ISOMERÍA

El concepto de Isomería es muy utilizado en Química Orgánica y se fundamenta

en las diferentes formas en que se pueden unir entre sí los mismos átomos para
formar distintas moléculas. Una fórmula inorgánica corresponde unívocamente a
un solo compuesto. En cambio, en química orgánica no suele suceder esto, sino
que una misma fórmula molecular, incluso sencilla, puede corresponder a más de
un compuesto. A estos compuestos se les denomina Isómeros.
La Isomería es un concepto derivado de la manera de representar las moléculas.
Se dice que dos compuestos son Isómeros cuando, siendo diferentes responden a
la misma fórmula molecular. Esto se debe a que los mismos átomos están
reagrupados de modo distinto y constituyen, por lo tanto, dos moléculas diferentes,
lo que provoca que tengan diferentes propiedades físicas y/o químicas. Es decir,
los Isómeros son compuestos que tienen igual fórmula molecular, pero distinta
fórmula estructural. La isomería puede ser plana y del espacio. La primera se
puede explicar mediante fórmulas planas, mientras que para comprender la
segunda hemos de tener en cuenta que muchas moléculas son tridimensionales.
Por eso, se puede distinguir entre dos grupos básicos de isomería: Estructural (o
plana) y Estereoisomería (o espacial).

TIPOS DE ISOMERIA.

ISOMERÍA ESTRUCTURAL

La Isomería Estructural se presenta cuando, a pesar de tener el mismo número de

átomos de cada clase, las uniones entre ellos son diferentes en uno y otro
compuesto, es decir se basa en las diferencias existentes en la ordenación y/o
unión de los átomos en las moléculas. Estas diferencias en la estructura del
esqueleto carbonado permiten que se puedan clasificar en:
• Isomería de Cadena: los isómeros de cadena poseen el mismo grupo funcional,
pero la estructura de la cadena es diferente, pudiendo ser lineal, ramificada, etc.,
es decir, las uniones entre los C que forman la cadena son diferentes. Esto es
posible a partir de cuatro átomos de carbono.

CH3
I
CH3-CH2-CH2-CH3 PENTANO CH3-CH-CH2-CH3 METILBUTANO
• Isomería de Posición: la presentan los compuestos que tienen el mismo grupo
funcional colocado en diferente posición dentro de la cadena carbonada.

CH3-CH2-CH2OH 1-PROPANOLOL CH-CHOH-CH3 2-PROPANOLOL

• Isomería de Función: la presentan aquellos compuestos que teniendo la misma

fórmula molecular presentan distintos grupos funcionales.

CH3-CH2OH ETANOL CH3 -O -CH3 ÉTER METÍLICO

• Metámeros: Tienen el mismo grupo funcional sustituido de formas distintas.

LA ESTEREOISOMERÍA
la presentan aquellas sustancias que, con la misma estructura, tienen diferente
distribución espacial de sus átomos. Es decir, los estereoisómeros poseen los
mismos átomos, las mismas cadenas y los mismos grupos funcionales, pero
difieren en alguna de sus orientaciones espaciales. Se pueden considerar dos
tipos principales de estereoisomería: la geométrica y la óptica.
• Isomería Geométrica: es característica de aquellas sustancias que presentan un
doble enlace carbonocarbono, y es debida a que no es posible la libre rotación
alrededor del eje del doble enlace. Asimismo, es preciso que los sustituyentes
unidos a cada uno de los átomos de carbono implicados en el doble enlace sean
distintos. Las distribuciones espaciales posibles son dos, la forma cis y la trans. En
la primera, los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por
el doble enlace se encuentran situados en una misma región del espacio con
respecto al plano que contiene el doble enlace , es decir, se denomina cis, al
isómero que tiene los grupos iguales en el mismo lado del doble enlace. En la
segunda, los sustituyentes afectados se encuentran en distinta región del espacio,
es decir, trans es el isómero que tiene los grupos iguales en posiciones opuestas,
a cada lado del doble enlace.
La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisomería de
los alquenos y cicloalcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que
los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del
cicloalcano
Ejemplo 2:

Estos isoméros poseen la misma fórmula, sin embargo, tienen diferentes

propiedades físicas (puntos de fusión, puntos de ebullición, solubilidad, densidad,
índice de refracción, polaridad, entre otros.) y algunas de sus propiedades
químicas también cambian.
Los compuestos cíclicos, debido a su rigidez, también presentan isomería
geométrica. Así, el 1,2-dimetilciclohexano puede existir en forma de dos isómeros.
Se llama isómero cis el que tiene los hidrógenos al mismo lado y trans el que los
tiene a lados opuestos.

