Isomería

Los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero diferente
estructura. Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros
Los estereoisómeros son compuestos que están formados por el mismo tipo y número de
átomos unidos en la misma secuencia, pero difieren en la manera como estos átomos están
ordenados en el espacio.
Existen dos tipos de estereoisómeros: los isómeros geométricos y los isómeros ópticos.
Isómeros geométricos
Los isómeros geométricos son estereoisómeros que no pueden convertirse uno en otro sin
que se rompa un enlace químico. Estos isómeros se presentan en pares. Para diferenciar los
isómeros geométricos en un compuesto, se utilizan los términos “cis” y “trans”. Cis significa
que dos átomos particulares (o grupos de átomos) son adyacentes, y trans significa que los
átomos (o grupos de átomos) están en lados opuestos en la formula estructural. Por lo
general, los isómeros cis y trans de los compuestos de coordinación tienen colores, puntos
de fusión, momento dipolar y reactividades químicas muy diferentes. En la figura 22.10 se
muestran los isómeros cis y trans del diaminodicloroplatino (II). Observe que, aunque los
dos isómeros tienen el mismo tipo de enlaces (dos enlaces Pt—N y dos enlaces Pt—Cl), su
disposición espacial es diferente. Otro ejemplo es el ion tetraaminodiclorocobalto (III), que
se muestra en la figura 22.11.
Isómeros ópticos
Los isómeros ópticos son imágenes especulares que no se pueden superponer. (Se dice que
la imagen del isómero se “superpone” cuando una estructura se coloca sobre la otra y
coinciden las posiciones de todos los átomos.) Igual que los isómeros geométricos, los
isómeros ópticos vienen en pares. Sin embargo, los isómeros ópticos de un compuesto
tienen propiedades físicas y químicas idénticas, como puntos de fusión y de ebullición,
momento dipolar y reactividad química hacia las moléculas que
por sí mismas no son isómeros ópticos. Los isomerosopticos se
distinguen entre sí por el tipo de interacción con la luz polarizada
en un plano.
La relación estructural entre dos isómeros ópticos es análoga a la
relación entre la mano derecha y la izquierda. Si la mano
izquierda se pone frente al espejo, se refleja la imagen de la
mano derecha (figura 22.12). Decimos entonces que la mano
derecha y la izquierda son imágenes especulares una de la otra.
Sin embargo, no se pueden superponer, porque al colocar la
mano izquierda sobre la derecha (con las palmas hacia abajo), no
coinciden.
La figura 22.13 muestra los isómeros cis y trans del ion
diclorobis(etilendiamina)cobalto (III) y sus imágenes. Si
examinamos con cuidado, apreciamos que el isómero trans y su
imagen especular se pueden superponer, mas no el isómero cis
y su imagen especular. Por consiguiente, el isómero cis y su
imagen especular son isómeros ópticos.
Muchas moléculas orgánicas quirales tienen por lo menos un átomo de carbono enlazado
a cuatro diferentes átomos o grupos, llamados ligandos. Un átomo de carbono de esta
naturaleza se conoce como centro quiral y se denota como C*.
Los isómeros ópticos se describen como quirales (termino que deriva de la palabra griega
“mano”) porque, así como las manos, las moléculas quirales no se pueden superponer (con
su imagen especular) y se les conocen como enantiómeros. Los estereoisómeros que no
son imágenes invertidas se llaman diasterómeros.
Los isómeros que se pueden superponer con sus imágenes especulares se conocen como
aquirales.
Las moléculas quirales tienen una función fundamental en las reacciones enzimáticas de los
sistemas biológicos; muchas moléculas de fármacos son quirales, y es interesante observar
que solo uno de los isómeros quirales de un par sea biológicamente efectivo.
Se dice que las moléculas quirales son ópticamente activas por su capacidad de rotar el
plano de polarización de la luz polarizada cuando pasa a través de estas moléculas. A
diferencia de la luz ordinaria, que vibra en todas direcciones, la luz polarizada en un plano
vibra en un solo plano. Para medir la rotación de la luz polarizada por los isómeros ópticos
se utiliza un polarímetro (figura 22.14); en el que primero se dirige un haz de luz no
polarizada a través de una lámina Polaroid llamada polarizador, y luego pasa por un tubo
de muestra que contiene la disolución de un compuesto quiral ópticamente activo. Cuando
la luz polarizada pasa por el tubo de muestra, su plano de polarización gira a la derecha o a
la izquierda. La rotación se puede medir de manera directa si se gira el analizador en la
dirección apropiada hasta que se transmita la mínima cantidad de luz (figura 22.15). Si el
plano de polarización gira hacia la derecha (en el sentido de las manecillas del reloj), se dice
que el isómero es dextrógiro o dextrorrotatorio (d); si lo hace hacia la izquierda, se dice que
es levógiro o levorrotatorio (l). Los isómeros d y l de una sustancia quiral se llaman
enantiómeros, siempre giran la luz en la misma cantidad, pero en dirección opuesta. Así, en
una mezcla equimolar de dos enantiómeros, llamada mezcla racémica (cantidades iguales
de moléculas de cada enantiómer0), la rotación neta es cero.
Los símbolos (+) y (-) indican la rotación a derecha o izquierda, respectivamente. Debido a
esta actividad óptica, los enantiómeros se conocen como isómeros ópticos.
Química. Chang, Raymond. 10ª. Edición, pp. 964-967.
Química Orgánica. Meislich, Herbert; Nechamkin, Howard y Sharefkin, Jacob. Tercera
edición, pp. 71-74.
Química. Mortimer, Charles E. Grupo Editorial Iberoamérica, pp. 645-646.
Los Isómeros:
Los Isómeros son compuestos que poseen la misma fórmula molecular pero tienen
distinta forma y por lo tanto diferentes propiedades.
Tipos y Ejemplos de Isómeros:

