Isomería de Posición
Isomería de Posición
Isomería de Posición
un cierto grupo funcional cambia de posición con respecto a una cadena principal. Por ejemplo es
muy común en los alcoholes. Ejemplo: Butanol o 2-butanol. También se presenta en aquellas
moléculas con dobles enlaces. El doble enlace puede estar al principio de la cadena o en otra
posición distinta.
(Butanol-2)
Isomería de Función: Existen moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero y hasta el
esqueleto es el mismo, pero sus grupos funcionales difieren. Por ejemplo, las cetonas con los
aldehídos.
En este tipo de isomería, el tema va más allá de un solo plano. Se presenta puntualmente cuando
hay dobles enlaces. En los carbonos del doble enlace, deben existir sustituyentes distintos para
cada átomo de carbono. Sin embargo hay dos sustituyentes que son iguales entre carbonos
distintos. Pero, aca viene la variación. Esos dos sustituyentes diferentes pueden estar en el mismo
plano del doble enlace o en planos distintos por encima y por debajo del doble enlace. Esto hay
que aclararlo muy bien, porque no se aprecia en una molécula dibujada en una hoja. A diferencia
de la isomería anterior, la estructural, esta se ve solo en un plano.
Cuando los dos sustituyentes iguales quedan en el mismo plano del doble enlace, se llama isómero
cis, y si quedan en planos distintos, uno por abajo y otro por arriba se llama isómero trans.
Esto es de una importancia crucial, ya que este leve cambio le confiere a las moléculas
propiedades diferentes. Esto se nota por ejemplo, en algunos medicamentos, en los que este
cambio de isómero cambia radicalmente las propiedades al punto de que puede servir o ser
totalmente inútil.
Ejemplo:
Cuando un carbono tiene cuatro sustituyentes diferentes, este átomo se convierte en un átomo
ópticamente activo. También se lo llama a estos carbonos, carbono quiral. Que significa esto?. Es
una propiedad que tienen algunas sustancias de desviar el rayo de la luz polarizada, hacia la
derecha o hacia la izquierda. La luz polarizada no es natural, se obtiene gracias a un instrumento
llamado polarímetro. Este convierte la luz común en luz polarizada. La luz polarizada es aquella
que se mueve o avanza en un solo plano, a diferencia de la luz común que se mueve en infinitos
planos. Los compuestos que presentan moléculas iguales pero que desvían a esta luz en
direcciones distintas, se llaman enantiómeros. A los que desvían la luz polarizada a la derecha, se
los llama isómeros dextro rotatorios (+) y a los que la desvían hacia la izquierda se los llama levo
rotatorios (-).
https://es.slideshare.net/badyxaquia28/estructura-de-
nutrimentos?next_slideshow=1
Enantiómeros
Los enantiómeros son estereoisómeros que se relacionan entre sí por una reflexión: son imágenes
especulares entre sí, y no son superponibles. Las manos humanas son un ejemplo macroscópico
de estereoisomería. Todos los centros estereogénicos o estereocentros en un isómero tienen la
configuración opuesta en el otro. Dos compuestos que son enantiómeros entre sí tienen las
mismas propiedades físicas, a excepción de la dirección en que giran la luz polarizada. También
tienen las mismas propiedades químicas, excepto el modo en que interactúan con diferentes
isómeros ópticos de otros compuestos. Por esta razón, los enantiómeros puros exhiben el
fenómeno de la actividad óptica y pueden ser separados sólo con el uso de un agente quiral. En la
naturaleza, sólo está presente uno de los dos enantiómeros de la mayoría de los compuestos
biológicos quirales, tales como los aminoácidos (excepto la glicina, que es aquiral).
Diastereoisómeros o diasterómeros
Estereoisómeros no quirales
Las estructuras meso, compuestos meso o formas meso son compuestos superponibles a su
imagen especular, a pesar de poseer centros quirales. En el ejemplo que se muestra a
continuación, la forma meso del ácido tartárico forma un par de diastereoisómeros tanto con la
forma levo o con la forma dextro del ácido tartárico; estas últimas forman un par de enantiómeros
entre sí. Las dos estructuras meso representadas en realidad son superponibles y forman una sola
y única estructura.
La isomería conformacional es una forma de isomería que describe el fenómeno de las moléculas
con la misma fórmula estructural que tienen formas diferentes debido a las rotaciones sobre uno
o más enlaces. Las conformaciones diferentes pueden tener diferentes energías, por lo general se
pueden convertir internamente con facilidad, y son muy raramente aislables. Por ejemplo,
el ciclohexano puede existir en una variedad de conformaciones diferentes, incluyendo una
conformación en silla y una conformación en bote, pero para el ciclohexano, estos isómeros nunca
pueden ser separados. La conformación en bote presenta un máximo de energía (y no es un
estado de transición) en el itinerario de transformación entre las dos formas silla equivalentes.
Hay algunas moléculas que pueden ser aisladas en varias conformaciones, debido a las grandes
barreras de energía entre las diferentes conformaciones. Los 2,6,2',6'-bifenilos tetrasustituidos
pueden encajar en esta última categoría.
https://es.wikipedia.org/wiki/Estereoisomer%C3%ADa