En general, la isomería cis, trans- se refiere a dos grupos iguales entre sí pero
diferentes a los demás, colocados en posiciones vecinas (cis),
u opuestas (trans-). Otro tipo de isomería geométrica se presenta en complejos
octaédricos cuando se tienen tres ligantes monodentados iguales entre sí o tres
ligantes didentados asimétricos idénticos.
• ISOMERÍA ÓPTICA: isómeros que poseen idénticas propiedades tanto físicas
como químicas, diferenciándose únicamente en el distinto comportamiento frente a
la luz polarizada. Un isómero desvía el plano de polarización de la luz hacia la
derecha (isómero dextro o (+)) y el otro hacia la izquierda (isómero levo o (-)). Se
da en moléculas con átomos de carbono asimétricos, es decir, unidos a cuatro
sustituyentes distintos. Los compuestos orgánicos que poseen este tipo de
isomería se caracterizan por presentarse en dos formas isómeras que son, una
respecto a la otra, como un objeto y su imagen reproducida en un espejo, como se
puede apreciar en la fotografía.

Si una molécula tiene n átomos de Carbono asimétricos, tendrá un total de

2n isómeros ópticos.

También pueden representarse con las letras (R) y (S). Esta nomenclatura se
utiliza para determinar la configuración absoluta de los carbonos quirales.

Forma racémica

Una mezcla racémica es la mezcla equimolecular de los isómeros dextro y levo.

Esta fórmula es ópticamente inactiva (no desvía el plano de la luz polarizada).

Poder rotatorio específico

Es la desviación que sufre el plano de polarización al atravesar la luz polarizada

una disolución que contenga 1 gramo de sustancia por cm³ en un recipiente de 1
dm de longitud. Es el mismo para ambos isómeros.

Motivo

Esta isomería se presenta cuando en la molécula existe algún carbono asimétrico

(satura sus valencias con todos los grupos distintos entre sí).

Ácido láctico - 2 hidroxipropanoico

OH
|
CH3-CHOH-COOH --> H3C-C-COOH
|
H
COOH HOOC
| OH HO |
|/ \|
H-C C-H
\ /
CH3 H3C
BENCENO

¿Qué es el benceno?

El benceno es una sustancia química líquida, incolora o de color amarillo claro

cuando está a temperatura ambiente. Se utiliza principalmente como solvente en
la industria química y en la industria farmacéutica, como producto inicial e
intermedio en la síntesis de numerosas sustancias químicas, y en la gasolina. El
benceno se produce tanto en procesos naturales como artificiales. Es un
componente natural del petróleo crudo, que es la principal fuente de benceno
producido en la actualidad. Otras fuentes naturales son las emisiones de gases de
volcanes y los incendios forestales.

POSICIONES ORTO, META Y PARA EN EL BENCENO

Cuando el benceno tiene un sustituyente aparecen tres posiciones diferenciadas,

orto, meta y para. En este punto nos interesa saber en cual de esas posiciones
entraría un segundo grupo al realizar cualquiera de la reacciones estudiadas en
los apartados anteriores.

Clasificación de sustituyentes

Los sustituyentes se pueden clasificar en cuatro grupos:

 Activantes débiles (orto para dirigentes): activan el anillo por efecto

inductivo, son los grupos alquilo y fenilo (-CH3, -Ph)
 Activantes fuertes (orto para dirigentes): activan el anillo por efecto
resonante, son grupos con pares solitarios en el átomo que se une al anillo
(-OH, -OCH3, -NH2)
  Desactivantes débiles (orto para dirigentes): desactivan por efecto
inductivo, son los halógenos (-F, -Cl, -Br, -I)
 Desactivantes fuertes (meta dirigentes): desactivan por efecto resonante,
son grupos con enlaces múltiples sobre el átomo que se une al anillo (-
CHO, -CO2H, SO3H, -NO2)

Ejemplos:

Supongamos un benceno con un grupo nitro (NO 2) al que hacemos una

halogenación, ¿Dónde entrará el bromo?.
Para responder a esta pregunta no tenemos más que buscar en la lista anterior el
grupo nitro (desactivante y meta dirigente), esto indica que el bromo entrará en la
posición meta.

¿Y si el benceno tiene un grupo hidroxi y hacemos una nitración?