 Isómeros Estructurales o Constitucionales: poseen la misma fórmula
molecular pero diferente estructura de enlaces
o Isómeros de Cadena o Esqueleto: difieren en la disposición de los átomos en el
esqueleto o cadena carbonada. Ejemplos:
Isómeros de Cadena del C5H12

n-pentano
Isopentano
Neopentano
o Isómeros de Posición: difieren en la posición del grupo funcional sobre la

cadena o esqueleto carbonado. Ejemplos:
Isómeros de Posición del C5H12O
1-pentanol
2-pentanol
3-pentanol
o Isómeros de Función: difieren en distinto grupo funcional. Ejemplos:
Isómeros de Función del C3H6O

Propanona (cetona)
Propanal (aldehído)
o Isomería Geométrica (Cis-Trans):

Isómeros Geométricos del 2-Buteno
Cis-2-
Buteno
Trans-
2-
Buteno
Enantiómeros
Ejemplo de enantiómeros: (R) y (S)-Alanina
La (R) y (S)-Alanina son otro ejemplo de enantiómeros
La presencia de un carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes (-CH3,
-H, -NH2 y -COOH) convierte a la alanina en un compuesto quiral y ópticamente activo, con una
imagen especular (enantiómero) no superponible.
Como puede observarse en los modelos moleculares, la molécula y su imagen especular difieren
en la disposición espacial de los grupos y no existe ningún giro que permita superponerlas (son
diferentes).
Un ejemplo de los diasterómeros cis-trans es el Ácido 2-
butenodioíco, el cuál, tiene 2 dif. estereoisómeros:

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Los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero diferente

estructura. Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros

Tipos y Ejemplos de Isómeros:

Isómeros de Cadena del C5H12

o Isómeros de Posición: difieren en la posición del grupo funcional sobre la

o Isómeros de Función: difieren en distinto grupo funcional. Ejemplos:

Isómeros de Función del C3H6O

o Isomería Geométrica (Cis-Trans):

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