÍA DE FUNCIÓN

Compuestos con la misma fórmula química molecular pero distintos grupos


funcionales. Las aldosas son isómeros de las cetosas.

A estos compuestos se les llama isómeros funcionales o estructurales y


químicamente son compuestos de propiedades distintas.

15
ISOMERÍA ESPACIAL

Si dos compuestos comparten la misma formula estructural, pero la


diferencia entre ellos se debe a la posición relativa de los átomos en el
espacio, se dice que los dos compuestos presentan isomería espacial o
estereoisomería.

Se produce cuando el monosacárido (u otro compuesto) posee algún


carbono asimétrico. Llamamos carbono asimétrico al que tiene cuatro
grupos distintos unidos.

16
Isomería espacial

Enantiómeros Diasteroisómeros

Imagen especular No son imagen especular.


(no superponible) Pueden diferir en la
configuración de más de un
carbono asimétrico.

Un tipo especial de
diasteroisómeros

Epímeros

Son diasteroisómeros que


difieren en un sólo
carbono asimétrico

17
Isomería espacial

Enantiómeros Diasteroisómeros Epímeros

Imagen No son imagen especular. Son diasteroisómeros


especular Pueden diferir en la que difieren en un sólo
configuración de más de un carbono asimétrico
carbono asimétrico.

18
Cuando tenemos dos compuestos y uno es la molécula original y el otro
su imagen no superponible en el espejo, se habla de enantiómeros.

En los compuestos biológicos se dan casos frecuentes de isomería


óptica y geométrica y los enzimas distinguen claramente ambos
compuestos.

Las dos manos son simétricas


pero no superponibles, por
eso los guantes son
diferentes. Las manos serían
las moléculas enantiómeras y
los guantes los enzimas
específicos para cada una de
ellas.

19
Enantiómeros de una tetrosa
Los isómeros especulares,
llamados también enantiómeros,
o isómeros quirales, son
moléculas que tienen los grupos -
OH de todos los carbonos
asimétricos, en posición opuesta,
reflejo de la otra molécula
isómera.

Serie D: OH de penúltimo carbono (asimétrico)


a la derecha. Son la mayoría en la
naturaleza.
Serie L: OH del penúltimo carbono a la izquierda.

D y L Gliceraldehido

20
Cuantos más carbonos asimétricos
tenga la molécula, más tipos de
isomería se presentan. El número de
isómeros será 2n (siendo n el
número de carbonos asimétricos H O
que tenga la molécula) C

Ejemplo: OH C H

Pentosa OH C H

Carbonos asimétricos: 3 OH C H

Número de isomeros posibles: OH C H


H
23 =8

21
ISOMERÍA ÓPTICA

Cuando se hace incidir un plano de luz polarizada sobre una disolución


de monosacáridos que poseen carbonos asimétricos el plano de luz se
desvía. Si la desviación se produce hacia la derecha se dice que el
isómero es dextrógiro y se representa con el signo (+). Si la desviación
es hacia la izquierda se dice que el isómero es levógiro y se representa
con el signo ( - ).

No confundir D o L con dextrógiro (+) o levógiro (-) ¡¡¡IMPORTANTE!!!

24
1. TRIOSAS

 Son glúcidos formados por tres átomos de carbono.

 Hay dos triosas:

o Una aldotriosa (GLICERALDEHÍDO) que tiene un grupo


aldehído
o Una cetotriosa (DIHIDROXIACETONA) que tiene un grupo
cetónico.

 La fórmula empírica de ambas es C3H6O3.

 Son abundantes en el interior de la célula, ya que son metabolitos


intermedios de la degradación de la glucosa.

25
RESUELVE:

¿Cuál de estos compuestos presentará actividad óptica?

