Biología 2ºBAC

Tema 2:

CARACTERÍSTICAS GENERALES Y CLASIFICACIÓN DE GLÚCIDOS

Los glúcidos son moléculas orgánicas que contienen átomos de C, H y O. Algunos

también átomos de N y S, y en el P (cantidades inferiores). Se denominan azúcares, ya
que tienen sabor dulce, y también hidratos de carbono, porque su fórmula empírica
parece corresponder a combinaciones de carbono con agua. Pero esta denominación es
incorrecta, ya que los glúcidos son polialcoholes con un grupo funcional carbonilo. Se
trata de moléculas energéticas.

Se pueden clasificar en:

Según el tipo de grupo funcional se dividen

en ALDOSAS, el grupo carbonilo es un
1. Monosacáridos aldehido, y CETOSAS, llevan un grupo
cetona.

2. Ósidos Moléculas más grandes, formadas por la unión

-
de varios monosacáridos. Según el número de
monosacáridos que poseen, pueden ser
oligosacáridos, formados por la unión de 2 a 9
monosacáridos, o polisacáridos, formados por
un número elevado de monosacáridos.
Homopolisacáridos: monómeros iguales .
Heteropolisacáridos: monómeros diferentes.

Fórmula glúcidos 2 n
 Monosacáridos

PROPIEDADES DE LOS MONOSACÁRIDOS:

- Glúcidos más sencillos.
- Sólidos cristalinos, solubles en agua, no hidrolizables, blancos, sabor dulce y reductores.
- Función energética o estructural.
- Según el grupo funcional que llevan : aldosas y cetosas.
-Polialcoholes + grupo carbonilo: aldehído (-CHO en carbono terminal) o cetona (-CO al medio).

El carácter reductor de todos los monosacáridos y de la mayoría de los disacáridos

(excepto la sacarosa), se puede poner de manifiesto por medio de una reacción redox.

El método más empleado es la prueba de Fehling:

Los monosacáridos tienen carácter reductor debido a que su grupo funcional

carbonilo puede oxidarse a grupo carboxilo (grupo ácido), circunstancia que puede
ponerse de manifiesto por la reacción o prueba de Fehling.

¡Importante!

ESTEREOISOMERÍA

Es la existencia de moléculas con la misma fórmula empírica y lineal pero distinta estructura
espacial.

Esto sucede cuando siempre que hay algún átomo de carbono asimétrico, es decir, el carbono
tiene los 4 enlaces con grupos diferentes.

Las disoluciones de estereoisómeros son capaces de desviar el plano de polarización hacia la

derecha (isómero dextrógiro) o hacia la izquierda (isómero levógiro). El polarizador es una
sustancia que cuando la luz la atraviesa, la luz vibra en un único plano.

Isometría óptica
2
Para nombrar los distintos estereoisómeros de los monosacáridos, se denomina D, cuando el
grupo -OH está a la derecha y L, cuando está a la izquierda.

Por cada carbono asimétrico aparecen 2 estereoisómeros, por lo que el número total de
estereoisómeros en una molécula de n carbonos asimétricos será 2 n.
[22--4]
n
con n carbonos asimétricos, habrá 2 estereoisómeros

Dentro de los estereoisómeros se pueden diferenciar los que son imágenes especulares entre sí,
enantiómeros, y aquellos que no lo son, epímeros. Esta propiedad de comportarse como un
objeto y su imagen especular se denomina quiralidad.
Esta propiedad de comportarse como
un objeto y su imagen especular se
resumen: denomina quiralidad.
Si son imagen especular (efecto espejo) una
de la otra: enantiómero.
La estereoisomería o
Se pone D si tiene el OH del último carbono
isomería espacial es una
asimétrico en la derecha.
propiedad que tienen todos
Se pone L si tiene el OH del último carbono
los monosacáridos que
asimétrico en la izquierda.
proviene de la presencia de
carbonos asimétricos.
Consiste en moléculas con
la misma fórmula empírica y No son imagen especular una de la
distinta estructura espacial. otra: epímero.
Cambia el nombre de la molécula,
es decir, se llaman diferente.
todos, menos el dihidroxiacetona

Los monosacáridos presentan La isomería óptica:

carbonos asimétricos (unidos a
4 grupos diferentes, que se Las disoluciones de
simbolizan con un *), que estereoisómeros son capaces de
determinan la propiedad de la desviar el plano de polarización
estereoisomería en la existencia hacia la derecha o hacia la
de moléculas que tienen la izquierda. El primer caso se
misma fórmula empírica lineal, simboliza mediante el signo (+)
pero distinta colocación de los y el segundo, con el signo (-).
átomos en el espacio.

Todos los monosacáridos en la naturaleza son D-…

3
 Anómeros:
Debido a la ciclación, el - Si el grupo OH del carbono asimétrico
carbono del grupo está hacia abajo del anómero se llama
carbonilo, (que se llama alfa.
ahora anomérico) pasa a ser
asimétrico, y aparecen dos - Si el grupo Oh del carbono asimétrico
nuevos estereoisómeros, los está hacia arriba del anómero se llama
anómeros. beta.

Estas estructuras cíclicas se originan al reaccionar el grupo carbonilo con uno de los grupos
hidroxilo. Se obtiene así un hemiacetal o un hemicetal.

