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Asignatura : Química Profesor: Hansel Galaz Vergara CICLO DE EDUCACIÓN SECUNDARIA
Nombre: Curso : 4° Medio Electivo Fecha : /06/ 2020 ISOMERÍA  Definición de isomería Los
isómeros son dos o más compuestos que tienen igual fórmula molecular, pero distinta fórmula
desarrollada o espacial, es decir, se distinguen en las diversas uniones entre sus átomos o en
la orientación espacial de estos enlaces, lo que les confiere propiedades diferentes y
consecuentemente son compuestos diferentes.  Clases de isomería: Hay dos clases de
isomería, la estructural y la estereoisomería. La primera se da cuando en los isómeros que
sus átomos están unidos de una forma diferente en uno y en otro, hay distintos enlaces en
uno y en otro, como se puede verificar escribiendo las fórmulas en el plano, también se la
llama isomería plana. La segunda se da cuando en los isómeros que sus átomos están unidos
de la misma forma en uno y en otro, hay los mismos enlaces en los dos, se diferencian en la
orientación en el espacio de estos enlaces. Para diferenciarlos hay que interpretar sus
fórmulas en el espacio y por ello también se la denomina isomería espacial.  Tipos de
isomería plana o estructural A- Isómeros de cadena: Son isómeros que tienen distinta
distribución de los C de la cadena, que pueden dar lugar a cadenas lineal o ramificadas.
Isómeros con fórmula molecular C4H10 Butano Metil propano B- Isómeros de posición: Son
isómeros con la misma cadena y el mismo grupo funcional (o dobles o triples enlaces) pero
colocados en distintas posiciones. Isómeros con fórmula molecular C3H8 1-propanol 2-
propanol Isomería C- Isómeros de función: Son isómeros, compuestos con la misma fórmula
molecular, que tienen distinta función. Son ejemplos representativos, la función aldehído (R-
CHO) y la función cetona (R-CO-R’), o la función alcohol (R-OH) y la función éter (R-O-R’):
Isómeros con fórmula molecular C2H6O Etanol o Al. Etílico Metoxi metano o Dimetil éter
Isómeros con fórmula molecular C3H6O Propanal Propanona  Tipos de isomería espacial o
estereoisomería A- Isómeros geométricos o cis-trans: Son isómeros que se diferencian en la
posición relativa de grupos sustituyentes respecto a un plano. Un grupo importante de
isómeros geométricos lo constituyen los compuestos con doble enlace (=) entre dos carbonos.
El doble enlace impide el giro de un carbono respecto al otro sin que se rompa dicho doble
enlace. Pero no es esta la única condición para que haya isomería geométrica, además
ninguno de los carbonos implicados en el doble enlace debe tener los dos sustituyentes
iguales. Las distribuciones espaciales posibles para una sustancia que con un doble enlace
que cumpla esta condición son:  Forma cis; en ella los sustituyentes más voluminosos de los
dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran situados en una misma
región del espacio con respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono. 
Forma trans; en ella los sustituyentes más voluminosos de los dos átomos de carbono
afectados por el doble enlace se encuentran situados en distinta región del espacio con
respecto al plano que contiene al doble enlace carbono-carbono. Por ejemplo: Isómeros
geométricos para el compuesto CH3-CH=CH-COOH Los sustituyentes más voluminosos son
el –CH3 en un carbono y el –COOH en el otro: Isómero cis (Ácido 2- Butenoico) Isómero trans
(Ácido 2- Butenoico) Otro grupo importante de isómeros geométricos lo constituyen los
cicloalcanos, ya que sus enlaces simples tampoco tienen libertad de giro, al rotar se rompería
el ciclo. Las condiciones que deben darse entre dos carbonos contiguos son las mismas que
indicamos entre los carbonos del doble enlace en un alqueno. Veamos un ejemplo: Cis- 1,2-
Dimetil ciclopentano Trans – 1,2- Dimetil ciclopentano B- Isómeros ópticos o enantiómeros:
Son isómeros que no son superponibles con su imagen en un espejo, como la mano derecha
y la mano izquierda. Para que un compuesto tenga isómeros ópticos debe contener, al menos,
un carbono asimétrico, que es el que tiene los cuatro sustituyentes distintos. Estos isómeros
ópticos o enantiómeros tienen todas las propiedades físicas y químicas iguales excepto una:
desvían el plano de luz polarizada en sentidos distintos. El que lo hace hacía la derecha se le
llama dextrógiro y el que lo hace hacía la izquierda levógiro. Una mezcla al 50% de cada
enantiómero no desvía la luz polarizada y se llama mezcla racémica. Para denominar a estos
isómeros hay dos nomenclaturas, la L-D y la R-S. En este curso únicamente vamos a estudiar
la primera. Para ello, se proyecta la molécula sobre el plano del papel según la estructura de
Fischer, es decir, con las siguientes condiciones:  La cadena carbonada se escribe en
vertical.  La cadena se orienta de forma que el grupo funcional más importante se encuentre
en la parte superior.  Los sustituyentes de la cadena carbonada quedan horizontalmente,
hacía la derecha o la izquierda de la cadena carbonada. Cuando se aplica esta estructura, se
denomina isómero D al que presenta el sustitúyete más voluminoso del carbono asimétrico a
la derecha del espectador e isómero L al que lo tiene hacia la izquierda. D-gliceraldehído (3D)
D-gliceraldehído (Proyección de Fischer) L-gliceraldehído (Proyección de Fischer)

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