19
La dihidroxiacetona no tiene ningún carbono asimétrico y por lo
tanto, no presenta actividad óptica.

26
3.- PENTOSAS

• Son glúcidos con cinco átomos de carbono. En las ALDOPENTOSAS,


como hay tres carbonos asimétricos (C2, C3, y C4), aparecen ocho
posibles estructuras moleculares (23 = 8).

• En la naturaleza sólo se encuentran cuatro: la D-ribosa, en el ácido


ribonucleico, la D-2-desoxirribosa, en el ácido desoxirribonucleico, la D-
xilosa, que forma el polisacárido xilana de la madera, y la L-arabinosa,
formando el polisacárido arabana que es uno de los componentes de la
goma arábiga.

• Entre las CETOPENTOSAS cabe citar la D-ribulosa. que desempeña un


importante papel en la fotosíntesis, debido a que se une a la molécula de
dióxido de carbono (CO2), que queda así incorporada al ciclo de la
materia viva.

• Las ALDOPENTOSAS al disolverse en agua forman MOLÉCULAS


CÍCLICAS debido a la reacción del grupo carbonilo del carbono 1 con el
hidroxilo del carbono 4 formándose un hemiacetal (reacción entre
alcohol y aldehido)
28
29
4.- HEXOSAS

Son glúcidos con seis átomos de carbono. Las ALDOHEXOSAS tienen


cuatro carbonos asimétricos y, por tanto, hay dieciséis posibles
estructuras moleculares diferentes (24 = 16)

Entre ellas tienen interés en biología la D-(+)-glucosa, la D-(+)-manosa y


la D-(+)-galactosa.
Entre las CETOHEXOSAS cabe citar la D-(-)-fructosa.
¿Cuál sería la fórmula de la manosa
sabiendo que es el epímero de la
glucosa en el C-2?

¿De quién sería epímero la galactosa?

30
FÓRMULAS CÍCLICAS
En disolución, los monosacáridos con 5 o más at. de Carbono, se
disponen en estructuras cíclicas cerradas, con un carbono
asimétrico adicional, llamado CARBONO ANOMÉRICO, resultado
de enlaces hemiacetales y hemicetales:
- ENLACES HEMIACETALES: cuando reaccionan aldehídos
con alcoholes.

- ENLACES HEMICETALES: cuando reaccionan cetonas


con alcoholes.
FÓRMULAS CÍCLICAS
• ALDOPENTOSAS: (ej: D-ribosa)
El hemiacetal se forma entre los grupos aldehído del carbono 1 y el
hidroxilo del carbono 4. Se forma un anillo de tipo furanósico.
• ALDOHEXOSAS: (ej: D-glucosa)
Se origina al reaccionar el grupo aldehído del carbono 1 con el
grupo hidroxilo del carbono 5, formando un hemiacetal
intramolecular. Anillo en forma de piranosa.
• CETOHEXOSAS: (ej: D-fructosa)
El grupo cetónico situado en el carbono 2 reacciona con el grupo
hidroxilo del 5 para formar el hemicetal intramolecular. Se forma
anillo de tipo furanosa.
28
31
• GLUCOSA. Es el glúcido más abundante; es el llamado azúcar de uva.
En la sangre se halla en concentraciones de un gramo por litro. En la
naturaleza se encuentra la D-(+)-glucosa, también llamada por ello
dextrosa (glúcido dextrógiro).

La glucosa, al disolverse en agua,


forma un ciclo hexagonal que se
denomina glucopiranosa. Se ha
formado un hemiacetal (unión de un
aldehído con un alcohol)
intramolecular. El carbono 1 es
ahora asimétrico y se denomina
carbono anomérico. Según la
posición de su grupo —OH a un
lado (abajo) u otro (arriba) del
plano, se distinguen dos nuevas
estructuras denominadas
anómeros: el anómero α y el
anómero β respectivamente

Se vio que las propiedades que presentaban era de tener 5 C- asimétricos y no


de 4, como en la fórmula lineal. El nuevo carbono asimétrico es el C-anomérico.
32
En realidad, las estructuras cíclicas de la glucosa no son planas, como indican los
modelos estudiados, sino que pueden adoptar dos conformaciones en el espacio:
la conformación de nave (CIS) y la conformación de silla (TRANS). Ello se
debe a que los enlaces se orientan en el espacio y no en un plano.