El producto para se obtiene en más cantidad que el orto debido a los

impedimentos estéricos que produce el grupo hidroxi.

Benceno con varios sustituyentes

El sustituyente más activante es el que orienta en un benceno polisustituido.

El -OCH3, activante fuerte, gana al -NO2 . Las posiciones activadas son las o, p
respecto al metóxido. Obsérvese que el nitro también activa esas posiciones,
favoreciendo la formación de dichos productos

En este segundo ejemplo no coinciden los efectos orientadores de ambos grupos

y debe considerarse sólo al metóxido (más activante).

Molécula (1): El cloro es desactivante débil y gana al nitro (desactivante

fuerte). Las posiciones activadas son las orto, para respecto al cloro.
Molécula (2): El metlo es activante débil y gana al bromo (desactivante
débil). Las posiciones activadas son las orto, para respecto al metilo.
Molécula (3): El amino es activante fuerte y gana al metilo (activante débil) y al
nitro (desactivante fuerte). Las posiciones activadas son las orto, para respecto al
amino.

.
NOMENCLATURA LEVO Y DEXTRO

La nomenclatura D-L permiten designar la configuración espacial absoluta de

un enantiómero que posee un solo carbono asimétrico. Estos compuestos
poseen dos formas estereoisómeras que son imágenes especulares no
superponibles (como las dos manos de una persona), y se designan con las letras
D- y L-, delante del nombre del compuesto. Estas letras proceden de las palabras
latinas dextro y levo, pero no se debe confundir con la nomenclatura relativa que
clasifica a los enantiómeros en formas dextrógiras y levógiras.
Cuando el isómero posee más de un carbono asimétrico, es mejor usar otro tipo
de nomenclatura, como el sistema de reglas de Cahn, Ingold y Prelog.

Reglas de designación
Para conocer qué letra asignar a cada enantiómero, se parte de la proyección de
Fischer, en la cual se proyecta la molécula sobre el plano del papel del siguiente
modo:

1. La cadena carbonada se sitúa en dirección vertical, con los grupos que la

integran en dirección a la parte posterior del plano, hacia atrás. 2. La cadena se
orienta con la parte más oxidada hacia arriba y la más reducida hacia abajo. 3. Los
sustituyentes que no integran la cadena carbonada quedan horizontales y están
dirigidos hacia la parte anterior del plano.
Aplicando estas reglas, el isómero D es el que presenta el grupo funcional a la
derecha desde el punto de vista del observador, y el isómero L es el que tiene
dicho grupo funcional hacia la izquierda. En el caso de los glúcidos, la proyección
de Fischer se hace al revés: la cadena se representa verticalmente con el carbono
más oxidado arriba y el más reducido abajo, ambos hacia la parte posterior del
plano, y los demás carbonos se proyectan hacia fuera del plano (hacia el lector).
En este caso, el isómero D es que deja el grupo hidroxilo (-OH) del penúltimo
carbono a la derecha, y el isómero L el que lo deja a la izquierda, ya que esta vez
se ha representado invirtiendo el plano usado en la proyección de Fischer. En la
imagen superior de los dos isómeros del ácido láctico, el (D)-(-)-ácido láctico
posee el grupo funcional OH hacia la derecha mientras el (L)-(+)-ácido láctico
posee el grupo funcional OH hacia la izquierda.

En las pentosas y hexosas, se considera grupo funcional al grupo OH del

penúltimo carbono por ser el carbono asimétrico más alejado del
grupo aldehído o cetona que sería el grupo más oxidado. En la imagen de la D-
manosa, se trata del C5.

En los aminoácidos se considera grupo funcional al grupo amino (NH2) del

segundo carbono (carbono a, también llamado carbono α).

Actividad óptica y nomenclatura D-L

Los dos isómeros (D)- y (L)- de un compuesto presentan actividad óptica. No

obstante, esta nomenclatura no indica si el compuesto es dextrógiro o levógiro,
es decir si desvía el plano de la luz polarizada hacia la derecha o hacia la
izquierda, aunque puede coincidir en algunos casos. Por ejemplo, el D-
gliceraldehído es dextrógiro (+), o sea las dos formas del gliceraldehído son el (D)-
(+)-gliceraldehído y el (L)-(-)-gliceraldehído. Pero esto no siempre es así. El (D)-(-
)-ácido láctico es levógiro (-), mientras el (L)-(+)-ácido láctico es dextrógiro (+)