- Los hemiacetales se forman por la reacción entre un aldehído y un alcohol.

- Los hemicetales se forman por la reacción entre el grupo cetona y el alcohol.

Debido a los ángulos de los enlaces del carbono, solo son estables los ciclos de cinco y de seis
átomos. En estos ciclos, uno de los átomos siempre es oxígeno, y el resto, átomos de carbono.
Los ciclos pentagonales se denominan furanosas, y los hexagonales, piranosas.
lineal
Para realizar la ciclación de una forma abierta (en proyección de Fischer), se suele seguir el
método de proyección de Haworth: ciclación

1) La forma abierta de la molécula se gira 90ºC y se proyecta sobre un plano horizontal.

2) El carbono del grupo carbonilo se encuentra cercano al penúltimo carbono, que sufre una
rotación, quedando el último carbono unido a él por encima del plano de proyección.
3) A continuación se cicla la molécula y se origina una estructura pentagonal o hexagonal.
4) Los grupos -OH y -H se quedan hacia abajo en la fórmula cíclica y los que estaban a la
izquierda se sitúan hacia arriba.

Como resultado de la ciclación, el carbono del grupo carbonilo

pasa a ser asimétrico y, se originan los anómeros.
Nomenclatura de penosas y hexosas

De todo lo anterior se deduce que el nombre completo de todo monosacárido debe indicar:

El tipo de anómero: beta o alfa.

El tipo de enantiomorfo (D o L).
El nombre de la molécula (glucosa, galactosa…).

El tipo de estructura cíclica (furanosa o piranosa).

Si se llama la conformación silla o salto, se coloca delante del todo.

Tetrosas:

dihidroxiacetona D- gliceraldehído

Pentosas:

§
÷
}
% É
8- &
&
 7o
D-

Hexosas:

glucosa galactosa
 :O

&

Disacáridos y enlace O-glucosídico

Enlace O-glucosídico:

Es un enlace covalente que se produce entre el grupo hidroxilo del carbono asimétrico de un
monosacárido y un grupo hidroxilo de un carbono de otro monosacárido con liberación de una
molécula de agua. La rotura del enlace se produce mediante una reacción de hidrólisis.

Disacáridos:
Unión de dos monosacáridos mediante enlace O-glucosídico. El enlace puede ser en
función de la posición del grupo -OH del carbono anómerico del primer monosacárido.

Los disacáridos son sólidos solubles en agua, con color blanquecino y sabor dulce pero a
diferencia de los monosacáridos, son hidrolizables y su poder reductor depende del enlace
O-glucosídico que se forme entre los monosacáridos.
Enlace monocarbonílico: se establece entre el grupo -OH del carbono anomérico del primer
monosacárido y un grupo -OH de cualquier otro carbono no anomérico del segundo
monosacárido que, al quedarse libre este, mantendrá el poder reductor.

Enlace dicarbonílico: se establece entre los grupos -OH de los carbonos anoméricos de los dos
monosacáridos que se unen que, al estar implicados en el enlace, perderán el poder reductor del
disacárido.
La sacarosa se encuentra en la
caña de azúcar o remolacha.

Ejemplo Composición del disacárido

Sacarosa X-D glucopiranosatp D-

fructofuranosa
-

Lactosa B- D- galactopiranosatp
-
D- glucopiranosa

Maltosa Dos moléculas de X-D

-

glncopiranosa

Enlace O-glucosídico

Sacarosa Enlace dicarbonílico x-p (1-72)

Lactosa Enlace monocarbonílico 1311-34 )

Maltosa Enlace monocarbonílico ✗ ( 1- 4) >

Polisacáridos:

Unión de muchos monosacáridos mediante enlace O-glucosídico que pueden ser del mismo tipo
(homopolisacáridos) o de más de un tipo diferente o derivados de estos (heteropolisacáridos). Los
polisacáridos son sólidos insolubles en agua no todos tienen color blanquecino ni tienen sabor
dulce. Son hidrolizables y no poseen poder reductor, ya que no tienen carbonos anoméricos con
grupos hidroxilo libres.

Homopolisacáridos

Su función depende del tipo de anómero que lo constituye:

Si se trata de anómeros ✗ , el polisacárido desempeña la función de reserva energética puesto

que puede hidrolizarse fácilmente liberando los monosacáridos cuando sea necesario.

almidón reserva
vegetal
glucógeno reserva animal

Por el contrario, la existencia de anómeros. P le da una gran resistencia a la hidrólisis del

polisacárido por lo que estos polisacáridos realizan funciones estructurales.

celulosa vegetal ( f. estructural)

( f. estructural )
quitina animal

hoja Carmen
Heteropolisacáridos
-

2 o más monosacáridos distintos o derivados de estos.

- Hemicelulosa: en pared celular de vegetales.

- Gomas: (como goma arábiga) secreciones vegetales viscosas para cerrar

heridas. Se usan en pegamentos y pinturas.

- Mucílagos: (como agar-agar) en algas rojas, medio de cultivo de

microorganismos y espesante en industria alimentaria.

- Mucopolisacáridos: sustancia intercelular del tejido conjuntivo de

animales y lubricantes.
Ácido hialurónico: en líquidos articulares y cubierta de óvulos.

Condroitina: senlocalizan los huesos y los cartílagos.

Heparina: sustancia anticoagulante en paredes de arterias.