34
35
GALACTOSA. Se puede hallar en la orina de los animales, en forma de
β -D-galactosa. Junto con la D-glucosa forma el disacárido lactosa,
glúcido propio de la leche. Se la encuentra también como elemento
constitutivo de muchos polisacáridos (gomas, pectina y mucílagos).

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FRUCTOSA. Es una cetohexosa. Se halla en forma de β -D-
fructofuranosa. Es fuertemente levógira, por lo que también se la llama
levulosa. Se encuentra libre en la fruta y, asociada con la glucosa, forma
la sacarosa. En el hígado se transforma en glucosa, por lo que tiene el
mismo poder alimenticio que ésta. El anómero es α cuando el -OH del
C2 está en posición trans respecto al –CH2OH del C5. (ó α cuando -
OH abajo)

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Propiedades químicas:

Pueden reaccionar con otros compuestos


incorporando grupos

amino

sulfato

fosfato

10
TIENEN PODER REDUCTOR

• Al oxidarse reducen a otros compuestos (Sulfato de cobre que


pasa a óxido de cobre).
• Esta propiedad se utiliza en la prueba de Fehling.

El grupo aldehido o cetónico son susceptibles de oxidarse y pasar a grupo ácido

37
11
PRUEBA DE FEHLING
 Consiste en calentar una disolución compuesta por el glúcido que se
investiga y sulfato de cobre (II). Si el glúcido es reductor (mono y
disacáridos excepto la sacarosa), se oxidará, reduciendo al sulfato
de cobre (II), de color azul, a óxido de cobre (I), de color rojo
anaranjado. Si no es reductor, la reacción no se producirá y el color
no cambiará.

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DERIVADOS DE LOS MONOSACÁRIDOS

Las principales sustancias derivadas de los monosacáridos con interés


biológico son los AMINOGLÚCIDOS. Éstos provienen de la sustitución
de un grupo alcohólico por un grupo amino.

Los más importantes son:


•D-glucosamina.
•N-acetil-glucosamina, forma la quitina del exoesqueleto de los
artrópodos e interviene en la constitución de la pared bacteriana.
•Acido N-acetíl-murámico, presente en la pared bacteriana.
•Acidos siálicos presentes en las glucoproteínas y los glucolípidos de la
membrana plasmática.

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ÓSIDOS: DISACARIDOS

Los disacáridos están formados por la unión de dos monosacáridos mediante un ENLACE O-
GLUCOSÍDICO, permite la unión de 2 monosacáridos por la condensación de 2 grupos –OH,
uno de los oxígenos actúa como puente desprendiendo por cada enlace una molécula de agua
que se realiza de dos formas:

1. Mediante enlace
monocarbonílico entre el
carbono anomérico del primer
monosacárido y un carbono
cualquiera no anomérico del
segundo. Sigue teniendo la
capacidad reductora.

2. Mediante enlace dicarbonílico,


entre los dos carbonos
anoméricos de los dos
monosacáridos, con lo que se
pierde la capacidad reductora,
por ejemplo, la sacarosa.

41
El enlace será α o β en función de la posición del –OH del carbono
anomérico el primer monosacárido.

42
43
PRINCIPALES DISACÁRIDOS CON INTERÉS BIOLÓGICO

MALTOSA. Disacárido formado por dos moléculas de D-glucopiranosa


unidas mediante enlace α (l4). La maltosa se encuentra libre en el
grano germinado de la cebada. La cebada germinada artificialmente se
utiliza para fabricar cerveza, y tostada se emplea como sustitutivo del
café, es la llamada malta. En la industria se obtiene a partir de la
hidrólisis del almidón y del glucógeno. La maltosa se hidroliza
fácilmente y tiene carácter reductor

44
45
CELOBIOSA. Disacárido formado por dos moléculas de D-glucopiranosa
unidas mediante enlace β (l4). No se encuentra libre en la naturaleza.
Se obtiene por hidrólisis de la celulosa con un enzima denominado
celulasa.

46
LACTOSA. Disacárido formado por una molécula de β-D-
galactopiranosa y otra de β-D-glucopiranosa o α- D- glucopiranosa,
unidas por medio de un enlace β (l4). Se encuentra libre en la leche de
los mamíferos. Dado que resulta muy difícil de fermentar, es estable
incluso dentro de organismos de sangre caliente. No forma polímeros.

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SACAROSA. Disacárido formado por una molécula de α-D-
glucopiranosa y otra de β-D-fructofuranosa unidas por medio de un
enlace α (12). Se encuentra en la caña de azúcar (20 % en peso) y en
la remolacha azucarera (15 % en peso). El enlace se realiza entre el —
OH del carbono anomérico del primer monosacárido y el -OH del carbono
anomérico del segundo monosacárido. Debido a ello no tiene poder
reductor. La sacarosa es dextrógira (+66,5°), pero, si se hidroliza, la
mezcla de D-glucosa y de D-fructosa que queda es levógira. Es lo que
pasa en la miel debido a las enzimas (sacarasas) existentes en la saliva
de las abejas.

48
ISOMALTOSA. Disacárido formado por dos moléculas de D-
glucopiranosa mediante enlace α (16). No se encuentra libre en la
naturaleza. Se obtiene por hidrólisis de la amilopectina (un componente
del almidón) y del glucógeno. Proviene de los puntos de ramificación α
(16) de estos polisacáridos.

49
ÓSIDOS: POLISACÁRIDOS

Los polisacáridos están formados por la unión de muchos monosacáridos


(de once a varios miles) por enlaces O-glucosídico, con la pérdida de una
molécula de agua por cada enlace.

PROPIEDADES:
•Tienen pesos moleculares muy elevados.
•No tienen sabor dulce.
•Pueden ser insolubles, como la celulosa, o formar dispersiones coloidales,
como el almidón.
•Pueden desempeñar funciones estructurales o de reserva energética.
•Los polisacáridos que con función estructural presentan enlace β-
glucosídico, y los de función de reserva energética presentan enlace α-
glucosídico.
•NO tienen poder reductor: ya que sus C anoméricos están implicados en
los enlaces O-glucosídicos.

En los polisacáridos diferenciamos:

•HOMOPOLISACÁRIDOS, polímeros de un solo tipo de monosacárido


(almidón, glucógeno y celulosa)
•HETEROPOLISACÁRIDOS, polímeros de más de un tipo de 52
monosacárido (mucopolisacáridos)
Homopolisacáridos Heteropolisacáridos

Mediante Mediante
Presentan enlace α
enlace α enlace β

Pectina
Almidón Celulosa

Agar agar
Glucógeno Quitina
Goma arábiga

(FOTOCOPIA HOMOPOLISACÁRIDOS)

55
ALMIDÓN (Recuerda su reacción con el LUGOL: reactivo de yodo
para detectar el almidón)
Es el polisacárido de reserva propio
de los vegetales. Se acumula en
forma de gránulos dentro de los plastos
de la célula vegetal. Está formado por
miles de moléculas de glucosa.
(muchas moléculas de α-D-
glucopiranosas por enlaces α(1-4) y
α(1-6)
Al no estar disuelto en el citoplasma, no influye en
la presión osmótica interna y constituye una gran
reserva energética que ocupa poco volumen.

Los depósitos de almidón se encuentran en las semillas y en los tubérculos,


como la patata y el boniato. A partir de ellos, las plantas pueden obtener
energía sin necesidad de luz.

El almidón es la base de la dieta de la mayor parte de la humanidad. El


almidón está integrado por dos tipos de polímeros la amilosa en un 30 % en
peso, y la amilopectina en un 70 %.
56
Amilosa. (POLÍMERO QUE FORMA EL 30% DEL ALMIDÓN)

Está constituida por un polímero de maltosas unidas mediante enlaces


α(14).
Su estructura es helicoidal con seis moléculas de glucosa (tres maltosas)
por vuelta.
Su peso molecular varía desde varios cientos a 500.000.
Es soluble en agua dando dispersiones coloidales.
Por hidrólisis con ácidos o por la acción de la enzima α-amilasa en los
animales (saliva y jugo pancreático) o de la β-amilasa, propia de las semillas,
da lugar primero a un polisacárido menor denominado dextrina y luego a
maltosa.

La α-amilasa actúa sobre cualquier punto de la cadena, separando maltosas,


mientras que la β-amilasa sólo separa maltosas, una a una, a partir del
extremo no reductor.

Estas enzimas no separan las maltosas en las dos glucosas


correspondientes. Hace falta otra enzima, la maltasa, que pasa la maltosa a
dos moléculas de D-glucosa.
57
58
amilopectina (POLÍMERO QUE FORMA EL 70% DEL ALMIDÓN)

Es una molécula con estructura ramificada. Está constituida por un polímero de


maltosas unidas mediante enlaces α(1 4), con ramificaciones en posición
α(16).

Las ramas tienen alrededor de doce glucosas, unidas mediante α (14), y


aparecen, aproximadamente, cada doce glucosas. Su peso molecular puede
llegar a 1.000 000, y es menos soluble en agua que la amilosa. Por hidrólisis con
la α-amilasa o con la β-amilasa aparecen moléculas de maltosa y los núcleos de
ramificación que, por poseer enlaces  (16), son inatacables por estas
enzimas.

Estos núcleos reciben el nombre de dextrinas límite. Sobre ellos sólo actúa la
enzima R-desramificante (amilopectina-1,6-glucosidasa), específica del enlace
 (16).
Finalmente actúa la maltasa y se obtiene la glucosa.

59
60
GLUCÓGENO

El glucógeno es el polisacárido de reserva energética de los animales.


Se encuentra en el hígado y en los músculos.
Forma dispersiones coloidales en el interior de la célula.
Desde el punto de vista químico es similar al almidón, está constituido por un
polímero de maltosas unidas mediante enlaces α(14) con ramificaciones
en posición α(16), pero con mayor abundancia de ramas. Estas aparecen,
aproximadamente, cada ocho o diez glucosas.
Tiene hasta unas 15 000 moléculas de maltosa. Su peso molecular oscila
entre 1 y 5 millones.
Las enzimas amilasas sobre el glucógeno dan maltosas y dextrina límite.
Luego, mediante las enzimas R-desramificantes y las maltasas, se obtiene
glucosa.
La ramificación de ambas sustancias de reserva favorece la degradación
enzimática, pues ésta empieza por el extremo de las ramas, de forma que
cuanto más ramificada esté, más rápida será la obtención de glucosa.
IMPORTANTE!!! es que la frecuencia de ramificación es mayor en el
glucógeno que en la amilopectina, lo que junto con el mayor peso molecular
del glucógeno favorece la disponibilidad de glucosa en el caso de los
animales, cuya actividad y por tanto, requerimiento energético, es mayor.

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¿POR QUÉ SE ACUMULA LA GLUCOSA EN FORMA DE CADENAS?
La importancia de que la glucosa se acumule en forma de cadenas mas o
menos complejas radica en que por su carácter soluble, si está en forma de
monosacárido en el interior de la célula a una concentración muy elevada,
aumentaría mucho la presión osmótica y se produciría una ENTRADA masiva
de agua en la célula. Al estar polimerizada, no se produce este fenómeno.

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DEXTRANOS

Polímeros de reserva de levaduras


y bacterias, formados por α-D-glucosa
con enlaces distintos a los α(14) y
muy ramificado. Las bacterias bucales
producen dextranos que se adhieren a
los dientes formando placa dental.
Los dextranos tienen usos comerciales
en la producción de dulces, lacas,
aditivos comestibles, y
voluminizadores del plasma
sanguíneo.

63
CELULOSA

La celulosa es un polisacárido con función


esquelética propio de los vegetales.

Es el elemento principal de la pared celular.


Esta pared encierra a la célula y que persiste
tras la muerte de ésta. Las fibras vegetales
(algodón, lino, cáñamo, esparto, etc.) y el
interior del tronco de los árboles (el leño o
madera) están básicamente formados por
paredes celulósicas de células muertas.

El algodón es casi celulosa pura, mientras que


la madera tiene un 50 % de otras sustancias
que aumentan su dureza.

64
65
• La celulosa es un polímero de β-D-glucosa
unidas mediante enlaces β(14)
(celobiosas)
• Cada polímero tiene de 150 a 5.000
moléculas de celobiosas.
• Forman cadenas no ramificadas, que se
unen a otras mediante de puente de
hidrógeno.
• El conjunto se denomina micelas, y sólo es
visible al microscopio electrónico.
• Las micelas se unen formando microfibrillas,
que a su vez se agrupan dando
macrofibrillas, ya observables al microscopio
óptico.
• Éstas se unen formando fibras de algodón,
que son observables a simple vista.
• Una fibra está constituida por unas 8 . 108
cadenas de celulosa.

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• La peculiaridad del enlace β hace a la celulosa inatacable por las
enzimas digestivas humanas; por ello, este polisacárido no tiene
interés alimentario para el hombre.
• Muchos microorganismos y ciertos
invertebrados como el pececillo de plata
o el molusco taladrador de la madera
son capaces de segregar celulasas.
• Los insectos xilófagos, como las
termitas, y los herbívoros rumiantes
aprovechan la celulosa gracias a los
microorganismos simbióticos del
tracto digestivo, que producen
celulasas.
• Los rumiantes, como la oveja, tienen un
voluminoso estómago que les sirve
como tanque de fermentación; por ello
en sus heces no hay restos celulósicos.
En los herbívoros no rumiantes, como el
caballo, sí hay.

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QUITINA

•La quitina es un polímero (homopolisacárido) de N-acetil-D-


glucosamina (un derivado de la glucosa) unido mediante enlaces
β(14), de modo análogo a la celulosa.
•Es un polisacárido que realiza una función de sostén.
•Forma cadenas paralelas.
•Es el componente esencial del exoesqueleto de los artrópodos, y
parece que tiene mucho que ver en el gran éxito evolutivo de estos
organismos.
•En los crustáceos se encuentra impregnada de carbonato cálcico, lo
que aumenta su dureza.
•Se encuentra ampliamente difundido entre los hongos (en los que
forma la membrana de secreción).

68
69
HETEROPOLISACÁRIDOS

Los heteropolisacáridos son sustancias que por hidrólisis dan lugar a varios
tipos distintos de monosacáridos o de derivados de estos. Los principales
son pectina, agar-agar y goma arábiga.

PECTINA. Se encuentra en la pared celular de los tejidos vegetales.


Abunda en la manzana, pera, ciruela y membrillo. Posee una gran
capacidad gelificante que se aprovecha para preparar mermeladas. Es un
polímero del ácido galacturónico intercalado con otros monosacáridos
como la ramnosa, de la que surgen ramificaciones. (en algún libro viene
como homopolisacárido)

AGAR-AGAR. Se extrae de las algas rojas o rodofíceas. Es muy hidrófilo y


se utiliza en microbiología para preparar medios de cultivo. Es un polímero
de D y L-Galactosa.

GOMA ARÁBIGA. Es una sustancia segregada por las plantas para


cerrar sus heridas. Tiene interés industrial

HEMICELULOSAS. Grupo muy heterogéneo que engloba diversos


polímeros de pentosas y hexosas que se encuentran asociadas a la
celulosa y que tienen la misma función estructural que esta. 70
Agar agar

Goma arábiga

71
Glúcidos asociados a otro tipo de molécula: HETERÓSIDOS.

Los principales tipos de asociación entre glúcidos y otros tipos de


moléculas son:

• PEPTIDOGLUCANOS
• PROTEOGLUCANOS (no están en el libro)
• GLUCOPROTEÍNAS
• GLUCOLÍPIDOS

¡¡¡¡IMPORTANTE!!!!

MENCIONAR EJEMPLOS DE CADA UNO EN EL APARTADO


DE LAS FUNCIONES GENERALES DE LOS GLÚCIDOS.

72
HETERÓSIDOS

Los heterósidos resultan de la unión de un monosacárido, o de un


pequeño oligosacárido, con una molécula o grupo de moléculas no
glucídicas, también de bajo peso molecular, denominadas aglucón.

Los principales son: la digitalina, que se utiliza en el tratamiento de


enfermedades vasculares; los antocianósidos, responsables del color
de las flores, los tanósidos. que tienen propiedades astringentes y
curtientes, algunos antibióticos, como la estreptomicina, los
nucleótidos, derivados de la ribosa y de la desoxirribosa, que forman los
ácidos nucleicos, etc

73
Peptidoglucanos

Los peptidoglucanos o mureína resultan de la unión de cadenas de


heteropolisacáridos mediante pequeños oligopéptidos de cinco
aminoácidos(dibujo edelvives pag 31) Constituyen la pared bacteriana.
El heteropolisacárido es el polímero de N- acetil-glucosamina (NAG) y de
ácido N-acetil-murámico (NAM) unidos entre sí mediante enlaces β(l 
4).

74
Proteoglucanos

Los proteoglucanos son moléculas formadas por una gran fracción de


polisacáridos (aproximadamente el 80 % de la molécula), denominados
glucosaminglucanos (antes mucopolisacáridos, ya que dan lugar a
disoluciones viscosas), y una pequeña fracción proteica
(aproximadamente 20 %).

Se distinguen los GLUCOSAMINGLUCANOS ESTRUCTURALES Y


LOS DE SECRECIÓN

75
1) GLUCOSAMINGLUCANOS ESTRUCTURALES. Los más
importantes son el ácido hialurónico y los sulfatos de condroitina. Son
heteropolisacáridos que presentan alternancia de enlaces β(l4) y
enlaces β(l3). Forman la matriz extracelular, muy abundante en los
tejidos conjuntivos, cartilaginosos y óseos. El ácido hialurónico, además,
abunda en el líquido sinovial y en el humor vítreo.

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2) GLUCOSAMINGLUCANOS DE SECRECIÓN. El más conocido es la
heparina. Es un heteropolisacárido que presenta alternancia de enlaces
α (l4) y enlaces α (l3). Se encuentra en la sustancia intercelular,
principalmente en el hígado y en el pulmón. Impide el paso de
protrombina a trombina y con ello la coagulación de la sangre. Está
también presente en la saliva de animales hematófagos (sanguijuelas,
mosquitos, vampiros, etc.). En medicina se utiliza para evitar las
trombosis.

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Glucoproteínas

Las glucoproteínas son moléculas formadas por una pequeña fracción


glucídica (generalmente un 5 % y como máximo un 40 %) y una gran
fracción proteica, que se unen mediante enlaces fuertes
(covalentes).

Se diferencian además de los proteoglucanos en que la fracción


glucídica no contiene ni ácido hialurónico ni sulfatos de condroitina.

Las principales son:

1.Las mucinas de secreción, como las salivales.


2.Las glucoproteínas de la sangre, como la protrombina (para la
coagulación sanguínea) y las inmunoglobulinas.(f(x) defensiva)
3.Las hormonas gonadotrópicas.
4.Algunas enzimas ribonucleasas.
5.Las denominadas glucoproteínas de las membranas celulares.
Éstas presentan una gran heterogeneidad, debido a las variaciones en la
secuencia de monosacáridos.
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Glucolípidos

Los glucolípidos están constituidos por monosacáridos u


oligosacáridos unidos a lípidos, normalmente la ceramida (una
esfingosina mas un ácido graso de cadena larga), a una molécula de
ácido fosfórico y a un aminoalcohol) (pág 38. libro Edelvives)

FUNCIÓN: Generalmente se encuentran en la membrana celular,


especialmente en el tejido nervioso. Los más conocidos son los
cerebrósidos y los gangliósidos.

Los CEREBRÓSIDOS son glucolípidos en los que hay una cadena de


uno a quince monosacáridos. (explicado en apartado de lípidos,pag. 38)

Los GANGLIÓSIDOS son glucolípidos en los que hay un oligosacárido


en el que siempre aparece el ácido siálico. (explicado en apartado de
lípidos,pag. 38)

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FUNCIONES GENERALES LOS GLÚCIDOS. ¡¡¡IMPORTANTE!!!!

Los glúcidos son uno de los cuatro principios inmediatos orgánicos


propios de los seres vivos.
Su proporción en las plantas es mucho mayor que en los animales. En
las plantas constituyen con mucho el principal componente orgánico. Se
forman directamente en la fotosíntesis.
En los seres vivos sus funciones principales son:

1. Función energética
2. Función estructural.
3. También pueden realizar funciones específicas

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FUNCIÓN ENERGÉTICA.
El glúcido más importante es la glucosa, ya que es el monosacárido
más abundante en el medio interno, y puede atravesar la membrana
plasmática sin necesidad de ser transformado en moléculas más
pequeñas.

A partir de un mol de glucosa y mediante las sucesivas reacciones


catabólicas de la respiración aeróbica, se pueden obtener 266 kcal.

El almidón, el glucógeno, etc, son formas de almacenar glucosas.

El almidón, por ejemplo, permite acumular miles de glucosas sin que


ello implique un incremento en la concentración del medio interno celular.

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FUNCIÓN ESTRUCTURAL.
Se ha de destacar la importancia del enlace β que impide la
degradación de estas moléculas y hace que algunos organismos
puedan permanecer cientos de años, en el caso de los árboles,
manteniendo estructuras de hasta 100 metros de altura.

Entre los glúcidos con función estructural destacan:


•Celulosa en los vegetales
•Quitina en los artrópodos
•Ribosa y desoxirribosa en los ácidos nucleicos de todos los seres vivos
•Peptidoglucanos en las bacterias
•Condroitina en huesos y cartílagos

El enlace β provoca que las moléculas adopten una conformación


alargada y extendida, mientras que el enlace α hace que las cadenas de
polisacáridos se enrollen en forma de hélice, lo que favorece la formación
de gránulos densos, adecuados para el almacenamiento.

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OTRAS FUNCIONES ESPECÍFICAS DE DETERMINADOS GLÚCIDOS
SON:

 antibiótico (estreptomicina)
 vitamina (vitamina C)
 anticoagulante (heparina)
 hormonal (hormonas gonadotropas)
 enzimática (junto con proteínas forman las ribonucleasas)
 inmunológica (las glucoproteínas de la membrana constituyen
antígenos y, por otro lado, las inmunoglobulinas o anticuerpos están
formadas en parte por glúcidos)
 protectora (goma arábiga)
 marcadores de membrana, ya que algunos glúcidos oligosacáridos
unidos a lípidos y proteínas de membrana sirven de señas de identidad
celular actuando de marcadores de membrana, receptores de señales,
etc.

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